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1916年，胡宗南从湖州公立吴兴中学毕业，若按他的雄心，理当继续求学深造。无奈因家道中落，经济上入不敷出，胡宗南不得不于毕业后回到孝丰，在县立高等小学里谋得国文、历史、地理教员一职，同时还被聘为全县最完善的学校“私立王氏学校”高年级与补习班主任教员。以胡宗南“治国平天下”的雄才大略与鸿鹄之志，当一名小学教员，未免是高射炮打蚊子，的确是有屈了。不过，大凡枭雄人物，一生中都有这么一段落难时期，胡宗南也不例外。孟老夫子说：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。”胡宗南在孝丰高等小学任教的数年生活，大抵也有点苦其心志与动心忍性的味道。
就胡宗南当时的政治情怀与理想追求来说，20岁的年纪，无财又无势，备受传统的封建制度与社会势力的压迫，正是属于对社会现状表示强烈不满而又追求变革的一代热血青年。他关心国家危亡，向往社会变革，倾向和拥护孙中山先生领导的资产阶级革命。胡宗南除了教课之外，一方面博览群书，熟读经史，精研《史记》《资治通鉴》等史学名著；一方面则注意了解天下大势，关心各种社会政治力量的盛衰消长。当经济上稍有余力时，他便利用暑假，出外游览山水，同时借以亲身体察社会人情与政治大势。1921年暑假期间，胡宗南经中原北上，遍游北京、天津与山海关一线，目睹了日人中的军国主义分子在中国的种种猖獗活动，对国家民族的危亡深怀忧虑。他预言：十年之后，中日之间必将发生战争。恰在1931年发生了“九一八事变”。胡宗南的预见如此准确，这当然有巧合的成分在内。但是，胡宗南对政治形势的敏锐悟性与判断力于此可见一斑。十数年之后，胡宗南能够成为黄埔学生中的第一人和“预言家”，在蒋介石手下长宠不衰，亦是得力于他以政治判断力作为资本而进行的政治投机活动。
孝丰小学的生活枯燥而又寂寞，胡宗南逐渐堕入“国粹”麻将牌的竞技之道。他通宵打牌，乐不思归。虽有“赢而又赢，铜钱变成角洋，角洋变成大洋，大洋又成了叠”的时候。但大多数时候都与阿Q押牌宝时的境遇差不多：“阿Q的铜钱拿过来——！”也有与阿Q不同之处。阿Q输光了铜钱，便“只好挤出堆外”，“替别人着急”。胡宗南输光了铜钱，仍然恋战不止，结果输得满身是债。因债主追索债务甚是急迫，胡宗南一段时间里竟不敢出门一步。这段经历，对胡宗南后来的发迹不无教益。
胡宗南在孝丰小学的重要收获，是在教授过的学生中，有不少人日后成为未来西北王的重要班底。诸如刘大钧、蒋竹三、程开椿、徐康良等人，都在胡宗南的提携下，先后当到战区特工头子、补给司令、空军司令等职；另有章云与王微等人，本是胡宗南的吴兴中学同学或孝丰小学同事，后来也被胡带到西北，委以要职，在胡宗南手下形成一个排他性很强的小派别：孝丰派。另有一些孝丰学生，在胡宗南手下虽不出任高官，却占据着情报处、机要处、侍勤队、战地服务总队等特工机构的要职，替胡宗南做搜集情报与肃清异己的工作。这批亲信学生与小同乡成为胡宗南在西北地区建立和巩固封建军事统治的不可或缺的核心力量。
胡宗南在孝丰期间的最大收获，当数在无意中结交了未来的特工王戴笠。胡宗南初识戴笠，颇有点中国章回小说的传奇色彩。上个世纪 20年代初的一个夏天，胡宗南带领孝丰高小的一群学生到杭州西湖游览，在经过灵隐寺入口处的湖滨时，只见湖滨的草地上晾晒着一套刚洗净的便服，上面压着几块石子，以防止从湖面上吹来的阵风将衣服刮跑。第一次走出山区的孩子们，从杭州的繁华景象，看到西湖的美丽景色，一个个眼界大开，欢呼雀跃，精神也越加亢奋起来。其中有几个好动而又调皮的孩子，竟不问青红皂白地捡起压在衣服上的石子，竞相掷向湖中取乐。如此一来，眼看快要晾干的衣服便随着湖风在草地上翻滚起来。此时，一位在湖中洗澡的马脸青年，早已急得满脸涨红，在水中挥手大喊大叫，可是他的身子却总是不肯出水，行状极为狼狈与尴尬。
胡宗南一看便已明白，这马脸青年一定是位“浪里白条”，故只肯动口示意，却不肯出水“示形”。一个人穷愁潦倒到只有一套“行头”，一旦洗涤，便只好将自己的“臭皮囊”隐入西湖的水中遮羞，其境况比之自己还要悲惨。想到这儿，胡宗南一股惺惺相惜的心绪袭上心头，马上弯身从草地上重新捡起几个石块，把衣服抻平压好，然后以善意目光与湖中急红了眼的马脸青年莞尔一笑，紧随着学生队伍飘然而去。
谁知胡宗南带领学生队伍离开湖滨片刻，刚才还在水中的那位马脸青年便追了上来，连连向胡宗南表示谢意。几句交谈，胡宗南便感到此人气质不凡，谈吐亦不俗，于是，一边找了个地方，号令学生就地休息，一边与马脸青年攀谈起来。由是，胡宗南始知这位西子湖的“浪里白条”，名叫戴春风（后改名戴笠），江山县人，毕业于杭州省立第一中学（实际上仅在校一年，便因品行不端而被扫地出门，成了失足青年），现在暂且以打流谋生，以便等待机会，一抒猛志等等。谈吐间，胡宗南发现戴春风虽然是落泊潦倒，一文不名，却是一副顾盼自雄，倔强倨傲的神态。孔子云，以貌取人，失之子羽。此人不可轻视，说不定多少年后，也是一位傲视天下的枭雄人物哩！胡暗思自己的处境，表面上强似这位青年，但因自己是客籍，这在学校里便吃了大亏，不但升迁一说，希望渺茫，而且还要处处受本籍教员的排挤。细论起来，自己的处境却也比这位戴先生好不到哪里去。
如此一想，胡宗南不但对戴春风肃然起敬，而且更有了同病相怜之感。于是，两个人席地而坐，倾心而谈。说完了各自的境遇时，双方恰似成了久别重逢的老友。接着纵论天下大事，两人竟越说越投机，只恨相见太晚了。最后话别互道珍重，大有谈兴正浓、意犹未尽之感，于是相约他日重逢再长谈。从此，开始了胡宗南与戴笠长达25年之久的生死之交。
两三年后，胡宗南进入黄埔军校，开始走上了发迹之路。又两年以后，戴春风亦赶到广东报考黄埔。戴春风在启程赴广东之前，痛感自己十年打流，一事无成，决心从此发愤图新，由是改名戴笠，字雨农。“戴笠”两字出自《风土记》，为西晋周处所作。周处于少年时横行乡里，被乡人与蛟、虎并举，合称“三害”。周处长成后幡然悔悟，斩蛟射虎，做官做到太守、御史中丞。戴春风取名戴笠，亦在于以周处自喻，以建功立业，大展宏图。
《风土记》上说：“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车楫；我虽步行卿乘马，后日相逢卿当下。”言交不以贵贱而喻。后人以“戴笠”指贫贱的故人，古诗亦有“万事倏息如疾风，莫以乘车轻戴笠”之句，后世亦称不以贵贱而异的深情厚谊为“车笠交”。胡宗南与戴笠在西湖相遇，其时，胡固然未乘车，戴确算得上是“戴笠”，然胡并未轻视戴笠，一番长谈，竟成了高山流水的“知音”，足见胡是“莫以乘车轻戴笠”的。
胡戴一见倾心，从此深交，原有许多必然因素使然。若将戴笠与胡宗南比较，两个人相似的地方太多了，择其要者：一是两个人出生地域相近。胡生长于浙北山区的孝丰，戴生长于浙西南山区的江山县。从人文地理上来说，两人都具有浙人的那种聪慧、机警、刚柔相济及心胸褊狭的典型气质；二是成长的时代背景相同。胡生于1896年，戴生于1897年，清王朝末期的腐败统治与民国初期的乱世政治，都在胡戴的身上烙下深深的印记，胡戴能在政治上产生许多共同语言，是可以想见的；三是两个人的家庭社会地位亦相似。胡宗南的父亲当过数年孝丰的收粮主事，戴笠的父亲当过几年衢州府的皂卒，其角色大抵介于主子与奴才之间，在官僚面前是奴才，在平民百姓面前又可称之为主子。父辈的复杂角色，也在子辈的胡宗南与戴笠身上注入了复杂的性格：痛恨权势而又要拼命追求权势，以此形成了扭曲的人生价值观念；四是两个人的家庭经济状况亦相当。初期父辈们都尚算得上是小康之家，不但温饱问题可以解决，而且尚有余力能够供其上学，胡宗南上到中学毕业，有一点所谓“孝丰才子”的嘘声；戴笠中学未毕业，然亦有一点“江山才子”的虚名，且双方都有怀才不遇之感；五是在接受家庭的爱抚上，也有类似的地方。胡宗南失母较早，戴笠早年丧父，都是接受一种残缺的父母之爱。如此一来，两个人的脾气、性格与气质等方面，也更容易合拍等等。不过，胡宗南与戴笠的最大共同之处，即在于当时双方都是：小小老百姓，大大野心家。在天地茫茫、人海滔滔之中，两个素昧平生的人能有这么多的共同之处，也难怪要一拍即合，一见倾心，大有相见恨晚之感了。
若说胡戴之间有什么不同之处，那就是由于两个人在青少年时期，因生活经历不同，在气质上产生了明显的差异。戴笠自被省立一中开除后，就长年在京、沪、杭等地打流，出于残酷的生活环境所迫，故在性格中早已练就了一种浓厚的流氓无赖习气。比较而言，胡宗南的生活境遇比起戴笠，要算是一帆风顺的了。胡于中学毕业后，在孝丰小学教员的岗位上，一干就是六七年之久。这个行当并不是胡宗南所愿，他亦认为干得并不舒畅。但是，在两千余年的儒家道德传统中，天、地、君、亲、师，教书先生的社会地位还是相当高的。故胡宗南在性格中则更多地注入了一种道貌岸然及矫情自饰的浓厚气质。这种性格上的差异，到了“知人善任”的蒋介石手里，结果戴笠做了特务头子，胡宗南做了西北“疆帅”。可谓“人尽其才，才尽其用，用其所长”了。