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就像乔治·桑、伍尔夫、曼殊菲尔德这些文艺女神活跃于文艺沙龙一样，李季兰也绝对是那个时代文艺圈子里的宠儿。山水之间，亭台楼阁，她和她的朋友们饮酒作诗，挥毫作画，抚琴唱和，好不风雅惬意。
《唐才子传》记载过这么一个段子。一次聚会中，天色已晚，人已微醺，美道姑吐气如兰，轻轻巧巧拿刘长卿开了个玩笑——“山气日夕佳”。此句出自陶渊明的《饮酒》名篇，明里应时应景，暗里也应了刘长卿的隐疾，此君患有“疝气”（李季兰取了谐音“山气”），阴囊十分肿大，那时医疗技术不发达，只能靠布条托举减轻痛苦。刘长卿就是写出“柴门闻犬吠，风雪夜归人”名句的大诗人，素有“五言长城”之称，冷不丁遭了美女暗算，却仍然不失幽默，开口应答：“众鸟欣有托。”朋友们大笑，无不称妙。此句亦出自陶渊明之诗，众鸟自然通了“重”（此处略去一字）。那时的文人即便是说黄段子，从字面上看也素雅得很。
李季兰11岁时，被父亲送入剡中（今浙江嵊州市）玉真观。当时的朝廷有明文规定，女道士的行为可以不受约束，允许与男子嬉笑自若、频繁往来，民间已经有难听的半娼说法。有理由怀疑，李父难道不知道当时道观的风气吗？他究竟是为了预防女儿将来行为有失检点，希望她潜心修行，清静无为，还是干脆遂了女儿个性，由她去折腾自己的人生呢？
李季兰在道观里渐渐长大，《唐才子传》里描绘她：“美姿容，神情萧散。专心翰墨，善弹琴，尤工格律。”其中“神情萧散”给人留下无限的想象空间，慵懒、骄矜、淡漠、萧索，那是一种怎样的混合复杂的表情呢？
这样一位身着清雅道袍、发束黄缎道冠的妙龄道姑，蛾眉淡扫，举止飘逸，更兼琴、棋、书、画无不通晓，身边自然吸引不少文人才子。而她也已是怀春少女，情窦初开。“朝云暮雨镇相随，去雁来人有返期；玉枕只知长下泪，银灯空照不眠时。仰看明月翻含意，俯眄流波欲寄词；却忆初闻凤楼曲，教人寂寞复相思。”
某一日，天气晴好，春草萋萋，独自放舟江边的李季兰巧遇风流倜傥的青年才俊朱放，两人像现在的小青年一样谈了些时髦的话题，便觉格外投缘，情愫暗生，分明有些难舍难分了。
尽管朱放已有家室但没耽误他的猎艳之心，此后两人常常幽会于山水之间，你侬我侬，如胶似漆。可惜好景不长，朱放接到皇帝一纸调令，被派去江西做官。“好男儿”岂会为男女私情误了前程？朱放带着正室前去任职。“古岸新花开一枝，岸傍花下有分离。莫将罗袖拂花落，便是行人肠断时。”凭一首《别李季兰》他便做了了断，一切都仿佛成了前尘往事。
“士之耽兮，尤可脱也；女之耽兮，不可脱也”，应了《诗经》里的话，第一次情窦初开、付出全部真情的李季兰严重受伤，只有将少女无限情思寄于诗词当中。“望水试登山，山高湖又阔。相思无晓夕，相望经年月。郁郁山木荣，绵绵野花发。别后无限情，相逢一时说。”“离人无语月无声，明月有光人有情。别后相思人似月，云间水上到层城。”
那首《相思怨》最能撩拨人心：“人道海水深，不抵相思半。海水尚有涯，相思渺无畔。携琴上高楼，楼虚月华满。弹着相思曲，弦肠一时断。”高楼明月，佳人抚琴，弦肠寸断，极具画面感，连分镜头都有了。反复吟哦“海水尚有涯，相思渺无畔”，意境幽远，极有况味。