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1927年夏，戴笠来到胡靖安手下，开始没有任何军职，每天只是自动去搜集情报，以晚生身份向胡靖安递送，被戏称为“编外情报员”。这段时间戴笠搜集的情报，因为不了解高层意图，也没有活动经费和职业情报特务的经验及眼光，情报来源面很窄，大都是凭自己过去流浪的一段功底，搜集一些社会花边新闻之类，毫不起眼，没有引起上层的注意。
有时偶尔打听到一些较有价值的情报资料，经过胡靖安一转递，往往又成了胡靖安的功绩。戴笠此时人微言轻，寄于胡靖安篱下，当然不会去跟胡靖安争功。相反，他为了感激和报答胡靖安的收留，取得胡的信任，还经常跑到胡家，给胡抱孩子，做一些杂事，以取悦于胡。后来戴笠回忆说，这是他一生最窝火的时期。
当时，同与胡靖安在蒋介石身边负责情报工作的另一个老牌特务蔡劲军，也是黄埔二期毕业生，胡是江西赣北靖安人，蔡是广东海南万宁人，两人都受到蒋的宠信，并以侍从参谋和副官的身份搜集情报，向蒋呈递。戴笠当时半途脱离黄埔军校，按规定应作为自动放弃军校学籍处理，经胡靖安疏通，学籍虽得以保留，但还没有取得六期毕业生的资格，因此每每见了蔡劲军、胡靖安，犹如见了顶头上司毕恭毕敬，谨言慎语。蔡见戴态度谦卑有礼，工作勤奋，人亦机警敏捷，精明能干，也就常常给予关照。当然，蔡、胡也都从来没有防范戴有朝一日会爬到他们头上，成为他们的顶头上司。
1927年7月，蒋介石在政治上遇到了严重危机。4月12日反共清共之后，蒋介石在南京建立政府，与汪精卫为代表的武汉政府相对峙，形成宁汉对立的局面。7月15日，汪精卫也开始反共清共，主动提出宁汉合作，但蒋介石认为汪精卫是与他争夺国民党领袖地位的强敌，拒绝合作，引起国民党内各派政治力量的不满，使蒋氏处于被动地位。同时，在南京政府内部，蒋氏与新桂系李宗仁、白崇禧的全面矛盾爆发。新桂系在平定广西和北伐诸役中屡建战功，后又帮助蒋氏发动四一二政变，建立了南京政府，自认为出力颇大，不肯对蒋称臣。蒋看到新桂系日渐坐大，已形成尾大不掉之势，曾密令第一军军长何应钦执行剿灭桂系的计划。何应钦认为当时蒋、桂力量已不相上下，无必胜把握，加之何应钦与白崇禧私交颇好，不愿执行此项计划，蒋何关系也日趋恶化。李宗仁白崇禧得知蒋的计划后，遂加紧联合各方的反蒋势力，准备寻机对蒋发难。
面对如此复杂的政治形势，蒋决定加强情报工作，随时掌握新桂系、各方反蒋势力的动向以及嫡系部队各级将官的忠诚情况。于7月底，在国民革命军总司令部成立密查组，派侍从副官胡靖安为组长，经胡推荐，戴笠、许忠五、成希超、东方白等为该组成员。该组任务主要是调查异己分子的活动，以加强蒋氏对嫡系第一军及杂牌部队的控制。表面上以调查各级部队的军容风纪情况做掩护。这是蒋介石成立最早的一个准特务组织。
经这一段时间磨练，戴笠在密查组里很快显示出其搜集情报的特殊才能。从密查组成员中脱颖而出。他的情报不但来得多，而且来得快，视野开阔，质量较高。戴笠搜集得最多的还是各方面的反蒋言论和黄埔失业同学的牢骚。一般每隔两天，他就有一份材料报蒋。戴当时以密查组成员的身份难以直接见蒋，但他又不甘心每每经胡靖安之手转递，把自己辛辛苦苦搜集到的较为重要的情报材料，为他人作嫁衣裳。于是，每逢搜集到较为重要的情报材料，戴总是千方百计直接交到蒋的手中，以期引起蒋的注意。为此，他常常守候在国民革命军总司令部或中央军校官邸门口，当蒋的汽车到达时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把材料递过去。蒋开始对戴的情报不甚重视，往往粗略地看过一遍，就丢过一边。因为蒋是久历江湖之人，深知下属的心理。他认为戴笠这种人不经过常规传递手续，唐突地越级上送，无非是沽名钓誉之徒，企图一步登天罢了。虽然有这种心理活动支配，但蒋每次坐车看到戴笠站在路边等候，还是吩咐停车，命令警卫人员接过戴笠的情报。戴笠也不问情报送上去有没有引起重视，每当搜集到稍有一点价值的情报，就用拦车的老办法送上去。久而久之，蒋介石觉得戴笠这种精神着实可嘉，并且他发现戴的情报大都出于第一手资料，比较真实，也就逐渐重视起来，开始注意到戴笠的情报才能。后来，蒋亲自下条子追认戴笠的黄埔军校六期正式毕业生资格，偶然也慰勉戴两句，让他多多搜集情报，以补耳目不足。在这段时间里，戴一人调查搜集的情报，比密查组其余所有成员搜集到的情报都要多。
随着政局的继续恶化，1927年8月8日，蒋介石在徐州前线指挥军事失败。回到南京，将前线总指挥、第十军军长王天培作为替罪羊，不经审判，不宣布罪行，立即处决。王天培是黔军将领，何应钦同乡。何应钦对此颇有兔死狐悲之感。李宗仁、白崇禧也受到极大震动，担心成为王天培第二。于是，李、白、何相约“逼宫”。蒋看到桂系军队已控制南京周围地区，嫡系第一军军长何应钦也与桂系串通一气，局面已难挽回，只好于8月12日辞去总司令职，当晚离京赴沪。
8月13日，蒋在沪发布下野宣言，这也是蒋介石的第二次下野。同时，赴宁波后转至奉化溪口老家。
同时，蒋介石为谋东山再起，在离开南京赴上海前夕，指令胡靖安领导密查组人员继续秘密活动，搜集各方面情报，直接送交蒋亲阅。由于戴的积极和吃苦精神，胡靖安多次叫戴秘密来往于南京、上海、杭州、溪口之间，向蒋递送情报，使戴笠能与蒋得以经常接触。一次，戴笠把搜集到的黄埔学生中因蒋下野而极度恐慌，纷纷要求蒋复出和请示机宜的反映呈递给蒋，蒋看后很重视，并要求密查组继续搜集这方面的情况。蒋认为他这次下野，黄埔系的地位一落千丈，昔日的黄埔骄子们被别人奚落嘲笑，使他们头脑清醒起来，认识到要保住自己的地位，必须团结一致保护校长的地位，即所谓一荣俱荣，一损俱损。
1927年9月20日，蒋介石根据戴笠等人调查的情况以及各地黄埔学生的来人来函，发表《告黄埔同学书》，要求黄埔同学一致反省失败的原因，不要再同室操戈，自相残杀，而要统一意志，团结起来，经受挫折和失败的考验，苦心做下层工作，自己努力去闯等等。此后，蒋介石决定利用自己置身事外，国民党各派互相厮杀、争吵不休的机会，到日本一游，一是去日本神户有马温泉拜见宋美龄母亲倪氏，请求其同意宋美龄与自己的婚事；二是对汪精卫及南京政府请求他复职的呈请置之不理，以便提高身价，待价而沽，进而谋求更大的权力。
9月28日，蒋介石在上海乘日轮“上海丸”东渡日本，行前下令撤销密查组，以免在出国期间失去控制，受人口实，许忠五知道戴笠与杜月笙是拜把兄弟，交谊非浅，便怂恿戴去向杜借贷。
当时，杜月笙已成为上海滩的三大亨之一，财源不断，尤其是因为支持蒋介石发动“四一二”政变有功，被蒋任命为海陆空军总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。戴笠受大家怂恿，找到杜月笙门上，言明来意。杜月笙笑笑，只问戴需要多少，戴笠开口五十元，杜月笙命人如数点给。戴回到胡家后，几个人公推许忠五经办伙食，好歹挨到胡靖安回来。不料许忠五拿了这笔款子，心想胡靖安走得，我便走不得？没有几天，也溜到汉口原籍去了。戴笠、成希超、东方白等人再次陷入无米下锅的困境。没有办法，戴只好再次到杜月笙门上，告贷五十元，好歹渡过难关。戴笠受此捉弄，自此对许忠五十分反感。
蒋介石下野后，国民党各派系的矛盾顿失重心，于是又变成互相火并，乱杀一场的局面。蒋介石则利用矛盾，挑拨是非，纵横捭阖，进退自如。等到汪精卫、胡汉民、新桂系等斗得精疲力竭、几败俱伤，他却成了各方争相拉拢以自重的一股平衡力量。蒋介石玩弄的以退为进战略，首次宣告成功。
1928年1月，蒋介石复出，先后采用又打又拉的手段，赶走了汪精卫、胡汉民这两个对自己的最高领袖地位威胁最大的资深国民党人，至1928年3月7日，他先后当上了国民党中央执行委员会常委、国民党中央组织部长、中央政治会议主席、国民党中央军事委员会主席、国民革命军总司令，集党、政、军大权于一身。
痛定思痛，蒋介石总结了8月“逼宫”事件的教训，认为没有预先掌握情报、先机制敌是桂系发难和何应钦“倒戈”的一个重要原因。于是，蒋介石决定建立情报组织，充实情报人员，增加耳目，进一步加强特工活动。
旋即，蒋介石建立了第一个正式的特工组织——国民党中央组织调查科。
1928年2月23日，国民党中央常务委员会推蒋介石为组织部长，陈果夫为副部长。中央组织部下设普通组织科、海外组织科、军人组织科、编审科、调查科、总务科等。其中调查科是第一次设立的机构，首任科主任由陈果夫之弟陈立夫担任。
陈立夫是浙江吴兴人，辛亥革命的著名领袖、蒋介石的导师和密友陈其美之侄，20年代初毕业于天津北洋大学冶金系，曾留学美国，获得工学硕士。调查科是国民党自成立以来建立的第一个专职情报机构，以后发展为臭名昭著的中统特务组织，与戴笠的军统特务组织齐名，并称“两统”。
同时，为了加强军事情报方面的工作，蒋介石在国民革命军总司令部里，一下子任命了数十名侍从副官和联络参谋。这些人几乎清一色出身于黄埔军校，其任务就是搜集各部队的情况和各级部队长官的政治倾向、思想动态、主要活动等，其工作都直接向蒋介石个人负责，并由原任黄埔军校教育长的王柏龄主持其事。
这些专职情报特务中，除了蔡劲军、胡靖安等老牌特务外，又增加了不少新人，其中有两人对蒋介石今后数十年的特务统治影响极大。一个就是戴笠，因其在蒋介石下野期间积极搜集情报，颇有成效，加之胡靖安力荐，蒋破格升戴为国民革命军总司令部上尉联络参谋。另一位是郑介民。郑是广东海南文吕县人，少年家贫，出走南洋打工。1924年回国报考黄埔军校，一期不中，发愤攻读，再考二期得中，毕业后由蒋送莫斯科中山大学学习。1927年8月回国时，因蒋氏下野只好到南京中央军校找当总队长的黄埔一期同学潘佑强，由潘安排在军校任政治教官。这次，一并被蒋任用为侍从副官。主要任务是利用他在两广方面的关系，搜集桂系及粤系部队的情报。郑介民后来成为戴笠的首席助手，配合戴搞特务活动达十五年之久，戴、郑二人在性格、气质、作风、经验等方面各有所长，互为补充，成为特工活动中的一对“黄金搭档”。
蒋介石为了把军校牢牢掌握在自己手里，驾驭派系林立的新军阀，在其出任国民革命军总司令以后，提出重新整顿和平建设国民革命军的口号。
1928年初，各派军队中最有实力的是蒋介石、桂系、冯玉祥、阎锡山四大派系。但当务之急，蒋认为是要整顿好自己的嫡系部队第一军。
以黄埔学生为基础建立起来的第一军，是蒋氏起家的本钱，蒋视之如命根子，并一直交给何应钦率领。但8月“逼宫”事件暴露了何应钦拥兵自重的野心和与蒋离心离德的倾向，这是蒋深感痛心和绝对不允许的。于是，蒋认为重新整顿建设国民革命军，首先必须惩治何应钦，重整他的嫡系第一军，夺回他对第一军的绝对控制权。
为此，蒋于1927年11月任命戴笠为徐州戒严司令部少校副官，把他派驻徐州前线，调查和掌握第一军的内部情况和动向，重点了解第一军师、旅长以上高级将领对蒋的忠诚程度，以此决定升降，从而牢牢控制该军。
1928年2月9日，刚刚开完二届四中全会，蒋介石带着少数亲信随从悄然前往徐州前线，进入第一路军总指挥部，突然下令撤销了何应钦的总指挥职务，然后派人将蒋的决定送交在外打猎归来的何应钦。接着蒋又以军纪废弛为名，将第一路军整编为第一集团军，自己兼任集团军总司令，而将何应钦调任总司令部任参谋长，何应钦从此失宠。黄埔军中的第一人何应钦尚受此打击，从此黄埔将领再没有人敢对蒋怀有异心。
徐州之行，戴笠得以联络参谋名义以作为蒋介石的随从，亲眼目睹了蒋氏重整第一军的全过程。此时，蒋介石为了加强第一集团军的控制，戴笠继续奉蒋命以徐州戒严司令部少校副官的名义，在第一集团军中从事情报活动，调查了解各级部队长官对这次重整第一军的反映，并密切注视第一集团军内原何应钦亲信将领的动向，随时密报蒋介石。
蒋介石在徐州将第一军重整完毕，即提出“二次北伐”的口号，消灭以张作霖为代表的奉系集团。1928年3月31日，蒋介石再次到徐州，将第一集团军改编为四个军团，分别部署在向北进攻的位置上。4月7日，国民党中央发表北伐宣言，4月10日，一、二、三集团军同时下达攻击令，总攻开始。而二次北伐的胜利，也有戴笠的功劳。原来，早在2月初，蒋介石就秘密召见戴笠，要他只身先赴华中、华北各地，了解国民革命军各集团军的动态和奉张集团的部署情况，以供决策。戴笠受命从徐州出发，先后到郑州、汉口、太原等地，调查了解冯玉祥、李宗仁、阎锡山等各集团军的动态，然后回到南京向蒋报告。当蒋介石的第一集团军沿津浦铁路、冯玉祥的第二集团军沿京汉铁路、阎锡山的第三集团军沿郑太铁路分途进攻的战斗部署下达后，戴笠于次日奉命赶在东路北伐军前面先期北上，潜入敌境，打探敌情。行前，蒋介石亲书：“艰苦卓绝”四字赠戴笠，以示勉励，戴如获至宝。自此，他是常自诩得校长真传，是“艰苦卓绝”四字的忠实膺者。
戴笠自山东潜入敌境后，自济南、保定、天津、北平一线，一路北上，了解张宗昌、孙传芳、张作霖集团的虚实，有闻必报。戴笠原以为此行凶险难测，命运殊难逆料。岂知奉系军阀及北洋军阀残余的各级将领大都是老粗，文盲多，没有政治头脑，缺乏常识，轻信谣言，贪图小便宜，讲江湖义气等，利用老军阀这些弱点，戴跑遍华北各省，如入无人之境，搜集了大量有价值的情报，对二次北伐的胜利起了一定的作用，戴由此更加受到蒋的器重。