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朱允炆既不是长孙，也不是太子嫡出，他能够当上皇太孙，一个重要原因，当然是有个好父亲。但是，除了“我爸是朱标”之外，难道这孙子就一无是处了吗？
朱元璋当然不是庸才，他看人眼光很毒，扶不上墙的烂泥，不可能入他的法眼，比如自己的老二。他老人家一点也不傻，自己辛辛苦苦打下的江山，真的愿意交到一个白痴手中，听任后者给折腾光、糟蹋完？当然不是。
实际上，朱元璋选择朱允炆是最合情合理的，也可以说是必然的。这孙子是朱标最合适的替身。相比朱棣和其他皇子，朱允炆也有着自己的优势。
首先，朱元璋非常喜欢朱标，而朱允炆性格酷似其父。
朱元璋是个粗人，出身底层，没读过几天书，对于知识分子有出于本能的不信任。但是作为成功光复了汉族河山的开国之君，他对于汉朝和宋朝那些有知识有教养的皇帝，还是相当欣赏和佩服的（隋唐皇帝并非真正的汉人），甚至有一种骨子里的自卑感。而朱标父子的风度气质，恰恰类似汉宋皇帝。常言道，缺什么补什么。选择朱允炆，既维护了长子继承制的大原则，又能改善朱家门风，给大明王朝带来政治新气象，甚至能确保朱家江山更加稳固。
朱允炆并非朱标长子，也不是正妃常氏所生，但常妃之子朱雄英已死，吕妃所生的朱允炆，是在世孙辈中的老大。
其次，马皇后最喜欢的儿子是朱标，在世时也很疼爱孙子朱允炆。
朱元璋当政的种种劣迹当然会被历史学家诟病，但他与马皇后之间维系一生的亲密关系，却只能令后人羡慕和钦佩。马皇后生前，就对朱标的两个儿子疼爱有加。不让太子的后人继承江山，朱元璋肯定会觉得愧对马皇后。
最后也是最关键的，朱允炆也有招皇爷爷喜欢的地方，也让朱元璋能看到希望。
朱允炆小的时候，就很受爷爷疼爱，朱元璋经常摸着小允炆的脑袋。有一次，朱元璋看到孙子把头睡偏了，就笑着说他是“半边月”。这也许是对他未来的某种担心，但至少也说明了，朱元璋确实喜欢这个孙子。只有在孙子面前，他的表现才像个正常的老人，而不是杀人不眨眼的屠夫。也只有这个孙子，从来不担心朱元璋会要了自己的命。
朱允炆长大之后，可以说是聪明懂事，好学不倦，尊敬长辈，举止得体，大有其父朱标当年的神韵，朱元璋也比较满意。
十四岁那年，朱标出巡陕西，回来得了重病，朱允炆守在病床前，经常是昼夜不离。第二年，朱标去世了，他为父亲戴孝守灵，连续几天饭都不吃一口，非常虚弱，身体健康受到了很大影响。
朱元璋一生亲手终结了无数人的生命，也亲自为无数人送葬，但像朱允炆这样的孝子，他还是第一次见到。六十五岁了，白发人送黑发人，朱元璋自己心里也很伤心，但看到朱允炆这样，实在于心不忍，反而要过去安慰他。
朱元璋像当年一样摸着孙子的头，伤心地说：“你至诚至孝，可你父亲已经不在了，为了爷爷我，你也不能这样啊！”朱允炆毕竟是听话的孩子，这才肯吃一点东西了。此时，他的三个弟弟都小，朱允炆承担起了教育他们的职责，令皇爷爷相当感动。
一次，朱元璋来到孙子的住处，看到四个都在，就随口说出“兄弟相怀本一身”，朱允炆脱口而出“祖孙继世宜同德”，令当爷爷的非常满意。
朱允炆长了个半边月，那他写的关于月亮的诗如何呢？史书上还真留下了一首据说是他创作的诗，还是跟他的父亲朱标一起写的。有天晚上，天上挂着一弯新月，朱元璋和自己的长子长孙在一起赏月，这时，他想考查一下自己两个有文化的后代，水平到底怎么样，于是下令，让朱标父子俩以新月为题作首诗。
朱标作的是一首七绝：
昨夜严陵失钓钩，
何人移上碧云头？
虽然未得团圆相，
也有清光照九州。
严陵就是严子陵，是东汉开国时刘秀的谋士，隐居富春山，经常钓鱼（不知道这哥们儿有什么其他收入，能养活自己），而未得团圆相，不知从何说起，整首诗显得比较悲凉。
轮到朱允炆，朱元璋以为他能写出一首明快的。他随口吟出了一首五绝：
谁将玉指甲，掐作天上痕？
影落江湖里，蛟龙不敢吞。
朱元璋看后，不免更为失望了，这完全没有帝王家的气势，感觉就像农家少女在抒情。
当然，后来有些历史学家分析，这两首诗并不是朱标父子所作，是后人的移花接木，硬要算在他们头上，来为他们后来不幸命运的合理性造势。
据说另一次，朱元璋曾经让朱允炆和朱棣对对子，他出的上联是：“风吹马尾千条线”。在南京学习了多年的朱允炆，对的是“雨打羊毛一片毡”，对得是软弱无力，既没有美感，又缺乏力度，而成天在北平郊外跟蒙古人打架的粗人朱棣，倒对出了“日照龙鳞万点金”，对仗工整，且透出了一种大气，高下立判。
这个广为传播的段子，九成也是杜撰。朱标死时，朱棣还在驻守北平，并没有回来奔丧，马皇后葬礼时朱棣倒是回来了，不过那时候朱允炆才五岁，也不可能对对子，其他时候，两人一起见朱元璋的机会，几乎没有。再说，朱允炆一直都在南京，由最好的学者教育，而且聪明有见识，怎么可能把一个简单的对联对成这德行？这很可能是好事者编出来抹黑朱允炆的。人家没你说的那么没文化，好不好？
洪武二十九年，朱允炆在爷爷的支持下，重新制定了诸王参见东宫的礼仪。在朝堂之上，这些叔叔依然需要向大侄子行跪拜礼，但皇太孙接见完毕之后，请叔叔们转到内殿堂，此时，他需用家人礼节向长辈行礼，如此一来，各位皇叔都相当满意，纷纷点赞。朱允炆在征求皇帝同意之后，遍考礼经，并参考了历代刑法，将大明律法中过于严苛的七十三条予以修订，天下百姓纷纷感激皇帝的大恩大德，因此朱元璋对孙子也相当满意。
朱元璋离世前不久，和孙子之间有一次长谈，这次谈话当然会载入史册。
蓝玉、冯胜和傅友德一个接一个地非正常死亡后（还不都是托老朱的“福”），朱元璋感觉天下平定，没有人可以跟朱允炆叫板了，把江山交给这个文弱的孙子，也不会出多大乱子。于是在一次谈话中，他轻松愉快地告诉孙子：“我把镇守边关、防备北元的重任交给了你的诸位皇叔，边疆太平，将来你可以放心当皇帝了。”
看着朱元璋坦然的目光和自信的表情，朱允炆却在不停地思考，他没有祖父那么乐观，也没有盲从于这种情绪。
在这个时候，朱允炆反而表现出了一种与年龄不相符的成熟与理智。片刻之后，他开口了，朱元璋听着听着，表情严肃了起来。孙子是这么说的：
“蒙古人不守规矩，有诸位皇叔防御；如果诸位皇叔不守规矩，起兵祸乱，将如何是好？”
在老皇帝的字典里，根本没有骨肉相残的概念（都是团结起来去残害别人），他一下还真被问住了。也许真的是没有主意，也许想考考孙子，朱元璋就问他：“那你看呢？”
朱允炆坐直身子，侃侃而谈。他越说声音越大，朱元璋则是越听越开心，就差当场鼓掌喝彩了。
朱允炆回答道：“用德行笼络他们，用礼仪约束他们，如果不行，那就削夺他们的军队，再不行就废掉他们的封藩，如果这一切都不能让他们守规矩，那……”
“那怎么着啊……”朱元璋听得高兴，想逗逗这个小孙子。
朱允炆猛地站起身来，握住自己的小拳头，斩钉截铁般地说：“就举兵讨伐，将叛乱者消灭！”
说得真是有理有力有节，有条不紊，朱元璋大喜：“是啊，没有什么别的好办法了。”老头心里肯定美滋滋的：我孙子别看平时表现得过于文弱，还是很有主见的！从此之后，对这个孙子更有信心了。想必他告别人间的时候，也走得相当踏实。
可惜的是，能说是一回事，能不能做得到，又是另一回事了。赵括同学讲起兵法来头头是道，甩他老爸二三十条街，一上战场却飞快地乱了阵脚，昏招频出。朱允炆小朋友在爷爷面前可以夸夸其谈，等他当上皇帝，碰到实际问题，又是怎样表现的呢？