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3月微风和煦，在特韦雷河
的河水都已渐暖的罗马，蔚蓝的天空也变得更加深邃。关于到达罗马后的切萨雷，我们能获得的最早史料就是在第二年，即1493年的这个春天。史料是摩德纳主教，即费拉拉公派遣的驻梵蒂冈大使乔凡尼·薄伽丘，与费拉拉公爵埃尔科莱·德·埃斯特之间往来的书信。
这天，薄伽丘骑马穿过特韦雷河上的桥，向着教皇宫殿方向走去，但却并不是为了觐见教皇，他要去的是位于教皇宫殿与圣安杰洛城堡正中间的司铎殿
，切萨雷就住在那里。去年8月末，切萨雷被继任教皇的父亲任命为瓦伦西亚大主教，自那以来意大利乃至全欧洲的大使及贵族们便络绎不绝地前来拜访。切萨雷不但是时下“神的代理人”（教皇）的儿子，且身负瓦伦西亚大主教之职，是西班牙裔高层神职人员中的一员，费拉拉大使薄伽丘也无法继续无视这位有势力的新人了。
但是，那一天的薄伽丘并没能与这位教皇的儿子会面。当他进入接待室时，即被管家告知今日的会见已结束，主人在准备外出了。从接待室往里面的房间望去，那里的几位客人也正在纷纷道别。薄伽丘不得不回去等待下次见面的机会。
正在准备走出玄关的时候，他遇见了迎面走来的切萨雷。薄伽丘甚至没能马上认出来。他所熟悉的切萨雷，是在正式场合身着朴素主教服的人，而那天的切萨雷却穿着俗世的服装。天蓝色紧身裤和天蓝色短上衣，从袖口处露出了白色花式衬衫，一袭紫色短斗篷，优雅包裹着17岁的切萨雷那富有活力的躯体。
走近跪地等待的薄伽丘，切萨雷对这位意大利强国之一费拉拉公国的大使尚有印象，对这位大主教边伸出手边说道：“我正要去打猎。”
于是两人并肩走下了玄关的石阶，切萨雷的马夫早已牵着马嚼子在那里恭候多时，年轻的瓦伦西亚大主教单手扶着马鞍就翻身上了马，随后示意薄伽丘也上马，途中可与他同行。
大主教与同为主教的薄伽丘大使边谈笑边朝特韦雷河的方向行去，清爽的微风从并排骑马走着的两人身旁吹过。在他们身后，当天同去狩猎的年轻人们，有说有笑地跟着，比切萨雷小一岁的弟弟甘迪亚公爵胡安也在其中。
大使薄伽丘把以上这些与切萨雷相处的事情，如实写给了主人埃尔科莱公爵，随后写道“通过瓦伦西亚大主教的言谈举止，能明显看出他是继承了君王血脉的人，最重要的是他的生长环境与所接受的教育，更使他成为真正具有贵族精神的人物”。信的结尾处又写道：“但是，他给人留下的印象，与神职者比却又相去甚远。”
就如薄伽丘所记录的那样，切萨雷在罗马的生活，与其说是神职者，不如说更接近于文艺复兴时期的君主。托父亲即位教皇的福，成为瓦伦西亚大主教的切萨雷，光年收入就增加到了16000达克特
。想过怎样的生活，全凭他的意愿。
那时候的切萨雷，将全部精力倾注到了宗教以外的事情上。
首先是身体的锻炼。切萨雷把大主教必须履行的教会仪式义务缩减在最小范围，但对跑步、摔跤甚至是各种武艺，却犹如不知厌倦一般。对于那时肆意挥洒汗水，被同辈的年轻人所包围，有着明朗、年轻笑容的切萨雷，年代记作者卡塔内在记录中如此评价：“荷马式大笑
一般的人。”
其次，他的兴趣是打猎。虽然打猎也是能够锻炼身体的方法之一，但与之相比，他对打猎本身的关注则更接近疯狂。出色的马、威武的猎鹰、优秀的猎犬，每当看到这些的时候，切萨雷灰色的眼眸更是闪烁出光芒。马要从当时有名的优良马匹产地曼托瓦选取，而为了寻求猎犬，甚至把自己的家仆派去德国。切萨雷常常兴奋地对当教皇的父亲叙说自己所拥有的宝马良驹，教皇亚历山大六世则颤抖着肥硕的身体边听边笑。
罗马近郊凡是能称为原野的地方，没有一处能逃过切萨雷的马蹄。瞄向被猎犬逐出的猎物，他那从飞奔的马背上射出的箭，精准地命中逃窜的目标。惊恐的动物也都屈服于猎鹰那王者似的威猛之下。切萨雷骨子里带着绝不甘人后的本性，就算是狩猎，他也从没有输给过同行的任何一个人。日日过着这种太阳下的生活，就连冬季皮肤也晒成古铜色的切萨雷，被前面提到的薄伽丘评价为“giocondo”（享乐主义）。
另一项他极为热衷的爱好就是对周身穿戴的研究。他非常用心地挑选衣服、武器和宝石，总是率先追求当时的流行，并拿来作为参考，还会自己花心思来创新。
那时候，使罗马更添异教色彩的是土耳其王子杰姆的存在。这位年轻的土耳其王子，是1453年率军攻占君士坦丁堡、灭拜占庭帝国（东罗马帝国）的穆罕默德二世的儿子，父亲死后因继承权争斗输给了哥哥巴耶塞特，从君士坦丁堡逃到虽然距离最近但已变成基督教国度的罗德岛。罗德岛的掌权者是由十字军衍变成的圣约翰骑士团，最初他们大喜过望，想不到这种重要人物竟然会自投罗网。但随后发生了更让他们吃惊的事情，新苏丹巴耶塞特为了让对方留下弟弟杰姆，答应每年支付4万达克特。条件则是由接管方将弟弟杰姆保护起来，且让他有生之年不得回到土耳其帝国。从那时起，这位流亡的年轻王子便成了人们瞩目的焦点。法兰西国王、匈牙利国王、那波利国王、威尼斯共和国还有罗马教廷，都盯上了杰姆的年金和作为人质的价值，为了将其得到手而相互争夺。杰姆第一个流亡目的地的圣约翰骑士团，其成立经过与现状都与罗马教会有着很深的渊源，故而罗马教廷在前教皇英诺森八世时，得以如愿以偿地接管了这名人质。于是王子杰姆就这样留在了罗马，居住在教皇宫殿中。虽说是人质，待遇却完全没有人质般的不快。这位土耳其王子，在这对他来说犹如异教大本营的罗马，又是打猎又是演奏音乐，也不愁上等的美酒食物，还可以自由地找女人来服侍。如此这般的日子，在切萨雷到罗马之前已经持续了四年之久。
但是，在君士坦丁堡的哥哥巴耶塞特，一边完全按约定给教皇支付着年金，一边不得不效仿基督教徒那样采取慈悲宽大的方式对待弟弟杰姆这个反叛者。这样的情况要持续到什么时候呢？在梵蒂冈的古文书库中留存着这样一封让人发笑的信。这封土耳其帝国的苏丹巴耶塞特写给教皇亚历山大六世的信，是用拉丁语写的：
土耳其王子杰姆
“土耳其帝国苏丹，长久以来，念及作为人质的可怜弟弟的境遇，总是颇为烦恼伤感。日日苦思如何能于此境地中将其拯救，最终得出了如下的结论——只有将杰姆从尘世间的各种苦难中解脱出来，平安地送往天国，才能彻底救赎他的灵魂。若教皇愿协助达成心愿，将会赠予30万达克特作为谢礼。”
收到这封信的教皇亚历山大六世，想必也忍不住笑了。但是教皇并没有如土耳其苏丹所愿，让王子杰姆从世间苦难中解脱出来。
究其原因，亚历山大六世对人质的利用与其他人完全不同。如果说保留人质是为了牵制敌人，那么一般人们只会想到敌人进攻时，以人质来要挟敌人。而他考虑的则是，一旦土耳其苏丹有侵略基督教国家的举动，就让杰姆从罗马率大军攻去君士坦丁堡。他十分清楚，现在的土耳其宫廷内部，尚有不少家臣对前苏丹之子杰姆心有所向。
这位亚历山大六世的外交手腕，对继承伟大苏丹穆罕默德二世遗志、努力实现土耳其帝国统一的现苏丹巴耶塞特的侵略欲望，还是有着几分牵制作用。经过中世纪，西欧基督教国家的君主们，已有几人意识到了十字军远征行为的愚蠢，首先是神圣罗马帝国皇帝腓特烈二世，之后就是这位亚历山大六世，他是首位提出与异教共存的罗马教皇。但在仍有大量狂热信徒盲信于派遣十字军的这个时代，站在教皇的立场上，他的这个想法绝不能公然地表示出来。
杰姆完全不知道自己的生命究竟与何种策略相关联着，虽然他在罗马生活得很自在，但常年的异乡生活也难免使他染上了一丝忧郁。在王子杰姆周围散发着充满东方风情、慵懒惬意的异教氛围，对喜好新鲜事物的罗马上流子弟们来说有极大的魅力。他们争相穿上了土耳其风的服装，教皇的儿子们也没有例外。在教皇宫殿内“波吉亚的房间”中，挂着由平托瑞丘亲笔绘画的波吉亚家族众人的肖像画，其中胡安就穿着土耳其风服装。切萨雷也紧跟这个潮流，当时的记录显示，就连在正式的宴会上，他也是以卷着白色头巾的土耳其风格服饰出席，这让那些从阿尔卑斯以北各国到访的笃信基督的人非常反感。
切萨雷自父亲即位教皇后，便从大学退学了。但是有博洛尼亚大学博士学位的父亲在前，他还是特意请求当时在比萨大学有很大权势的美第奇家当家皮耶罗，将大学时代的两位恩师派到罗马来。然而到了罗马，令两位教授困扰的是，他们想要给切萨雷教授神学，弟子却只对体育和狩猎很上心，对神学连看都不看。尽管如此，他们的罗马之行也不是无果而终的。因为对弟子切萨雷的尽心尽力，教授们后来获得了枢机主教的地位。
切萨雷虽对年轻人喜好的各种事物都抱有兴趣，但唯独对神学毫无兴趣。这时候的他，被曼托瓦大使形容为“想要成事，但却没有相应的头脑”，被曼托瓦侯爵夫人伊莎贝拉·德·埃斯特恶评为“没有学问、艺术素养的无脑男人”。