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“枪杆子里面出政权！”这本是共产党人的发明专利，但是，当时的革命会党们似乎也朦朦胧胧知道一点这个道理。正如当时其他军事学校成为资产阶级革命派的重要阵地一样，南京第四陆军学校也在革命党人的掌握之中。本来，在同学中已有不少人先在浙江、广东、江苏等省加入了同盟会，另有一部分同学转入陆军四中后也先后加入了同盟会组织，因此，在陆军四中内部的同盟会员很快发展到40余人。为此，辛亥革命爆发后，时任同盟会中部总会庶务部部长职务的陈其美，于1911年10月中旬亲赴南京陆军第四中学，使原先分散在同学中的同盟会会员们联合起来，并策划成立同盟会中部会陆军四中分部组织。陈果夫按陈其美的分配，“联络同学多做组织和宣传工作”。
陆军四中的同盟会分部组织成立后，每晚都在学校的操场上开会，谋划在南京起义之事。不久，因走漏风声，事为晚清官吏所闻，防范甚严，陈果夫与同学们一起当即按陈其美的指示把储藏的子弹都抢先运走，把枪械锁藏起来。当时，与陆军四中互通声气的第九镇官兵也被清军首领陆续调至南京城外，情势相当危急。为了应付这一突发事件，四中分部的同盟会会员不得已，只得临时推举陈果夫和另外陈、任两位同学到上海去找陈其美进行接洽，并请求办法。适当时陈其美已赴杭州，未能见面，陈果夫等人见到了宋教仁、黄兴、陈子范等人，把南京陆军四中的情况汇报后，宋教仁与黄兴等人很快商定陆军第四中学的同盟会员们赴武汉从军，支援武汉军民抵抗清军反扑的革命斗争。
辛亥武昌起义爆发后，清廷于10月12日派遣大军南下讨伐，与民军在汉口、汉阳交战40多天，因汉口古称夏口，故这次在汉阳、汉口发生的战事，史称“阳夏战争”。阳夏战事打响后，全国各省的革命党人为之响应，纷纷组织各种战斗组织开赴武汉，共同捍卫武昌起义成果。南京陆军第四中学同盟会分部的陈果夫等人从宋教仁与黄兴处接到青年学生赴武汉参战的指示后，当即回校组织同学中的同盟会员与其他青年学生数十人赴鄂助战，学生们个个豪情满怀，人人视死如归，由是，队伍名称命名为“江南敢死队”。
陈果夫等人率领“江南敢死队”的学生们由南京出发，途经上海，转赴武汉，在上海作短暂停留期间，陈果夫去看望陈其美，时陈其美卧病在床，仍然坚持指挥革命党人进行苏州一带的起义活动。陈果夫来到陈其美的病榻前，适遇蒋介石前来探病，正与陈其美商量杭州起义的时间及地点等问题。陈其美当即把蒋介石介绍给陈果夫认识，说蒋先生是主持杭州方面敢死队工作的，这是陈果夫在其一生中第一次与蒋介石见面。其实，以蒋介石当时的名声、地位和革命业绩来说，都没有什么值得陈果夫肃然起敬的地方，也许陈果夫当时压根就没有对这位“介叔”特别留意，或者虽然有所留意却并没有放在眼里。但是，多年以后，陈果夫在回忆这次见面时，以极为赞叹的语气说：“蒋先生威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻。”称“我对他的敬仰之心，便与日俱进”。是不是这样，除了陈果夫本人，没有人知道。不过有一点也许没有错，自此以后，蒋介石与陈果夫之间便开始了交往，由于陈其美居间提携的关系，蒋介石与陈果夫之间的友谊与日俱进也许是真实的。陈果夫的胞弟后来在回忆到这段往事时说：“因为先叔陈英士的关系，我们两家数十年是患难相共的通家。记得小时候，有时候经国同志来到我家，晚上同床而眠，等于是手足骨肉之情。”陈果夫兄弟的这些话，虽然有自我溢美之嫌，但也不致与事实相去太远。
陈果夫随“江南敢死队”赶到武汉时，正值阳夏战争第一阶段汉口争夺战已经结束，清军攻占汉口，民军退守武昌和汉阳。于是，“江南敢死队”参加了民军反攻汉口和保卫汉阳的战斗。11月15日，民军总司令黄兴发出了反攻汉口的命令，并通知驻守武昌蛇山和凤凰山的炮队于民军反攻时，即向汉口射击，以声援民军的攻击行动。武昌城周11.4公里，东西2.5公里，南北2公里，蛇山横亘城中，长约2公里，以山势蜿蜒如蛇而得名。该山俯视武昌，逼视汉阳，虎视汉口，地势十分重要。武汉三镇如有兵事，蛇山在所必争。11月16日下午，民军开始反攻汉口。黄兴要求民军炮队在蛇山山顶上列阵，架设炮位，以高屋建瓴之势对汉口的清军进行射击。其时，陈果夫与“江南敢死队”的同学们一起，在蛇山炮阵地参与支前活动，协助炮队官兵将大炮推向蛇山山顶。这个时候，陈果夫虽然年方20，血气方刚，精力充沛，但是身体却很虚弱，并无多大气力，更难以承受太大的负荷。据陈果夫自己说，是从小就缺乏锻炼的缘故，因为“母亲不许我运动，实在是因为我的祖母喜欢静的缘故，祖母是什么话都骂得出的，而母亲不容易受得进，所以只有自己管我们不动，免得受骂”。结果在推炮过程中，陈果夫一时因用力过猛，立受内伤，当时就感到浑身力脱气虚而退下阵来。当天晚上，陈果夫的肺血管破裂，口吐鲜血不止，因受医疗条件限制，此伤未能及时治愈，从此落下病根，这对陈果夫的一生造成了重大影响。在阳夏战争中，“江南敢死队”的学生们踊跃支前，积极参加战斗，并牺牲多人，为辛亥革命作出了一定的贡献。
武汉阳夏之战后，陈果夫回到上海，一边养伤，一边协助陈其美从事革命活动。武昌起义后，陈其美在上海与革命党人集议，正式决定上海起事，并通过联络上海商团、部分青帮分子、清军士兵等，发动武装起义。11月上旬，上海胜利光复后，陈其美被上海绅商和会党代表拥戴为沪军都督，陈其美旋即与江苏、浙江、镇江各军合组联军，乘胜会攻南京。12月间，南京光复。上海和南京的光复，加速了长江流域的革命进程，为推翻清朝统治、建立民主共和政府打下了良好的基础。12月下旬，孙中山在同盟会革命派的敦请下从海外回到上海。随即陈其美和黄兴密商，分头向各省代表示意，并与其议定在南京设立临时政府，推举孙中山为中华民国临时大总统，中华民国遂宣告成立。陈其美也由此而建立了殊功。
民国建元后，陈其美在上海活动繁忙，需要找一些助手以分担工作，陈果夫作为他的长侄和同盟会会员之一，又经受了武汉阳夏之战的考验，论公论私，都是上佳人选。于是，陈其美开始把一些比较机密重要的工作交给陈果夫去办理，其中一项重要任务就是协助陈其美管理革命党人及他本人的经费收支活动。1912年底，袁世凯为削弱革命党人的力量，决定解除陈其美的兵权，调他出任唐绍仪内阁的工商总长，陈其美以未结束沪军事务为由，迟迟不肯到任。袁世凯为力促陈其美出洋考察工商，先汇出4万元到上海，令其做出洋的准备工作，陈其美一边对袁氏虚与委蛇（不久乘唐内阁倒台，于7月1日辞去工商总长职），一边则把这笔巨款交陈果夫保管，充作革命经费。
在民初的革命党领袖人物中，许多都是学贯中西的大儒，以陈果夫的小学文化水准，加之自辛亥革命后陈果夫已是病残之躯，很难在政坛立足。为此，陈其美曾计划于1912年秋天送陈果夫赴法国留学，终因患肺病而取消此行。1913年3月，陈果夫因内伤未愈，肺病频发，对革命活动不胜负荷，不得不考虑作一次根治。于是，由陈其美安排及资助，乘“春日丸号”轮去东京杏云堂医院治疗。经该院检查，确诊为肺结核，按当时的医疗水平，是无法治愈的，只能作一些保守治疗以延缓生命。从此以后，陈果夫被打入“残疾人”的另册，一直到他去世的近40年中，肺病始终像一条附在他体内的毒蛇一样，终日吞噬着他的血肉之躯，给他造成了难以忍受的痛苦。
1913年，陈果夫在上海跟随陈其美参加了孙中山先生发动的二次革命活动，虽然只有几个月的时间，给陈果夫一生的影响与锻炼却是非常巨大的。
这年6月，孙中山举兵讨袁，发动“二次革命”。陈其美在上海被驻沪陆海军将领推为驻沪讨袁军总司令，并在上海南市关桥中华银行旧址设立总司令部。7月18日，陈其美在上海发布就任驻沪讨袁军总司令职通告，以驻沪讨袁军总司令名义，向北京参众两院、各省都督、民政长、护军使和各省讨袁军等发出宣布上海独立通电。恰在这一天（农历六月十五日），陈果夫在陈其美的函促之下从日本赶回上海，7月20日，陈其美向陈果夫介绍了上海讨袁革命进行事宜。在谈话中，陈其美要陈果夫与任君合作，召集南京陆军第四中学的同学，组成奋勇军，由任君担任司令长，陈果夫任副司令长，并划拨梅家弄某施医局为奋勇军司令部。陈其美指示陈果夫，凡关于奋勇军的经济问题可与张静江先生商量，凡军事问题则与蒋介石先生商量。陈果夫欣然受命，从此在梅家弄施医局挂出奋勇军的招牌，每天从事接洽及招待军校同学事宜。到7月底，已集合到首批同学数十人，8月初，有四川省陆军小学闹风潮而退学的数十名学生到达上海，当即由革命党人赵铁桥领到梅家弄来接洽。陈果夫等人为此特在陆家浜图书馆设立招待处，专门负责招待他们，总接待处则设在麦家圈春江旅馆。奋勇军先后招到军校同学200余人，故当时的报界称之为学生军。
8月11日至13日，奋勇军的正副司令长任君与陈果夫一起，来到蒋介石在上海的寓所，一同商量奋勇军的编制、预算和人选问题。8月16日，陈果夫按蒋介石的要求，发一电到湖州索取上海江南制造局的详图。8月17日，陈果夫按蒋嘱到西炮台察看地形。当时，按陈其美和蒋介石的既定计划，上海“二次革命”的讨袁军事行动应以钮惕生先生率领的松军为攻取龙华的正规军，而以新成立的奋勇军为辅助力量。
7月23日，各路讨袁军进攻江南制造局，南北两军由此开始开战。25日，南军向北军的进攻受挫，南军开始放弃南市，并将一部分讨袁军撤往吴淞。这一天，陈果夫等人指挥奋勇军配合钮惕生率领的松军进驻龙华后奋勇攻打江南制造局，是日失利，奋勇军全部及松军一部分被调到闸北，奋勇军驻扎在一个尼姑庙。7月27日，上海公共租界工部局在北京政府外交部的压力下，在声明驱逐叛军首领黄兴和陈其美的同时，决定派兵把讨袁军总司令部驱逐出公共租界。当天晚上，英租界巡捕房应闸北士绅夏粹芳等人的请求，突然派万国商团及大批巡捕把讨袁总司令部及奋勇军与松军中退至闸北的官兵，一律缴械。南军由此元气大伤，已无力再组织进攻。9月13日（农历八月十三日），上海讨袁军失败，吴淞炮台失守，陈其美与陈果夫等人避居租界。这是陈果夫在其一生中仅有的一段带兵参战经历，固然以失败告终，但是，陈果夫在战斗中的那种冷静沉着、机智勇敢、临机决断的表现，不但极受陈其美的赏识与奋勇军士兵们的拥戴，而且也为他以后成为CC军团的龙头老大积累了最初的统帅才能。