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1904年春，宋耀如决定将他多年来考虑的一项庞大计划付诸实施，这就是送宋蔼龄赴美国上学。马克谛耶学校对于宋蔼龄来说，正像一件小时候穿在身上的棉袄，已不能适应她日渐窈窕丰满的身材，她必须去接受更高知识水准和新的知识领域的教育。在宋耀如的计划里，他的孩子应当接受世界上最好条件的教育，他要在子女身上补偿自己在青少年时代不能接受教育的缺憾。
宋耀如让蔼龄到美国去接受西方价值观念的教育，这对宋氏家族第二代的成长来说，至关重要。宋耀如痛感东方人的价值观念太落后，人们崇尚安分守己，顺时听命，循规蹈矩，忠厚老实。在世界列强纵横的时代，这完全是一种被动挨打、任人宰割的生活哲学。而在西方，人们只崇尚冒险、进取、叛逆和实力，这种生活哲学虽然残酷，但是极实际、极管用。东西方人生价值观念的巨大差异，造成了现代社会先进与落后的巨大差别。宋耀如要让蔼龄接受美国民族精神中的冒险、进取及叛逆精神，给弟妹树立一个成功的榜样。
宋耀如培养和教育子女的做法，在他的同事中引起怀疑和嘲讽，更有人大加批评和鞭挞。在20世纪初，青年男子出洋留学尚是一种极稀罕的举动，更不用说是一个未成年的女孩子了。但是，宋耀如对外界的种种议论不为所动，他以两句箴言作为自己推行这项家庭教育计划的座右铭，这就是“不计毁誉，务必占先”。这虽然是17世纪欧洲大陆上那些新教徒们大批涌向美洲大陆的生存竞争格言，但是用在宋耀如培养子女的实践中，也是再恰当不过的了。
为了安排蔼龄赴美留学的事宜，宋耀如找到在上海传教的步惠廉牧师帮忙。宋耀如与步惠廉不但是上海南方卫理公会的亲密教友，平时两家过往甚密，而且他们还是当年美国南方田纳西州纳什维尔万德毕特大学神学院的同窗好友。他们的友谊从19世纪80年代初开始建立到20世纪初，已经经历了20多年坎坷历程的考验，是双方放心到能够把妻女拜托给对方照顾的友谊。
步惠廉牧师的确是那种忠于朋友的人，他对蔼龄的情况了如指掌。于是，他向美国乔治亚州梅肯市威斯里安学院的院长杜邦·格里上校写了一封热情洋溢也是至为感人的推荐信，介绍了宋耀如在美国的传奇经历和宋蔼龄在童年求学的不凡过程，请求杜邦·格里上校能够接受蔼龄入学并作出切实安排。
步惠廉牧师是杜邦·格里的密友。格里接信后，对宋氏父女的身世、经历大加赞赏。美国人看重的就是个人奋斗，现在又是朋友的朋友有事相求，格里自然是倾力相助。他很快回信，表示热情欢迎和接受宋蔼龄小姐到威斯里安学院入学。具有侠义心肠的格里考虑到宋蔼龄年龄还小，并且又是初入美国国境，对美国的文化背景、语言交往、人情风俗等都还很陌生，于是进一步安排她先进入预科班上学，等到各方面条件相宜的时候再正式入学。这期间，格里热情邀请蔼龄小姐住在他家里，以便逐步适应美国的校园生活环境。在作出了这些方面的安排之后，步惠廉牧师决定全家提前回国度假，借此陪送宋蔼龄从上海到达美国的梅肯城。
接下来，宋耀如开始从各方面为宋蔼龄的美国之行作精心准备。
首先，他需要到葡萄牙驻上海领事馆，缴了一笔“特别费”，为蔼龄买了一张葡萄牙护照。之所以这样做，是因为美国国会不久前通过了1894年排华法案的严格修正案，旨在把来到美国的那些没有职业的大批中国劳工赶出美国领土。宋耀如认为这个排华法案是对中国人的严重歧视，并且害怕由此而给蔼龄在心理上造成不平衡感。出于保护女儿的强烈愿望，宋耀如决定让蔼龄使用葡萄牙护照而不是中国护照。事实证明，宋耀如这个举动是愚蠢的，它不但未能给宋蔼龄丝毫帮助，反而给蔼龄的美国之行增加了不必要的麻烦。护照问题解决后，宋耀如进一步与步惠廉夫妇商定美国之行的时间，共同预订了太平洋邮轮“高丽”号轮船的船票。
其次，宋耀如帮助蔼龄了解和掌握美国的政治、经济、历史、文化、地理及社会风俗人情等各方面的情况，其中，特别为她加强英语会话方面的熟练和准确程度。为了帮助女儿减少或应付在美国可能遇到的麻烦，学会保护自己，宋耀如尽可能让蔼龄更多地了解美国的繁琐的法律程序及诉讼这类法律知识，并两次带着蔼龄参加上海工部局会审公廨开庭审理《苏报》案的旁听，让她进一步增加对西方法律程序的感性认识。所有这些家庭授课活动，宋耀如形象而幽默地戏称为“家庭留美预备学校”。
1904年5月28日，是蔼龄预定动身的日子。随着这一天的临近，全家人都感觉到一种似乎很悲壮的氛围正日益逼近。父亲宋耀如虽然一手策划了这次越洋行动，但是一旦当自己十分宠爱欣赏的女儿真正要离开家庭远行时，不禁有一种怅然若失的空洞感，有时甚至会在心灵上突然产生出一片空白的可怖现象；倪桂珍更是以一种女性及母亲的细腻，日夜忧虑一个未成年的女孩子独自到异国他乡的种种不便。蔼龄的一群弟妹们，则以一种近乎崇拜英雄出征的心理看待姐姐的这次远行。她们不时向父亲和姐姐提出一个个稀奇古怪的问题，给蔼龄远行之前的这段沉闷黯淡的日子增添了不少笑料。
在全体家庭成员中，只有蔼龄对这次远行显得镇定自若。美国这个国家，对于她来说，显得既陌生又熟悉，既遥远又邻近。在现实生活中，美国确是一个遥远而又陌生的国度，但是在她的记忆中似乎又早已到达过那个国家，熟悉那里的一草一木、一山一水。在父亲的许多炉边夜话中，美国已经是一个永恒的话题，那一个个童话般的美妙动人的传奇故事，早已在蔼龄的记忆中留下了深深的烙印。
终于到了出发的这一天，宋耀如认为不应当把感伤的离愁别绪让蔼龄独自一人带走。于是，他关照全家人只在家里与蔼龄话别，到江边送行的任务只由他一人负责。这样，当蔼龄在甲板上向父亲挥手告别时，心理确是轻松多了。
“高丽”号轮船预期中航行的第一个港口是日本神户，但命运似乎注定要给蔼龄许多考验的机会。从第一个港口开始，蔼龄就碰上了麻烦。航行的第二天，一个乘客因急性肺炎而死于船上。第三天，“高丽”号停靠日本神户港，以性格谨慎及多疑著称的日本人认为死者可能患的是淋巴腺鼠疫。于是，日本检疫官毫不客气地下令，所有乘客和船员必须上岸进行检疫，每个人都被赶入盛满热水及加入大量药物的大木盆里进行浸泡。他们每个人的衣服必须进行消毒，“高丽”号轮船也必须用薰剂进行灭菌处理。这样，船在神户港耽搁了十天时间，才被通知可以继续航行。
经过这次反复折腾的检疫处理，宋蔼龄在身体上尚无大的影响。但是，对于同行的步惠廉太太来说，情形可以说是糟糕透了。本来，步惠廉太太前不久刚害了一次严重的伤寒症，启程回国时才勉强痊愈，身体还比较虚弱，本不宜作长途旅行，因要陪同蔼龄赴美留学，故提前出发。偏偏经过神户港的一番折腾，步惠廉太太一方面不堪惊吓，一方面又要照顾四个孩子，身心不胜负荷，疾病复发，日见沉重，等到“高丽”号离开神户港时，步惠廉太太已经病入膏肓。步惠廉牧师不得不停止航行，在日本横滨港上岸，把步惠廉太太送往医院进行抢救。
是留下来与步惠廉牧师一家耽搁一段时间后再航行，还是单独一人先期前行？蔼龄坚定地选择了后者，她决定一个人走完余下的航程，尽快到达美国入学。步惠廉牧师尊重蔼龄的决定，并且把她托付给同船的一对南方卫理公会的传教士夫妇，请他们看在上帝的分上，对蔼龄多加照拂。
但是，这对南方卫理公会的教友，似乎并不在乎上帝的面子，当然也没有负起照料宋蔼龄的责任。原因是当宋蔼龄去找他们时，无意中听到他们在谈话中有“肮脏的中国佬”的字眼。一种少女的自尊与虚荣，使她坚定地拒绝接受这种侮辱，她决定再也不去接近那对传教士夫妇，只是凭自己的力量也要“走”到美国。当然，传教士夫妇也没有主动去找蔼龄。但是，“天助自助者”，却有一个从横滨港上船的年轻的女传教士兰曼小姐，对蔼龄伸出了“诚挚的友谊”之手，表现了异乎寻常的热情。两个人很快成了一对旅途“知音”，当“高丽”号经檀香山到达旧金山时，两个人几乎已成莫逆之交。并在以后蔼龄遇到麻烦时，兰曼小姐表现出一种拔刀相助的古侠之风。
似乎是蔼龄的葡萄牙护照出了问题，旧金山国家移民局的官员上船验证，认定她的葡萄牙护照不符合要求，并且，粗野地对她大声咆哮，虚声恫吓地威胁要把她关进拘留所，然后驱逐出境等。面对这位态度粗暴而恶劣的美国官员发出的大声恫吓，蔼龄第一次表现出对权势人物毫不畏惧的心理素质，她为自己勇敢地进行辩驳：她并不是企图移民美国的中国劳工，她的目的只是到美国完成学业，美国移民局对她不应当像对待居住轮船统舱的中国劳工那样，态度粗暴，肆意侮辱。
目睹移民局官员对待一位东方少女时的那种颐指气使的傲慢与粗暴态度，使同行的兰曼小姐十分气愤。她很快作出决定，这件事她不能坐视不管，否则，她在途中萍水相逢的好朋友蔼龄就只有被驱逐回国的命运。她一方面在旧金山码头用电话把蔼龄的不幸遭遇告诉了自己的好朋友克拉伦斯·里德博士，请里德博士尽快利用教会的渠道与华盛顿白宫进行交涉；另一方面则坚定地表示，在移民局官员没有改变决定之前她决不上岸，将始终与蔼龄陪伴在一起。
兰曼小姐乐于助人的举动，感动了移民局的另一位官员，他作出了一个变通的处理办法。作为一种“恩赐”，可以不将蔼龄关进旧金山拘留所，但是亦不准上岸，只能留在“高丽”号轮船上。如果“高丽”号启航，则可以转移到另一艘空船上。
蔼龄不得不接受这种表面上还是一种“恩赐”的残酷判决，难得的是兰曼小姐始终恪守自己的诺言，日夜与蔼龄陪伴在一起。就这样，在兰曼小姐的陪伴下，宋蔼龄在先后转移了四艘空船，度过了备受煎熬和屈辱的时光，三个星期之后终于从白宫传来了消息，经过里德博士的不懈努力，美国政府批准了宋蔼龄留学的申请，她可以上岸了。
旧金山港口的遭遇，留给蔼龄的记忆可以说是刻骨铭心的。一方面是兰曼小姐这样的美国普通人民对她表现出来的那种纯真的友谊，使她由衷地表示感激；另一方面是美国移民局的官员们对她表现出来的那种毫无同情心的弄权作势，又使她强烈感到不满。同时，她又对白宫伸出的权势之手能够及时对她援救感到庆幸。这件事留给宋蔼龄的人生经验是：一个人既要有朋友，以便能够相互帮助；但是更要有权势的巨手庇护，以便能够在关键时刻施以后援。这就是宋蔼龄最初产生的还显得较为朦胧的权势哲学。
宋蔼龄从旧金山港上岸未及两天，步惠廉牧师乘坐的另一艘船赶到。然而，同行的步惠廉太太已经在日本横滨港不幸逝世了。宋蔼龄听到这个消息，极为悲痛。更为感人的是，步惠廉牧师不顾丧偶之痛，仍然日夜兼程，赶上行程，继续履行对好朋友宋耀如的承诺，护送蔼龄到达乔治亚州梅肯市。威斯里安学院的格里院长亲自组织人到梅肯车站迎接。当地的新闻界对宋蔼龄的到来，表示了异乎寻常的热情。他们在1904年8月3日的《电讯报》上报道了宋蔼龄的情况后，称她是“到达威斯里安学院念书的第一个中国姑娘”。好强而执著的宋蔼龄对“第一”这个词极感兴趣，加上格里院长的盛情好客和梅肯车站的热情欢迎，使宋蔼龄的内心中那种民族的自尊与少女的虚荣得到了满足，在旧金山港口因无端被拒绝在国门之外而产生的扭曲、压抑心理在某种程度上得到了矫正。她开始相信，威斯里安学院会像父亲向她保证的那样好，而旧金山港口的屈辱也许是个例外。
宋蔼龄就读的美国威斯里安女子学院
由于是第一位来自神秘的东方大国的中国少女，宋蔼龄在学院里成了最受欢迎的女学生之一。格里院长把她作为预科班的学生注了册，而后让她第一年住在自己家里，视如自己的孩子一样进行照拂，这并不是每个威斯里安的女学生都能享受的荣耀和待遇。
格里院长认为，最初的日子对于蔼龄来说，也许是痛苦的，但事实上这一切对于蔼龄来说，并不困难。在心理上，她早已认同了美国的生活价值观念。在饮食方面，她也早已学会了吃西餐，因为西餐是上海宋氏家庭中的主要食谱之一。在衣着打扮上，蔼龄也在“家庭留美预备学校”进行了必要的训练，并在行李中准备了一箱子花色俱全的漂亮服装。她在格里院长家中换上了精心准备的美国服装，感到很惬意。在语言方面，她也没有更多的障碍，她的英语会话相当熟练。她感到生活在美国这个国家很适应，并不是想象中的那样神秘。如果不是旧金山港口留给她的噩梦般的回忆，她几乎找不出美国还有什么不好的地方，她就会感到美利坚一切都是“OK”的。终于有一天，她可以就旧金山港口的遭遇向美国总统讨个公道，要个说法了。
1905年冬，蔼龄的姨父温秉忠受清政府学部派遣，率领一批海关官员赴美考察。他把蔼龄从梅肯市接到华盛顿，又带着她一同出席美国第26任总统西奥多·罗斯福在白宫举行的宴会。西奥多·罗斯福是美国有史以来最年轻的一位总统。席间，他与宴会上最年轻的客人之一宋蔼龄进行交谈，并问这位来自遥远的东方国度的中国小客人，请她谈谈对美国的印象如何。罗斯福总统满以为会得到一种令他感到欣慰的回答。然而，宋蔼龄面对这位金元帝国的“上帝”，不禁想起一年多前在旧金山港口受到的不公正待遇，当即忿忿然起来。她直言不讳地告诉总统：“我一直认为美国是一个自由之邦，对异国的客人一定会十分友好，可是你们的官员却把我这样一个14岁的姑娘拒之于国门之外。这同我们中国的待客之道太不相同，这使我失望。”接着，宋蔼龄告诉总统，她在旧金山被拒绝登岸的经过，然后用一种不让总统失望的口气说：“美国可以说是美极了，是一个美丽的国家。我在这里生活很快乐，如果不是我初来美国的痛苦回忆，我还会更快乐。”
西奥多·罗斯福总统听完了宋蔼龄的“控诉”，对她的犀利辞锋以及镇静自若、落落大方的神态感到吃惊，同时对她的勇敢精神也极表赞赏。出于对一个小姑娘的抚慰和敬意，据说，西奥多·罗斯福总统当场对此表示了歉意。第二天，敏感的美国报纸还登载了一条抢眼的新闻：中国少女抗议美国政府的排华政策。
16岁的宋蔼龄，在中国人的传统目光中仅是个腼腆、不谙世事、稚气未脱的黄毛小丫头，但是，在美国的权力中心华盛顿，在上流社会的圣地白宫，在全世界最有权势的美国总统面前，宋蔼龄却毫无怯意地侃侃而谈，并且揭了美国自由制度的疮疤。由此，她却受到美国总统和新闻舆论的尊重。这次会见和谈话，不但显示了宋蔼龄在心灵深处强烈地要求驾驭、影响权势人物的潜质和欲望，而且拉开了20世纪宋氏家族与美国政坛建立政治关系的序幕。在宋氏家族与美国历届总统的接触与交往中，宋蔼龄是会见美国总统的第一人。
宋蔼龄在威斯里安学院的生活过得紧张而有节奏，强烈的出人头地的欲望，使得她在学习上十分专注。她在美国的高度适应性，促使宋耀如决定把她的两个妹妹也一起送到威斯里安。1908年9月，16岁的庆龄和11岁的美龄双双来到梅肯市威斯里安学院，庆龄进入该院文学系，而美龄由于年龄太小只能由学院安排一个老师单独教授预科课程。蔼龄照例成为两个妹妹的监护人。尽管威斯里安学院有百余年的历史，但是如果没有宋氏三姐妹在那里读书的经历，今天它在世界上的声誉肯定要大大地打一番折扣，至少我辈是不知道有这么一个学院的。1909年春天，宋蔼龄完成了威斯里安女子学院的全部学业，以优良的成绩毕业。学院评价她：“学习成绩出色，待人坦率友善，在音乐方面和表演方面，也很有才华。”因此，她成了同学、老师甚至当地居民最受欢迎的女孩子之一。毕业时，威斯里安学院的女孩子们喜爱相互预测和设计对方的前程。班上的同学为蔼龄所作的大胆预言是：“看这头版惊人的新闻！世界前所未有的中国最伟大的改革。领袖的妻子是个真正的靠山和力量，由于她的远见，中国已大步前进。”
学生时代的宋蔼龄
宋蔼龄没有成为第一夫人，这是因为她的丈夫并没有成为中国的元首。但是，对于她的那位丈夫来说，她完全担当得起“妻子是个真正的靠山和力量”的评价。况且，在她的家庭中已经出现了两位第一夫人。其中还有一位完全是出于她的杰作。
凑巧的是，就在威斯里安学院的学生们猜测宋蔼龄未来的丈夫将会是一个什么样的人物时，这个人实际上也已经在美国留学。并且，他和宋蔼龄于一次暑假旅行中参加纽约的一个聚会时，双方曾经巧遇。然而，这个人的表现太平淡了，在他身上丝毫没有留下什么值得引起宋蔼龄注意的地方。于是，他们很轻松地分手，直到八年后在东京重逢时，再重新完成联姻的这一过程。
1910年，宋蔼龄从美国学成回到上海。