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1964年10月15日，在杭州美丽的西子湖畔，一个普通的家庭迎来了新的成员——马云呱呱坠地了。为一个男孩子取名为“云”，马云的父母大概是希望马云能够听话懂事、乖巧可爱，但马云一天天长大，性格也越来越调皮，静不下来的他隔三岔五就会闯祸，让父母很是头疼。
马云的父亲是一家戏剧协会的负责人，马云的母亲是唱苏州评弹的演员，弹得一手好琵琶。小时候的马云经常是一包瓜子、一块方糕，在茶馆里听着杭州大书、苏州评弹度过一天。得益于此，马云自小练就童子功：能用最直白易懂的方式表达自己的看法。成年之后，马云自己也对此引以为豪：“现在我讲故事的水平比很多人好，有茶馆的功劳。”时隔20多年之后，震惊中国互联网界的“西湖论剑”，其创意就是诞生于一家茶馆。
自由自在，野蛮生长的马云虽然在一个文艺气息浓厚的家庭氛围中长大，却并未养成“文雅”的习性，反倒是喜爱“行侠仗义”，四处为朋友“两肋插刀”，经常因为打架被老师批评、被父母教训，但马云并不在乎，只要需要他出手的时候，他绝不会犹豫和手软。
其实，马云并不是惹是生非、以打架为乐的坏孩子。他之所以打架，是因为不想忍受社会对自己的不公正。马云的爷爷是国民党的保长，在马云小时候的那个年代，人们对家庭出身抱有很大的成见，身为“黑五类子女”，马云从小就在同伴的欺负和旁人的白眼中成长。
有一次，马云和同学在家里玩儿，忽然有几个人冲到家里要打马云的爷爷，小马云冲上去想要保护爷爷，却被其中一个人推到一边，还凶神恶煞地指着马云说：“只许你老老实实，不许你乱说乱动。”
这句话在语文课本中也有，上语文课时，当老师念到这一句时，当时目睹了马云被欺负的一个同学扭脸冲马云做了个鬼脸。这让马云很伤自尊心，他将一本书朝那个同学扔了过去，那位同学也不甘示弱，将自己的书包朝马云脑袋上砸去，书包里的铁文具盒将马云的头砸得血流如注。
外界环境的影响，令马云酷爱阅读武侠小说。在武侠世界中，马云幻想自己就是仗剑走天涯、惩恶除奸的大侠。受到小说的影响，马云希望自己在现实生活中也能够成为一名“大侠”，路见不平，挺身而出。
虽然马云生得很瘦弱，但打起架来从不胆怯，即使面对的是人高马大的对手，他也会毫不犹豫地和对方“单挑”，即便最后被打得鼻青脸肿，但他在气势上一点不会削弱。“我从小很瘦小，但是很会打架。”成年后的马云，回想起儿时的往事时，如此总结道。人最可恨的就是胆小窝囊地过一辈子，马云自小就不肯这样走完自己的一生，他的勇气与生俱来，并且在生活的磨砺下越来越强大。
因为打架，马云受过多次处分，最严重的一次打架，让马云缝了13针，也因为打架，马云的父母将他转学，希望他能够在新环境中安生一点。但马云依旧“恶习不改”，时常会有家长来马云家告状。
当时，无论是家人还是老师，都对马云不抱希望，他们认为这个孩子顽劣叛逆，将来一定没有出息。只有马云自己清楚，自己并不是爱打架，也不喜欢用拳头“教训”别人，他只是用拳头来捍卫自己的尊严，捍卫朋友的尊严，如果谁欺负他、欺负他的朋友，他一定不会就这样算了。
武侠小说中的侠义精神在马云身上得到了很好的体现，俗话说“三岁看大，七岁看老”，马云不服输、仗义勇敢的性格从小就具备，人们只看到了马云顽皮不听话的缺点，却没有看到马云坚韧不服输的优点。在马云之后的创业过程中，他总是能化不可能为可能，做到别人所不能及的事情，就是因为他年幼时就已经形成的品质。这种品质在日后的磨砺中，愈加珍贵。