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曹操是曹嵩的长子，从小就很机灵，善于随机应变，不太理会封建礼教那一套清规戒律，生活放荡不羁。他一天到晚东游西逛，喜欢游猎、歌舞，有时玩玩飞鹰猎犬，耍枪棒，尤其精通骑术和剑法，经常玩到很晚才回家。不仅如此，他还常常凭着一身武艺到处乱闯，因此口碑一直不太好。
他甚至还触犯过刑律，被县官追究，准备以重罪判处。但县官还不知道祸是曹操闯的，曹操的伙伴夏侯渊便钻了这个空子，出面替曹操承担了罪责。事后，曹操又设法将夏侯渊营救了出来，双双逃脱了惩罚。
寝殿侍奉长官常侍张让，是当时皇帝宠信的宦官，他专权用事，极为跋扈，大小官员都怕他，民愤极大。曹操的父亲曹嵩在京城洛阳做官时，曹操也跟着去了洛阳。有一次，张让正在床上闭目养神，曹操竟然闯进了他的卧室，张让发现有生人闯进来，大叫：“有刺客！”刹那间，卫士们蜂拥而至。可曹操一点也不慌张，他拿着一支手戟，从卧室打到厅堂，从厅堂杀到院墙，卫士们没有一个敢近前，只好眼睁睁地看着他翻墙而去。
且不说曹操的这种行为是不是表达了他对张让的憎恶，但他的这种放荡不羁，引起了许多风言风语。
曹操的叔父对曹操的这些事情一清二楚，担心他将来不成材，就向曹嵩告了一状，让他对曹操严加管教。曹嵩听后，便把曹操叫来，严厉地训斥了一顿。从此曹嵩加强了对曹操的约束和管教。
其实，他叔父告状的目的，也是希望自己的侄儿能够行为端庄，遵纪守法，有些恨铁不成钢的意味，是为了曹操的前途考虑。可是这样一来，曹操就不再像以前那样自由了，因而他对叔父很是反感，一心一意想要报复。
一天，曹操像往常一样在街上游逛，又遇到了叔父，他突然计上心来，心想：“老东西，看我怎么收拾你！”于是“哎哟”一声大叫，顺势扑倒在地。
他叔父哪里知道有诈，以为侄儿出了意外，慌忙上前去看。只见曹操张大嘴巴，歪着脖子，脸上肌肉不停地抽搐，直翻白眼。叔父大吃一惊！
“你，你怎么啦？”叔父急忙问。
“唷，唷……”曹操痛苦地哼哼。
叔父见情况不好，急忙跑去告诉曹嵩，说：“快！你儿子中风了！”
曹嵩闻讯匆匆赶去。
曹操躺在地上，老远看到父亲从街角跑来，一个鲤鱼打挺站起来。曹嵩一看，曹操好端端地站在那里，脖子也不歪，眼也不翻白，神态和往常一样，好像什么事也没有发生，觉得很奇怪。
“你不是中风了吗？怎么什么事也没有？”
“谁说我中风了？咒我啊！”
“你叔父跟我说你中风了。”
“我哪里中风？他的话你也信？”曹操委屈地说，“叔父一向讨厌我，老在背后说我的坏话，现在又说我中风，这不是存心咒骂我吗？”
“噢，原来是这样……”
曹操一计得逞！
从此，曹嵩对兄弟诉说儿子的话，不再句句信以为真，曹操也就更加放任自流，无所顾忌，他甚至还伙同袁绍，一起干过“抽刃劫新妇”的勾当。
《世说新语》记载：
曹操小时候，经常和袁绍做一些游侠之事。一次观看新婚典礼，曹操偷偷藏到主人的花园中。夜里大喊：“有小偷！”房里的人都出来看，曹操则趁机钻进新房，拔刀劫持新娘，和袁绍一块儿逃走……
做贼未免心虚，曹操和袁绍只顾逃跑，没想到迷失了方向，竟陷进了荆棘丛，袁绍被荆棘绊住无法动弹，眼看就要被追赶的人发现，曹操急中生智，又大喊一声：“小偷在这里！”袁绍由于害怕，一下就从荆棘里蹿了出来，于是两个人都逃离了险境。
关于曹操的胆量，有这样一个传说。曹操十岁的时候，到谯水洗澡，一条鳄鱼突然向他冲了过来，曹操不但没有躲避，反而与鳄鱼在水中展开激战。在曹操的奋力搏击下，向来以凶狠著称、令人毛骨悚然的鳄鱼，竟灰溜溜地败下阵来，慌慌张张地逃走了。虽然这只是一个无法考证真伪的故事，但曹操无所畏惧的性格也由此可见一斑。
与袁绍相比，曹操除了胆大，还能在危急关头镇定自若，想出脱险的办法，而且是常人绝对想不到的办法，即故意暴露自己的位置，引起袁绍的高度紧张，从而使他不用拉就跳了起来。如果曹操陷到荆棘里动不了，袁绍可能会抓住曹操使劲拉，也可能屏住呼吸一动不动地趴在地上，决不敢大声喊叫。
另外，曹操当时的情急智生是不是为了摆脱追捕，贼喊捉贼，趁机嫁祸袁绍，好借机会脱身呢？我们不得而知。但既然袁绍能被吓得跳出来，从而两人一起逃脱，结果是好的，我们自然也就不好妄自揣测，只能说曹操深知袁绍的心理，用智巧妙，能随机应变。
总的说来，从曹操少年时代的种种行为，倒也可以管窥一斑。那时的曹操，就已经显示出诡谲奸诈的性格，同时也显示出了果断不怕死的精神。