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当然，巴施里耶并不是将数学知识运用到赌博游戏中的第一人。这一荣誉应该归于意大利文艺复兴时期的吉罗拉莫·卡尔达诺（Gerolamo Cardano）。卡尔达诺出生于16世纪的米兰，他是他所生活的时代知识最渊博的内科医生，连教皇和国王都要听从他的医学建议。他发表了几百篇论文，研究主题涵盖医学、数学和神秘主义。不过，他真正感兴趣的是赌博。他自己经常赌博，包括玩骰子、纸牌和国际象棋。在他的自传里，他承认有几年时间，他几乎天天都赌博。在中世纪和文艺复兴时期，赌博的概念是比较简单直接的。 赌博考虑的就是可能性和结果 ，类似于今天的赛马游戏。如果你是一个赌马的人，并与某人打赌，你可能会采用简单的数字赌法，比如“10赔1”或者“3赔2”，这些数字能够比较直观地反映出你打赌的事情不会出现的概率有多大。“10赔1”的赌法意味着，如果你下1美元的赌注，而且你赢了，那么，作为胜利方，你可以获得10美元，再加上你的初始本金。如果你输了，那么你的损失就是1美元。不过，这些数字很大程度上取决于赌博者对赌局可能出现的结果的直观感觉。卡尔达诺觉得应该存在某种严格的方式来解读这些赌局，至少可以重新审视那些简单的赌局。在他所处的那个时代，他特别希望能够将现代数学知识用于他最钟爱的赌博上。
1526年，当卡尔达诺还只有20多岁的时候，他就写过一本书，用概率系统理论开始了他的第一次尝试。他重点关注的赌博游戏就是掷骰子。他的基本想法是这样的，如果一个骰子某一面出现的概率跟其他面一样，那么，人们就可以计算出各种组合出现的准确概率。从本质上来讲，这就是一个计算问题。
比如说，掷一次标准的骰子可能出现的结果有6种，这样的话就能够计算出掷出数字5的准确概率是多少。因此，出现数字5的可能性应该就是1/6（相应地，赔率是5赔1）。但是，如果你掷两个骰子，那么出现数字10的概率又应该是多少呢？这种投掷方法一共有36种可能性，而其中有3种可能性的结果会出现数字10。因此，掷两下骰子，数字总和是10的概率就是3/36（相应地，赔率就是33赔3）。这种算法现在看起来好像显得很小儿科，即使是在16世纪，这个结果看上去也不让人觉得有多么神奇。任何愿意在赌博上花时间的赌博者，都能对掷骰子游戏培养出这样的直觉，然而，卡尔达诺却是第一个从数学的角度来思考为什么会是这样的概率结果的人，尽管这些结果对很多人来说是稀松平常的一件事。
卡尔达诺的书生前从未被出版过，毕竟，为什么要将自己的赌博秘籍全然示人呢？但是，在他死后，这些手稿还是被人发现了，并且最终在他去世一个世纪之后的1663年出版了。而在那个时候，其他人已经对概率理论做了非常全面的梳理。这些理论中，最著名的是来自另外一位赌博者的手稿。这个人名为德·梅尔（De Mere），他是法国的一位爵士（事实上，他并不是一个有名的人）。梅尔对数字特别感兴趣，他最喜欢在玩骰子游戏中运用他的概率策略。这个游戏的玩法是一连串地掷好几次骰子，玩家必须就这一系列骰子的数字押注。例如，如果你打赌连续掷骰子4次，那么，在这4次当中，你可能至少会投出一个6。在一般人看来，这就是一个公平的赌局，赌博的结果好坏完全凭运气。但是梅尔却凭直觉认为，如果你打赌6会被投出，那么，每次你参加这样的赌局时，你都选择6，这样的话，次数多了，你赢的概率就会慢慢高于输的概率。这就是梅尔赌博策略的基本思想，这帮助他赢了很多钱。然而，梅尔还有第二个策略，他认为这个策略更好，可由于某些原因，这个策略给他带来的反而只是些悲痛的经历。这第二个策略就是，当你连续同时投两个骰子24次的时候，至少会出现一次两个6的可能。不过，这个策略好像并不管用，梅尔很想知道为什么会这样。
作为作家，梅尔会定期参加巴黎的各种沙龙活动。沙龙活动是法国知识分子们最热衷的聚会，其性质介于鸡尾酒会与学术研讨会两者之间。沙龙活动让受过高等教育的法国人聚集在一起，这其中就有数学家们。于是，梅尔开始向他碰到的数学家们请教他所遇到的难题。没有人给他答案，或者说没有人愿意帮他寻找答案，直到他将这个问题抛给了布莱士·帕斯卡（Blaise Pascal）。帕斯卡是一个天才少年，当他还是一个孩子的时候，他就通过自己画图解决了很多经典的几何难题。稍微长大一点儿，他已经是由名为马丁·梅森（Martin Mersenne）的基督教神父组织的、巴黎最为重要的沙龙上的常客。正是在这个沙龙上，帕斯卡遇到了梅尔。开始，帕斯卡并不知道答案是什么，但是他被这个问题深深地吸引了。特别是，他也认同梅尔的观点，觉得这个问题应该有一个数学上的答案。
帕斯卡开始想办法解决梅尔所提出的问题。他赢得了另外一位数学家，也就是皮埃尔·德·费马（Pierre de Fermat）的帮助。费马是一位律师，同时还是一位博学者，他能熟练运用6种语言，也是当时最有能力的数学家之一。费马住在巴黎南部大约400公里之外的图卢兹（Toulouse）。其实，帕斯卡并不与费马本人相识。但是，他通过在梅森沙龙结识的关系知道了费马这个人。在整个1654年，通过长期的书信往来，帕斯卡和费马终于找到了梅尔所提出的问题的答案。正是沿着这一思路，帕斯卡和费马建立了现代概率理论的基础。
在帕斯卡和费马互相沟通的过程中，他们找到了精确计算在玩掷骰子赌博游戏中获胜的概率的方法，这也正是令梅尔感到困惑的地方。卡尔达诺的理论系统同样也是为了解决掷骰子赌博游戏中获胜的难题，但是没有人知道它，直到梅尔对这个问题开始感兴趣。帕斯卡和费马证明了梅尔的第一个策略之所以更好，是因为，在连续掷4次骰子的过程中，出现一次6的概率要稍微大于50%——大概是51.7747%。而梅尔的第二个策略并不是那么有效的原因就是，同时掷两个骰子，连续掷24次，出现两个6的概率大约只有49.14%，要低于50%。这意味着使用第二个策略，取得胜利的概率要低于失败的概率，而梅尔的第一个策略，更容易在掷骰子赌博游戏获得成功。能够将两位伟大的数学家的观点合二为一，为我所用，梅尔感到非常激动，从那以后，他就一直坚持使用第一个策略。
帕斯卡和费马两个人的结论看起来很简单，至少从梅尔的角度来看是这样的。但这些数字真正意味着什么呢？很多人在既定概率基础上对某一事件可能出现的结果有非常好的直觉，然而，这实际上蕴含着一个非常深刻的哲学问题。假设我在抛硬币的时候，落下来是正面的概率为50%，大致说来，这意味着如果我一次又一次地抛硬币，我抛出硬币正面的概率大概是一半。但是，这并不表明，我能够保证出现正面的概率正好是一半。如果我抛硬币100次，我抛出正面的次数可能是51次、75次或者100次，任何次数都是有可能出现的。那么，为什么梅尔就应该如此重视帕斯卡和费马的计算结果呢？他们并不能保证，梅尔的第一个策略就一定会成功啊。虽然从概率的角度来看，这个胜利的可能性会比较大，但是，在接下来的日子里，梅尔依然可能会面对这样的情况，那就是当某人连续掷4次骰子的时候，梅尔每次押注出现一个6，但或许一次都赢不了。这听起来似乎很古怪，但是，在概率理论（或者物理学理论）看来，任何情况都有可能会出现，不能排除。
既然概率理论并不能保证某些事情在多大程度上一定会发生，那么，它又能告诉我们什么呢？如果当初梅尔也曾经考虑过这个问题，那么，他可能要等上很长一段时间才会得到一个答案了。事实上，这个时间长达半个世纪。第一个明确提出应该如何考虑概率与事件发生频率之间关系的是瑞士的一位数学家，名叫雅各布·伯努利（Jacob Bernouli），他是在1705年去世前不久才明确指出这一关系的。伯努利是这样解释的： 如果每次抛到硬币正面的概率是50%，那么，当你抛硬币的次数越来越多时，你抛出正面的概率与50%之间的差距就会越来越小 。当你抛100次硬币时，你有50%的可能性会抛出正面，当你只抛两次时，你也有50%的可能性抛出正面，但是，前一种情况中的50%可能性要比后一种情况的50%可能性要大得多。这个答案可能会让人感觉靠不住，值得怀疑，因为它是用概率论的思想来解释可能性到底意味着什么。如果你对此迷惑不解，这表明你可能会做得更好。伯努利并没有意识到这一点，事实上，直到20世纪，这一问题才彻底被解决，但是我们能够证明，如果你每次抛硬币出现正面的概率是50%，当你抛的次数多达无穷时，很有可能（从本质上来看）出现正面的次数正好占一半。或者，依据梅尔的策略，如果他玩掷骰子的游戏次数无穷多，他依然每次押注数字6，那么他最终获得胜利的概率应该是51.7477%。这一结果其实就是我们所熟悉的大数定律（the law of large numbers），这一定律是概率论中最重要的理论基础之一。
帕斯卡自己从来不参加赌博，有些滑稽的是，他在数学领域里面所做出的重要贡献竟然来自赌博。更令人啼笑皆非的是，帕斯卡之所以名气大振，竟然是因为一个以他的名字命名的赌局。1654年底，帕斯卡遭遇了一场神奇的经历，而这也改变了他的人生轨迹。他停止了在数学领域里面的所有研究工作，全身心地投入到詹森派（Jansenism）运动中。詹森派是17世纪上半叶在法国出现并流行于欧洲的基督教教派。自那时起，帕斯卡撰写了大量的与神学相关的文章，今天我们所熟悉的帕斯卡赌注（Pascal’s Wager）率先出现在他宗教文章里的脚注中。他辩论说，你可以把选择相信上帝当成一次赌博：基督教上帝可能存在，也可能不存在，一个人可以选择信仰上帝存在，也可以选择不信仰上帝存在。但是，在任何赌博开始之前，你肯定想知道，你获胜的概率有多大，以及你赢了会出现什么情况，输了又会出现什么情况。帕斯卡的推理是：如果你赌上帝是存在的，并且按照上帝教导我们的那样去生活，那么，你所做的事情都是对的，你将会升入天堂享受永生。如果你赌输了，你将会死去，而什么都不会发生。因此，同样地，如果你赌上帝不存在，而且你赌对了，你的生活将会一如既往。但是如果你赌上帝不存在，但是你赌输了，那么，你注定将会被打入万劫不复的地狱。正是因为他按照这一思路去考虑问题，帕斯卡觉得是否决定相信上帝应该是一个很简单的决策。