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陈果夫在其一生中，最为不堪的就是他的学业。他五岁开始识字，八岁上学，这都不能算太晚。可是直到1911年20岁时停学，总共三次进小学学习，一次进中学预科班学习，最后在陆军中学学习只有四个月时间。因此，终其一生，陈果夫的学业只能算是小学毕业。陈果夫之所以跻身国民党峰层，成为名动海内外的煊赫人物，不在于他的学业与学识，而在于他的地域与家庭的因素。在国民党大陆统治时期，吴兴的确是个名人辈出之地，且不说辛亥革命时期的铁血勇士陈其美，仅以出任过国民党中央常委以上的要人就有张静江、戴季陶、陈果夫、陈立夫、朱家骅、潘公展等六人，遑论一般的中央执委、监委之类的了，这实在是国民党党史上的一个奇观，难怪在国民党内素有吴兴中委群之说。
俗话说，“一方水土养一方人”。山地之人，性多强悍，水乡之人，性多阴柔，而陈果夫生于山水之间，其性虽崇尚阴柔，却又柔中寓刚，刚柔相济，至柔至刚，又是一种性格类型。湖州为江南名城，地处浙北边缘，太湖南滨。远处：天目山巍峨挺拔，云雾缥缈；太湖水烟波浩荡，水天一色。近处：东西苕溪，二水合流；六、毗、岘、蜀，四山环拱。如此倚山傍湖，山围水贯的美景，恰如一幅淡雅幽静的山水画卷，有如是自然天成的绝好去处，难怪陈果夫的祖先要把此处选为定居之地。
陈姓家族是著名的耕读之家，早在江州义门时期，他们就通过创办世界上最早的家族学校“东佳书院”来培养陈姓子孙，以不断提高陈姓家族的素质。他们在家法上规定，童蒙必须免费接受家族的教育，先入院学，再入书院；子弟七岁入学，15岁出学（院学毕业）。然后入书院继续深造，以便通过科举出仕。以陈果夫的近祖来说，虽不为官，却不缺文。陈果夫的高祖陈泰，有吴兴名儒之誉，著有《静安庐诗文集》，采入《湖州诗录》。陈果夫的本生高祖父陈丰，亦算得上是吴兴的社会名流了，事迹刊载《湖州府志·孝义传》。陈果夫的曾祖父陈绚，固然只是位乡绅，但在吴兴的声誉颇高。陈绚因排行第五，人称“唱坐五太爷”。五太爷热心办理公益事业，负责建筑湖州城内的骆驼桥时，因洁身自好，不贪不沾，把全部经费用于建桥，使该桥成为湖州有名的建筑，受到乡民的拥戴。湖州官吏为此先后题：“圣门狷者之流”和“矜式乡闾”的匾额相赠。陈果夫的祖父陈延祐是清末秀才，虽为钱庄小店员，却也颇有点小儒商的气质。祖母吴氏，出身书香门第，知书达理，成为陈果夫父辈三兄弟的启蒙教师。
陈果夫的祖宅名“五昌里”，这在当地有个说法，叫“五世其昌”。据说是陈氏东林支从14代到18代，均代代为官，世世不衰，为纪念这一盛事，故名“五昌里”。这在封建社会的确是一件很荣耀的事，不过，从19代开始，情况就有点不妙了，代代为官的奢望，自然不用再提，就是一代或两代为官的景况，也不复出现了。不过，盛极而衰，衰极而盛的事总是有的。陈延祐本人虽不争气，顶着一块秀才的头巾，却只能在钱庄当一名小职员，岂不是运气坏透了。但是，失之东隅，收之桑榆。陈延祐自己一事无成，生的儿子，却在中国近代史上，大大的有名。长子陈其业，字勤士，本人似乎有点说不得，但其人就是陈果夫与陈立夫兄弟的老爸，一门两权臣，这真是千古盛事，了不得的。次子陈其美，字英士，更是鼎鼎大名，不但本人在辛亥革命前后立有赫赫战功，曾任上海都督与中华革命党总务部部长的要职，而且正是他一手培养出了蒋介石这样的高足与盟弟。三子陈其采，字蔼士，亦曾长期出任国民政府特任级高官主计长之职。
在陈果夫父辈三兄弟中，当以陈果夫的父亲陈其业为最无出息之人。本来，出身在这样一个书香门第与耕读世家，陈其业多少也应是一位诗书饱学之士，无奈东林支陈氏传到陈延祐一代时，阖家景况已经跌到沟底，呈现出家业不振、入不敷出的败落景象。当时，陈延祐无力同时供养三个儿子读书，曾经有过只让长子其业、幼子其采读书，而让其美继承自己的衣钵，习商贾之道的打算。故陈其业于17岁时补了个博士弟子，又于次年入禀。又一年，即1891年，陈延祐去世，家庭失去主要经济来源，各项开支越发捉襟见肘，处处难以为继，甚至在过年时，陈其业的继母杨氏不得不从手上退下一个金手镯，变卖后用以购买年货。在这样的经济境遇下，陈其业作为长子，当然没有悠闲的心情和优裕的生活条件做学问了。于是，陈其业放下学业，接过父业，从事钱庄典当生意，开始挣钱以维持家用，并帮助继母杨氏主持家务。数十年后，因自己的长子陈果夫和次子陈立夫同在一朝执掌国民党党务与中枢权要达22年之久，成为国民党在大陆时期炙手可热的权势人物。父以子贵，故陈其业作为教子有方的“社会名流”，先后出任国民会议代表、全国商联会常务理事、国民参政会参政员、国民大会代表等荣誉职务。1961年，陈其业病逝于台湾，终年91岁。
陈果夫虽然是陈其业的嫡亲长子，但是，对陈果夫的一生影响、帮助最大的却是他的二叔陈其美。陈其美是近代资产阶级民主革命的重要领导人之一，也是发动江浙沪地区展开反对清王朝斗争的铁血勇士，对辛亥革命的成功作出过杰出的贡献，他不但在学业上对陈果夫帮助甚大，而且是陈果夫在政治上的引路人。特别是陈其美与蒋介石有生死之交，且有恩于蒋介石，这对陈果夫后来在政治上的发迹，起到了决定性的作用。
三叔陈其采是陈果夫的父辈中较为完整地接受了近代资产阶级文明教育的幸运者。1896年，陈其美痛感国家危亡，力劝其弟学习西学，以求实用。陈其采接受二哥的建议，于该年春入上海中西书院，学习英文；秋季转入南京金陵国文馆，兼读普通科学。次年，日军占领山东胶州湾，俄国海军则侵占大连湾和旅顺口，陈其美看到“欲图自强必武备之不可缓”，再次劝弟赴日本学习陆军。陈其采也再次接受劝告，遂以官费留学日本士官学校，于1902年回国，先后任长沙新军统带、保定军官学校校监。民国建元后，陈其采转向金融业，任中国银行总文书、杭州分行副行长。蒋介石掌权后，陈其采出任首任国民政府主计长，连续任职达15年之久。以后，陈其采先后担任中央银行、中国银行、交通银行、农民银行常务董事等职。1949年，陈其采去台，任总统府国策顾问。1954年8月，陈其采病逝于台，终年74岁。陈其采在政治上对陈果夫没有产生过多大影响，但是，早年曾在经济上资助陈果夫上学，对陈果夫帮助亦大。
1899年，陈果夫进入叔祖陈锡百的私塾，接受最初的启蒙教育。1904年冬天，陈其美从石门镇典当铺回乡度假，看到陈果夫仍在私塾中接受陈腐落后的封建教育，对此深为忧虑。他与同时从湖南长沙返乡的陈其采商议陈果夫等子侄辈的入学深造问题，认为湖南自湘军崛起之后，重视教育，已成一代风气，决定由陈其采带陈果夫去湖南长沙读书，以接受新知识的教育。但陈果夫远行不会得到继祖母杨氏的允许，经过一番密谋，到正月初，陈果夫由二叔、三叔陪同到城隍庙里去求签，作为向祖母提出请求的遁词。陈其美先教陈果夫抽签之法，不料陈果夫运气实在糟糕透顶，抽出的第一支签竟是下下签，好像是要遇到风浪、在长江里淹死一类的谶语。叔侄仨人一时都无言以对，倒是陈其美临危不惧，敢作敢为，当即令陈果夫把签书烧去，再抽一次。果然，抽得一支上上签，于是仨人得意地带回去。陈果夫的祖母、母亲看后，应允了到长沙求学一事。
不久，陈果夫随三叔陈其采来到湖南，入明德学堂小学乙班学习。在这里，因陈果夫一时听不懂湖南话，使学习打了一个折扣。加之又因跳了一级，故小学毕业考试时，17个学生中，他考了第11名。随后，陈果夫虽进入明德中学学习，但因三叔陈其采调任保定军官学校校监，陈果夫在湖南生活失去依靠，勉强继续读了几个月的书，便弃学回到故乡。事后，陈果夫并不认为自己学习不能持之以恒、刻苦努力，却埋怨明德学堂教育质量太差。可是，他在家乡投考中学，仍未能录取，仅获备取第一。不久，陈果夫到南京投考浙江旅宁公学中学部，亦未直接录取，只能转入浙江旅宁公学中学预科班学习。在此期间，学生们因学校的伙食太差闹起学潮，全校学生几乎全都卷入，唯独陈果夫认为学生们闹学潮的理由不够充分，纯属无理取闹，故而拒绝加入。一批激进的学生对此大惑不解，再三动员之后，陈果夫竟愚顽不化，激进的学生决意以老拳教训一通陈果夫，终经有些同寝室的学生从旁劝解，情势始稍见缓和。一个月后，学潮以失败而告终，学校事后追查处分闹事学生，发现陈果夫非但拒绝加入，而且还能闭门读书，取得第二名的好成绩。校方认为人心不古，学风日下，所缺者唯陈果夫这样的好学生耳。于是，校长于“法”外加恩，立将陈果夫的第二名提升为第一名，并将结果当众宣布，大大地褒扬了一通。岂知如此一来，陈果夫更加触犯了众怒，在学生中更显孤立，几有不能立足之势。于是，陈果夫决定转到陆军小学。从旅宁公学中学部预科班的学潮事件中，第一次显示了陈果夫那种不肯随波逐流、敢于特立独行的性格。
1907年初，陈其美已经赴日本学习警察法律，还念念不忘陈果夫的学习问题，精心为之擘划前途。他在这一年的1月15日给其弟陈其采的信中提到：“果夫之前途，为之多备英文语及汉文普通学，数年后遣之往欧洲留学，其性情沉静而好辩，使学法律，必宜乎可成其专门法律家，吾弟以为何如也？我家侄辈如敬夫、顺夫、立夫、衡夫等皆可留心教育之，20年后我家门内可以言学矣。”
1907年夏，陈果夫从浙江旅宁公学中学预科班毕业，暑假时正想投考别的学校，适此时清朝陆军部在浙江创办陆军小学。当时，浙江开资产阶级革命风气之先，许多年轻人为推进反清革命，纷纷投考浙江武备学堂或陆军小学，为将来能够掌握军队，开展武装革命预做准备，打下基础。陈果夫的表叔杨谱笙先生就在这时要送他的兄弟杨德及其内侄陆子冬去投考浙江陆军小学，陈其美也在这时来信，鼓励陈果夫前往考取浙江陆军小学，努力为革命做一种准备。于是，陈果夫改变志愿，决定报考陆军小学。清政府陆军小学堂的教育，完全是封建的忠君和物种竞争的混合思想，训言主要内容是：强存弱亡，尚武自强；忠节信义，崇尚武勇，严禁自由，反对平等观念；严格服从，绝对忠君。所取对象，均为18岁至20岁的知识青年，凡体弱，有嗜好残疾者不取。陈果夫很顺利地被录取。这是陈果夫第三次进入小学学习，其时，他已经16岁了。
在陆军小学学习期间，陈果夫的见解常常得不到大多数同学的认同，故而显得脾气孤僻，难以与其他同学合群。诸如同学们合伙去游西湖，学生们稚气未泯，各人随随便便，爱干什么便干什么，这本是青年学生天性的流露，岂不是好？独少年老成的陈果夫看不入眼，看到学生们一时要这样那样，又不肯按照他的意见去做，一气之下，竟一人独自回校，弄得大家都很扫兴。于是，学生们一致认为陈果夫脾气太古板，不能与大家一起享受黄金时代的快乐，实在愚不可及。有的学生忍受不了陈果夫的这种古板与爱管闲事，就给陈果夫起了一个绰号，名之曰：“道德经”。陈果夫对同学们给他的这一评价，大体也接受了。他回忆说：“到了陆军小学，有些同学叫我‘道德经’，因为我有许多地方太古板了，起初不过随便的古板，要我屈服，着实不甘，后来我的行动自己也觉得不自由。但是自己不能解放，只得照我的章程做去，那些小的地方，固然没有出入，但我的意志在那时候训练了不少。至于为什么叫我‘道德经’，我至今还是莫名其妙。”
陈果夫在陆军小学树立的另一个形象，被称为“姆妈”。陈果夫有个表叔叫杨谱笙，杨有个弟弟叫杨德，与陈果夫一起在陆军小学上学，故由杨谱笙交给陈果夫代为照管。这大概是陈果夫一生中第一次得到管理别人的权力，故他是很认真地看待这个权力的。结果，岂止是照管，而且简直是把杨德当作未来的“弟子”来严加管教，使杨德几乎不能有一点自己的自由。于是，同学中的“自由派”给陈果夫再次赠送绰号：“姆妈”。以后，大家觉得“姆妈”的含义似乎还不能全部囊括心中的感受，便将“姆妈”提升为“老太婆”。陈果夫对这两个绰号的准确性，似乎都是认可的，直到他的那位无法无天的二叔陈其美回到上海后，受其革命精神的影响，陈果夫才开始变得逐渐活跃起来。
由于资产阶级革命党人对浙江陆军小学的重视，许多革命党人纷纷进入陆军小学担任重要工作，结果，浙江陆小很快成为革命党人的一股重要力量。当时，陆小的两个队长一个是光复会会员周亚卫，一个是同盟会会员葛敬恩，他们两个人都是革命党人中的骨干分子。至于陆小内的一些排长也都是同情革命的爱国青年，在这样一个革命气息很浓的学习氛围中，陈果夫接受了最初的资产阶级革命的宣传教育。在这里，他剪去发辫，散发革命宣传品，并常与杭州的革命党人接触。不久，陈其美命其正式填具誓书加入同盟会，担任宣传员的工作。从此，陈果夫在陈其美的指引下，正式走上了反清的革命道路。