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“狮城”起源于一个美丽的传说。据《马来纪年》记载，苏门答腊室利佛逝王子圣尼罗尤多摩喜欢外出打猎。一天，王子在打猎途中发现了“淡马锡”这个海岛。他在海岛上看到一只野兽疾驰而过。这只野兽体型巨大、样子凶猛，是王子从未见过的。王子就问这是什么动物。有人告诉王子这动物是狮子。王子认为看到狮子是个吉兆（这大概是受中国文化的影响，狮子在中国被当作祥瑞之兽），于是决定在岛上居住。
后来，这位王子在这里建立了王国，即信诃补罗王国。在梵文中，“信诃”是“狮子”的意思，“补罗”是“城市”的意思，“信诃补罗”就是“狮城”，这就是新加坡的由来，也是今天新加坡国徽上会有狮子形象的原因。后人称信诃补罗王国为狮城王朝。狮城王朝共传了五世，国王是最高统治者，下设盘陀阿罗（宰相）等官员。国民分贵族、商人、农民和家庭奴隶等阶层。信诃补罗王国建立在新加坡河北口岸和福康宁山之间的平原上，依山而立，处在航运的十字路口。优越的地理位置使信诃补罗王国繁荣起来，吸引了大批中国、阿拉伯和东南亚地区的商人。
狮城优越的地理条件不仅给它带来了繁荣，也给它带来了灾难。13世纪末，爪哇的满者伯夷国富兵强，各地小国都要向它朝贡。信诃补罗王国不向其朝贡，满者伯夷就出兵攻打，但在信诃补罗军民的顽强抵抗下，满者伯夷大败而归。1377年，满者伯夷派出重兵再次入侵信诃补罗，由于实力悬殊，信诃补罗最终败北。满者伯夷军队入城后，大肆抢掠，很快将狮城洗劫一空，并在新加坡河口立下了纪念碑。经过这次洗劫，繁荣的信诃补罗王国从此一蹶不振。
早在满者伯夷入侵之前，北方暹罗的素可泰王国就已对此地虎视眈眈，企图占领新加坡这个港口。正在满者伯夷大肆抢掠信诃补罗之时，暹罗派兵南下，很快打败了满者伯夷，夺取了信诃补罗的统治权。暹罗王国派出酋长管理这一地区，建立了傀儡政权。
1387年，满者伯夷出兵苏门答腊取得胜利，室利佛逝王朝灭亡。室利佛逝的拜里米苏拉王子带领部属逃到信诃补罗。在这里拜里米苏拉受到了热情款待，但不久，拜里米苏拉就发动政变，杀死了暹罗设在这里的傀儡国王，自立为信诃补罗国王。这惹恼了暹罗王国。于是在1391年，暹罗再次派兵南下，灭亡了信诃补罗王朝。
拜里米苏拉仓皇出逃，渡过柔佛海峡，逃到马六甲，并在1400～1403年，摆脱了暹罗的控制，建立起著名的马六甲王国。马六甲地理位置优越，是各国商船的必经之地，因此建国后迅速发展成为囊括马来半岛大部分地区的新兴的国际性港口。此时的新加坡地区也成了马六甲王国的属地，但是始终没有再发展壮大起来。