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英语的优秀并不能为马云加分多少，马云的求学之路一直不平坦，调皮好动的他虽然也希望考上理想的大学，但因为成绩不佳，尤其是数学方面的劣势，令他上大学的愿望很难实现。马云很有自知之明，他说自己：“我大愚若智，其实笨得很，脑子这么小，只能一个一个想问题，你连提三个问题，我就消化不了了。”
马云第一次参加高考时，数学只得了1分，“光荣”落榜。觉得考学无望的马云不想在家里白吃白喝，就和表弟一起外出打工，想赚钱养活自己。当马云初涉社会时，现实又一次打击了他。马云和表弟一起去一家宾馆应聘服务生，结果宾馆录用了马云的表弟，把马云拒之门外。宾馆的理由很简单，那就是马云的表弟长得又高又帅，马云又矮又丑。
因为相貌遭到拒绝，令马云暗自嗟叹。不过马云并没有灰心，他四处找工作，只要能够赚钱，他什么都干。他当过秘书，做过搬运工，后来通过父亲的关系，他到《山海经》《东海》《江南》等杂志社蹬三轮车送书。他帮杂志社的人将书刊扎在一起，25本扎成一包扔到三轮车上，然后送到火车站或者其他的发货地点。
18岁的马云不管刮风下雨还是烈日炎炎，都用力地蹬着那辆笨重的三轮车，努力完成工作，这样每天就可以赚到一元钱。好像老舍笔下的“骆驼祥子”，马云除了埋头蹬三轮车，卖苦力，似乎看不到未来的出路在哪里。如果他一辈子就这样别无所求，只求温饱的话，我们也就见不到日后叱咤网络界的大亨马云了。马云虽然做着低贱的工作，但他从没有放弃过自己。
就像他自己说的：“眼下的困境不是最重要的，关键是心存理想，把握自己的未来，看到事物积极的一面，改变自己。”无论是身处逆境还是顺境，主动地完成自己的人生，而不是被动地等待救赎。马云在一次偶然的机会，来到了浙江舞蹈家协会，他为协会主席抄写文件的时候，读到了一本令他震惊的书——路遥的代表作《人生》。
这本小说的主人公——农村知识青年高加林曲折坎坷的生活道路令马云感同身受，高加林很有才华，他对理想有执着的追求，虽然每一次在他即将靠近理想时，总有一道阻力横在他面前，令他失去机会，甚至不得不跌回原点，重新开始，可是，高加林始终不向命运屈服……
一部伟大的文学作品，可以影响整整一代人的思想。《人生》感染了20世纪80年代的很多人，也包括马云。《人生》就像一盏指路明灯，在马云人生中那段最失意、最无助、最迷茫的时候，为他点燃了希望之光。马云一遍又一遍翻看这本书，被书中的情节深深吸引，更被主人公百折不挠的精神深深打动。
这个经历了人生第一次“滑铁卢”的少年从书中明白了一个道理：人生不会是一帆风顺的，总要经历坎坷和苦难，才能成就一番事业。孟子说：“天将降大任于是人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤……”
马云想这就是上天对他的考验，他不能因为一次考试的失败就从此认命。他合上书，经过一番激烈的思想斗争之后，决定再次走入学校，备战高考。马云的这个决定虽然得到了父母的支持，但他们也隐隐担忧，毕竟以马云的成绩，就算复读一年，考上大学的可能性也不大。
没有尝试过，就没有认输的权利。马云努力学习，开始了艰苦的复读生活，他的生活基本就是两点一线，复读班和家里。经过一年的拼搏后，19岁那一年，他再次走进高考考场，不过幸运之神还是没有眷顾马云，第二次高考，马云的数学考了19分，总成绩离大学录取分数线差140多分，马云再次落榜。
拿到成绩单之后，父母也对马云读大学这件事不抱任何希望了，他们觉得当务之急应该让马云学一门手艺，能够养活自己。“你就死了这条心吧，你不是学习这块料，还是去做个临时工，或者学点本事吧。”
父母的话令再度失败的马云心里很憋屈，他不想就这样认输，也不想自己从此碌碌无为地度过一生。他将自己当作《人生》中的高加林，即使面对再多的阻力，也不停下对理想追寻的脚步。于是，不顾父母的反对，马云开始准备第三次高考。