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陈其美英年早逝，使陈果夫的一切希望和理想几乎在一夜间被打碎，不但在政治上出人头地的远大志向成为非分之想，就是曾经已经计划的出国留学之举也已成为望洋兴叹的美梦！更为凄凉悲惨的是陈其美一死，陈果夫失去荫护，生计顿成问题。其时，陈果夫身体虚弱，疾病缠身，甚至累一点就要吐血，文不能舞笔，武又不能抡刀，肩不能挑担，手亦不能提篮，除了革命，其他方面简直是废人一个。可是，此时的革命党人中，颇有点像鲁迅先生笔下那个未庄的景象，也有点“不准革命”的味道。原先除了陈其美把他当个人物，其他谁也没有看重他，现在陈其美命归黄泉，无人对他赏识，也没有人再要他革命，更没有人肯拿钱接济他。陈果夫深知上海不是久留之地，只得回到老家湖州，从长计议。
从当初到湖南上学，到南京上学，到上海参加革命，陈果夫跟着两个叔叔在江湖上闯荡，一晃也已10余年时间。此时，他的二叔已经名扬天下；三叔固然比不上二叔，到底也还当过清政府军咨府第三厅厅长，民初出任过南京临时大总统府参谋本部次长等职，算得上名动乡里。现在两位叔叔都已经混得四乡扬名，独陈果夫功不成，名不就，学无业，官无着，一事无成，两手空空地回来，不用说四乡近邻看他不起，就是他自己亦觉面上无光。特别是陈果夫因一无所长，对家庭又毫无贡献，却要白吃白喝，天长日久，就连老爷陈其业也有点看他不起了，觉得他百无一用，真是愧对先人。陈果夫本是心高气傲之人，现在穷途末路，英雄气短，心寒齿冷，真是诸事都提不得了，从此知道人生在世，不能一日无权无势。好在陈果夫的夫人朱明不但毫无怨言，反加倍体贴温存，甚至拿出自己的私房积蓄来贴补家用。最为落拓的时候，陈果夫如果要到上海走走，自己竟筹集不到分文，家中亦无余钱可以资助，只得向当时同样落寞潦倒的蒋介石伸手要一点川资，才能成行。
一晃年余，陈果夫的岳父朱五楼感到女婿这样下去，终不是长久之计。于是，从上海去信湖州，劝陈果夫到上海经商，并要他选择一个行业，以便由岳父大人代为筹划安排。陈果夫当了几年革命党人，心事已野，本无心经商，但现在潦倒到这个份上，诸事都阔不起来，想想也只有经商一途。于是，复信同意，要求先到金融界碰碰运气。理由自不用说，岳父是金融界领袖人物，各方面都要买他点面子，安排一个好的位子，当不是难事。再则，金融是商业中枢，银行业是上海新兴行业，收入颇丰，前途远大，等等。朱老先生接信后亦予赞成，岂知事后不久，陈果夫便反卦，提出不去银行，要去钱庄做事。理由亦很简单，认为银行制度及运作方式是开放式的，一切都可以从书本上进行学习，而老式钱庄是封闭式的，唯有亲身实践才能有所了解。他就商于蒋介石，蒋同样认为中国的钱庄比外国引进的银行制度好，而且认为老式钱庄可以对革命党人的活动进行掩护，如此一来，陈果夫更认为非钱庄不可了。
于是，经岳父大人安排，陈果夫于1918年5月到上海后，进入上海晋安钱庄当助理信房，月薪8元大洋，业务是收拆并处理各式信件。在当时青年人纷纷向往银行业的形势下，陈果夫却走进了日益没落的钱庄，实在是大出一般人的意料，连朱老先生也表示费解。这一方面说明了陈果夫在本质上不是个追求时尚的人，他的保守性格与守旧观念，都与他的教父气质极吻合。另一方面也说明了钱庄世家的传统对他的强烈影响，陈果夫祖父陈延祐在弃儒从商后，进入的就是钱庄，父亲陈其业也是从事的钱庄典当业，二叔陈其美亦是长期在典当行当学徒。陈果夫长在这样一个从事钱庄业的世家，对钱庄自然有一种亲切与偏爱的感受，事实上，陈果夫自进入钱庄后，很快就入了门，就是最好的证明。陈果夫对钱庄从事兑换货币，办理存款，放款业务的微妙之处，早已耳熟能详。加之陈果夫聪明过人，悟性极高，心思缜密，对诸事善于揣摩体会，总结经验。故时间不长，陈果夫不但掌握了信房的业务，而且通过从旁观察钻研，对钱庄业的整个运作流程亦有相当了解。不久，陈果夫升任代理信房的工作，月薪增至12元大洋。这时，陈果夫的个人生活虽有相当改善，但因要接济正在上学的陈立夫，贴补家用，以及同事朋友的人情费用等等，终觉得洋钱的收入速度赶不上支出的速度。不得已，陈果夫搞起了“第二职业”。他看准了一个机会，向别人借了1000两银子作本钱，做了一笔大买卖，不出三个星期，1000两银子按时还讫，还净赚600两银子，陈果夫的经商天赋与理财奇才第一次得到了充分的表现。
当陈果夫从家乡湖州来到上海闯世界的时候，正是孙中山在西南的革命活动再次受挫的时候。当时，各省军阀勾结起来迫使他辞去广东“护法军政府”大元帅职，“护法”运动归于失败。从1918年5月开始直至1921年4月，孙中山在广州举行“非常国会”并被推为大总统期间，是资产阶级革命党人相对沉寂的一个阶段。许多革命会党的重要人物流落上海，无所事事，终日耽于酒色。特别是浙江籍同盟会中的一些显要人物如张静江、戴季陶、蒋介石等人，原先在陈其美生前他们都奉陈其美为首领，自成一系，无论在整个革命党人中还是在同盟会内部，都显得非常活跃，尤其在以上海为中心的东南地区，他们拥有极大的影响和势力。可是，自陈其美去世后，他们顿失重心，一时无所依傍，要他们自己另开创一番霸业则显得底气不足；孙中山对待他们又不像对陈其美那样倚重。况且，他们的自命不凡，狂放不羁，待价而沽，孤芳自赏的要价手法，似乎也妨碍了孙中山对他们才华的认识，使得他们因不为人所重而产生了一种失落感，一时在沪上声色犬马，消磨时日。
陈果夫来到上海后，虽然与张静江、戴季陶、蒋介石等人尚无深交，但是他以陈其美之侄的身份，自然得到了他们的关照和提携。特别是蒋介石，因陈其美的关系，他简直是把陈果夫当作自己的子侄辈来看待，处处加以照拂。由此，陈果夫开始跻身于他们之中，并日益受到张、戴、蒋的刻意培养和器重。“恒泰帮”亦由此而产生。