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当时陆羽和几位好朋友组了诗社，经常搞活动，李季兰也已经诗名远扬，少不了参与其中。在这样的聚会中，她结识了僧人皎然。皎然俗姓谢，是东晋名将谢玄的后人。谢玄又是谁呢？是“东山再起”的宰相谢安的侄子，曾经带兵打过一场著名的“淝水之战”。“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”，说的就是这一支尊贵的谢家。只是到了皎然这一代，富贵鼎盛已随风而去。但是瘦死的骆驼比马大，没落贵族的做派也会对李季兰有着特别的魔力，何况皎然玉树临风，一表人才，还是一位诗歌理论家，论诗专著《诗式》在当时的文艺沙龙里很受追捧。
美道姑的心骚动起来，忍不住出手了。“尺素如残雪，结为双鲤鱼；欲知心里事，看取腹中书。”这首《结素鱼贻友人》热辣辣地表明了她的心迹。这样的戏码是电视剧喜欢的，男主一喜欢女主角，女主角偏偏喜欢男主二。于是，便有了冲突和戏眼。
皎然以诗应对：“天女来相试，将花欲染衣。禅心竟不起，还捧旧花归。”“天女散花”典出佛门公案：维摩诘室有位天女，见众菩萨和大弟子们说法，有心试验，便抛撒天花。天花落到众菩萨身上，纷纷坠落。落到大弟子身上却沾着不坠。这是因为众菩萨“结习已断”，内心已经没有烦恼习气的干扰，所以花落到身上不再沾滞。而大弟子因烦恼结习未曾断尽，内心仍有杂念，所以天花着身而不能去。皎然不愧为修道高僧，回应明确，不失分寸。
李季兰碰了个软钉子，只能感叹“禅心已如沾泥絮，不随东风任意飞”，找个台阶自己下了。
爱过别人，也被别人爱过，在情欲中大起大伏的李季兰，对男女之情有了深刻的领悟，一首流传至今的《八至》，写出了她的体验与思考。“至近至远东西，至深至浅清溪。至高至明日月，至亲至疏夫妻。”前三句都是铺垫，最后一句道出了令人不忍目睹的真相。多少夫妻欢情浓郁时你中有我、我中有你，而一旦义断情绝，翻脸不认人，陌路之余，简直是最大的冤家对头。清代文人黄周星曾为此诗批注：“六字出自男子之口，则为薄幸无情；出自妇人之口，则为防微虑患。大抵从老成历练中来，可为惕然戒惧。”
李季兰声名远播，居然传到了皇宫。忽一日，唐玄宗心血来潮，召她进宫。此时李季兰已是美人迟暮，皇帝谓之“俊媪”，一个俊老太太而已，并无更多想法。她在宫里逗留一个月，封了厚赏就出宫了。
可叹的是美人生逢乱年，曾任泾原节度使的朱泚发动“泾师之乱”，自立为皇帝，改国号秦，还到处找文人吹鼓手为他歌功颂德，以备留名青史。
不幸李季兰也被找了去，不知道是迫于淫威，还是被浮华利诱，老太太写了赞美诗。等皇帝翻盘重来，这自然成了洗不去的污点。皇帝金口玉言，一句“扑杀”，曾经风华绝代的一位女才子便死于乱棍之下。
享受过男欢女爱，经历了世事沧桑，垂垂老矣的李季兰也许早已看淡了生死，生之乐趣渐少，又何惧死神呢？
肉体终将离去，也许她知道自己会留下什么，只是没人知道，那样的代价值还是不值。