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1943年6月，沃伦离开了奥马哈，重新回到弗雷德里克斯堡，虽然有些不情愿，但为了不让父亲牵挂，他只好和家人在一起，不过只要一放假他就会回到奥马哈，在那里度过整个假期。如果欧内斯特不在的话，沃伦会去一个牧师家中解决食宿。
这年7月，霍华德举家迁入华盛顿哥伦比亚特区，他们的邻居是国会议员理查德·尼克松。这个小区比弗雷德里克斯堡环境更好，房前屋后种植着成片的树林，每到夏季能看到漫无边际的林海。对多丽丝和罗贝塔来说，这里像是一片仙境，然而沃伦依旧不喜欢。
沃伦中学就读于华盛顿的艾里斯迪中学，他的学习成绩并不理想，很多考试科目只达到了B或者C，而且学习环境也让他感到压力。班里的同学都是富家子弟，谈吐得体，举止优雅，从奥马哈小城走出的沃伦显得土气和市井，而且他不太注意个人形象，还会向老师提一些古怪的问题，加之他因为跳级而年龄偏小，和同学存在沟通距离。老师经常向利拉反映沃伦不修边幅，让他更难以适应这种学习环境。他的成绩在这种压抑的环境下不断退步，上课时无法专心听讲，只是在纸上画着股票走势图，结果考试时他最爱的英语和数学竟然得了C，最差的科目老师只给了他两个黑“×”。
沃伦的中学时代和小学时代形成了鲜明的对比，那个乖巧好学的孩子消失了，呈现在老师和同学面前的是一个粗鲁偏执的孩子，家人也对沃伦的转变备感惊讶和失望。很快，沃伦和几个品行不端的学生成为损友，他们经常在街上闲逛，有一次还偷了百货商场的东西。
当时华盛顿地区有一个名叫西尔斯的百货商场，每逢星期日，沃伦就和几个狐朋狗友进去，他们总是先去对面吃汉堡，然后透过玻璃观察商场内的情况，随后进入体育用品店，趁着店员招呼客人的时候就顺手牵羊，有的偷高尔夫球，有的拿球杆，然而偷来的东西他们也没有卖掉或者使用，但还是忍不住去偷。沃伦担心被家人发现，将偷来的东西藏在几个衣柜中。这种为偷而偷的行为，似乎是沃伦为缓解压抑心情的宣泄方式。
幸好沃伦对盗窃没有什么特别浓厚的“兴趣”，过了一段时间就和那帮损友分道扬镳，然而他还是浑浑噩噩地生活着，失去了在奥马哈的那种精神力量。在他眼中，繁华的华盛顿比不上奥马哈，他在家乡有熟悉的朋友和街道，更重要的是他无法在华盛顿继续玩股票，所有的兴趣和理想都被堵塞了，他无法选择继续隐忍，只有决定逃离。
沃伦将逃离的目标定在了宾夕法尼亚的赫尔西，之所以选在这个地方是因为那里有个高尔夫球场，他打算当球童来维持生计，为此还拉上了两个朋友，一个叫罗杰·贝尔，另一个叫托尼，他们和沃伦一样不喜欢华盛顿。为此他们制订了周详的离家计划，从家里偷出钱作为路费，随后一起来到火车站，登上了开往赫尔西的列车。
在车上，沃伦和朋友们感觉无比兴奋，一是因为很刺激，二是因为他们获得了“自由”。在傍晚时分沃伦和朋友到达了赫尔西，下车后，他们很快适应了陌生的环境，找到了探索新大陆的乐趣，华盛顿让他们感觉太过压抑，而陌生的地方恰好可以让他们尽情幻想。
在经历了一天的旅途劳顿之后，沃伦和朋友十分疲惫，他们来到一家旅馆里住下来，打算第二天就到球场找工作，然而刚入睡不久，几个警察闯进来，将他们带到了警察局。原来，托尼因为个子小而被他人误认为是沃伦和贝尔绑架了他。沃伦在警察局里解释了事情的原委，说服了警察，很快被放出来，然而这件事让他们十分扫兴，三个人商量一番决定回家。
第二天沃伦回到华盛顿，等候多时的霍华德和利拉喜极而泣，没有责怪他，而是紧紧拥抱了他，从此对他更加关爱。霍华德对沃伦说，他和利拉知道他想念奥马哈，不过他们都很爱他，一家人应该生活在一起，有困难的时候可以相互帮助。其实，沃伦也不喜欢这种叛逆式的生活，这和他的本性相背离，而他这段时期的表现，也着实让霍华德和利拉感到震惊和费解。霍华德担心沃伦再次出走，特地和他进行了一番长谈。沃伦表面上答应，心里还是抑制不住对外面世界的憧憬。
居住在华盛顿的那几年，沃伦和其他美国民众一样，深受第二次世界大战的影响，虽然没有直接被战火侵袭，然而1945年8月美国在广岛和长崎扔下原子弹的消息，引起了他的关注，为此他还和邻居杰里·穆尔讨论了有关原子弹的问题。沃伦十分关注广岛事件，他担心原子弹爆炸之后会在全世界引发连锁效应，最后让整个世界毁于一旦。杰里回忆说，沃伦当时的表情几近恐惧。
华盛顿依然让沃伦打不起精神，霍华德虽然和儿子沟通过了，却还是担心沃伦会再度离家出走，于是加强了对他的看管。沃伦整日被好几双眼睛盯着，更加郁郁寡欢，而且他的学习成绩仍然很差，霍华德不断督促他，沃伦有些心烦意乱。
一天，沃伦看到有人为《华盛顿邮报》送报纸，一下子产生了兴趣，他马上应聘成为一名送报童。不过霍华德担心这份兼职会分散他的精力，就要求他必须将学习成绩提高，否则就不能做送报的工作。沃伦不想这唯一的兴趣也被剥夺，开始加倍努力学习，成绩果然进步很多。
沃伦是一个做事喜欢动脑子的人，经过一段时间的送报体验，他发现一个被别人忽视的事情：《时代先驱报》和《华盛顿邮报》的发行路线几乎一致，而在当时这两份报纸是人们订阅最广泛的，发行量不相上下。沃伦顿时闪过一个念头：如果同时送两份报纸岂不是可以赚双份的钱？
有了想法立即行动是沃伦的准则，他马上到《时代先驱报》的发行处申请到送报名额。这样一来，他用一份工作的劳动量赚到了双倍的钱，而且也不必担心订户减少，因为订户一旦确定了一份报纸往往会订阅另一份，而绝大多数的订户也只会在《华盛顿邮报》和《时代先驱报》中任选其一。
每天清晨，当和沃伦年龄一样大的孩子还在睡懒觉时，他已经在送报纸的路上。不久，沃伦又找到一个下午送报的工作，报纸叫《明星晚报》。当时，这份报纸的订户群体是上流社会的人，很多人都是华盛顿的贵族，沃伦知道这些人更注重服务的品质，所以不管天气如何恶劣他都会风雨无阻地准时将报纸送到订户手里，大家对这个年轻瘦高的送报员十分满意。
沃伦的送报工作得到利拉的支持，在母亲看来这是一个让儿子锻炼社会技能的机会，不过她也担心体弱的儿子送小山一样高的报纸会很吃力，所以她尽量为儿子送报争取时间。每天早上，利拉早早起床为沃伦准备早饭，因为沃伦必须赶上发往马萨诸塞的早班车。当时，沃伦的公车通票号码基本都是001，这意味着他是第一个买票的人，这个序列的汽车司机都认识这个叫沃伦的报童。
送报纸看似是一个体力活，其实也需要动脑子。当时沃伦说服了负责分派路线的经理，将一条比较好的送报路线留给了他。所谓好的路线，就是指有机会接触上层人士的路线。在沃伦争取的路线中有一栋名叫韦内斯特的公寓，在华盛顿的闹市区，是当时最高档的公寓，里面住着法官、上校以及六位参议员，还有其他军政司法界的要人。沃伦得到了和上层人物结识和交流的机会。
起初沃伦送报的时候，是抱着全部报纸一层楼一层楼地送，这样很浪费力气和时间，后来他总结出新的方法：在一共八层的韦内斯特公寓里，先将一半报纸放在四楼的电梯平台，然后拿着另一半上八楼，可以在各层之间送报，在从上往下的期间报纸会越来越少，省时省力。由于当时订户是先订报后交钱，所以送报员是月底收费，有些人挨家挨户收费，浪费时间且效率不高，还有些人早上去收钱，订户没有起床，而白天又要工作不在家……沃伦规避了这些错误方法，他将一个信封放在服务台，让订户将钱放在里面，这样就能节约很多时间，对订户来说也很简单，他们无论上下班都可以顺便将信封放到服务台。
由于还在战时，一些订户会不断搬家，有些人会因此赖账，等到送报员上门收费时已经房屋易主，沃伦也遇到过这种情况，蒙受了损失，后来他想出一个办法，与楼层的管理员和电梯员做交易：免费送他们一份报纸，让他们提醒自己哪些订户近期会搬家，以做好防范。尽管如此，有些人即便不搬家也会恶意拖欠，虽然沃伦有些内向，然而对于长时间拖欠报款的订户也会上门索要。
当时有一个上流社会的夫人拖欠报款，沃伦几次留言她都装作没看到，沃伦很无奈，他只好通过服务台传话，那位夫人依然不理睬他。后来，沃伦又通过在门缝里塞字条的方式催款也没收到回音。沃伦实在忍无可忍，在一天早上去了她家，敲开房门后，终于让这位夫人老老实实地付了报款。
沃伦的工作效率很高，500份报纸他只需一个钟头就能送完，因为他为自己设计了一条最完美的送报路线，被人们称为“超级报童”。
沃伦在送报的时候也在思考一个问题：如何能赚到更多的钱呢？那本名叫《赚到1000美元的1000招》的书里提到的一句话提醒了他：丰富你的产品线，能增加总收益。这样，沃伦在送报时会向订户推销杂志。有一个月，他的总收入是200多美元，其中除了送报的固定工资175美元之外，余下的都是他推销杂志赚的钱。这笔收入，比沃伦老师的月工资还要高，不过他并没有将这些钱乱花，而是锁在抽屉里，家中任何人都不能染指，因为这是沃伦打算日后投资的原始资本。
虽然当时沃伦家的经济状况改善了很多，但利拉还是支持沃伦送报纸，当然不是为了让他赚钱，而是让他在工作中展现自我价值，遇到沃伦生病时，利拉还会帮助他送报纸。
尽管沃伦热爱送报纸的工作，但是每逢假期他还是会准时回到奥马哈度假，将送报的工作交给一个名叫沃尔特·迪尔的朋友，沃伦会将自己设计的送报路线告诉他，迪尔对沃伦的精明十分钦佩。这件在外人看来没有任何技术含量的工作，在沃伦的悉心琢磨和策划下，成为一桩体现了商业智慧的管理和营销的经典案例，足见沃伦用心之深。