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当时，戴笠最大的苦恼，是由于地位不高，人微言轻，辛辛苦苦搜集到情报，却不能及时送到蒋介石手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以面见蒋，就是蒋的官邸或办公室也往往进不去。蒋身边数十名侍从参谋或副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的打流人员，颇有些不屑不顾的神态。
不但是黄埔老大哥轻视戴笠，就是蒋介石身边的佣仆之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼。远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打开通往蒋介石身边的大门，又不得不低声下气去巴结他们。经常用一些小恩小惠去进行贿赂收买，从警卫、勤务兵、司机，直到门房、厨房、娘姨等，戴笠一见面无不点头哈腰，极力奉承，送上一点小礼品。有时他们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里连吃晚饭的铜子也不剩。
直到戴笠发迹以后，仍不敢对这些人怠慢，经常在暗中赠金送礼，巴结奉承。这样，戴笠但凡有了情报就从官邸后门递到厨房，交到厨师或勤兵务手中，由他们放到蒋介石的办公桌上。
在蒋介石身边的侍从人员中，戴笠巴结最大的要数毛庆祥。毛庆祥又名宗骧，浙江奉化溪口人，曾赴日本、法国留学。北伐时，由其父介绍给蒋介石任北伐军司令部机要秘书，凡军政大员的任命、作战命令的颁发，以及蒋与各方联络通信，各方面递送的情报或情况反映等，都要经过毛庆祥之手。
戴笠深知毛庆祥的地位非同一般，于是就拼命在毛庆祥身上下功夫。只要毛庆祥有所暗示，戴笠无不尽力去办，开始毛庆祥对戴笠的情报也懒得转呈，后来见戴笠对自己十分谦卑讨好，做事勤快，毛庆祥有所感动，加之戴的情报确有价值，也就肯代为转呈。有时甚至打破常规程序，随接随呈。因而戴的情报放在蒋的办公桌上总是十分及时，往往要比别人的快半拍或一拍，蒋看了也就格外欣赏有加，不但对戴笠送的情报仔细审阅，而且如果有一段时间看不到戴笠的情报，还要向毛庆祥查问。戴笠听到蒋对自己送的情报如此重视，也就更加不敢掉以轻心，努力脚踏实地地去做。
然而，做什么事都不会是一帆风顺的。在戴笠千方百计讨好主子的时候，在蒋介石侍从人员中，也有破其好事，始与戴笠作对的，他便是王世和。
王世和是奉化溪口人，他与毛庆祥、蒋的侍卫组长蒋孝先、侍从室出纳兼会计蒋和畅4人，并称为溪口的四小家族。王世和是一个寡廉鲜耻的粗坯，其父亲王良鹤原是蒋母王氏的族人，早年就追随蒋介石，当过贴身马夫、勤务兵，忠实可靠。蒋介石从上海到广州就任黄埔军校校长时，王世和被其父引荐给蒋，在广东先给蒋介石的小情人陈洁如当了一段时间的勤务兵，然后进黄埔一期，毕业后留在蒋身边，子承父业，当了蒋介石的随身侍卫，负责警卫、接待、传令等。
戴笠要见蒋氏或进入官邸，必先经过王世和这一关。王世和以黄埔一期老大哥和蒋的心腹自居，历来看不起戴笠的出身和鬼鬼祟祟的行迹。加之戴笠囊中羞涩，难以有让王世和看得上的孝敬，只得转而求其次，在蒋的门房、勤务、厨师、娘姨等佣仆人员身上下功夫，绕过王世和的这一关，这就犯了王世和的大忌。王本是瞒上压下，专横跋扈之人，现在“小瘪三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手脚，自是怒不可遏。故王世和每见到戴笠，便破口大骂，并命人将他赶走。戴笠虽对王世和恨之入骨，但在当时如何敢与王世和作对，只得忍气吞声，打掉牙往肚里咽。每见王世和，便避之如见瘟神。
作为“情报个体户”的戴笠，工作是很辛苦的。起早贪黑，忍饥挨冻，遭人白眼，简直是家常便饭。如在南京做特务工作，每天一清早就要出去，直到半夜三更回来，回来之后，又得连夜把当天搜集到的情报资料整理出来，请曾在上海一起流浪的黄埔六期同学徐亮用正楷誊写出来，再自己校阅后定稿。然后，戴笠草草睡一会儿，天不亮再起床上中山陵园官邸送情报。
这时，戴笠如果手头宽余，那就花上一两块大洋租一辆车去官邸，如果囊中如洗，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。每到官邸门前，戴笠心中总是默默地祷告上帝，千万别碰上王世和那个凶神。只要戴笠能比较顺利地把情报交到毛庆祥手中，只要情报的内容比较重要，则能很快转到蒋的手上。蒋如看得有意思，需要继续补充或跟踪调查，则批给戴笠一批活动经费。戴拿了这些钱，照例抽头给蒋身边的人一点好处，然后再雇人帮助搜集调查。
这样，他的情报更多，内容也更充实，蒋看了也满意，便亲自召见予以嘉奖，到后来便按月发给较大数笔的活动费。戴笠有了这笔较为固定的经费，便开始布置眼线，雇请助手，情报工作也更为活跃。蒋也常常直接向戴笠交待任务，在蒋心目中，戴笠的地位逐渐突出，开始受到器重。
然而，戴笠也有倒霉的时候。一次，戴笠陪同一个客人去晋谒蒋，从官邸出来时，恰被王世和看见，王当着客人的面对戴破口大骂：“戴某人，我下次看到你私闯官邸，非把你关起来不可。”戴被王世和一顿痛骂，虽狼狈不堪，却不置一词，默默地离开。但心中却种下了伺机对王世和报复的种子，多少年以后，戴笠终于把王世和赶下了侍卫长的宝座，报了当时的一箭之仇。
因此，为了避开王世和，戴笠只能远远地离开官邸，在清晨的寒风中苦守蒋的汽车从官邸里出来，然后上前拦车递过情报。这时王世和即使在车上也无可奈何，因蒋看到戴笠拦车，照例是要停车的。王世和心中则恨得牙根痒痒，对戴笠怒目而视。戴则佯装视而不见，迅速向蒋敬礼后离开。
戴笠后来经常借回忆这段时间的生活，对特务进行训示：孟子曰：天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。就是说，其所不能也要动心忍性使得他能。我们担任特种任务的人，要忍人之不能忍，为人之不能为。小不忍则乱大谋。我们做人做事，智深沉勇，外圆内方，但却不是落落沓沓，随俗浮沉，更不是同流合污，日趋下流。
蒋介石为了巩固自己的政治地位，增加自己的军事实力，1929年1月1日蒋在南京召开全国编遣会议，借机削弱冯玉祥的西北集团军，阎锡山的晋军集团，李宗仁、白崇禧的桂系集团，李济深的粤系集团的实力。此举使蒋与实力派的矛盾再度激化起来。
桂系首先发难，暗中开展倒蒋活动，蒋介石决定首先铲除桂系。在军事、政治双管齐下的同时，暗中先派侍从参谋郑介民利用与李宗仁弟弟李宗义在莫斯科中山大学同学的关系，潜入武汉，打入桂系内部进行策反活动，结果桂系土崩瓦解。桂系问题解决后，蒋把郑介民看成是和戴笠一样难得的特工人才。
蒋介石兵不血刃地搞垮了桂系，下一个目标即对准冯玉祥。他决定亲自赴北平会见阎锡山，以拆散冯、阎联盟，孤立冯玉祥，搞垮西北军。
1929年6月25日，蒋介石到达北平。戴笠奉命以参谋名义随行，负责调查搜集北方实力派的情报。在北平期间，戴笠使出浑身解数，与阎锡山手下的幕僚人员接触，企图打开一个缺口做内应。岂知阎锡山多年来在山西闭关自守，成了土皇帝，外人极难与其手下人接触。戴笠费尽心机，无功而返，不得不承认阎锡山果真是名副其实的山西九尾狐。从而，使阎、冯联盟得以继续。
然而，祸起萧墙。在蒋桂战争期间，蒋介石为了驱逐白崇禧，曾起用被赶下台的湘军将领唐生智，封唐为讨桂第五路军总指挥。桂系垮台，唐失去利用价值，蒋决定收其兵权，任命他为军事参议院院长，免去第五路军总指挥职务。于是，唐又同蒋决裂。1929年冬，在改组系的联络下，唐在郑州，石友三在浦口，桂系李、白等在广西，宣布参加反蒋拥汪的“护党救国军”。唐就任第四路军总司令，举兵讨蒋。为此，蒋介石一方面联合阎锡山的晋军东进，调嫡系部队刘峙部北上共同围剿唐生智；一方面预先派戴笠潜入河南开封、郑州等地，调查了解唐生智的兵力部署和内部状况，准备策反收买。
严冬腊月，戴笠奉命进入河南，经开封、郑州到达信阳，一路在唐军中大肆活动。不料消息泄露，此事被唐生智发觉。唐下令在河南全境搜捕，以十万元赏金通缉戴笠。唐生智的宪兵营拿着戴笠的画像到处设关设卡，对戴笠一路追捕，形势非常危急。
戴笠踩着积雪向前走了几步，回头对助手贾金南道：“看来是咱们用武的时候了。我们这就换上便装，潜入唐军后方驻地，多方了解搜集他们驻地的情况，好协助校长袭击唐生智。”
两人换取了便装，向信阳赶去。“长官，去信阳干什么？”贾金南不明白戴笠的意图，小声问道。
“我想用策反之计。”戴笠故装神秘地说道，“我打算去投信阳城唐生智司令部军警稽查处处长周伟龙，策反他弃暗投明。”
“可是咱们不认识他呀？”
“周伟龙是黄埔毕业生，每一位校长的学生都应该为校长效力，以前唐生智服从校长的命令，周伟龙没有错，可现在不同了，我要劝他迷途知返。”戴笠一脸正气，对贾金南讲道。
贾金南对这个长官是言听计从，可仍然问道：“可是咱们并不认识他呀？”
“我有张东方白的名片，周伟龙可是东方白的至友，我是东方白的至友，你说咱们认不认识他？”戴笠从地下抓起一把雪，揉成一个雪球，奋力向远处扔去。
“认识，认识。”贾金南也笑道。
傍晚时分，两人已远地望见了信阳城巍峨的门楼，夕阳西下，映着白雪，使得中州大地更显得格外美丽。
美丽中戴雨农看到危情，原来在城门口唐生智的军队把着城门一个一个地搜查过往的行人，有几个人说话间已被五花大绑，押进城去。
“怎么办？”戴雨农远目而望，问着身旁的贾金南道。
贾金南尚未说话，背后就有人低声道：“怎么办，跟我走吧！”
戴笠、贾金南吓了一大跳，猛然回头，扭住了那人的胳膊，道：“你是谁？”
那人疼得直喊：“放了我，是我，李校长。”
戴笠、贾金南听后急忙放开手，一看果然是他在徐州认识的在信阳城外李庄小学教书的李校长。“雨农兄，你怎么这个时候还到处乱闯？他们正抓人呢！走，去我家。”李校长道。
路上，李校长告诉戴笠，周伟龙正在下令搜捕蒋军密探，宪兵、警察在城内严阵以待，挨家挨户盘查，过往旅客、行人，稍有怀疑者，就被押至稽查处，严刑拷打。而且，还对能抓到密探的宪兵、警察大大有赏……
“那你老弟岂不就要发大财了吗？”戴笠故意开玩笑说。
“雨农兄，咱们会做那事？你们还是赶快离开这里吧，抓住可不是好玩的。”李校长显然十分焦急。
“不，我不能走，为校长我豁出小命，请你帮我个忙，明天让我混进城去，去见周伟龙。”戴笠望着窗外的白雪，坚定地说道。
“你，你是活得不耐烦了？”
“不，我一定要见到他。不入虎穴，焉得虎子。为校长死而无憾！”戴笠摇着李校长的手，李校长无奈地摇了摇头。
第二天，天色微明，戴笠很早便起床，只见他身穿皮衣皮袄，宛如一位玩世不恭的阔少爷。
李校长、戴笠二人来到城门。
“站住，干什么的？”士兵恶声恶气地喝道。
“老总，这位是城内安泰钱庄的大少爷，特意回家看望他老爹，他老爹病了。”李校长笑着说道。
“来，老总，一点小意思。”戴笠从腰里掏出一大把银元递给把门的士兵。
“走，快进去！”士兵收了钱，竟放二人进了城。
城内的情况更让戴笠吃惊：军警林立，防守极严。这次说服不了周伟龙，自己是很难活着离开此城了。戴笠心中暗暗发急。
置之死地而后生，面对如此险峻的形式、环境，稳稳情绪，戴笠径向稽查处走去。来到门口，他掏出了东方白的名片，对士兵说是周伟龙的老朋友，要见周伟龙。
周伟龙是黄埔二期的毕业生，也是擅长此行。正在屋中审查疑犯，见士兵递上东方白的名片，十分高兴，连声喊：“请！”
边说话边披上棉衣，出门亲自迎接。一见来人不是东方白。戴笠迎了上来，周伟龙把脸一沉道：“你是谁？敢冒充东方白？”
“伟龙兄，我乃是东方白的至友，特来拜访你。”戴笠连忙抱拳作揖。
周伟龙看着戴笠不禁惊觉起来：“你想干什么？”
戴笠一脸神秘，道：“此处非说话之地……”
周伟龙哼了一声道：“那你跟我去办公室讲，我可告诉你，别给我耍花招。”
戴笠跟着周伟龙进了办公室，反手插上门闩，周伟龙吓了一大跳，从腰中拔出手枪，道：“你到底是什么人？”
“我？”戴笠盯着黑洞洞的枪口，不慌不忙地道：“我跟你一样，是校长的一名学生。”
周伟龙心里惊道：这小子不要命了，两军对峙，他竟敢自己上门送死。“你到底要干什么？”不知为什么，周伟龙的语气已经没有刚才凶了。
“我是自投罗网，你抓我去领赏吧！同是黄埔出身，这个便宜不能让别人占了。”戴笠说话的同时举起了双手。
“你？”周伟龙举枪的手慢慢垂了下来，直着两眼望着戴笠，愕然无语。
戴笠心中暗喜，表面又不动声色，而且越加郑重地道：“一个堂堂的黄埔学生，怎么可以帮助一个反复无常、背叛中央的军阀为虎作伥？他唐生智难道是中央的对手？他一旦失败，你怎么办？”
“别说了！”周伟龙猛地一击桌子，桌上的茶杯乒乒乓乓地跳将下去，摔得粉碎。戴笠看到周伟龙颓丧地坐在了椅子上，心中更是高兴，这下可说到要害上了。
接着，戴笠向周分析天下大势，说：“天下大势合久必分，分久必合。自先总理孙中山领导辛亥革命以来，群雄并起，军阀林立，战乱不断，国无宁日。民心思合乃大势所趋。蒋校长继承孙总理遗志，顺乎天道民情，决心铲除列强，统一中国，攻必胜，战必克，将来之中国非校长莫属。你我辈都是校长最忠实的学生，正需要团结起来，共同拥护校长打天下，坐天下，建功立业，为天下先。”
确实，这也正是周伟龙这几日思索的一个问题，他心里明白，唐生智根本不是老蒋的对手，但自己已上了“贼船”，而且唐生智一向待己不薄，虽说自己是黄埔生，但目前已是骑虎难下，进退两难。
看到周伟龙有所动摇，戴笠趁机又说：“纵观天下时事，校长必能一统天下。只要你跟中央合作，向中央提供情报，策反部队投靠中央，你的前途是无量的，一定会受到校长器重，伟龙兄啊，要当机立断呀！”
“雨农老兄，我周伟龙是校长的学生，又何曾想与中央、与校长作对啊！”周伟龙终于被说服了，他抓住戴笠的双手，诚恳地说：“作为黄埔生，怎能不愿追随校长，可如今我该怎么办呢？”
“伟龙兄，真乃人杰也。”戴笠大笑，同时又伏在周伟龙的耳边悄悄地说了一阵。
翌日，戴笠、贾金南二人在周伟龙的护送下，带着他提供的情报，登上火车，离开了信阳。
果然，不久之后，周伟龙策反唐军已有结果，并按戴笠的指点，与胡宗南的第一师第一旅接上头，配合行动，唐生智军队被击败，唐生智被迫通电下野。
蒋介石在他的行宫里亲自接见了戴笠与周伟龙，蒋介石递给戴笠一杯酒，当众称赞道：“雨农搞情报万无一失！”
在蒋介石的心目中，“戴笠戴雨农”益显份量。中原大战，戴笠又穿梭于弹雨枪林之中……
这一年，戴笠因功被蒋提升为中校联络参谋。同时，周伟龙也成为戴手下资深的大特务之一，青云直上。
1930年4月，蒋、冯、阎大战在中原大地爆发，双方投入军队约一百三十万人。蒋仍然采用军事压迫和内部瓦解双管齐下的办法，使得反蒋联军力竭不支。冯、阎、桂等各实力派决定邀请汪精卫北上，联合国民党内的改组派和西山派，组成新的联合阵线，共同对付蒋介石。戴笠得到消息后，经蒋批准，再次派出自己雇请的情报助手王孔安，赴北平秘密参加汪精卫于8月份召开的中国国民党中央党部扩大会议，了解会上各派的政治态度，由戴笠随时密报蒋介石，制订安抚收买的策略。
9月18日，奉军首领张学良一改中立观望态度，宣布拥护蒋介石，东北军主力入关，向反蒋联军进攻。这时，蒋利用戴笠搜集的反蒋联军内部的情报进行收买策反工作也收到成效。首先是“倒戈将军”石友三投奔张学良，反蒋联合阵线发生动摇；接着是晋军将领见大势已去，也背着阎锡山自找门路，纷纷与蒋介石、张学良接上了关系；西北军的高级将领梁冠英、万殿尊、吕秀文、李肖庭等，也都相继倒戈，其他杂牌军更是迅速易帜，掉过枪头向反蒋联军开火。结果，反蒋联盟与蒋介石较量了七个月后，在蒋的内外夹击下彻底失败。
张学良率东北军主力人关，帮助蒋介石打败了反蒋联盟后，进驻平津，收编晋军，主持华北地区的政事，权重一时。为进一步拉拢张学良，沟通与张部的经常性联系，同时也为了掌握张部的内部情况，蒋介石命戴笠作为自己的代表赴北平晋谒张学良。戴笠受此重任，深感殊荣。
到达北平后，善于搞情报工作的戴笠不急着拜谒张学良，却先对张学良身边的人事关系考察一番。了解到张学良警卫旅的团长吴泰勋年方十九岁，其父吴俊升与张作霖同死于皇姑屯炸车案。为此张学良与吴泰勋结拜为兄弟，意在照拂。因是父辈子辈的双重关系，张吴关系也就不同寻常。了解到这个情况后，戴笠先拜见吴泰勋，疏通融洽关系，然后再请吴把自己引见给张学良。
张学良知戴笠是蒋的代表和心腹亲信，也不敢怠慢，视为上宾。此后吴泰勋曾向戴笠推荐很多人到特务处当特务，如裴级三、李志一、吴安之等，这些人都是他父亲吴俊升的马弁，戴、吴的关系在西安事变后继续保持。戴则通过吴泰勋掌握到东北军内部许多内幕情报，回到南京后向蒋介石汇报。从此，蒋基本上把对付东北军的工作交给戴笠处理，极大地巩固了戴在蒋心目中的地位。