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拿破仑战败后，荷兰重新控制了东方贸易。英国在东南亚的殖民据点槟榔屿和明古连并不是理想的港口，因而陷入了被荷兰包围的困境。斯坦福·莱佛士经过一番考察后发现，在马六甲海峡的东面建立港口可以解决这一困境，于是他向黑斯廷斯勋爵说明情况。黑斯廷斯勋爵看到这个计划是解决困境的唯一办法，于是任命斯坦福·莱佛士为他的代表，并授权他与马来王公谈判，以建立一个由英国控制的港口。斯坦福·莱佛士率领船队到达新加坡地区，为了不引起与荷兰的冲突，莱佛士先派遣水手到新加坡岛上侦察，在确定岛上没有荷兰人驻守后，于1819年1月29日，率领随从登上了新加坡岛，占领了港口。
1511年，葡萄牙占领马六甲以后，马六甲王国灭亡，国王逃到廖内群岛，重新建立了柔佛王国。此时的新加坡也归属柔佛王国。柔佛王国派遣天猛公统治新加坡，从此天猛公成为新加坡的实际统治者。当时统治新加坡的是天猛公阿卜杜尔·拉赫曼。斯坦福·莱佛士登上新加坡后，与天猛公进行了短暂的交谈，表示希望能在新加坡岛建立贸易站。在登岛的第二天，斯坦福·莱佛士就与天猛公签署了初步条约，条约允许新加坡设立贸易站。但是此时的天猛公没有权力签署对外协议，因此斯坦福·莱佛士将本应继承柔佛苏丹王位的东姑隆王子接到新加坡，宣布其为柔佛苏丹。1819年2月6日，斯坦福·莱佛士与苏丹签订正式条约，条约允许英国人在新加坡正式建立贸易站。作为补偿，英国东印度公司每年付给苏丹5000西班牙银圆，付给天猛公3000银圆。根据条约，柔佛不得同其他国家签订条约，不得让其他国家建立居留地。斯坦福·莱佛士所做的努力，为英国在东南亚的殖民活动开启了新的篇章。
正式条约签订后，斯坦福·莱佛士即离开新加坡去处理其他事务，与斯坦福·莱佛士一起来的法夸尔被任命为新加坡第一任辅政司。根据斯坦福·莱佛士的指示，法夸尔将新加坡开放为自由港，新加坡在他的引领下得到极大发展。1819年1月底，新加坡岛上只有少数中国人，异教马来人和天猛公的马来随从共约150人。到了1819年6月，由于有中国人和马六甲的马来人涌入，人口增长到5000人，岛上还聚集了各个地方的商人。截至1822年，到港的船只达1575艘。据统计，实行自由贸易仅两年，新加坡的贸易额就超过了英国经营了36年的槟榔屿。
荷兰人得知英国人在新加坡建立了贸易站后，企图夺取新加坡，但是斯坦福·莱佛士已派遣数以百计的士兵从明古连前来保卫此地。荷兰人见已有强大的军事力量驻守新加坡，便放弃了武力夺取的计划。最初，荷兰政府对斯坦福·莱佛士占领新加坡一事并不知情，待知晓此事时，新加坡已经是英国重要的港口，此时的英国政府已不再愿意放弃新加坡。于是，双方陷入了一场“笔墨官司”。直到1824年3月17日，双方签订《伦敦协定》，荷兰正式承认英国对新加坡的统治之后，英国和荷兰之间的争议才得到解决。
1822年10月，斯坦福·莱佛士再次来到新加坡，杂乱无章的状况与他想象中的景象相去甚远，这使他非常不满意，于是他着手对新加坡进行大整改。他对新加坡城的布局进行重新规划。与旧城不同的是，新城被划分为不同的区，比如政府区和商业区。同时，不同的种族被划分在不同的村落或镇区，如欧洲人区、华人区、印度村、阿拉伯村等，即实行各民族分开居住的政策。他还调整行政管理制度，制定港口免税制、长期租用土地制等，设立城市规划委员会等机构，禁止赌博，取消奴隶制，将英国法律中的精华注入了新加坡。同时，斯坦福·莱佛士重视文化建设，允许宗教信仰自由，为各种宗教信徒建立教堂或寺庙。他还建立了新加坡第一所学校，即后来的莱佛士学院。该校培养出了大批社会精英，新加坡第一任总理李光耀就曾在此求学。
1823年6月9日，斯坦福·莱佛士离开新加坡。在离开前，他于6月7日迫使柔佛苏丹和天猛公与英国签订新约，迫使他们放弃征收关税的权力，将新加坡全境交由东印度公司管辖，只保留自己的地产。作为补偿，英国东印度公司今后每月给苏丹1500西班牙银圆，给天猛公800西班牙银圆。