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1888年8月22日，杜月笙出生于上海县的高桥镇。出生时恰逢上海阴雨绵绵、疫疠大作，庄稼烂在地里无人收割，田野之间尽是染疫而死者的累累伏尸。
假如杜月笙晚生100年，能有机会参加电视选秀，他一定会感动评委，并获得人气值满分，因为他的身世实在太惨，不可名状的惨。
2岁时，生母朱氏虚弱而死。
5岁时，父亲杜文卿病死。此后，开始跟随继母张氏生活。
8岁，继母张氏失踪。当地人认为，张氏失踪事件与活跃于乡间、专门拐骗青年寡妇、凌辱之后转卖他乡的蚁媒党有关，不知张氏被他们拐卖到哪里去了。
杜月笙从此无依无靠，茫然无措地呆立在人生的门前。他还没有做好准备就被迫独自面对这个陌生的世界，残酷的命运如同高速运转的巨轮，朝着他瘦小的身体疾速碾压而来。
如何在命运的缝隙中挣扎求生，自此开始成为杜月笙一生的永恒主题。
沦为孤儿后的杜月笙，起初还东邻讨一口，西舍求一口，勉强活了下来。但接连遭遇白眼，最终他沦落街头，混迹于一帮乞丐之中，整天游荡于茶馆、赌棚，硬讨软求，明偷暗抢，偷到什么吃什么，过着席天幕地的生活。
在四处游荡的日子里，他见得最多的，是赌桌上滴溜溜转动的骰子；听得最多的，是赌徒们掷骰子时的吆喝声。耳濡目染之下，他对赌博产生了浓厚的兴趣和强烈的冲动。
少年杜月笙最大的愿望就是能像个大人那样站在赌桌前，敞着胸口，抓起骰子，对着手心吹口气，然后用力猛摇骰子，再突然停住，往桌子上一拍，豪迈地大赌一场。
他以为这就是人生全部的意义，渴望向所有人证明自己。他渴望强化自己的存在感，却只能选择他所知道的唯一方式——赌博。
但要上赌桌，没有赌本是不行的。可是，上哪儿弄钱呢？杜月笙左思右想，脑子里突然灵光一闪，想起了自己那个封门已久的家。
他回到蛛网密布、灰尘厚积的家，把家里的东西全部搬出来卖掉，终于凑足了他人生的第一笔赌本。
于是，在13岁那年，杜月笙做了他的人生第一件大事——上台押宝，像他所羡慕的成年人那样，开始了赌博。
他说，此后一生，他都记得当时人们看他的眼神，那些眼神里有惊讶，有怜悯，有嘲笑，但无论出于善意还是恶意，都在看着他。
“月笙哥，你果然了不起……”
“小赤佬（ 上海方言，粗话，小鬼 ）！”
“月笙，你掮了招牌（ 上海方言，有了依靠，很威风 ）格（ 上海方言，相当于“的” ）！”
所有人都在议论着他，有人怂恿他多押点赌本，有人催促他快点下注，有人嘲笑他不知天高地厚，有人叹息他不可救药。
成为众人关注的焦点，这正是杜月笙渴望而又陌生的感觉。这种感觉让他心跳加速、面红耳赤，让他的大脑变得亢奋、狂热，让他感受到一种前所未有的愉悦与舒适，体验到存在的快感。
渴望成为芸芸众生中的主角，杜月笙这个一生不变的行为准则就此初露端倪。