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当杜月笙萌生出寻找大哥的念头时，一个现成的大哥，“嗖”的一声跳了出来。
这位大哥，名叫陈世昌，胸无大志，沉迷于赌嫖之中。他每天挎着篮子，篮子里装着花生、糖果和一只赌筒，在小东门一带游走，遇到赌徒，就从赌筒中抽赌签比大小，可以赌钱，也可以赌他的花生、糖果。赚到几文钱，他就跑去妓院，忙不迭地把这点钱花在姑娘们身上。
共同的“人生追求”，让陈世昌和杜月笙走到了一起。从此，他们既是赌友，也是嫖友。
听杜月笙说想拜大哥，陈世昌便一拍大腿：“月笙，想拜大哥你不早说？我就是现成的大哥啊！”
“啊？”杜月笙大吃一惊，“你在帮里？”
陈世昌拍了一下杜月笙的肩头，道：“当然，‘悟’字辈的！”
杜月笙说的“帮”是指青帮，青帮在当时的中国是仅次于洪门的第二大帮会。
青帮、洪门，追溯起来实际上是一家。这段帮会史，始自明末，其间曲折离奇、血雨腥风，说起来让人不胜唏嘘。
明朝灭亡之后，清军打败李自成，入主中原。史可法在扬州抗清，兵败殉国。他帐下有个幕僚，名叫洪英，在史可法死后招部众两万，继续抗清，最终于三叉河兵败，伤重而死。临死之前，洪英命部将蔡德英南下福建，往投郑成功。
此后，郑成功为反清复明，派蔡德英潜入珠江流域联络江湖志士，密谋反清。于是在雍正年间，蔡德英于湖北红花亭纠集江湖同道，歃血为盟，义结金兰，共谋大举。当时天色晦暗，红光闪现，众人惊异，以为天意相助，以洪英之名，号“洪家大会”，揭竿起义。这就是“洪门”之由来。
郑成功死后，台湾被清军攻破，郑成功之子郑克爽失败前将洪门兄弟的花名册和一枚金印封于铁箱，沉入海底。
可万万没想到，郑克爽这边刚刚把铁箱沉海，那边划来一条船，一个渔民一网撒下，竟然把这只大铁箱捞了上来。
又过了段时间，有位洪门中人到金门联络同道，借宿在渔民家中，惊奇地发现这家的米缸盖上赫然刻着洪门兄弟的联络讯号。细问之下，得知究竟，于是他将金印赎回，此后洪门兄弟联络，就盖此印为凭。但是洪门兄弟数量庞大，一枚印不够用，于是洪门中又发明出许多联络暗语，名为“海底”——因为洪门印信是从海底捞上来的，所以洪门人见面，相互盘海底（ 用隐语相互试探、诘问 ），就可知道是不是会中兄弟。
到了乾隆年间，天地会人士到北京揭皇榜，建议朝廷组织青帮负责漕运，于是青帮的势力也迅速发展起来。但青帮与洪门同属反清复明的地下组织，都是来源于郑成功的汉留（ 郑成功建立的反清复明的组织 ）。为免两家在江湖上对抗，所以有“青洪原本是一家”“只有金盆开花，没有青洪分家”等联络暗语。
杜月笙要加入青帮，就是想找个靠山，但他苦无门路，只能靠陈世昌收自己入门。但陈世昌在青帮中的辈分排在倒数第二，杜月笙拜他为师，就此沦为帮中垫底的最小一辈。这件事，成了杜月笙心中难言的尴尬。
后来他声名鹊起，但因为所拜之师是无名小辈陈世昌，帮中人大哗，不断有人找上门来表示愤愤不平之意，实际上不过是暗讽杜月笙。
杜月笙对此心知肚明，只能海涵大度，佯装不知，把苦水全都咽到肚子里。然而，终于有一天，他对人说出了这么一番话：
看我们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过了龙门，化鱼为龙，身价百倍了。但是你要晓得，我跳龙门比你们难得多。你好比是条鲤鱼，修满500年道行就可以跳，我是河滨里的一条泥鳅，先要修行1000年，才能化身为鲤，再修500年才有跳龙门的资格。因此之故，我无论做任何事体，都是只可成功，不许失败的。譬如说我们两个同时垮下来，你不过还你的鲤鱼之身，我呢，我又要变回一条泥鳅喽。
泥鳅，钻行于污腥的泥中；杜月笙从最底层的赌嫖陋业起步，开始一步步向上爬。这样一个低到不能再低的事业起点，成了杜月笙一生无法释怀的沉重压力，也让他的人生始终充满了强烈的危机感。