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13岁时赌桌上的记忆，让杜月笙从此念念不忘。他渴望重新找回被众人瞩目的愉悦感，并意识到要达到这个目的就必须行非常之事，比如说，去闯荡上海。
对于他这个孤儿来说，上海与高桥镇并无区别。但是杜月笙知道，这个想法一旦说出来，就会迅速传开，并再一次引来当地人对他的惊讶羡叹。食骨知味，他太渴望被人关注，甘愿为此付出一切。
他的一切，其实不过是父母留给他的那幢房子。于是杜月笙对人宣布，他要卖掉祖宅，去上海打拼天下。
果如他所料，一放出风声，他很快就成了镇上人们议论与关注的焦点，远处的人对他指指点点，近处的人用惊异的眼光上下打量着他。杜月笙重新找回了被众目所瞩的感觉，整个人都陷入了亢奋的状态。
投向他的目光，像阳光一样灿烂。他就像一株青嫩的树苗，贪婪地汲取着这一道道阳光。他在心里暗暗发誓，到了上海，一定要干出一番大事业，甭管这个事业是什么，反正不能小，小了就享受不到万众瞩目的快感……
正想入非非之际，他忽然看到一条壮汉正满脸怒气向自己快步走来。
当时杜月笙就有种大事不妙的预感，身体不由自主地向后缩了缩。没等他开逃，壮汉就已经冲到了他的面前，居高临下地俯视着他，问：“你是月笙？”
杜月笙回答：“我是。”
壮汉高声道：“我是你的老娘舅。”
杜月笙刚要说话，壮汉已经一拳打了过来，轰鸣声伴着怒骂在杜月笙的耳畔回荡：“小瘪三！败家子！”
还没明白过来怎么回事，杜月笙已被打倒在地，又被壮汉揪住衣领拖走。杜月笙一直被拖到杜氏祖宅堂屋，就看见许多人早已等待在那里，全都是杜氏族人。杜月笙认出姑丈万春发，急忙喊“救命”。万春发冷着脸，说：“不急不急，月笙啊，等你老娘舅开导过你，姑夫再请你‘吃生活’（ 上海方言，吃苦头 ）。”
“什么？”杜月笙还没反应过来，已经被老娘舅掀翻在地，劈头盖脸就是一顿痛打，一边打还一边骂：“杜家的不肖子，天生的败家精！打小就不学好，今天不给你‘吃点生活’，你就不知道正道该怎么走！”
一顿痛打下来，杜月笙被打得肝胆俱裂、连连求饶。看着老娘舅打舒坦了，姑丈万春发走过来，他再次尖叫起来。
“闭嘴！”姑丈呵斥他道，“月笙，你个败家子，竟然想到售卖祖屋，你对得起你死去的爹娘吗？你两岁时，你娘生你妹妹，因为身体虚弱，你妹妹出生你娘就死了，家里不得已把你妹妹送了人。而你爹在上海闯荡了一溜十三遭，连给你娘治棺下葬的本钱都没有，只能把你娘的薄棺厝在田塍上。你5岁那年，父亲又病死了，继母一个女人带着你这个丧门星，更没有能力替你爹下葬，只好把他的薄棺和你母亲的并排厝在田塍上。你去田塍上看看，现在你爹娘的薄棺还放在那里。这叫什么？这叫曝尸荒野啊，月笙！”
万春发继续说道：“月笙，你是你家的长子，你九泉之下的父母正等着你有点出息，收殓他们下葬。可是你不学好，每天只知道赌博、偷窃。你要是再这样下去的话，下一次就是老娘舅不动手，我也饶不过你！”
杜氏族人上前，指着杜月笙，齐齐斥骂。杜月笙蹲在地上，慢慢地醒过神来，心里想的却是：惨了，今天被老娘舅痛殴，高桥镇已经混不下去了，我一定要去上海，闯出一片天地来给你们看……
杜月笙售卖祖屋，老娘舅怒而出手。此事发生后，杜月笙在高桥镇的地位一落千丈，沦为当地的笑柄。
他思前想后，觉得在这高桥镇无论如何也难以出头，一定要去上海。到了上海如何闯荡，姑且别论，但要去上海，至少要带点路费和生活费用，可祖屋不能卖，上哪儿弄钱去呢？
他想起了自己的外祖母，她是高桥镇上最疼爱他的人，只是因为家里太穷，无力照料他，只能任由他如野狗一样在荒野游荡、自生自灭。如今杜月笙有了难处来找外祖母，可是外祖母又有什么法子？唯有抱头痛哭。
哭过之后，外祖母就扭着小脚四处求人，最终找到一位认识十六铺一家水果店老板的乡邻，央求他写了封荐函，让杜月笙收好。这样等杜月笙去了上海，起码有个落脚之地。如果他真的有出息，也未必不是一条出路。
外祖母把身上所有的钱都掏了出来。那钱少得可怜，看得杜月笙潸然泪下，这是他生平第一次体会到什么叫辛酸。
外祖母说：“明朝，我送你一程。”