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1908年春，蒋介石由清政府官费资助，再次东渡日本，开始了新的军报国的未竞之途。一路上，海风拂面，海鸥翔集，海浪四溅。蒋介石心胸再度宽阔起来，又一次体验到海的辽阔和伟大。观海、登山是最能够陶冶情操、熏染意志的事情，不观海，不知海之漫无边际；不登山，不知山之高巍雄壮。观海方知人心狭隘，犹如鸡肠小肚，登山方觉人力有限，在自然万物的面前，人会突然觉得自己竟然是那样的渺小，好比“大海之一滴”，“高山之一粒”，还有什么值得高傲的呢！
想到此，蒋介石不由得由热情高涨旋即又陷入了沉静，像他在家乡学堂那样，两只手臂交叉放着，眼睛向前看着，但是什么都没有闯进他的视野。此时，他又感到自己的将来是虚无飘渺的，但可以肯定的是，到日本留学大方向没错，所欠的就是机遇了，希望日本的空气和土地能给自己带来好运气。
到了日本，蒋介石顺利地进入了东京振武学校，被编入炮兵班。振武学校原本是日本为培养“忠君爱国，顺服长官”的中下级官佐而设立的，后来经中日协商，被指定为接待中国留学生的陆军预备学校。毕业后，获士官候补生的资格，然后到日本军队实习一年，合格后才可成为正式的士官生。只有士官生才相当于我们所说的军官。所以说，进入振武学堂，并不意味着一定会成为军队官员，他只是正式军官教育的预备学校。
因此，振武学校的校规搞得是相当严格和苛刻的，大概日本的所有学校都是这样，非常重视意志的磨炼和纪律约束。入学要受七条誓约的管束，其中规定要专攻学术，以顺上为要道，耐劳忍苦，起居有节，不准议论课程的轻重等等。
振武课程分为普通学和军事学两大部分，前者有日语、历史、地理、数学、物理、化学、博物、图画等科，后者有徒手教练、枪械教练、部队教练、测量和战术等。学制三年，蒋介石得以进入此校，可谓如愿以偿，学习自然相当努力，并且安守本分，遵守校纪。倒是显得生活过于平静冷淡。
日本人的戒备心是相当强烈的，包括对中国留学生授课也采取了防范措施。蒋介石在学习期间，只能学到一些基础的军事知识，得到一些简单的基本训练，至于那些先进的军事技术，只能望洋兴叹，无缘受教。不过，日本的“武士道”精神并没有因此而躲开蒋介石，事实上，它对蒋介石的影响是相当巨大的。
在日本留学期间，蒋介石被中国的留学生的革命热情所感染，读了大量的宣传革命的书刊。一有机会，便同志同道合的几个同学聚集在一起，指点江山，激扬文字，谈吐天下之事。
但是，蒋介石整体上还是恪守日本军校的誓约，不敢轻易越轨，首先是因为此时毕竟是身在他乡，左右缺少照应。再者蒋介石对日本政府的政策不太熟悉，对“越轨叛逆行为，政府是严加制裁，还是放任自流，抑或是妥协退让，得过且过，这都有待于进一步观察，情形不明，不宜轻举妄动。”另外，此时学生们所组织的暴动也大都是组织不力，希望不大的义气之举，胜算渺茫，所以权衡比较，还是韬光养晦，不出风头为上策。在反对“取缔清韩留学生规则”的斗争中，在日本的留学生发动了将近成千上万群众抗议。但蒋闻知此事后，并没有随之加入，而是保留了激情，不露声色。由此可以看出，蒋介石是具有革命热情和愿望的，但同时也是比较理智的，有点投机倾向。
蒋介石的循规蹈矩和明哲保身，帮助他顺利地渡过了几年的预备学校生涯。1910年冬，蒋介石在振武学校毕业，遂按惯例被派赴日本高田陆军第十三师团野炮兵第十九联队为士官候补生。
当时蒋介石23岁，据入伍资料显示，身高169，4公分，体重是59，2公斤。初入伍是二等兵，处于连队最低层。按日本“武士道”的规矩，下级必须绝对服从上级。二等兵之上是一等兵、下士、中士、曹长、特务员，然后是正式军官，都要层层服从和伺侯，稍不如意，就会受到斥责，甚至挨打。可以说，蒋介石刚入伍时，上面官阶累累，压迫重重。日子过得苦不堪言，但是迫于无奈，只能忍气吞声，逆来顺受，这在一定程度上促成了蒋在适当时候会毫不留恋地离开这里的。
高田是本州西北部新浑县的一个镇，是日本寒冷多雪的地方，冬天有的地方雪深丈余，环境极其恶劣。蒋介石生在中国南方，长在江南水乡，对温和湿润的气候已经习惯，所以蒋介石对高田这种寒冷多雪的生存条件是极度不适应的。
日本军中的生活，只能用清苦二字来形容。蒋介石刚到连队，每天清晨起来除了迅速收拾好自己的服装被褥外，还得向长官尽“忠诚”，干些打洗脸水和擦皮鞋等低三下四的活儿，待遇极其低下。
其中，最重要的军事任务是洗刷拖炮的马匹，因为当时的主要动力是马匹。炮车等这些笨重的机械全凭马匹牲畜来运输转移，所以对马匹的照料要求是很高的。
蒋介石每每洗了脸后，官长就带他到马厩去擦马，要从马蹄、马腿擦到马背，经过马背擦到马头、马尾。这马的每一个关节、每一部肌肉，都要用手掌尽力的摩擦。这样大概经过一小时，将马的浑身擦热了，马的血脉流通了，而蒋介石也早已大汗淋漓，气喘吁吁了。等到马擦完了之后，再将它牵到厩外雪地里马槽去饮水和喂料。直到马喂好了，才能回营房去吃早饭。到了傍晚，再要同样地到马厩去擦马一次，然后才吃晚饭。蒋介石就这样咬着牙坚持着。
以“粗粮”著称的日本军队伙食在质和量方面，也都让蒋介石大吃一惊。每人每餐只许吃一碗米饭，每星期要吃几餐麦饭。菜的方面有时是三片咸萝卜，有时是一块咸鱼，只有星期日才能吃到一点豆腐青菜和肉片。无论你吃饱吃不饱，都是不允许有回头饭的。
蒋介石在入伍最初的半月之内，仅凭这点杂食肯定是吃不饱的，再加上任务繁重，所以肚子里常常饥饿。白天毫无办法，只有到了晚上才能到军营里的酒保俱乐部买饼干充饥。但是饼干也是有限量的，不能任意购买的，每次最多是两三片，而且去迟了还买不到，饼干的质料又非常粗糙，在平时蒋介石的家里和学堂里，虽然贫困，也不致于吃这些垃圾食物。可是这会所有的粗粮杂面都成了美味佳肴，在津津有味的“品尝”美食之后，蒋介石总是一副得到很好满足的模样。大概过了两周的时间，蒋介石试着不吃这些糟粕饼干，没想到奇迹发生了，他竟感不到饥饿了。他已经适应了。
地位的高低悬殊，低三下四，忍辱负重，生活的清贫不堪，环境的极其恶劣，水土不服，这就是蒋介石在高田军营生活的真实写照。或许这种恶劣的生存条件在当时的许多人看来，不算是相当的糟糕，尤其是把这些情况与中国的饥饿和政治腐朽加以对比的时候。蒋介石当时好像也并没有意识到这种生存条件的低劣和清苦，对起居饮食也并不在意，相反，他持有年轻人固有的热情和为理想奋斗不息的精神动力，积极在调整自己，磨炼自己，为自己打气加油。
大雪纷扬，天气寒冷，蒋介石也像不少日本人那样，用雪擦身和洗冷水澡。蒋介石认为经过这段时间的锻炼，身体开始强健起来。他自己说：“好的身体，天生我的只有三分，其余七分全靠锻炼。”任务繁重卑微，人不如马，蒋介石在耻辱中磨炼自身意志，以苦作乐，达到了较高的思想境界。
到后来蒋介石回忆这段经历时也不否认这是他生平最大的学业。“到如今仍觉以苦为乐，不畏艰险的精神，完全得力于此”，后来蒋介石在《与隆山军事报训词》中说到：“在初入伍的时候，大家都感觉吃得不够，但到一个月后，习惯成自然，就都不感觉不足了。这种限制食量的办法，从前我们云南讲武堂也曾试行过，据调查的结果，在食量没有限制之前，学生患病的很多，等到实行食量限制三个月后，患病的人数反而没有了。”对于蒋介石的这些话不可全信，当然也不可不信，它毕竟反映出蒋介石在高田生活的几分真实和蒋介石“修身养性”的艰苦历程。
蒋介石在日本军营生活的一年时间，对军营的许多生活细节都格外注意。在蒋介石看来，日本军营的许多习惯都是独具魅力的，与中国军队内部的纪律涣散、不务正业、游手好闲形成鲜明对比。给蒋介石印象极为深刻的是日本军队里的精神教育极其严格，兵营内的纪律以及日学生活的每一方面，都充满了紧张感。譬如，军队长官检查寝室、讲堂的时候，一进门，必先察看室内的四角是否整洁，再看门的背面是否有尘土，并带着白手套在门的横木上擦拭，如果手套上沾上尘埃，即使内务整洁也必须重新作过。然后再检查痰盂，不仅要察看其是否清洁，而且连痰盂中所盛的水量都要合乎规定——限定其容量三分之一，这种常识是他们一般士兵人人都知道的，也是人人都能按此切实做到的。
这些琐事，一般人看起来以为无关宏旨，但在蒋介石看来这可能就是日本军事教育成功的秘诀所在。他们施教，凡是越细微、越容易为人忽略的事情，就越加注意。对于细微之处尚且如此，其他一切教育军事之大事，就可想而知了。
另外，日本人全国上下无论什么人，早晚一定洗冷水脸，全国已为一种普遍的习惯。如果有人不如此，旁人一定对其有看法，甚至以为这人不爱国。常常冷水洗脸，可以使人精神奋发，头脑清醒，又可以使人皮肤强健，不受风寒，所以这种习惯事情虽小，益处却极大。
与此相类似。日本人除洗冷水脸之外，普通人家一般每天都吃冷饭。比较富裕的人家早晚烧两次饭，两热一冷，穷人家，就早晨烧一次，两冷一热，这些生活其实也是一种军事化的训练。事实上，日本军营是既在训练中实行军队硬式训练，又注重精神上的塑造和磨炼，做到身体与意志的一体化。
还有日军的“治军如治家”和大力提倡废物利用，都让蒋介石敏感的目光给捕捉到了，并且引起强烈的心灵震动，蒋介石对此久久不能忘怀。他将这些耳闻目睹的经历加以总结、提炼和升华，最后蒋介石总结为几条：
由我在日本联队一年中所过的生活和所得的经验，使我想到一个国家要想军队精强。必有几个要素不能缺少。第一，军队官兵须认为服从国家的命令是军人天经地义的义务。因之，他乃能严守纪律，执行命令。如果他不知服从法令，严守纪律，那结果肯定是一盘散沙。这样没有纪律的官兵，临到作战，没有不失败的道理。
第二，是政治训练和强调信仰的重要。凡是一个军队的官兵能够勇敢坚强，就是他对于政治与伦理的认识彻底。尤其是要使他对本国历史地理有正确理解，从而增强其对国家的责任心。各国军队决死之精神之所以养成，可以说就是这种政治训练的功效。军队里面一般士兵有了这种政治训练和信仰，他到了战场上，能够不惜牺牲，不怕危险，能够忠勇奋斗，达成使命。
第三，士兵在军队培养出来的军事技能和思想毅力，有助于整个军队素质和效率的提高，有助于增强军队的战斗力和内部互助功能。发生在军队里的事情，一般情况下凭着自身的力量完全可以解决。退役之后，这些士兵在军部里养成的刚毅的作风和出众的技能，在社会上也产生相当的影响。他们会感染各自生活的小范围内的群众，从而有利于整个民族的意志坚定和行动高效。换句话说，军队精神在社会组织中的普及化是显著的，并且直接推动日本这个民族的现代化。
从上述意义上说，蒋介石在日本军队中的阅历，实际上也是对日本大和民族的细致入微的体察。一般说来，军队所具备的应有形态，往往汇集了一个民族的方方面面的特性。日本军队的生活内容就反映出日本民族的严纪律、高效率、苦意志、增团体的特性。所以这一时期的蒋介石对日本军队的点点滴滴都是抱着惊诧和羡慕的心态去学习的。
对于日本的“武士道”精神，蒋介石尤怀有羡慕与赞赏之情，不仅在日本军营时如此，在他回国之后也是如此。不过，另一方面，大胆地推测一下，当蒋介石崛起之后，代表着一派势力，一个民族，一个国家与日本军队发生面对面的冲突时，也会因为这一阶段的羡慕和崇拜而形成一种畏惧、恐怕的心理，表现出信心不足，即这种心理状态带来的后果是可想而知的。
事实上，在高田的兵营生活时期，蒋介石就是这样一边把精神用之于“吸收日本”，把身体用之于“军事训练”，一边关心着国内局势的演变和趋向，时刻留意来自海洋彼岸的消息。
1905年8月，为联合各派反清势力，孙中山在日本东京成立同盟会，其宗旨是：“驱除鞑虏，恢复中华，创立民国，平均地权。”同盟会成立仅一年，报名参加者达一万多人，其中以留学生和国内知识界人士居多。同盟会的影响力在当时是相当大的，尤其是对忧国忧民，激情万丈的革命青年来说，加入同盟会更是人人向往的。
蒋介石在宁波箭金学堂求学期间，就经常听顾清廉老师讲起孙中山投身革命，蒙难伦敦的英雄事迹，对孙中山仰慕已久，对其领导的反清活动，更是赞同不已。第一次东渡之后，蒋介石认识了陈其美，而陈其美当时也是个革命倾向日趋激烈的进步分子，并且已经参加了同盟会。蒋介石在和陈其美的联系中得知这一消息，也萌生了加入同盟会的想法。
等到二渡日本后，他热切关注发生在身边的革命活动，并经常阅读邹容的《革命军》，陈天华的《警世钟》、《猛回头》等著作，书中“只要我人心不死，这中国万无可亡之理”等豪言壮语深深打动了他。在寄给国内表兄单维则的照片上，他写了这样的诗句：“腾腾杀气满全球，力不如人肯且休，光我神州完我责，东来志气在封侯。”
1908年夏，蒋介石回国度暑假之际，经陈其美介绍，在上海加入同盟会。从此，蒋介石不再是一个游离不定，方向未明，空有报国之志、却无实现之道的一介书生，而成为领导中国革命的核心组织的一名“干将”了。正是因为加入了同盟会，蒋介石才和正式意义上的资产阶级民主革命联系在一起，才同孙中山站在了一起。
同是同盟会成员，蒋介石在日本结识了苏曼殊、张恭、章樟、龚宝铨、庄之盘等人，与他们一起开展革命活动。由于振武学校“推行严格的规律化生活”，平时不能随便外出，就利用星期天开展活动。同时，为了行动方便，他们还特地在外面租了一间只有星期天才能使用的房子。一到星期天，他们就聚集在这里开会研究革命工作。
蒋介石加入同盟会之后的一段时期，负责一些不重要的事情，平淡无奇，扮演着革命随从的角色，以后在中国的地位日渐重要，那是后话。
加入同盟会，可以说是蒋介石人生旅途上的一个关键。因此，蒋介石对于陈其美的引见是相当感激的，除了与陈结为盟兄弟之外，蒋介石对陈其美表示了绝对服从，唯陈之马首是瞻，陈的事就是蒋的事，杀人放火，全听陈其美之一言。
在那样一个社会动荡、革命方向飘忽不明的时代，蒋介石思想上是迷茫的，即使后来他加入了中国同盟会，似乎有了组织的后台，也没有太大变化，因为那只是对于盟外人的优势。此外，就中国同盟会本身而言，它没有明确的革命纲领和奋斗目标，也是蒋对革命前途仍然茫然无措的一个原因。无奈茫然之中，凭着对陈其美的熟悉和信任，蒋介石便死心塌地地跟随其后，陈其美就是方向就是旗帜。他努力完成陈其美布置下来的所有任务，不敢有丝毫的懈怠。陈其美对蒋介石也格外照顾和提携，非常信任，任何重大的秘密行动对他从不隐瞒，所以，在陈、蒋之间形成了一种相互依靠、相互尽力的合作局面。
1911年夏，蒋介石回到上海度假，陈其美刚担任同盟会中部总会庶务部长，工作很是忙碌。又值四川保路运动正如火如荼蓬勃发展。陈其美等密切注视局势的发展，准备策应。当时因叛徒刘师培夫妇向两江总督告密，秘密革命机关被破坏，同盟会员张恭被捕，陈其美设法营救张恭，计划暗杀刘师培，并指示蒋介石参加此项活动。
蒋介石接此任务顿感重任在身，心想必须竭尽全力，方能不辱使命。于是便着手准备，精心设计，酝酿计划。岂料，孙中山对此次暗杀活动不予支持，认为有损光明，使该次暗杀预谋只得暂付搁浅，蒋介石也颇为自己的完美设计的极早破产感到遗憾。但经过此次预谋，蒋介石对暗杀程序略为通晓，为后来刺杀陶成章做了一次“战前预演”。
蒋介石在等待下一个立功的机会，但是由于假期已满，留在上海确实无事可做，蒋便离开上海前往日本，继续士兵生涯。不过，这时的蒋介石已把眼光主要投在国内的时势变幻之上，一旦国内有需要，尤其是陈其美有“召令”，蒋随时就会辍学而归。
国内轰轰烈烈的革命事业和此起彼伏的倒清运动，让蒋介石认识到清政府以及其他反动力量的衰败是不可避免的，全国各地的革命活动肯定会大有前途。强烈的反差在蒋介石心里产生了一种希望，他渴望回国投身到这场前景光明的运动之中，及早实现心中的理想。