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一个家族男孩的出生都是大事，是一个家族新希望的开始。自蒋介石出生以来，家人就对他寄予很多期望与祝福。所以蒋介石有了一个乳名，“瑞元”，意即好的开始的意思。
根据家族规定，他还应当有个族名，这个名字象征着在一个大家庭中的辈分和地位。轮到蒋介石，刚好以“周”字为用，加上所有亲人都想着健康和幸福，于是，周健便成了他的族名。
但因为蒋瑞元前有一同父异母兄长，名为周康，而按习惯称法，“健”往往说在“康”之前，使人误解；另外，在蒋两岁那年，家里店铺不幸被火焚烧，造成一劫，为祈求平安康泰，家人就乐意冠之以“周泰”。
蒋介石出生后，没少给家人添麻烦。1890年，蒋介石4岁。除夕之夜，家家户户围桌而座，回味一年的酸甜苦辣。蒋家也不例外，在正堂内，合家端坐，话家常，道团圆，大人们互相恭维祝愿，孩子们只顾吃喝，吃饱喝足跑到了庭院中去玩耍。小瑞元没有和小孩子们一起欢声笑语。他一个人坐在背椅上，默不作声。谁料，突然之间他将筷子插进嘴里，大人们没有在意，他却将那根筷子送到喉咙深处，眼看整根筷子都要没了，这时小瑞元眼睛翻白，冷汗直冒，痛得晕厥过去。家人们吓得不知所措，一阵慌乱之后才将筷子从瑞元的口中慢慢抽出，并将其抱到睡房内。
顽皮不仅如此，幼时的蒋介石经常在宅前溪水中玩耍，雨后水流湍急，但他年幼无知，无所畏惧，照样跳人溪中，尽情玩耍，有好几次都差点溺水而死，好在每次都有人及时相救，但这似乎并没有影响瑞元的好奇和冒险。还是在瑞元5岁这年的中秋节，家人们都在院子里抬头赏月，可瑞元却“独自偷欢”。只见他静悄悄地来到一水缸旁边，高度正好齐腰，然后俯身垂手。也许是看到水中月亮唾手可得，也许是要享受清凉之水给他带来的舒畅。在享受了一段清凉之后，不知不觉爬到缸沿之上，两脚悬空，突然，上身猛地下沉，顿时失去平衡，只听“扑通”一声，瑞元一个筋斗栽到水缸里，家人们闻声赶到，将其打捞上来，此时瑞元已是奄奄一息，不省人事了。过了许多时候，才醒转过来。
多少年来，在中国大地上的许多地方都传承着这样的风俗：农历正月初一那天，族人都要到祠堂参拜祖宗，求得祖宗的保佑，这种现象在农村地区，在传统文化影响较为深远的、以血缘辨别亲疏的地区，尤其普遍、强烈。
在溪口蒋家祠堂参拜祖宗之后，可以领取芝麻糖饼，对于无知的孩童来说，这个才是最重要的。清早，瑞元在父亲的带领下，来到蒋家祠堂，按习俗拜跪祖宗后，小孩子是有赏的，但必须得按次序领赏，可是小瑞元却偏要抢先去领，在别的孩子一致反对之下，瑞元不得不稍作退让，但他并不甘心，硬的不行，另有打算，他故意在泥滩里滚翻一阵子，弄得满身是泥，然后往人缝中硬挤，别人无奈只得退让，任他逞强。瑞元终于如愿以偿，但从此，人们都喊他“瑞元无赖”。
幼年的蒋介石十分争强好胜。在他和孩子玩耍时，尤其是面对年龄比他大、力气比他大的孩子。他总能轻易地当上“大将军”、“督军”，所有在场的大小孩子都听从他的“指挥”，真是不服不行啊，即使是其他孩子已经组织起游戏，他也总能轻易搅进去，将“兵马”招集到自己旌下，他能软硬兼施逼人就范，也能提出别人提不出的主意。久而久之，所有的孩子都变得依赖他的智慧和决策，成了他的小跟班。看起来，蒋介石小时候真的是相当有主见的，更关键的是，在这群伙伴中间，蒋介石始终都充当着“主宰”的角色，小瑞元习惯了别人拥前簇后的感觉，那种自我中心意识开始产生，并逐渐强烈起来。
瑞元的秉性顽劣调皮，时常给家人带来麻烦，同时，出于对瑞元前程的考虑，在家人的一致同意下，决定在家为他延师设塾，好有所束缚，这样瑞元6岁便入私塾。接受沿袭几千年的教育方式和正统的儒学思想的启蒙。
启蒙教师是个老秀才叫任介眉，启蒙内容是《三字经》、《百家姓》。任介眉教书很是认真负责，只不过要求太严格，适得其反，瑞元无视家师，常顽皮撒野，冲撞先生，先生终于气不过，负笈而去了。
第二年，即1894年，蒋介石改人本地族人蒋谨藩所设私塾就读，学习《大学》、《中庸》。1895年，又从任介眉读《论语》、《孟子》。同年6月，任先生染疾去世，又从蒋谨潘学习，时间为四年，即从1895年到1898年底止，共读完《礼记》、《千家诗》、《孝经》、《春秋》、《左传》、《诗经》等课程，间习古文辞、学作八股文。
整个童年时期，蒋瑞元所接受的都是典型的封建传统教育，这对蒋介石传统观念的形成起着决定性作用。所谓的仁义、道德、礼义、廉耻、忠孝、敬悌等道德观念在蒋以后的人生历程中都不同程度地体现出来，这些不同的道德成分在某一特定的历史时期和某些具体事件中促成了蒋介石的成功。
读书生活虽然对年幼的蒋介石有所约束，但绝不可能泯灭小孩的天性。他依然有任何孩子都具有的顽皮、天真和机灵。他像未进私塾前一样，无邪的灵魂在体内挣扎着，不时地抓破人的机体跳出来，进行最真实的生活表演。
有一次，瑞元犯了塾规，塾师举起戒尺，要打他的手心，还未曾打着，他便自动倒地，边滚边哭，说：“打伤了，要你赔！”弄得塾师左右为难，束手无策，不了了之。
他还常常制造恶作剧，捉弄同学。一天晚上，他装扮成可怕的吊死鬼：高高的个子，身穿丈二白练，头戴山尖纸帽，一条长长的血红的舌头，从两边嘴唇中垂了下来。他藏在大柳树下，把同塾的一个小同学吓得昏死过去。
为此，瑞元受到了塾师和母亲的责罚和打骂，但对顽劣的瑞元而言，这些惩罚根本不起作用，只是在母亲和老师跟前，表示了懊悔不已和作了下不为例的保证。转眼间，所说的话早已忘到了脑后。
学习期间尚且如此，课余时段更是放荡不羁，任性自由。一放学，他便伙同村里的那些放牛娃三五成群，尽情玩耍，舞刀弄枪，拳打脚踢是这些男孩儿们最爱玩的游戏。在童年时期，瑞元没少扮演侠肝义胆、杀富济贫的英雄好汉。
一次，蒋介石又同几个小伙伴在山地兵戎相见，准备一决高低，所有孩子分为两派，蒋介石是其中一派的将军，他身先士卒，勇往直前，好像真的成为战争的主角，结果经过一番激战，他把对方的几个孩子子打得头破血流。结果，到他家告状的几个人都冲着蒋母兴师问罪，责怪王采玉家教不严，助子放纵。王采玉一气之下把蒋介石关在房里，痛加鞭挞，他情急之下，无处藏身，一头扎进床底下，死活不出来。恰在这时，邻居来找蒋母，他乘母亲开门之际，从床底爬出来，急逃而去，母亲顺手抄起竹棒追赶，但还没能追上。累得王采玉上气不接下气，破口大骂，扬言如果让她逮着了。定把瑞元打个皮开肉绽。
虽然大多时间是在无忧无虑中度过的，小瑞元的童年也并非只有阳光和欢乐。7岁以后，蒋介石开始尝到了人间的悲苦。1894年11月21日，蒋介石的祖父蒋玉表因年事已高而逝世，享年81岁。
蒋介石以前不知道什么叫生死离别，不知道一个人的死，对于与他关系密切的人意味着什么，祖父的过世，使蒋介石开始体会到亲人的撒手而去给自己带来怎样的心灵痛苦。
在祖父逝世后相当长的一段时间内，蒋介石都情不自禁地想像着祖父的影子，回想着祖父背着自己在村头看戏，回来后，累得腰都直不起来；父亲要惩罚儿子，自己赶忙躲到祖父身后，免遭皮肉之苦。回想着郁闷燥热的夏日黄昏，祖父给自己一边讲着动听的故事，一边用力地摇着芭蕉扇，为孙子驱赶着蚊虫，甜蜜的回忆已成过去，瑞元的心头难免惆怅。
蒋介石开始真正意识到祖父的存在和那份深厚的祖孙之情的价值，才开始觉得生活中那些平淡无奇的生活细节突然之间也会变得如此意义重大，不可割舍。小瑞元对和祖父在一起的日子有着许多眷恋之情。在这以后的很长时间内，小瑞元懂得回忆那些有价值的往事，懂得思考有意义的问题。
有时命运就是这样，在你快乐的时候，他还会给你送来一束鲜花，让你喜上加喜；而在你痛苦的时候，他还会给你一巴掌，让你体验另外一份痛苦。蒋介石的父亲蒋肇聪在其祖父去世的一年后，也也因病暴卒。而此时，小瑞元还没有完全从痛苦中摆脱出来，却又不得不陷入另一种痛苦中去了。父亲的去世使瑞元的家庭又重新掉进了悲痛的深渊，与祖父的死相比，有过之而无不及，不仅是精神上遭受的打击更加沉重，更重要的是蒋家从此失去了一个家庭支柱。家里大人们都悲痛不已，愁眉不展，考虑着以后的日子将何以为继。
蒋介石也在为父亲的去世而感到伤心，但他还不懂得世道的艰难如此开始，不懂得大人为什么如此悲痛，而从其中他已经能隐约地感受到笼罩在家里的忧伤和可怕。
父亲的死，无疑加重了母亲的负担，一家几口的生活问题，一个家庭在整个家族和社会上的地位问题，孩子们的成长教育问题，所有当时只有男人们思考和担负的重担要蒋母一人扛着，这一切使蒋母不堪重负，使得这个家庭的社会地位急剧下降，充满了曲折和苦涩。所幸的是蒋母没有被困难吓倒，没有畏惧退缩，相反，逆流而上，冲出困境，这里蒋母表现出强大的人格魅力和出乎意料的女性意志力。
母亲勤勉刻苦的品质使蒋介石幼小的心灵深深地受到感动，“我是在孤儿寡母家庭中长大的，受到过很多委屈，无可申诉。母亲只有一个愿望，就是把我抚育成人，母亲的忍耐力是难以想象的，我也深受影响，我的个性就是在这种压迫环境中所形成。坚韧不拔的毅力，就是这样锻炼出来的。”母亲的辛酸和苦劳，只有蒋介石一人心里最清楚。随着生活历练的增加，蒋介石更加解其中之味。
王采玉生存的意义，好像只在于哺育孤子，督励学习，重振家业，所以对于蒋介石的修身和学业要求严格。譬如说，每次蒋介石出门或回家，定要查看所携带的东西。出外旅行或寄宿，必定查问去哪里，放学归来必定检查他作业。日常更谆谆教导其洒扫应对的礼节和刻苦自立的道理以及督饬他亲作劳苦工作，磨动身心，免于怠惰。还教育他不耻恶衣恶食、热爱劳动的精神，蒋介石后来用这些道理来启动了所谓的“新生活”运动。
的确，蒋父去世后，蒋母不但扮演着操持家事、养儿育女的“母亲”角色，也时常肩负着父亲的重担，维持生计、应筹世事。蒋介石从精神上获取足够的动力和支持，受益终生。
蒋父去世后，许多事情接踵而至。首先是家庭分裂，蒋瑞元的同父异母兄长蒋瑞生提出分家。居报本堂东厢，分有玉泰盐号及债款。而蒋母带着瑞元及其弟、妹分得报本堂西厢住宅，田地二十四亩及周坑岙一片竹山。
1898年，蒋介石11岁那年，其弟瑞青殇逝，年仅4岁。幼弟的夭折，比不得祖父和父亲逝世引起的震动，但是同样地也给整个家庭抹上了一层悲恸凄惨的阴云，使得瑞元痛上加痛。五年间，瑞元家中连殒三命，接连从一重悲哀陷入另外一重悲哀，这在当时的中国真的不为罕事。
蒋母王采玉却悲痛欲绝，其子瑞青乃王采玉的掌中宝、眼珠子，平日关爱百倍，不想命运多舛，中途而折。事实上，其母对瑞元之弟的关爱之深有甚于瑞元，可举一例，后王采玉欲不使其绝后，遂冥配王氏女，并以蒋介石之长子蒋经国承嗣。按中国封建传统，有“绝次不绝长”之说，可蒋母一反祖宗之制，将长子之子过继次子，其中缘由可窥一斑。好在蒋介石“孝”立心头，没有怨恨其母，而且表示足够的孝顺。
1898年，蒋介石13岁。经过四五年正统的封建伦理道德的熏染，他渐渐懂得了一些为人处世之道，不像八九岁前那样蛮横无理。
父亲在世时，邻里邻外看在家人的面子上，都处处谦让着他，但蒋介石闯下祸后，乡里乡亲也都只是违心地说：“小孩子，不懂事！”然“此一时，彼一时”，随着祖父和父亲的相继过世，蒋家日渐衰落，少了男人们的支撑，在封建的农村，几乎就失去了与其他家庭对话和存在的资格。歧视、冷淡、唾弃、不屑一股脑儿地全来了。瑞元的“疲顽难改、轻浮暴戾”一反往常地遭到乡里人的辱骂。幼时同玩的伙伴也渐渐地嫌弃他。与他疏远了。因为他们的父母一再叮嘱他们不要和“无赖”打交道，他们怕“瑞元”把他们的孩子带坏了，说到底，他们是嫌瑞元太穷了，没什么出息了，跟他混在一起，只能亏本什么的。
有一次，蒋瑞元和几个伙伴在邻居家玩，适午饭时间，邻居家将香喷喷的鸡汁烤芋头分给几个同伴，所有孩子都有一份，最后轮到瑞元，他正想伸手去接，人家却把东西端走了。蒋介石自小争强好胜，像这样的被当众羞辱还是第一次，蒋介石当时就像受了天大的委屈，气得肺都要爆炸似的，满脸通红。这次的当众受辱对蒋介石来讲是刻骨铭心、终身难忘的。
此后像这样的蔑视、不屑越来越多，他经常听到人们在背后窃窃议论，小无赖、穷酸样不在家躲躲，出来丢人现眼，真是没有父亲教养的。蒋每次都想勃然反击，但看到个个鄙夷的目光，强忍住心中怒气，他也知道自己力薄势单，斗不过人家。
慢慢地，他变得成熟多了，开始意识到今非昔比，同时他也更加体谅慈母的悲凉心情和含辛茹苦了，开始有意识地改掉嬉耍顽皮的劣习。
他的性格开始内向化，喜欢自己一人躲在无人的角落沉思作想，郁郁寡欢。他发誓刻苦读书，求得功名，扬眉吐气，让母亲过上舒舒服服的日子。瑞元的一举一动逃不过母亲的眼睛，当母亲了解瑞元的思想和动机后，也觉得儿子已经长大了，应该让他去“闯一闯”了。
这一年，王采玉为了给蒋介石创造一个公平良好的学习环境，把他送到娘家葛竹王氏宗祠溯源堂拜姚宗元为师。因得名师指教，蒋介石的学习长进较快，不久便读完《尚书》及《唐诗三百首》。
一日姚先生诗兴大作，亦想检测学生学得如何，遂吟一上联“一望山多竹”，要求学生签对下联，蒋介石应声作对“能生夏日寒”。使得姚先生大吃一惊。颇加称赞，认为若教养得法，“前途不可估量”。
次年王采玉听说榆林毛凤美学问不错，在她表兄陈春泉家开塾馆。蒋母借亲戚之便，不顾学费昂贵，将蒋介石送至榆林陈家私塾就读，主修《易经》。蒋瑞元受毛先生讲授《易经》豫卦六二爻的影响，将名改为“中正”，字“介石”。该爻辞为“介于石，不终日，贞吉。”象传解释说：“不终日，贞吉，以中正也。”始卦象传说，“刚遇中正，天下大行也。”巽卦象传说：“刚巽本中正，而志行。”意思是“君子坚如石，能洞察几微，而先知事物之动向，不待终日，又刚又有度。故象传解释为中正之象征。”
不管其义如何，“中正、介石”毕竟是瑞元自己在稍通诗书之后，对自己人生态度的一种界定，反映了蒋介石的一种境界，意义非常。此后蒋介石一直乐意用中正之名和介石之字。