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加入青帮之后，杜月笙的人生就开始势不可挡地走了下坡路，命运快车急转直下，载着他冲向九幽冥府。
先是钱不够用。此前，王国生每月支给他几块大洋，吃住之外，再买上几身光鲜的新衣，绰绰有余。但现在他是在帮之人，整日里兄弟往来，吃喝嫖赌，这些场面上的事一样不能少，每样事都要花钱，几块大洋一下子就用完了。
可怜老板王国生还不知经营危机已至，听说杜月笙在帮顿时大喜，就让杜月笙跑码头收钱，心想在帮之人兄弟多，别人如果拖欠，月笙可以叫来兄弟帮场子，讨回欠账。
杜月笙这边却是有着庞大的开销，缺的就是钱。王国生水果摊的回收账款，一旦进了他的手就瞬间消失了。
收回来的钱给花光了，他不好再和王国生打照面，就干脆卧睡烟花场，等到万不得已，才硬着头皮回来点个卯。
店员杜月笙动辄旷工，老板王国生很上火，就劝他几句：事情归事情，白相归白相，凡事总要有个限度。
限度？杜月笙这边的限度就是横竖横，拆牛棚。索性卷走王国生的一大票账款，于赌桌上骰子的悦耳转动声中，那些钱就烟消云散了。
拐王国生的钱逃走，那是因为杜月笙早就想跳槽了。店员的生活平淡如水，缺乏刺激，花会航船的营生，才是他向往已久的生活。
花会，是一种赌法，源自广东，进入江南，在上海风靡一时。这种赌法最诱人之处，就是可以以小博大：押1元，赢了能赚28元，净赚28倍。没押中也不要紧，无非1元钱而已。花会堪称现代博彩业的始祖，迎合了人性中最软弱之处，永远都有市场。
有产业，就有竞争；有竞争，就有促销。当时的上海花会要雇佣大量营销人员，奔赴大街小巷，到处去拉生意。男营销员专门在摊贩处闲逛，寻找如杜月笙这类的店员，花言巧语诱其入彀。女营销员则穿堂入室，诱惑三姑六婆、少妇长女，让她们也投入兴旺发达的赌博行业中来。
花会的男女营销人员都没有工资拿，但他们可以在拉来的客人处抽头，每拉1票单就可以获得10%的提成。
当时花会的营销人员既不叫业务经理也不叫销售，而是叫“航船”。航船的意思就是促驾，催促别人来赌博。杜月笙正是被这些营销高手所蛊惑，从王国生的店里拐了货款，全部投入花会中。
开始时，杜月笙也没想对不起王国生，他希望的是能够一票押中，就可获利28倍。归还了王国生的本钱，他也能大大赚上一票。但等到他的钱输光之后，他才醒悟过来，花会之中，只有两种人能赚到钱：一是花会的老板，二是营销人员——航船。
花会之中，赚钱最多的是花会大王高兰生。此人生性凶狠，杀人不眨眼，打架时手提机关枪沿长街狂扫。就是凭着这股子狠劲，他才得以独霸花会市场。
杜月笙输掉的钱，全都进了高兰生的口袋。
14年后，花会大王高兰生专程登门递帖子，拜杜月笙为师。当时杜月笙看着他，差点脱口吼出一句：“侬个大赤佬，先把阿拉的铜钿还回来！”
杜月笙在花会里表现积极，希望能成为一名营销人员——这时他与高兰生之间的距离，好比意向求职者与大型企业董事长之间的距离。经过一段时间的努力，他终于如愿以偿地拉近了自己跟高兰生的距离，成为高兰生手下众多营销人员中的一名。
当上营销人员之后，他开始东奔西走，拉人来赌。花会正如今天的彩票，许多人会蹲坑守候，矢志不渝地买同一个号码。像这样一些人，就会把钱交给杜月笙，让他替自己去押固定的号。
钱拿到手上，杜月笙的赌性又压倒了理性，忘记了花会中只有老板和营销人员才能赚到钱，他心想：咦，这些钱，我不妨自己先押一记，倘若中了，那就是28倍的利！有了钱，还愁这点赌本还不上吗？
于是，他就把收上来的钱都押到了赌桌上。
一开盘，杜月笙押上去的钱很快就分文不少地归了花会大王高兰生。
钱没了……只能再去收点，再上赌桌。一旦赢了，就是28倍的利，这点小赌本，根本不算个事！
于是他到处去收钱，钱到手全都自己押上了。然后，这些钱也全消失在花会的血盆大口中。
然后，就没有然后了，杜月笙失踪了。
唯恐那些人找他算账，杜月笙脚底抹油——溜了。