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历史不能假设，否则，陈其美如果不被袁世凯派人暗杀，人们不禁要问：孙中山先生之后，蒋介石会飞黄腾达当上国民党领袖吗？如果中国最高统治者不是蒋介石而是陈其美或其他国民党领袖人物，中国的现代史将会是怎样的发展轨迹？作如此设想，是没有意义的，因为没有成为现实的历史，就是一段永远不会有答案的历史，毋需为此而徒耗精神。不过，对于资产阶级革命党人来说，“二次革命”失败至袁世凯称帝期间，是其处境至为困厄危亡的一段时期。袁世凯为了将革命党人“斩尽杀绝”，派出大批密探铁骑，进行追捕、暗杀，特别是对他们的领袖人物。国民党早期的两名主要领袖、中华民国的建国元勋、孙中山先生手下的两名文武大将宋教仁和陈其美就是在这段时间里被袁世凯的黑枪打死的，这也是革命党人为捍卫资产阶级“五族共和”而呈献的两件庄严祭品！陈果夫在此期间，再次表现出他对资产阶级革命的热情与献身精神。
陈其美是1915年2月回到上海的。当年秋天，由陈其美与蒋介石的盟兄周淡游介绍，陈其美主盟，陈果夫正式履行加入中华革命党的手续。从此，陈果夫便以中华革命党人的身份，协助陈其美进行反袁斗争。为粉碎袁世凯复辟帝制的阴谋，陈其美以淞沪司令长官的身份，在上海法租界霞飞路渔阳里5号组织起义总机关部，策划反袁军事行动。其中，最为著名的一次军事行动就是发生在这年12月的肇和之役。这次起义行动由蒋介石事先草拟了一份《淞沪起义军事计划书》，蒋吸取“二次革命”时因忽略海军而导致失败的教训，故“计划书”的第一条就提出夺取海军舰只，作为据点。经秘密策划，肇和兵舰首先响应，并约定于12月5日下午4时举行起义，陈果夫亦参加了这次起义行动。
然而事遇不测，到了发动起义的这一天，陆军孙祥夫部却因租界巡捕干预，竟致无法登上预先准备的运输船，故而不能按计划向军舰发起进攻。孙祥夫不能临机处置，丢下部队，自己回渔阳里司令部请示。陈其美命陈果夫、周淡游与孙祥夫一起回去指挥士兵务必登船。岂知孙部士兵因纪律太差，在孙离开后竟大多走散。陈果夫只得与孙祥夫设法重新召集离去的士兵，此时，肇和兵舰发动起义的第一炮已放，孙见贻误军机，羞愧难当，欲举枪自杀，经陈果夫与周淡游力劝方止。随后，陈果夫回司令部向陈其美请示机宜。因机会已失，陈其美临时决定改由陆路进攻。因陆路攻坚需要炸弹，故陈果夫派佣人去渔阳里7号去取，自己则在渔阳里5号守候，就在这时，一批租界巡捕进行突袭，陈果夫想到以陈其美为首的一批淞沪军事起义的领导人正在楼上开会，临危不惧，以急智拒捕，掩护在楼上开会的陈其美、杨沧白、吴忠信等人越屋逃走。巡捕发现被捕的几人都是手无寸铁，认为都不重要，故将他们反锁在亭子间，又扑上楼去搜索。此时，陈果夫趁机跳窗逃脱。
陈其美回上海不久，先是暗杀袁世凯的鹰犬上海镇守使郑汝成，接着又发动了肇和之役等一系列重大行动，震动东南，撼动京师。陈其美的那种异常强烈而坚定不移的讨袁立场以及他在东南地区的巨大影响与非凡的军事组织才能，被袁世凯视为心腹大患，亟欲除之而后快。由此，袁世凯以重金交付北洋军阀张宗昌运用，并收买革命党人中的叛徒充作内应，然后以办矿借款的情由，设下圈套，终于诱得陈其美中计，伺机将陈其美刺死。
陈其美之死，对于革命党人来说，无疑是折一大将；对于孙中山来说，也等于是断其一只臂膀；而对于蒋介石和陈果夫来说，陈其美之死，不啻是断首之痛。
蒋介石与陈其美的交往，的确是非同寻常的。自从蒋介石于1905年首次东渡日本结识陈其美后，在蒋氏的心目中，无疑是把陈其美当作兄长、当作导师、当作领袖来对待的，只要陈其美有所差遣，蒋无不遵命，即便是赴汤蹈火，亦在所不辞。1912年1月，民国建元伊始，蒋介石为了替陈其美铲除革命党人中的权力竞争对手，竟不惜自甘堕落为政治流氓，受陈驱使，用黑枪将辛亥革命时期的重要领袖人物陶成章刺杀于上海光慈医院，从而开国民党人自相残杀之先河！在当时，陈其美能够将杀陶这样一个冒天下之大不韪的重大行动交给蒋介石去完成，亦可知蒋在陈的心目中也早已到了无人可以代替的地步。按蒋介石的学识和个性来说，既不是个平庸之辈，也不是个可以轻易供人驱使的政治工具，何以能成为陈其美的忠实枪手？一方面，说明了陈对蒋的知遇之恩之深，双方都有情同手足之感；另一方面，也在于陈、蒋的志趣相投，性情相合，有不分彼此之乐，或许可以说这正是陈其美的非常高超的驾驭才能。
早年的蒋介石虽然心比天高，眼光远大，但由于出身寒微，地位卑贱，屡受权势者欺压和凌辱，甚至田产被夺，反被诬公堂，却只能“饮泣吞声，无可申诉”。由此，在早年阶段，蒋介石一直处于一种怀才不遇、大志不展、胸臆难抒、茕立独行的境遇之中，正是在遇到陈其美后，蒋介石才自觉有了用武之地和一展抱负的机遇，他被陈其美介绍加入同盟会与中华革命党，晋见并认识了孙中山先生，又与陈其美及黄郛等三人共结金兰，发誓生死与共，甘苦共尝，成为辛亥革命时期同盟会的“三剑客”。在辛亥革命以及以后的多次讨袁军事行动中，他逐渐出人头地、崭露头角，这使青年蒋介石的那种野心和虚荣心得到了极大的满足。从这个角度说，陈其美不啻是蒋介石的革命导师和政治救星。从个人气质与性格来说，陈其美也确有许多值得蒋介石仰慕和佩服的地方：一方面，陈其美属于民国初期孙中山手下的“激进派”，不但作风强烈，性格猛锐，敢作敢为，不畏人言，而且有胆有识，才思敏捷，争为人先，勇赴国难，侠肝义胆，素重情义；另一方面，陈其美生于浙江，属于浙人中那种局量狭隘、不能容人、睚眦必报、心狠手辣、生活放荡、不拘形迹的人物。从这些方面来说，青年蒋介石不但与陈其美气质极为相似，性情极为相投，而且可以说是活脱脱的“陈其美第二”，这也是蒋介石能够心甘情愿地为陈其美所用并以陈其美作为自己楷模的深层原因。事实上，陈其美对蒋介石一生的影响是十分强烈而深刻的，蒋介石上台以后，在用人方面贯彻的江湖帮派意识、浙江籍地域标准、黄埔门生以及亲戚故旧观念，他由于一言不合或权欲之私就将胡汉民、李济深等党国元勋与封疆大吏禁闭汤山、将邓演达、杨杏佛等民族忠良置于死地的种种乖张之举与倒行逆施，无不说明了陈其美的气质与性格在某些方面对他的深刻影响。
陈其美之死，对于蒋介石来说的确有一种刻骨铭心的痛苦，他胸中郁积的那种狂躁不安的暴怒情绪和空洞茫然的失落感，是可想而知的。蒋介石在为陈亲撰的祭文中开篇就是：“呜呼！自今以往，世将无知我之深，爱我之笃如公者矣。”又写道：“世路崎岖，人心险阻，瞻前顾后，徒增寒心。”蒋介石对陈其美之死，不但寄以真挚深切的哀思和悼念，而且不畏危险一手操持了陈的后事。陈其美在萨坡赛路14号总机关被暗杀当日，房主日人山田纯郎害怕遭到连累，竟将陈其美的尸体抛到门外。正是蒋介石闻讯赶来，才雇了一辆车将陈尸载回法租界蒲石路新民里13号自己的寓所。
当时，陈已身无分文，只余20元钱于身后，一切均由蒋介石主持办理。至次年5月，蒋又亲奉灵柩将其归葬于吴兴家乡。
陈其美对蒋介石的深恩，因陈遽然去世而使蒋失去了报答的机会，并由此而在蒋的胸中郁积了一种难以排解的恋陈情结。当蒋在政治上崭露头角后，终于将这种情结逐渐转移到陈果夫及其胞弟陈立夫身上，造成蒋氏在国民党大陆时期对陈氏兄弟恩宠眷爱20余年一直不衰的政治奇迹。这也是造成陈果夫后来之所以能够冲天而起，在政治上几乎一步登天的重要原因。
陈其美之死对于陈果夫的惨痛打击更是不言而喻的，无论为公为私，陈果夫对于他的这位二叔都有极深的感情。陈其美是一位受教育程度并不算很高的资产阶级革命党人，实际上，陈其美的民族意识与江湖意识都要比他对资产阶级革命的意识来得强烈。因而，陈其美是一位个性十分鲜明而思想十分复杂的革命党人，准确地说，陈其美所理解的资产阶级革命，实际上只是一场反清与反帝的民族革命。对于这一点，他为之献出了一切，应当说是无愧无憾！但是，离开了这一点，他会很快陷入江湖之间的那种权力仇杀，这正是陈其美的悲剧所在。正因为这一点，陈其美的潜意识中有着十分强烈的地域观念与家族观念，在发动革命的过程中，也十分注意依靠和运用江湖帮会与地域及家族的力量。由是，陈其美成为青帮大头目，并且与蒋介石、黄郛等浙籍人结为盟友，甘苦共尝；而在家族中，陈其美最为注重的就是提携陈果夫，使之成为自己最可靠的亲信心腹与革命党的上层人物，这就是陈其美不惜一切代价要送陈果夫出国留学的重要原因。或许可以这样说，如果陈其美不死，陈果夫的地位也许会超出蒋介石之上。也正是因为这一点，在陈果夫的心目中，早已把陈其美视为自己的理想与依靠，他对陈其美的感情也许已经超出他对父亲陈其业的感情之上。可以毫不夸张地说，陈其美在陈果夫的心目中，是英雄，是导师，是领袖，是朋友，也是父亲！