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袁珊宝照料了半个月，杜月笙差不多完全康复了。这时候，杜月笙的心里忽然感受到生命不能承受之诱惑：哎呀，好久没听到骰子转动的悦耳声音了，人生好无聊啊！
“有铜钿拿点给我，”杜月笙对袁珊宝说，“阿拉熬不住了，赌赢了就把本钱还给你。”
“完了，”当时袁珊宝呆呆地看着杜月笙，心里无限悲凉，“完了，这熊孩子算是没救了，刚刚死里逃生，想到的第一桩事就是赌。杜月笙的脑子里，就装不进点正常的东西吗？”
袁珊宝善良软弱，待杜月笙真诚友善。杜月笙的回报是——索性吃死了袁珊宝。
袁珊宝后来回忆赌情燃烧的岁月时，说：“月笙哥赌铜钿输脱了底，他就喊我缩在被窝筒里不要起来，他把我的衣服裤子裹成一卷，送进当铺，当点钱来作赌本。每逢碰到这种事情，我总是躺在床上暗里祝祷：南无阿弥佛、观世音菩萨，保佑月笙哥赢到铜钿赎当回来。否则的话，我身上只有一套汗褂裤，岂不是一生一世都爬不起来啦！”
终究是交心换命的好朋友，袁珊宝说话时，已经尽可能地替杜月笙遮掩了。但杜月笙不可能每天都赢，这就意味着，袁珊宝只能光着身子躺在被窝里，郁闷地等把他的裤褂输光了的杜月笙另想办法。
杜月笙能够想到的法子，无非敲诈而已。当然，这段历史丢人现眼，杜月笙终生三缄其口，只字未提，但当时是有报纸的，媒体可不知道这白相人（ 旧上海俚语，在上海话里，“白相”是玩的意思，“白相人”也就是在社会上玩的人，相当于现在说的花花公子、游手好闲之徒、为非作歹的人、流氓。 ）日后会大红大紫，难得地披露了当时靠拆梢（ 方言，敲诈 ）为生的小赤佬一名。
1911年，杜月笙24岁。这一年的4月18日，上海《民立报》有条短讯报道：
人和栈伙吕和生，茶房朱彩心禀称：寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭。杜供，小的与张阿四同去，实系张起意，现张不知匿在何处，小的分用一元，余洋均张取去是实。
情况是这样子的：那一天在小东门的人和客栈，住进来一个携带烟具的客人，并在客房中兜售洋烟。而后杜月笙和一个叫张阿四的小瘪三昂然闯入，叫道：“侬是掮了招牌格，阿拉是日吃太阳，夜吃露水格。识相点，放阿拉一条生路，否则要侬好看。”
杜月笙和张阿四气势汹汹地指控客栈中有人私兜洋烟，违反法律，如果对方识相点，拿出点钱来消灾，这事就算了。如果不识相，那就别怪他杜月笙去捕房举报了。
客栈却是见多了杜月笙这样的小赖皮，假装害怕，表示愿意拿钱消灾，但哄着杜月笙在账簿上画押，这样就留下了杜月笙敲诈的证据，再叫来客栈相识的捕探。
这时候，神秘的张阿四早已消失不见，懵懂不知世事的杜月笙就被抓了去吃官司。
这是杜月笙一生不敢提起的耻辱，却是他人生最大的转机。