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香农还有另外一层担忧。即使在数学概率上占优势，也很容易输钱。
职业赌徒必须要在“资金管理”方面占据优势。这是既棘手却又最重要的事务，即如何从有利的赌博机遇中获得最大的收益。你可能是世界上最伟大的扑克玩家、西洋双陆棋棋手或者比赛结果预测者，但如果你无法管理你的钱，你终将破产。令人悲哀的事实是，几乎每个赌博的人最终都走向了破产。
下面我们绘制了一张赌徒资金走向图（也称赌徒覆灭图），见图1-1。赌徒的初始赌金为X美元。每次赌博，无论输赢，总资金都会随之改变。
如果赌博是“公平的”——赌徒不占任何优势，而且没有人从赌博中捞取利润——那么代表资金的长线将是一条水平直线。用数学术语表述，就是“期望值”为0。也就意味着长期来看，赌徒的输赢可能互相抵消。
期望值只是一项统计学虚构数据，就像一家有2.5个孩子一样，是不符合实际情况的。一个赌徒的实际资金与此大相径庭。图1-1中锯齿状线显示出一个典型赌徒的资金走向，此图是在假设赌徒每次押注的金额相等的情况下简单模拟绘制而成的。锯齿状线的摆动毫无逻辑，数学家们将其称作“随机游走”。
图1-1 赌徒覆灭图
或许你能注意到唯一的趋势就是线的摆动幅度，无论上下，都随着时间的推移变得越来越大。这是数学上可以论证的事实，而且如果此图继续无限向右延伸的话，这种趋势将会更加明显。赌徒的资金将会偏离初始赌金越来越远。如果赌徒能够意识到这种趋势，那么就会长期走好运，如果不能，那么就会一直走背运。如果能够一直赌下去的话，那么代表资金的线将会无数次在“初始赌金”线上上下徘徊。
但是请注意：在图1-1中相对靠前的位置，资金值突破了“0”（标有“破产”字样的线）。如果这种情况发生在现实赌场中，那么赌徒就会一文不名，只能以失败者的身份退出回家。
那也就意味着图1-1的右边部分是无意义的。假设初始赌金是赌徒的全部财产或者全部可以用来赌博的财产，那就意味着他将永远退出赌博活动。
在赌博游戏中，正常情况下赌场都占上风。这就意味着玩家会更加快速地走向破产。即使在玩家占有小优势的不寻常情况下，破产的情况也是可能出现的。
如果发生这种情况，那么赌徒输掉的钱可能被其他人（赌场、庄家、其他赌徒）赢走。“其他人”通常拥有更多钱。也就是说，在赌徒有机会连胜让庄家“倾家荡产”之前很久就可能已经破产了。赌博游戏的净效应就是要从赌徒的口袋里榨取赌金交给赌场。你是否经常听说一个朋友去赌场玩，赢了头奖，后来又全部输光？
数学家给这种现象起了一个隐晦的维多利亚式名字，叫“赌徒的覆灭”。赌徒们对这种现象有好几种叫法，其中包括“出事故”和“垫底儿”。几个世纪以来，赌徒们想出了各种各样的资金管理体系使破产的概率降到最低。
最简单又万无一失的方式就是不赌博（无论是用一些钱，还是全部钱）。如果你打算带1000美元去拉斯维加斯并下定决心回来时至少剩500美元，那么请把这500美元放在酒店保险柜里，千万不要用它来赌博。
这并不是大部分赌徒想要听到的建议，这并不能从根本上解决这类破产问题。你仍然需要一种资金管理系统来管理你的赌金，因为要输掉所有钱实在是太容易了。
最著名的押注系统是“马丁派战术”和“倍增保额弥补法”。在这种系统里赌徒会一直加倍押注，直到赢为止。
你可能先放1美元进行等额押注，比如在轮盘赌中的押“红色”。如果你赢了，很棒，你会获得1美元收益。如果你输了，下一次你会在“红色”上押注2美元。如果这次你赢了，你会赢回双倍的钱，即4美元。请注意，4美元比你的赌注金2美元+1美元只多1美元。
如果你又输了，你会再放4美元进行新一轮赌博。这次如果赢了，你将获得8美元，还是获利1美元（此时你已经投入了7美元）。如果再输，你会再押注8美元，然后16美元、32美元、64美元……你总会有赢的机会的。但当你赢的时候，你肯定只能盈利1美元。
18世纪的记者、赌徒兼流氓卡萨诺瓦（Casanova）在威尼斯赌场采用了马丁派战术。他玩的是一种叫法罗牌的牌类游戏，赔率为1：1，而且赌场几乎不占内在优势。卡萨诺瓦用的钱大多是他情妇的钱，他的情妇是一位年轻的修女。他叫她M—M—。卡萨诺瓦曾在回忆录中写道：“我采用马丁派战术加倍下注，但是运气太糟，我很快就输得分文不剩。因为是我和M—M—的共有财产，所以，我有义务告诉她我的损失，在她的要求下我卖掉了她所有的珠宝，最后输掉了卖珠宝的所有钱。她现在身上只剩500金币。”这样一来，修女想要逃出修道院与卡萨诺瓦私奔的愿望就落空了。据回忆录中介绍，他们私奔成功的可能性本来就不大。
马丁派战术非但远远未阻止赌徒的覆灭，反而加速了这种覆灭。输家必须押注的数额很快高达128美元、256美元、512美元……后来要么玩家的钱输光了，或是精神崩溃了，要么由于赌注太大，赌场拒绝接受押注。这就使得马丁派战术玩家无法赢回一连串的损失。
在西部拓荒时期，经常有人穿梭于各个酒吧摆摊设法罗牌赌局。貌似他们大部分都作弊。在内华达州赌博合法化初期，这个游戏幸存下来。法罗牌依然吸引着那些自认为在庄家不占优势情况下能够玩得很好的玩家。电影制作人卡尔·拉姆勒（Carl Laemmle）曾资助希腊人尼克（Nick）在里诺玩了3个月法罗牌。尼克输光了一切。在里诺经营赌场的哈罗德·史密斯（Harold S.Smith）先生讲过一个故事，故事中的一位不知姓名的加州女士也同尼克一般输光了一切。这位女士对法罗牌十分着迷，每个周末在里诺都能看到她。令人惊讶的是，她居然能连续玩12个小时不休息。
后来，她干脆不回加州的家了。每天的生活都是在法罗牌桌上度过的。她丈夫与她离婚之后，她干脆搬到里诺，全部时间都待在那里。她把离婚时分得的5万美元全部输光后便开始在道格拉斯小巷做妓女赚赌资。下面是史密斯讲故事时的原话：
她并不是什么大美人，在当时的里诺，漂亮的年轻妇女卖身才收3美元。于是这个女人不得不给客人减价，客人给多少就收多少，她每次才收50美分。50美分是法罗牌桌上的最小押注，如果赢了，正好能赢50美分。