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蒋介石来到日本后，马上与陈其美汇合。而此时，孙中山也流亡至日本，并且积极筹划成立中华革命党，为的是继续团结一部分革命力量重整旗鼓，再次形成一支以他为核心的有战斗力的革命队伍。
1913年9月，中华革命党成立，而陈其美则成为孙中山为数不多的心腹之一。11月问，陈其美应孙中山电召赴日本商讨继续反袁等革命大计，在与孙中山接触过程中，陈其美一再表示坚决支持孙中山的主张，绝对服从领导，“为言往事及未来计划，中山先生大感动，力赞其行为”。此时，孙中山领导的革命力量正面临着分崩离析的局面，而当时的国内现状是要求有一个团结、稳定、凝聚有力的革命团体来领导国内的反袁运动，是极度需要人才、而人才又极度短缺的时机，陈其美力表诚心，使得孙中山非常感动，故对其格外信任。不久便被任命为中华革命党总务部长，成为党内的高层领导人员，这无疑也为蒋介石接近孙中山提供了极为有利的条件。
陈其美多次向蒋提到，在适当的时机将其引见给孙中山，蒋介石心中自是十分欢喜。
陈其美经常与孙中山讨论国内局势和革命谋略，之余也时常说起革命中的小插曲，询问一些琐事闲情，每当这时候，陈其美都会有意无意地提到蒋介石。譬如，孙中山询问起国内革命党党员队伍问题时，陈其美就着重提起中华革命党刚成立时，国内的反应状况。这时候，陈其美就说蒋介石如何在风雨飘摇之中在上海加入革命党。另外，陈其美也得知孙中山正处用人之际，就把蒋介石在日本军校学习深造的事一提再提，使孙中山觉得从革命需要的角度来讲，蒋介石也是个人才，应该加以重用。时间稍长一些，孙中山对蒋介石有了一些间接了解。况且孙也的确是感到人才缺乏，当他得知蒋介石此刻就在日本，并盼望见到总理一面时，孙中山欣然答应了。
这天，蒋介石作了充分的准备，同陈其美一道前往孙中山住宅。陈其美走在前面，蒋介石紧跟其后，一同进到总理住房，孙中山只见蒋介石着士官学校制服，意气风发，心中已有几分好感，然后就说到：“这就是蒋介石吗？见到你是我的荣幸”。然后三人落座，纵论天下之事，蒋介石是早有准备，言谈之间颇有见地。孙中山极为欣赏，谈论良久，夜深而不忍别离。临走之际，孙中山说蒋介石是不可多得的革命人才，这正是革命所最需要的。蒋介石将来必成革命之栋梁，革命之英雄。如此种种。
蒋介石被召见后，情绪激昂，心情久久不能平静。如果说蒋介石在亲见孙中山之前，一直以陈其美为向导，紧跟陈其美，言听计从的话，那么自从见了孙中山，蒋介石的心里有了一个更为高大的形象，也有了一个更为明确的人生方向。
1914年初夏，蒋介石奉孙中山之命，从日本回到上海，准备再次在上海发动讨袁的军事行动。对于蒋介石而言，此次任务是向孙中山证明能力的一次绝好机会，所以他精心策划，多方准备，希望一举成功，赢得信任。
蒋介石一回到上海，即联络一些革命党人，制订了一个夺取上海的军事作战计划，准备分三路进攻上海。他担任第一路司令长官，在上海小沙渡设立司令部，负责潭子湾、小沙渡、梵王渡一带的进攻任务。第二路担任进攻上海真如一线。第三路担任破坏铁路、通讯设施及钳制长江上的海军。但是未等此一计划开始行动，就被淞沪镇守使郑汝成侦悉。5月31日夜半，闸北巡警破获小沙渡机关，搜去枪械、子弹、旗帜、文件等，多名革命党人被捕，四人殉难。
此次军事行动败露后，袁世凯以大总统名义立即向各省发布通缉令，追缉肇事主谋者，蒋介石成为首当其冲的第一个通缉对象。袁世凯宣称：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付。”
蒋介石见消息败露，连忙躲到中华革命党人张静江的家中。不料，革命党人中又出了叛徒。这位叛徒就是当年鉴湖女侠秋瑾的战友、光复会的领导人之一、辛亥革命时与蒋介石一起攻打杭州城的著名革命党人王金发。
原来。二次革命失败后，王金发也以“国事犯”、“内乱罪”被通缉，东躲西藏，难以存身。其母心疼，秘密托人到北京陆军部求情，并劝王金发进京投诚。王金发果然心动，亲赴北京见了陆军总长段祺瑞及陆海军统率办事处的主要负责人，请客送礼，花了两万多元，统率办事处向王金发提出了投诚免缉的条件，要求他限期拿捕蒋介石等人以自赎。王金发因此匆匆返沪，统率办事处以观察其动静。王金发指挥密探。夜间到张静江家来捉蒋介石，碰巧蒋介石此时到别的朋友家去小坐，回来时发现张宅周围戒备森严，隐藏着许多陌生人，将张宅围得水泄不通。蒋介石见此情景，凭着职业的敏感立即脱身而逃，离开上海，逃回家乡奉化。
但是，袁世凯通缉蒋介石的消息早已不胫而走，传至奉化，空气相当紧张。蒋介石过家门而不敢入，只好跑到嵊县外婆家葛竹村，暂避锋芒。葛竹村四面环山，地势偏远，向为官兵少到之地，正好藏身躲命，这里还有一位深受蒋介石信赖的堂舅王贤甲。蒋介石一至葛竹村，王贤甲即将他藏在家里，一有风吹草动，就把他带到四明山石窗岩东躲西藏。
石窗岩位处四明山中心，地势险要，风景秀丽。蒋介石在王贤甲的安排之下，以石窟为居室，避风躲雨，艰难地躲过了这次通缉。而其间，王贤甲上山下山，送衣送饭，任劳任怨，令蒋介石十分感激。蒋介石发迹以后，亲笔书赠“乡国重望”四个大字，王贤甲的家人也得以飞黄腾达。蒋介石把王的儿子王震南一再提拔，先后委以军政部军法司长、第三战区中将军法执行监、上海特刑庭庭长等重任，甚至包庇王家的不法行为。
那是有一年除夕，王贤甲到家住唐田的亲戚唐老小家里吃年夜饭，恰逢唐家藏着一名绑票，此人是上海大资本家虞洽卿的侄子。唐老小和王贤甲边吃边谈，一言一句全被绑票听去。后来绑票被赎出，即向其叔虞洽卿告状，声称此次绑架匪首是唐老小、王贤甲。虞洽卿知道王贤甲是蒋介石的堂舅，关系非同一般，不好惹，便邀约黄郛、杜月笙二人一道找到蒋介石，要他对王贤甲严惩不贷。虞洽卿是蒋介石的“财神爷”，黄郛是蒋介石的亲信智囊，杜月笙则是上海滩有名的青帮头目，三人均有钱有势，得罪不得，令蒋介石左右为难，绞尽脑汁，最后蒋终于想出一条金蝉脱壳之计，即“命长子抵父”。王贤甲的长子王良骥，当时失意在家，悲观厌世，自愿代父入狱。不多久，蒋介石又瞒天过海，将一重犯冒名顶替，把王良骥一放了事。虽说此次革命活动失败，但蒋介石的尽心尽职却给大家一个良好的印象。
7月初，蒋介石又受陈其美的差遣，到东北探视情况。
他和丁景梁等先后到达哈尔滨、齐齐哈尔等地，他们深入城镇、农村进行调查，结果发现这些地方的形势更不乐观，无论是人民群众的革命热情，还是革命武装力量都是微弱无力的，与南方诸省、市等地方相比，前景更加堪忧。甚至在这些地方活动期间，如果没有日本关东军的掩护和接待，他们根本没有立足之地。
当然，蒋介石在这一阶段是与日本人有联系的，但在同日本军人的交往过程中，蒋还是尽量表现出应有的姿态。在长春铁道饭店出席日本军人招待会时，蒋介石向日军联队长转达了孙中山的话：“日本人如果不将东北和台湾交还给我们，并保证朝鲜独立，我们革命运动是不能停止的。”
第一次世界大战爆发后，蒋介石综合考虑各种影响中国革命前途的因素，于8月2日写信给孙中山，陈述欧战形势和走向以及设想的讨袁计划，他认为欧战引起了国际关系的新变化，革命党必须注意外交问题。在国内革命问题上，蒋介石主张以江浙为根据地，蒋介石的意见得到了孙中山的重视。
1914年9月，中华革命党发布公告，宣布重整革命阵营，尤其强调“以军事为先决问题”。
同时，制定了《革命方略》，创立“中华革命军”，确定以江浙为发难根据地，蒋介石的思想得到体现。
8月底，蒋介石从东北回到日本。9月3日又马不停蹄地奔赴上海，开始具体落实实施革命党之谋略。但在他到达上海两星期后，就发生了中华革命党党员范鸿仙在法租界被当局逮捕事件，党在法租界的机关被查封，党的运动的计划也被搜出，不久范被杀害，连带被捕杀者达200多人。两个月后，杭州的革命机关也遭破坏，蒋介石的战略谋划再次受阻。
经过此次挫败，蒋介石对于江浙军事和革命前景，有些心灰意冷，于是转居故乡深居简出，整日潜心阅读王阳明、曾国藩、胡林翼等人的作品，修身养性之余，静观时局变化，以待时机。
蒋介石曾受过较严格的传统文化熏陶，所以，当蒋介石在革命过程中遇到挫折，顿感前程迷茫，人生苦难之际，他迫切需要一种应付哲学在人世治世，解除自忧方面给他以点拨和指引。最后，蒋介石不得不服膺于曾国藩、王阳明等中国哲学的集大成者。蒋介石自己曾经说过：“王明阳‘知行合一’的哲学，我十八岁从顾清廉先生时候起，就开始研究的，以后五十年来，更是读了再读，研究了再研究，他的《传习录》与《大学问》这两个小册子，真是使我百读不倦，心日向神施，不知其乐之所止。”
从30年代至50年代，蒋介石曾经发表一些阐述其哲学理念的文章如《行的道理》、《礼义廉耻的精义》、《总理知难行易学说与阳明‘知行合一’哲学之综合研究》等，架构起力行哲学体系，在相当长的时间里，力行哲学成了国民党的官方哲学，蒋介石的力行哲学可以看做是王阳明心学的继承和翻版。这一阶段，蒋介石对王阳明理念的研究深入，可以说极大地促进了整个力行理论的体系化和成熟化。
1915年1月，日本大隈重信内阁利用袁世凯恢复帝制的企图，向袁提出“二十一条”，引起国人的强烈不满。2月，陈其美从东京前往上海，主持长江方面的军事，阻止袁世凯卖国复辟阴谋的实现，但并无大起色。
在这种情况下，孙中山召陈其美、蒋介石、许崇智等举行会议，商讨兴师讨伐的计划。蒋不得不结束了那段“清静无为”、“悠然闲静”的日子。
蒋介石在电召之下于10月到上海，参与制订刺杀郑汝成的计划。郑汝成是袁世凯的得意助手，在他坐镇上海期间，陈、蒋虽多次“犯事”，但都被他成功瓦解和击败，成为陈、蒋一大心病。要想减少革命阻力和增加取胜几率，必先除掉郑汝成。蒋在向陈其美出谋划策时说：“上海为东南第一要区，吴淞要塞扼长江之口，制造局为后方重地，皆为军事上所必争。如果海军不得，则上海难下，上海不下，则东南难图，而郑汝成不杀，则上海与海军二者皆不能急图也。是以从事杀郑汝成为第一要务，第二事在袭击海军，即攻制造局，再取吴淞要塞，然后图浙攻宁以为东南之根据。”
11月10日是日本大正天皇加冕之日，郑汝成亲往恭贺。在白渡桥北墩，被事先由陈其美派的潜伏在那的人，用炸弹和手枪当场击毙。
郑汝成被诛，上海敌人处于群龙无首而陷入混乱，这正是起兵的绝好时机。陈其美、蒋介石等马上策划上海起义。蒋介石的主要职责就是负责筹备进攻计划，制定攻击部略，在蒋精心酝酿谋划之下，最后出台《淞沪起义军事计划书》，提出首要目标是夺取肇和、应瑞、通济舰，然后夺取江南制造局、警察局、电话局等，控制整个上海。
肇和等三舰停泊在黄埔江口，经过革命党人的积极动员，已将肇和舰上的士兵拉拢过来，其它两舰尚处于左右摇摆的境地。恰在此时，海军当局可能觉察动向，为防止事端，将肇和等舰调离上海。陈其美等见事不妙，再按部行事的话，会贻误战机，“兵贵神速”，遂决定提前起义。
12月5日，由杨虎等乘汽艇巧取肇和舰，并向制造局等开炮。但其它两舰反被当局收买，阵前倒戈，向肇和舰发动攻击。陆地上，几路纵队进展也一再受阻。蒋介石参加了攻击警察局的行动，在闻得肇和舰的炮声响起后，冲人警察局，受到警方密集火力的狙击，只能退了下来。制造局处也因各部联络不周，行动不齐，兵败撤退。
当夜，陈其美和蒋介石躲在起义总部机关，正在商议应对措施，法租界当局的十余名巡捕找到了起义总部机关，破门而人。当时，陈果夫等人在楼下，立即遭到逮捕。陈其美、蒋介石等人在楼上，尚未察觉敌情，情况十分危急。
这时，陈果夫急中生智，故意大声抗辩：“你们为什么乱抓人？我们犯了什么罪？我要去告你们！”其他人心领意会，也随之大喊大叫。故意喧嚣，吵闹声传至楼上，陈其美、蒋介石立即意识到情况不妙，先后跳窗外逃。待巡捕制服陈果夫等人再上楼，已是人去楼空。陈其美、蒋介石起初想先逃入与机关总部毗邻的陈其美住宅，又怕目标太明显，万一侦探跟踪搜捕，仍将难逃魔爪。于是，他们迅即转移至新民里私宅躲藏，总算脱离了险境。
此次脱险，真是死里逃生。经过这一惊心动魄的波折，蒋介石竟大病一场。消息传至奉化，可急坏了蒋母王采玉，蒋母特地赶到上海探望。母子相见，凄欷万状。
肇和之役虽然失败，但在全国反袁斗争中造成了很大的影响。孙中山给了客观的评价，“肇和一役，事虽未集，然挽回民气，使由静而动，实为西南义军之先导。”在此影响下，1915年12月25日蔡锷在云南组织“护国军”通电反袁，宣告独立。不久，贵州、广西、广东等地也先后独立。蒋介石当然备受鼓舞，决定再接再厉，发动起义，以做响应。随后，由日本人山田纯三郎出面，租得法租界的萨坡赛路14号寓所作为总机关部，策划起义。
经过陈其美、蒋介石几个月的努力，各方面联络都已就绪，决定于1916年4月12日午夜发难，约定以号炮为信号，届时陆海军同时响应。不料12日晚上突降大雨，无法点燃号炮，延至次日凌晨三时燃放时，因事先未经联络说明延期，陆海军无法响应。后13、14日晚上又连续两次发动，均因仓促起事，事先联络不密，各方面缺乏密切配合，而使起义失败。
由于连续三次起义未成，许多同志都十分沮丧。这时杨虎自告奋勇要攻打江阴，说他与上海的下层社会和“附近各军驻地，均有联络”，而江阴要塞距上海最近，又居长江之口，“如能夺取，则大江南北，必为震动”。经过再三讨论，陈其美方才同意，并派蒋介石与杨虎一同前往。蒋介石和杨虎通过自己的私人关系，首先联络了要塞的守军军官王连德等十余人，动员他们反正，王连德等人均表赞同。4月16日，蒋介石和杨虎一起率领革命党人李正秋等人奔赴江阴要塞。他们一到，王连德等即发动士兵起义，江阴要塞不战而克，守军旅长范根生闻风而逃，参谋长萧先礼举枪投诚，蒋介石和杨虎商定任命李正秋为要塞司令。与此同时，江阴城宣告独立。
江阴要塞起义的消息传到北京，袁世凯十分震惊，即令江苏督军冯国璋和盘踞徐州的张勋，调集大军镇压。在大军压境的情况之下，萧先礼开始动摇，并接受了冯军的指令，在炮台举行的一次会议上，趁杨虎临时离席，只有蒋介石一人在场的时候，突然改变态度，叛变投敌，扣留了蒋介石。幸亏有两个士兵为他作向导，引导他逃出了炮台，遇上杨虎，与杨虎一道“绕道山后，抵江边搭船返沪”。江阴城区的革命军也遭到冯国璋部重兵和海军的夹击，“死伤数十人而败退”，江阴独立仅仅五天后即告失败。
江阴要塞起义失败以后不久，陈其美被刺杀。上海的革命党人失去了一位主脑人物，上海的革命活动一时处于停顿状态。孙中山鉴于上海的革命活动一时难以发动，同时在山东讨袁的中华革命军东北军，“由于袁世凯之死，早已趋于解体”状态，乃任命蒋介石为东北军参谋处长，协助参谋长兼代理总司令许崇智整顿军队。
早在1915年11月中间，居正、许崇智即往青岛建立了中华革命军东北军总司令部，受孙中山命令主持整个华北地区的讨袁运动。护国战争爆发以后，山东革命党人刘廷汉、朱霁青、薄子明等人在各地组织了一些部队、民团和青年学生，开展活动，控制了高密、昌乐、益都等好几个县，5月4日攻占胶东重镇潍县，以后又不断发展，攻占胶东十余个县城，并三次进围济南省城，声震华北。
但是，随看护国讨袁运动的不断胜利，中华革命军东北军固有的矛盾也日渐暴露，待至袁世凯死后，也渐趋于解体状态了。为了加强中华革命党对东北军的控制和领导，在袁世凯死后，孙中山派在上海闲居的蒋介石去山东东北军，任总司令部参谋处长，参与对东北军的整顿。
中华革命军东北军的成分十分复杂，其中主要是胶东各县的民团和尤民、夏绍虞等策动南下的辽东“红胡子”（即土匪）。其中由辽东来的“红胡子”号称“五大团，的即有千余人。此外，还有警察、退伍士兵、反正的旧军和自愿参加反袁运动的热血青年。”
在这些人中，青年学生是抱着满腔的爱国热忱参加护国讨袁运动的，他们的政治热情和思想觉悟都比较高，虽然军事技术较差，但纪律严明，自觉性高，至于其他成分就很难说了。
那些东北的“红胡子”，虽然归顺了革命，可恶习不改，“五大团”则自由行动，到处抢劫，军纪荡然，百姓怨声载道。至于警察、退伍士兵和反正的旧军自不待说，旧中国向来兵、匪一家。即便是民团，也不单纯，里面即混有不少日本特务。因为自第一次世界：大战爆发后，日本即把东北视为其势力范围，在山东派遣了不少特务间谍，其中有些就钻进了中华革命军，以中华革命军东北军作掩护，从事间谍活动，“经常将东北军的编制、军事部署和行动计划等向日本的间谍大田报告，等等。”反正的旧军，也潜逃成风，反正过来的北洋第五师，不几天即有600多名官兵私带武器逃跑。
即使是中华革命党内，也不乏投机分子，第一支队的组织者和支队长吴大洲和薄子明即是。开始时，他们以中华革命党和中华革命军东北军的名义，参加护国讨袁运动。随后，他们眼看护国军的势力日益壮大，就又抛弃了中华革命党和中华革命军的组织，与护国军取得联系，在1月28日改换了护国军的旗帜，吴大洲自称“山东护国军总司令”，薄子明为“山东护国军副总司令”。难怪当时有人把这支部队说成是一支“乌合之众”。而且“这支乌合之众的部队由于袁世凯之死，早已趋于解体了”。
蒋介石是7月31日在许崇智的陪同下抵达东北军总司令部的。蒋介石一到东北军总部即发现东北军存在许多问题，着手对东北军进行整顿。
首先是总司令部机构不健全。总司令部没有侦察员，参谋处没有侦察科，而侦察科则是部队的眼睛，不侦察敌情就不能知彼知己，他即建议总司令部“添侦探员数名”，参谋处设“谍报一科”。整个东北军也没有军医，他又建议总司令部设军医科，各师、团队亦应设军医，战时救死扶伤，平时整顿卫生。
其次是规章制度不健全，部队显得十分混乱。总司令部各处没有编制表，也没有各师、团的花名册，整个部队有多少确切人数都不知道。总司令部也没有总值日员，各处、师、团也没有值日员，人员进出随随便便。军械科、经理局没有自己的会计制度，各师、团的现有武器也没有报表，等等。他到达后，即建议建立和健全各种规章制度，建议总司令部应设总值日员一名，“由参谋与副官各处长轮流担任”，各师、处也要设值日员，以与总司令部联系汇报。各处应建立编制表，各师、团应向总司令部递交所属部队的花名册。军械科、经理局应建立健全的会计制度，军械科的各种军械武器、经理局的收支款项，都应造具表册，以备查核。各师、团现有武器军械，亦应造表上报，各部队的起居和训练时间要统一。总司令部的出人人员应有出入证，“总司令部各物持出时，拟发持出证为凭”，等等。
再有部队军纪很差。7月31日，蒋介石到达东北军的当天就接到报告，第一师某部发生“在南流附近各村庄抢劫焚掠等事”。随后他又发现官兵们经常身着军装进入民居店铺座谈，一些军官经常体罚士兵，任意罚跪，各处站岗的哨兵口号不明，士兵扛枪时扛枪的姿势也不统一，等等。对此，他发出了一系列条令，加以改正。他要求第一师旅长赵中玉对所部在南流附近的抢掠事件进行认真查处，规定嗣后兵卒不得身着军服在各铺户座谈，及行路时不得向商民恫吓、敲诈等。
各站岗的哨兵口号要一律明确，官兵扛枪的方式要一律枪身向右，以归统一。兵士有过，不准罚跪，以保军人体面，等等。此外，鉴于部队士兵高矮悬殊，老少不齐，他还建议裁汰老弱，以后征兵时，对于应征者的年龄、体格和文化程度都要有一定的要求。
蒋介石的这一系列整顿措施，对于建设一支有坚强战斗力的革命队伍是十分必要的。但是，他的这些整顿措施，只是停留在向部队发布一些条令的水平上，并没有认真加以落实，实际都成为一纸空文，而且，他对部属的态度也很粗暴，喜欢和人争吵，到部队不几天，即与好几个同事闹过了。各中下级军官纷纷反映，说他刚愎自用，太不和气，作威作福，目中无人。
后来又发生擅自撤查团长王贯仁一事，更使得蒋失去人心。王贯仁为朱案青师的一名团长，行伍出身，原系旧军，护国讨袁运动兴起后，加人中华革命军东北军。可他虽然加入了中华革命军的东北军，但军阀作风未改，平素对部队的训练很不认真，纪律松弛，蒋介石对此已十分恼火。又在8月16日，王贯仁用强暴手段抢了贾姓少女为妾。
事情发生后，蒋介石擅用许崇智的名义革除王贯仁职务。王贯仁事件在东北军中产生了强烈的反响，引起许多旧军人和“红胡子”们的强烈不满和反对。此后不久，蒋介石就离开了东北军。总计他在东北军中，前后不过半个多月，但蒋的一系列整顿措施还是有些成效的。
离开东北军后，蒋继续为讨袁四处奔走，尽管没有一次获取想像中的成功和圆满，但是每次举事所造成的客观影响以及所赢得的孙中山的欣赏和赞成都使得蒋介石激动不已，正因为如此，蒋才更加拼命地从事革命活动。
江阴要塞起义失败了，但这次行动，蒋介石又有了额外的收获，与杨虎结为金兰，又拉拢一勇猛“枭雄”，蒋介石很注意用这套封建“义气”与对他有利的人建立特殊关系。如共仗安危五春秋的陈其美，甘苦共尝的黄郛，同窗相知的张群，生存共赴的戴季陶，汗马功臣的张静江，明争暗斗的李宗仁，恩怨交错的冯玉祥，亦兄亦仇的张学良，貌合神离的阎锡山，还有分霸朝野的杜月笙，以及这一时期结交的杨虎等，人员众多，其间思想纠纷错综复杂，而令蒋始料不及的是盟兄陈其美过早被人暗杀，提前结束了两人的友谊之路。
陈其美作为一位革命志士，其活动深为袁世凯嫉恨，袁早欲将其除之而后快。其时恰逢曾任沪军都督府骑兵团团长的张宗昌来投，袁便以此为诱饵，让张宗昌暗杀陈其美，张宗昌一口应允下来。
张宗昌到上海后，得知陈其美正为组织新的起义所需的经费发愁，便找了一个曾在他手下当过排长的小老乡程子安，假装组织了一个鸿丰煤矿公司，这个煤矿公司准备向日本人抵押贷款，苦于没人介绍。陈其美得知此事，立刻动心了，他迅速与程子安取得了联系。第二天，他就去虹口一家日本洋行，那经理是他的好友，听说这事，也热心为其撮合，向国内总公司拍发电报，述说情由。总经理跟陈其美也熟识，当即复电同意向鸿丰煤矿公司贷款一百万元，并委托陈其美担任总公司代理人，代孙中山在日本接见蒋介石。
1916年5月18日下午，陈其美与程子安约定在萨坡赛路十四号陈的寓所签约，吴忠信、邵元冲、余建光、曹叔实等人也在。陈其美将程子安一行迎入饭厅商谈事宜，双方交换了意向书。
趁陈其美低头看意向书的时刻，程子安迅速掏出手枪，对着陈其美连开几枪。第一颗子弹击中了陈其美的右颊下部口边，第二颗子弹在其右颊略上一寸之处，第三颗子弹击中右颊近眉端之处。
吴忠信、邵元冲听到枪声，立即拔枪冲出客厅，程子安等正往外逃，双方对射起来。凶手王介凡跑在最后，当即被打死，程子安、朱光明很快逃走，而许国霖跳上门前的一辆黄包车，让车夫快跑时，却被车夫当场掀翻在地，被捕获。
余建光等人冲进那间房子，把陈其美从地上扶起，只见他脸上血流如注，两颊微动，已不能说话。不一会儿，他的心脏停止了跳动，年仅39岁。
从电话中得知消息后，蒋介石急忙从新民里11号寓所赶来，这时陈其美的遗体已被抬出门外，陈的亲友不见踪影，孤零零的一具尸体躺在那儿，无人理会，看了甚是可怜。蒋介石见状，好像被电触一般，瞬间全身麻木，知觉顿失，稍会儿，本能地清醒过来，他此时很想悲哀一阵，但是理智还是阻拦住了他，他迅速雇车将陈的遗体载到法租界自己藏身之地。
不一会，孙中山也闻讯赶来，泪流不止。见陈其美仍未瞑目，孙中山说：“英士，你安息吧！一切责任，由我负责。”并当场手书“失我长城”四字以志其哀。
蒋、陈五年春秋，形影不离，志同道合，共举大事，今日陈遭不幸，蒋如同失去擎天之柱，怎能不悲痛欲绝。
最后，蒋介石亲手将陈其美安葬，并为其撰写祭文，祭文中说：“义弟蒋介石致祭于英亡义兄之灵前日：呜呼，自今以后，世将无知我之深，受我之尊，如公者乎。两年以来，至今七载，其间所共者为何事，非安危共仗之国事乎？所约者何如辞，非生死相共之誓辞乎？而乃一死一生，卒至国事未成，誓辞未践，死者成仁成义，固无愧于一生，而生者守信践约，岂忍惜于一死。”言辞悲切，如泣如诉，令人潸然。
在陈其美遇难的第六天，蒋介石又写了一份《陈英士先生癸丑后之革命计划及事略》，将陈其美的反袁斗争做了个小结。最后不无感慨地说：“自古无不遭庸众忌畏之志士，亦无安荣善死之英豪，于是公乃赍恨以终矣。”第二年5月，蒋介石又把陈的灵柩由上海归葬于浙江吴兴太湖之滨，这里是陈其美故乡。蒋介石帮他完成最后一个心愿。