虽然家境贫寒，蓝氏还是决定送戴春风上学。为了孩子的功名富贵，为了有朝一日能恢复祖业的光辉，她做好了舍弃一切的准备。

1903年，戴春风7岁。他被母亲送入当地的乡塾，从学于塾师毛逢乙先生。毛老先生经常在授课时讲到《大戴学》、《小戴学》的开创者，讲到戴德、戴圣对儒学的贡献等等。祖先的伟大业绩，使戴春风受伤的心灵多少得到些抚慰，出人头地的愿望在不知不觉中滋长。

乡塾四年，戴春风虽然不太安分，但显得孜孜好学，很顺利地读完了《大学》、《中庸》、《论语》、《孟子》，其悟性和进步，使毛老先生为之惊叹。13岁时，其文笔流畅，被誉为保安乡少年才子。

1910年，戴春风14岁。这年春天，他考入江山县立文溪高等小学，取学名征兰。在回答试题《问立志》时，他一挥而就，在文中表达了自己“希圣、希贤、希豪杰”的强烈愿望。文溪高小四年，由于他学习成绩优异，活动能力极强，被学校连续4年指定担任班长。

1911年，广州起义、武昌起义先后爆发，辛亥革命之风席卷全国。江山县地处闽、浙、赣交通要道，得风气之先，思想活跃，结社之风盛行。受此革命大潮的影响，戴春风在文溪高小内发起组织“青年会”，并被选为会长。青年会以联络同学感情为宗旨，把宣传讲卫生、反对吸鸦片和反对女人缠足视为该会初期的三大活动内容。戴春风以他出色的组织才能和活动能力赢得同学们的尊重，工作开展得有声有色。创建“青年会”的经历为他日后创建特务组织积累了最初的经验。

在这期间，戴春风先后结识了周念行、毛善馀、王蒲臣、姜绍谟等同学，这些人日后都成为他在军统的重要助手。

周念行于1897年出生在江山县吴村乡青塘尾，1910年与戴春风同时考入文溪高等小学，为同班同学。毛善馀于1897年生于江山县吴村乡水晶山底，1911年春考入文溪高小，比戴春风晚一个班级，从文溪高小毕业时，改名毛人凤。不久考入杭州省立第一中学，仍与戴春风成为先后同学。王蒲臣是江山县城关镇人，1912年春考入文溪高小，比戴春风晚两个班级。王因年小体弱，常遇老生欺侮。戴总是挺身而出，为王打抱不平，王蒲臣为此感恩不尽。姜绍谟是江山县廿八都人，1913年春考入文溪高小。

1913年冬，戴春风以该校第一名的优异成绩毕业。毕业后，戴春风在县城浪荡了一段时间，结识了不少社会上的纨绔子弟，逐渐沾染上一些游手好闲、调戏妇女的恶习，有时躲在茅房里看女人小便，被抓住后却振振有词地说：“孔子曰：‘君子好德如好色’嘛！”儒家的礼学贡献被他用来作为调戏女人的遁词。

1914年，戴春风年满18岁，被母亲召回娶亲。新娘毛秀丛，是江山县风林镇地主毛应升之女，长戴春风两岁。戴春风与毛氏的结合，完全是蓝氏的杰作。蓝氏年轻守寡，独力支撑门面，处处有力不从心之感。早日给长子娶亲婚配，不但可以早日生儿育女，传宗接代，而且可以在家庭内多一帮手，维持生计。加之毛家经济条件较好，对戴春风在经济上也不无小补。戴春风完全遵从母亲的意愿和安排。婚后，夫妻感情尚好。第二年便生子善武。

1914年秋，戴春风离家赴杭州浙江省立第一中学就读，这是戴春风第一次走出浙西南山区。在省立第一中学读书期间，除了西湖的美景之外，震撼戴春风心灵的还有建于栖霞山南麓的岳飞墓和岳王庙，特别是岳飞墓两侧跪着的秦桧等人的铁像。30年后，他仍回忆说：“到过杭州的人，一定知道西湖有座岳坟，在那里跪着秦桧和王氏的铁像，游人莫不切齿唾弃，所谓‘青山有幸埋忠骨，白铁无辜铸佞臣’。我相信日本帝国主义无论如何野蛮，也摧毁不了这有名的古迹。”

1915年，孙中山及各省革命党人发动讨袁的“护国战争”，杭州也深受影响。19岁的戴春风得到一本叫《神州光复志》的书，书中记述了辛亥革命的历史和过程。他被书中的故事和人物所吸引，一连读了几遍。多年后，他在谈到辛亥革命的起源时曾说：“所谓政治，就是解决大多数人的问题，在四万五千万中国人当中，汉族人毕竟占了大多数，慈禧太后却把汉人当作牛马，她说：‘我的东西宁赠朋友，不予家奴。’充分表现了她的欺内媚外的丑恶面目。那时满族的八旗子弟，呱呱坠地就有了粮饷，太不合理。于是一般爱国志士，便群起革命。”

以戴春风当时的生活境遇，对照满人八旗子弟呱呱坠地就有粮饷的社会制度，自是要大呼“太不合理”。

他委实是太穷了。在省立一中，同学中公子小姐们一个个穿绸着缎，锦衣玉食，神气十足。而戴春风的一套土布外衣是名副其实的“四季服”，从冬穿到春，从夏穿到秋。他在校内结识了不少朋友，互相之间请吃请喝，有时甚至偷偷地相约溜到杭州的花街柳巷鬼混一番。戴春风因囊中羞涩，处处受制于人，常受同学轻视讥笑，于是忍不住做些“顺手牵羊”的把戏。一天，戴春风溜出学校，直奔杭州市留真照相馆隔壁的旧货店。几天前，他在那里相中一件旧衣，苦于身无分文，无力购买。而身上的一套冬装早就破旧，急待更新。他苦思数日，终于谋得一条“良策”，决定用“瞒天过海”的手法，智取旧衣。戴春风来到旧货店里，看好与隔壁照相馆相通的边门，于是按照预定计划，拿起那件自己看中的衣服，对店堂里的伙计道一声：借件衣服照相用。话刚说完，不等店堂伙计答允，拔脚就从边门钻进隔壁“留真照相馆”，在照相馆没有停留，飞步冲了出去。旧货店的伙计每日里对顾客迎进送出，眼光老到，戴春风一进店堂，他已经从戴春风落拓的衣衫和紧张的神情中，对其起了警戒之心。见戴春风抓起一件衣服就跑，伙计心中冷笑一声，二话不说，拔脚就追。因伙计预先留了一手，看清了戴春风胸前有一枚“浙江省立第一中学”的校徽，并记住戴春风长脸、浓眉、大嘴的特征，故而一直追到学校进行告发。学校当局查出是戴春风所为，联系到平时同学的告发，自是怒不可遏，于是数罪并罚，一致决议，将戴春风立即开除出校。

戴春风在杭州举目无亲，被省一中扫地出门后，连栖身之地也没有。惶恐之中，猛然想起岳父毛应升有一姓徐的亲朋在杭州开了一家豆腐店，于是前去投靠，豆腐店徐老板念在同乡和亲朋的份上，也就接纳戴春风暂时栖身。

戴春风脱却学校的约束，更似一匹脱缰的野马，在杭州市里四处游荡，结交些鸡鸣狗盗、三教九流之类的人物，混混日子、开开眼界，倒也有几分惬意。一晃年关将至，徐老板的侄儿徐缙璜要回江山县，戴春风也起了思乡之情，决定和徐缙璜结伴而行。

一天早晨，徐缙璜、戴春风从杭州南星桥码头上了江山船，出钱塘、入富春江，溯流而上。不一日，船到浙北风景名城富阳码头小憩，戴春风瞅准机会独自上岸，搭上一条顺流而下的船折回杭州。他来到徐记豆腐店，向老板禀报，说船行到富阳后，上来两个流氓，故意串通好了在船上调戏妇女。其中一个流氓称被调戏的女子是自己妹妹，另一个流氓不肯罢休，在船上大打出手，引得船上的旅客纷纷围观。徐缙璜也挤在人丛中看热闹，不想两个流氓扭打之间，故意把缙璜绊倒，弄得船上一片混乱。一个流氓见状还热心地把缙璜扶起，口中连声道歉。缙璜起身后，不曾介意，只是整整衣衫，拍拍尘土，不想一摸身上，钱包不见了。不得已，只得在桐庐上岸，耽搁在那儿，连吃一顿饭的钱也没有了，终日以泪洗面。为此，他特赶来向老板禀报，火速接济。一番弥天大谎，居然编得绘声绘色，天衣无缝，不由徐老板不信。他当即给戴春风100元钱。请其速速赶回桐庐，交给缙璜，口里还一个劲地向戴春风道谢，称他路途辛苦。

戴春风拿了钱，来到僻静无人处，不觉放声大笑起来。他心想：这“过海神仙”并不难做，只要有一个聪明机智的脑子，有一张能说会道的嘴巴，不愁这世界上的蠢才不听摆布。他先到酒楼饱餐了一顿，安抚一下辘辘饥肠，再到服装店置办了一套衣服，然后又给母亲、妻子买了些衣料、年货，重新上了船，笃悠悠地转回江山。

戴春风回到保安老家，与母亲、妻子、儿子见面。儿子善武生得白白胖胖，活像一条小蚕，家人们都亲昵地称为“蚕倪”。戴春风听了这个称呼很是高兴，遂按谐音取乳名藏宜。晚上，待邻居客人们散去，戴春风才向母亲言明自己被学校开除，已经“改行做街头小生意赚钱”，这书是不能再读了，杭州也不能再去了。母亲想到自己的一番辛苦，付诸东流，不觉唉声叹气，潸然泪下。但因慈母爱心，恨铁不成钢，却也奈何他不得。其妻毛氏见丈夫虽无功名归来，从此却能厮守在一起，共享天伦之乐，倒也自有情趣。戴春风此后倒是安分了一段时日，在家里看看山林，读读史书，侍奉母亲，逗弄儿子，不觉过了一年有余。