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上海是“二次革命”的重要阵地，陈其美是这次革命的重要领袖。失败后，袁世凯立即以陈其美及其身边的亲信人员为主要对象，下令飞骑缉拿。因此，陈果夫也经受了一生中最为艰苦卓绝的一段生活。
当袁世凯探听到陈其美等会党领袖仍留在上海的消息时，为根绝后患，遂令北洋政府外交部行文上海领事团，请其压迫并驱逐会党头目陈其美等。于是，上海领事团便决定先逮捕陈其美，然后引渡给袁世凯。陈其美得到这个消息后，当即书信一封，令陈果夫和吴承斋两人送给精通英文的王亮畴，托他译好后送给上海领事团。上海领事团接到陈其美的这封信后，不能不对革命党人有所顾虑，从而将原拟议打消。
陈其美得以继续留在上海后，仍着力进行反袁斗争的活动，陈果夫成了他的当然助手。陈其美从事反袁斗争的主要手段，就是策划爆炸或暗杀等恐怖活动。在“二次革命”期间，陈其美曾交代一位叫王汉强的制造炸弹，“二次革命”失败后，王汉强屈服于袁世凯的白色恐怖，为保自己的身家性命，不敢再做炸弹，就把炸弹壳及炸药等其他材料共装了两大篮交给陈果夫，请其转交陈其美。陈果夫将此事向陈其美汇报后，陈其美嘱陈果夫将制造炸弹的材料转交给陈子范。陈子范也是一位忠实的革命党人，陈果夫在辛亥年从上海转武汉时，与陈子范在上海曾有过一面之交。当陈果夫与陈希曾奉陈其美之命把制造炸弹的材料送去时，陈子范如获至宝，从此以后，他就负责为陈其美制造炸弹的工作。不料在10月27日上午8时，陈子范一不留意，炸弹在寓所引爆，陈子范当场被炸死。陈其美与陈果夫闻讯都非常悲伤，惋惜在革命党人中少了一位忠实同志与中坚人物。
陈其美隐居沪上，袁世凯为此四处缉拿。陈果夫被付以机要交通员的重任，他白天料理奋勇军的善后事务，夜里则到陈其美身边工作，每晚不到11时后不能返回寓所。这时，袁世凯的飞骑因缉拿不到陈其美，就转而开始注意陈其美身边的亲信人物，陈果夫尤其成为袁世凯侦探注意的首选目标。为了能得到陈果夫的踪迹，袁世凯甚至收买了陈果夫在南京陆军第四中学变节的同学充当密探，寻找陈果夫的行踪。为此，陈果夫在沪上的一举一动，都不得不十分谨慎。一次，陈果夫在完成任务过程中，发现一名充当袁军侦探的陆军四中的同学尾随自己，很难甩掉。恰好一辆电车驶过，陈果夫灵机一动，紧跑几步跳上电车。当他发现尾随者赶上电车时，陈果夫则利用电车停站又启动的一瞬间，飞身下车，甩掉了尾巴。
上海讨袁未成，陈其美的心情是非常沉痛的，他多年经营的上海根据地已经丧失，党人星散。尤其使他痛心的是，过去与他亲近的一些同志，在此时开始避而不见，有的党人竟然悄然离沪。身处险境的陈其美不得不处处谨慎、小心应付，他在上海避居三个月，家人陪侍的只有陈果夫一人。这时孙中山已经亡命日本，正在总结革命失败的经验。当孙中山决定吸取过去党人纪律涣散、行动不统一、革命主张不能贯彻到底的教训，提出把国民党改组为中华革命党，继续进行反袁斗争时，陈其美坚决支持孙中山的这一主张，表示完全服从孙中山的领导。孙中山立召其东渡，协助他开展重组中华革命党的创建工作。陈其美东渡之前，于10月25日由陈果夫精心安排，秘密到全家人居住的海宁路10号团聚告别，当晚，陈其美与其母及陈果夫等家人谈至11时，始返回秘密住处。
陈其美东渡后，尚未结束的工作全都留给了陈果夫代为处理，同时，陈果夫本身还要处理奋勇军失败后的善后工作。由于当时环境恶劣，事情繁多，使陈果夫对善后工作难以一一顺利解决，尤其是经费奇缺，使他颇感费心。当时，奋勇军失败后，生者需要遣散，伤者需要治疗，死者需要抚恤，一切都需要经费。为此，陈果夫第一次展现出他处理复杂事务的突出才能。他先是把陈其美给他的学费全部贴补进去，然后向多方借贷，其中也向蒋介石领得少数经费，再将奋勇军的善后问题陆续清理，逐一遣散滞留人员。到1914年5月，这件事完全清结，颇受许多革命党人的赞许。
“二次革命”时期的一段经历，虽然短暂，但是对于陈果夫来说，却是受益匪浅，他不但经受了一次资产阶级革命时期武装斗争的锻炼，而且使他得以广泛地与一些革命会党的上层人物接触。他第一次有了理财的深切体会，这对他以后在政治上的发迹和巩固权位，积累了最初的经验。当时，陈果夫筹款的主要对象是江浙财团的上层人物，诸如朱葆三、王一亭、杨信之、沈漫云、叶琢堂、叶惠均等。由于筹款的关系，这些江浙财团的大亨们都与陈果夫有相当往来。这些人中，又以朱葆三与沈漫云最讲信义，对革命会党的支持能够始终如一，并没有因为革命党人的失败，而对陈其美与陈果夫等加以冷眼。叶琢堂与各方面的关系较广，是沪上的消息灵通人士，故常能把一些重要消息及时提供给陈果夫转报陈其美，并且能在陈其美及陈果夫等人危难的时候常常给予帮助，被陈果夫誉为豪侠仗义的一类人物。这些江浙财团的头面人物，由此而与革命党人建立了紧密的联系，并成为革命党人的重要经济基础。
陈其美东渡日本后，陈果夫成为陈其美在国内的重要联络人。一方面陈其美通过陈果夫随时了解国内情况，一方面通过陈果夫透露他在日本的行止介绍革命党人活动，鼓舞国内革命党人的士气。1914年1月间，陈其美写信向陈果夫介绍了中华革命党的酝酿成立情况，并对陈果夫说：“我所以服从中山先生的缘故，绝不是盲从，是因为我现今已经实在认清楚此刻中国有世界眼光、有建设计划、有坚忍不拔精神的，除了中山先生以外，再没有第二人，所以我诚心地拥护他。”陈其美的这些书信与言论，对陈果夫教育与影响颇大。陈其美东渡日本之后，与陈果夫书信往还不但十分频繁，而且可以说是无话不谈。而陈果夫对陈其美也是无密不报，甚至连陈其美之妾田氏的一些忤逆犯上的行为，也在密报之列，其他的情报可想而知。
就在陈其美逃亡海外期间，陈果夫忙里偷闲，完成了婚姻大事。陈果夫是湖州陈姓家族的长房长子。在这个具有浓厚的古代世族遗风的大家族中，是十分看重嫡传长房的。在陈姓族谱中，就写有“长房在前，余皆按次，凡以考始终而序昭穆也”。因此，陈果夫的婚姻问题，不单是他个人的问题，同时也是湖州陈姓家族共同关注的问题。1914年，陈果夫年届23岁，早已到了婚聘之年，况且阳夏一战，陈果夫残疾在身，繁衍子孙后代的大事不容再拖。于是，经人撮合，陈果夫于这一年的3月喜结良缘。其妻朱明，虽为大家闺秀，但由于崇尚女子无才便是德的古训，没有文化，其恪守旧式礼教，为吴兴陈姓家族看重。而陈果夫的岳父朱五楼为当时上海金融界领袖人物之一，对陈果夫后来再度赴上海经商帮助甚大。
陈果夫的婚姻问题既然是家族的一件大事，自然也得报告远在海外逃亡的陈其美知道。陈其美闻讯十分高兴，于3月12日写信给其兄陈其业、其弟陈其采，告之病尚未愈，预定15日回东京调养，并鼓励侄儿女辈发愤学习，齐家治国。说到陈果夫的婚事，陈其美在信中以欣喜的心情写道：“接到三弟及果侄信，藉悉一切。果侄喜事，美不能躬贺其间，帮理一切，甚憾。果侄完婚后，仍宜赶速出洋入学，能有力量携眷渡洋，更好。前知侄媳在沪求学，进步甚速，可喜其天然美质，正可造就。”“果侄因身体太弱，不宜学陆军，宜改习他种专门学。现今我国百不如人，将来欲发达，须各方面科学皆求进步，方可有为也。”陈果夫的学业问题，始终是陈其美最为关注的重要问题，即使在海外期间，也不忘为其擘划安排，可见其爱之深切。3月17日，陈其美再次写信叮嘱陈果夫：“日后仍须注重学问，为一身，为家国，皆非学问不成也。”
接到陈其美的海外教诲，陈果夫亦准备再度赴海外留学，并请了一位叫薛仙舟的德文老师，开始学习德文，准备赴德国留学。但似乎命中注定陈果夫一生的学历只能是个小学毕业。1914年8月，第一次世界大战爆发，德国陷入战争，留学再次成了泡影。此时，陈果夫军事不行，留学亦不行，大概做官也从此无望了，真是进退失据。不过，塞翁失马，安知非福。从此，陈果夫一心一意跟着陈其美与蒋介石等人做做跟班，打打小工，居然时来运转，从此发迹。这真是人算不如天算，人生机遇，殊难逆料！