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1901年，蒋介石与岩头村的毛鼎和之女毛福梅结婚后，又转到岩溪村的勉庐书馆继续学业，由毛思诚任教，期间温习了《尚书》、《诗经》、《左传》，学习了《纲鉴易知录》。蒋介石在此给毛思诚的印象并不怎么好，他是这样描述的：“以讲舍为舞台，以同学为玩物，狂态不可一世。”这一年夏，奉化县城举行童子试，蒋介石前去应试，没有考中“童生”，失去了考秀才的机会。蒋介石科举入仕的道路遭到挫折，于是心灰意懒，只得另谋生路。
清朝末年，实行新政，其一重要举措就是开办新式学堂。在蒋介石的故乡，新式学堂也应运而生。1903年，奉化县城设立了一所新学堂——凤麓学堂。蒋介石为接受新式教育，便不厌路途之遥，赴学堂学习。凤麓学堂虽设有英文、算术等新科目，但学科仍以经史为主，学校的主要体制和讲课内容还是封建性的东西，与以前的私塾课堂相去不远，这或许是“中学为体、西学为用”的指导思想在学堂中的缩影和反映。
那些思想激进、无所畏惧的青少年，渴望的是一种全新的道德观念和价值标准，他们需要的是最大程度西化的课程设置和教授，他们厌倦了传统的中国伦理本位的道德教育和思想控制，骨子里充满着反叛的精神。于是他们提出了三项“改革教育方针”的要求，并推举蒋介石为代表，与校方交涉谈判。
校方当然不能容忍这种过激行为的发生和扩展，便给蒋介石加上“首谋捣乱”的罪名，决定开除其学籍，甚至送官究办，此乃杀鸡骇猴。
同学们见此，大为义愤，群起反对，向校方提出抗议。蒋介石个人也与校方据理力争，毫不示弱，最后校方为减少影响，避免事态恶化，遂撤回开除蒋学籍的决定，这场风波以蒋介石的胜利而告结束。
从此，同学们给蒋送了个绰号日“红脸将军”。大概包含两种意思：一是蒋在与校方据理力争，辨别理论时，因情绪激动，血气上冲，显得面红耳赤，故称其“红脸”。以后，当蒋与其他政治派别人物在争权夺利过程中发生口角时，这种神态每每出现；二是因为蒋介石在这次活动中实际上是起了领导者的作用，成为同学中的核心人物，故在红脸之后加上将军一词。
但通过这次风波，学校和老师对蒋介石都有了成见。在学习和生活上往往格外“关照”，予以刁难，使蒋难以忍受，不久便离开此地。1905年，18岁的蒋介石又转学到宁波箭金学堂读书。
箭金学堂的老师顾清廉学识渊博，治学严谨，他除讲解经学外，对周秦诸子、《说文解字》、《孙子兵法》、《曾文正公集》等都一一讲解，对当时重要的时事，如孙中山蒙难伦敦等等也加以介绍。
蒋介石对顾先生所讲授的东西表现出极大的兴趣，尤其是对《孙子兵法》，蒋介石时常向顾先生请教，得益匪浅。另外，当老师讲到曾国藩的历史和思想体系时，蒋介石总是特别人谜。曾国藩的忠孝仁礼，为人处世，给蒋留下极其深刻的印象，甚至蒋已暗自将曾作为人生楷模，准备毕生效仿。曾国藩的立德、立功、立言实质上成为蒋毕生为政化民。修齐治平的目标。
在这里蒋介石还第一次听说孙中山，并对孙中山的英雄事迹开始有了真实的了解，为孙中山坚持不懈的革命精神深深打动，也被孙中山的光辉业绩大受鼓舞。在这里，蒋介石所受的教育对其一生具有重大意义，此后无论是蒋的价值观念、道德观念和人生理想等重大的思想意识问题都是在此时所确立的观念框架内充实和成熟起来的。后来蒋介石曾这样说：“吾国载籍之富，学术渊源之广远，略涉其涯矣；以及通晓读书法，窥见汉文门径，皆顾先生一手淘成之。”
不仅如此，顾清廉还向蒋介石灌输爱国思想，一再强调要想国家强盛，必须壮大国家军事力量，并勉励蒋介石将来应出国留学，争取学到更多的知识。蒋介石正是受此影响，萌发了出国学军事的念头。
顾清廉对蒋介石的影响是很大的，直到后来，蒋介石都始终着迷于曾国藩的处世哲学和王阳明的本本哲学的研究，并且造诣颇高。另外，为了延承自己的思想，弘扬国学，蒋介石后来又把蒋经国交给顾先生，接受指教。
求学的几年中，蒋介石最喜欢读的书是邹容的《革命军》、王阳明的《传习录》和黄宗羲的《明夷待访录》。后来，蒋自己说到：“第一部是启发民族大义，确立革命思想的基础。第二部是阐明致良知的道理……第三部是贯注我民主思想的精神。”那时候，蒋介石的思想是激进的，并且在以后长时间内蒋一直保持这种积极的精神风貌。
一个人成熟的标志，就是能够对自己的人生目的常作习惯化的思考。蒋介石在这一阶段就被类似的问题纠缠萦绕，譬如：如何投身于革命队伍中去，如何东渡日本，在那里寻求真理等等诸如此类。
1906年初，蒋介石重返奉化，人龙津中学读书。此时的蒋介石整日陷入苦思冥想之中，对周围发生的一切漠不关心，他只关注那些与自己理想抱负相关的事情。他时而激情骤起，力振双臂扬言要重整乾坤，时而心灰意冷，消极低沉。董显光是蒋介石的英文老师，据他回忆，蒋介石在龙津中学时，每天起得很早，梳洗后就站在宿舍的阳台上大约半个小时，只见他总紧闭双唇，交叉双臂，看得出是一种坚定与沉思的神态。
为了留学日本和学习军事，蒋介石处处留心，尤其关注时事，在阅览室内，总是最先抢到上海送来的报纸，如饥似渴地阅读。因为蒋介石此时心存志向，所以学习就不再是一种负担和累赘，反而成了一件格外有意义的事情，所以这以后，蒋介石的各科成绩都令老师满意。
这一年，蒋介石的家里发生了一件意外事情，给蒋的脑海里划下了很深的伤痕。蒋家已成孤儿寡母之势，穷困潦倒，村里甲首非但不给予照顾，反倒以强欺弱，滋事生非，给蒋介石家里额外多派差粮，蒋母认为摊派不公，据理争辩，站在一旁的蒋介石义愤填膺，按捺不住，破口大骂，几乎大打出手。后来官吏就派差役票传蒋介石到衙门，勒迫招供。蒋无奈，为使母亲免受其灾，便忍辱画押。遂被官府扣押大牢之中，监禁数日。蒋对此怀恨在心，久久不能平静。
正是这次刻骨铭心的经历，激起了蒋介石的强烈愤慨和极大仇恨，外出求学的念头也更加坚定。等到蒋去意已决，遂写信告知母亲其中缘由，说到非出人头地，不能解心头之恨，非东渡求学，难有翻身之日时，言辞之中充满了阳刚之气。蒋母也是深晓大理，明白是非之人，强忍骨肉割离之痛，为蒋介石筹划盘缠，东借西凑，援其东渡。最终蒋介石踏上海轮，驶向东瀛，这是蒋在家耻、国仇的交错刺激下作出的选择。在那样一个年代，所有的热血青年都把出国留学作为实现理想、建功立业的一条捷径，因为国内的确没有下层民众的立足之地。
蒋介石在临行之际，为向众家属表示决心之坚定，准备把辫子剪下来，以示断绝。但当时清廷尚存，正统犹在，剪辫子的行为是被看做违反祖宗成法和大清律令的，有性命之忧。因此，蒋介石在他人的劝告下，还是强行忍住留下了辫子。
“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复返”，蒋介石在踏上海轮，横渡黄海时，不禁心潮澎湃，大发感叹。他亦不知此次东渡是成是败，只能以“天将大任，必先苦其心志，劳其筋骨”以自慰。事实上，蒋介石的此次冒险，却有了最大的收获，就是结识了陈其美。一个能为蒋介石提供很多机会的人，对蒋而言，他既是老师，又是盟兄。
1906年4月，蒋介石到达日本，像个没头的苍蝇，四处碰壁。要求上军校，但是没有一所军校愿意收留他。因为在清政府与日本政府之间有协议：只有清政府陆军部的保送生，才有资格进日本的军事学校学习。
当时中国青年留学日本蔚然成风，鱼龙混杂。清政府对这些留外青年是十分不信任的，为防不测，凡是有可能反对清政府的青年分子都不许到日本军校学习。然而，凭着一腔热血赴日留洋的蒋介石对此一无所知。所以到日本后一筹莫展，军校的大门可望而不可进，无奈之下只有先到日本为中国留学生所办补习日文的清华学校学习语言。
这一时期，蒋介石的生活一片黯淡，不知道何去何从，感觉到梦想离自己总是那么遥远。每每想到这些，蒋介石就心急如焚，满怀惆怅。然而，就是蒋介石徘徊徜徉，颠沛流离过程中的一次偶然机会使他认识了陈其美。
陈其美是蒋介石加入同盟会的介绍人，是蒋介石参加辛亥革命和二次革命反袁斗争的引路人。他们在辛亥革命时义给金兰，誓言“生死与共，安危同仗。”虽然陈其美英年早逝，但蒋介石对这位早年的恩师、挚友一直感恩戴德，后来不断颂扬陈其美，甚至把他说成是与黄兴并称的“民国次帅”，又自诩为陈的“第二化身”，利用陈的名声，以“孙中山——陈其美——蒋介石”自居，把自己打扮成孙中山的正统继承人。
陈其美和蒋介石都是浙江省人，但一个在浙北的归化（今湖州），一个在浙东的奉化，原来并不相识。陈其美，字英士，比蒋介石要大10岁，1878年1月17日出生。弟兄三人，他居二，陈果夫、陈立夫是他大哥陈其业的儿子。陈家虽然祖辈殷实，但到他的父亲陈延祐，因为屡试不第，弃儒从商，在钱庄谋事。陈其美幼时聪颖好学，7岁时进了家塾，《四书》、《五经》都读了一些。但在15岁那年父亲去世，家庭收支顿即见绌，无奈只得为商贾之道，到邻近的石门县城（今桐乡县崇福镇）西横街的善长典去当学徒。据说他进了善长典后，开头干的活计是专门“拌猫食”。每天清早要上集市去买廉价的小鱼小虾，回来精心调配。后来他当上了“寻包”，在师傅、师兄的使唤下为客户存放或寻找典当的东西。
说来令人难以置信，陈其美在石门的善长典一直当了12年学徒。直到1902年春天他的弟弟陈其采从日本留学回来，向他讲了日本变法维新迅速富强的情形，他顿即感到自己大开眼界，决心到只有二百多里远的大都会上海去长长见识。第二年，27岁的陈其美到上海后，在同康泰丝栈谋得了个助理会计的职务。
上海是一个思想活跃的地方，陈其美在新思潮的影响下，常去中国公学，与进步青年、革命志士频频交往，受到更多的民主革命思想感染。他感到“商贾征逐末利，何补于国家的危亡”，对自己栖身一个小小的丝栈庸碌度日很感不满，在弟弟陈其采的资助下，于1906年东渡留学。
陈其美到日本东京后，先人东京警监学校学习警政法律。这是当时清政府为“预备立宪”、“实行新政”要培养新型警察而委托日本政府代办的一所学校。陈其美入学后，结识了很多同学，如周淡游、庄之盘、魏伯桢、卢钟岳、周骏彦等。不久，陈其美嫌这所学校的教师授课不多，能学到的知识太少，乃转入东斌陆军学校学习军事。他没有想到，这所陆军学校是孙中山请日本人寺尾亨博士出面办的，旨在秘密训练革命骨干。学生大多富有民主革命思想。
陈在校结识了不少革命青年，还结识了徐锡麟、秋瑾等革命志士，因为他已30岁，在同学中多以大哥自居。他和同学们常常在一起阅读同盟会创办的《民报》和留日学生办的革命报刊，畅谈时局变迁，立志为国为民。他在给弟弟陈其采的信中曾谈到自己的心情：“寄身海外，眷念祖国现在之状态，十分恐惧。惟望内外官吏，对于政治勿骛虚名，而求务实，则渐有希望补救。党派之猜忌，实最为害。值此外侮频来，合力抵抗，尚多碍难，再自操戈，是速亡也。危乎哉！如履薄冰，每念国事，何敢安枕饱餐？”他对邹容、吴樾、陈天华等人的悲壮人生充满崇敬与向往。
1906年冬，陈其美毅然加入中国同盟会。他和一些同学还组织起了“军事体育会”，准备学好军事知识，练好体魄，为将来的起义和暗杀活动做准备。
恰巧。蒋介石在清华学校学日语。不久他的凤麓学堂老师、义兄周淡游亦留学日本，考入警监学校。与陈其美成了同窗好友。经过周淡游的介绍，蒋介石结识了陈其美。
在蒋介石郁郁寡欢，独身一人异乡求学，屡屡碰壁的时候遇到比自己年长10岁、阅历丰富、思想上又十分相近的陈其美，蒋顿时感到苍天有眼，赐予知音。两人谈话投机，兴趣相投，确有一种相见恨晚的遗憾。陈其美鼓励他说：有志者事竟成，暂时不能学军也不要灰心丧气，先把日语学好，以备后用。出于关怀，陈奉劝蒋介石应回国重读，力报军校，方可有机会被派送日本。蒋介石考虑到在日本颠沛流离，前景难料，遂也产生回国重修的念头。这期间，两人过从甚密，经常在一起谈天说地，海阔天空。
之后，蒋介石按照陈其美的指引先回国报考军校，后终于跻身出日留学之行列，接着加入中国同盟会，谨见孙中山，直到涉足于辛亥革命队伍中来，与陈并肩作战，完成了从一个空有抱负、前途迷茫的青年向真正的革命者的转化。
1906年冬天，蒋介石收到母亲的来信，催他回国探亲，理由是妹妹蒋瑞莲要结婚，作为兄长必须回家参加婚礼。然而事实是蒋母见儿子在日本漂泊不定，趋向未明，长久如此，尚不如及早回乡，况且蒋介石家尚有妻室，结婚五年有余，毛氏并未见喜，蒋母抱孙心切，因而急着要蒋介石回家。
蒋介石于是年冬赶归家园。当然蒋奔赴桑梓，最主要的原因是他热切于为自己创造一次出国加入军校的机会，而次年春清廷保定通国陆军速成学堂要公开招生，就是这次大机会的契口。
保定陆军军官学校（简称保定军校）的前身最早叫“将弁学堂”，由直隶总督兼北洋大臣李鸿章创建于同治年间。李鸿章等洋务派鼓吹治国者应审时度势，“查治之道，探自强之术”，提出“自强以练兵为要”。即学习资本主义列强的建军经验，改变清军落后的以弓箭刀矛为武器的兵阵战法。建立保定“将弁学堂”，就是“以洋为师”。训练当时的淮军使用外国武器和近代作战方式，使淮军近代化。
1870年，李鸿章奉调直隶总督，遂提师北上，驻节保定。保定府地处畿辅善之地，重山西峙，群川东汇，宣府、大同为之屏障，倒马、紫荆为之阻隘。北控三关，南通九省，地连四部，联络表里，翊卫京师，诚为重地。李鸿章以保定之“地利”，鸠工备料，创建新式军事学堂——“将弁学堂”（又称行营将弁学堂）。
将弁学堂以后几经易名。《辛丑条约》签订以后，人民群众的反清斗争愈演愈烈，资产阶级知识分子的革命情绪日益高涨。清政府为了维护其摇摇欲坠的统治，做出“俯顺舆情，变法维新”的姿态，以“新政”欺骗人民，抵制革命。“新政”的重要内容之一就是改革军制，编练新军。1901年清政府下令各省设立武备学堂，此时李鸿章已死，袁世凯继任遗缺，遂将保定“将弁学堂”改名为“武备学堂”。1903年清政府在中央设立练兵处，推广北洋练兵的经验，武备学堂又改名为保定北洋协和学堂。招收了两期学生，学制两年。1905年清政府继“新政”之后，又打出“预备立宪”的旗号，以“仿行宪政”维持苟延残喘的命运，保定北洋协和学堂也随之改名为陆军部通国陆军速成学堂。
保定军校位于保定府城东北，校园面积40余公顷，呈正方形。军校北部原是一座关帝圣武庙，庙中两棵并立的柏树挺拔高耸，二树中间悬一口大钟，军校的一切活动均以钟声为号。关帝庙左右，对称建有讲堂和宿舍，步兵连队学生住西部，骑、炮、工、辎重连队学生住东部。关帝庙南部是坪场，长官常在这里给学生训话。向南穿过坪场拾阶而上，便是礼堂，大门坐南向北。军校南部为校官住宅，宅区界以围墙，成为禁区，学生不准随便进入。从关帝庙而南，一条甬路直通军校大门，门外是广阔的操场。校内有马厩，专门为骑兵连备养百余匹战马，全校用电灯照明。学校的一切费用，都由陆军部拨给。
清末，在国家军务组织中设军学司，专门领导各级军校，光绪末年冯国璋曾任此职。当时，清政府诏命全国十八省和北京各设立一所陆军小学，直辖各省督练公所兵备处，兵备处总办兼陆小总办，这是仿效当时德国和日本的军制。学制三年，基本上按学、术两科训练。学科程度相当于旧制中学，有国文、史地、外语（英、日、德、法、俄各选修一种），还有各门科学。术科不重，每天一个半小时。初期训练包括徒手与持枪制式教练，逐渐到班、排、连的密集教练与器械体操和劈刺等课目。
当时全国设四所陆军中学，又叫陆军预备学校。即清河第一陆中，西安第二陆中，武昌第三陆中，南京第四陆中，这四所陆中划界分区收容全国十九所陆军小学的毕业生。学制为两年，术科为《军事操典》，学科有国文、史地、三角、几何、代数、微积分等。两年毕业后，再行送到保定军校分科受训二年。后又设陆军大学于北京曹老公馆，主要调训在职的高中级军官，保定军校的毕业生也可以考入陆大学习。陆军小学、中学和保定军校这三级学堂，内部的组织和设备均极完善，训练和管教亦极严格、认真。
回国后，蒋介石凭着对军事的热情和矢志不移的精神，发奋备考。因为当时希望通过这条通道出国的人大有人在，竞争是相当激烈的。据说当时浙江省仅招生60名，而且其中的46名都是由官府依照门第高低和官阶等级的保送和递升的，也就是说真正在民间招生人数仅为14人，而当时报考生达1000多人。在这场激烈的竞争中，蒋介石凭借自己的实力一路过关斩将，终于榜上有名。这样，蒋介石顺利迈出了对自身发展至关重要的一步。
但是，由于交通条件恶劣，从溪口到保定没有便利通道，蒋介石到学校上学，要跋涉整整一个多月。这次长途跋涉，使蒋介石视野开扩，见识增长，他第一次北上中原，领略茫茫乾坤，心潮澎湃，立志有所作为。
蒋介石在保定军校主修炮科。当时，保定军校开有步、骑、炮、工、辎五科，蒋独对炮科青睐百倍，自是有其道理的。
自鸦片战争以来，外国侵略者对中国的威胁，主要在于坚船利炮上，尤其是当单纯从军事方面考虑的话，恐怕给中国人惊惧最多的还是炮火。所以，这也成为炮兵独具吸引力的地方。
蒋介石在保定学校是具有影响力的，主要是因为在此期间，蒋介石干了一件在当时同辈们之中是颇为有胆识的事。
一次一名态度傲慢的日本军医教官，在讲课时把一块泥土比做中国，然而又说这块泥土中有四亿个微生虫，正如中国的四亿人口。这种辱侮国格、人格的厥词，激起同学们的极大愤怒，但大部分学生只是敢怒不敢言。
就在此时，蒋介石挺身而出，据理反驳，只见他一个箭步冲上讲台，迅速把那块土块分为八块，对着那位骄横无耻的教官辩解道：“日本有五千万人口，是否也像五千万寄生虫依附在这八分之一的泥土中呢？”蒋介石此言一出，大快人心，赢得大家的一致喝彩。再看日本教官，被弄得目瞪口呆，面红耳赤。于是他恼羞成怒，以势压人，污蔑蒋是革命党，要学校严加惩罚。
当时该校校长赵理泰还算开明，有点民族大义，知道此事错在日本教官，不在蒋介石，但为了照顾外人脸面，还是碍于形式，将蒋介石训斥一顿，不了了之。
事后，蒋介石在学校里名声大振，有志青年纷纷慕名主动接近他，希望与之结为朋友。包括校长本人也因此事对蒋介石印象深刻，后来蒋介石以非日语班学员得以参加赴日选拔考试，与校长的垂青也不无关系。
这年冬，清政府军部决定从全国陆军速成学堂日文班的学生中，选拔一批人赴日留学，蒋介石不是日文班的学员，为争取出国学习的机会，他鼓足勇气，写了一份申请报告，说自己不久前去过日本，懂得日语，请求准许参加选拔考试。
申请递出去之后，蒋介石心里忐忑不安。他恐怕自己条件不充分，而被搁置一旁。那样，此次出国留学的机会将与他失之交臂。自己不远千里，跋山涉水来到他乡异地，为的就是创造这么一个深造的机会。而如果此次申请失败，岂不前功尽弃，越是这样想，蒋介石越是食不甘味，寝不安神。
直到考试前一天的深夜，他才得到准考的通知。拿到通知后，蒋激动不已。果然，功夫不负有心人，蒋顺利过关。考试合格后，他便同张群等共40名学生，以享受清政府公费的待遇赴日留学，开始了人生新的征程。