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在拱宸桥当了几年混混之后，转眼到了1903年，张啸林二十六岁。
原先和张啸林一起混的哥儿们，有的已娶妻成家，变为安分的人：有的外出闯荡世界，传回的消息也不错：还有的子承父业，做了生意。张啸林身边的人越来越少。
张啸林也想娶老婆，可拱宸桥一带谁愿意把女儿嫁给他？他除了一个穷家和多病的母亲外，一无所有。更重要的是他的臭名声。
人们常用“鲜花插在牛粪上”来比喻不般配的婚姻。在拱宸桥一带，张啸林的名声坏得连牛粪都不如。
喜欢呼风唤雨的张啸林第一次有了孤独感。
一天，张啸林正独自在街上遛达，看见许多人正围在那里看告示，他也挤过身去，原来是浙江武备学堂招考。以前，这一类的招考告示拱宸桥也有，但张啸林从未认真看过，这一回，他仔仔细细读了两遍。
张啸林真的对这张告示动了心思。他寻思了一夜。
第二天早晨，他照例在八点多钟出门。坐在门口的母亲也没问他干什么去，张氏知道问也是白问。不过，儿子今天出门，不是向东面的街上去，而是向西走，母亲不禁有些奇怪：
“阿虎，你干什么？”张氏怕儿子出远门。
“中午我不回来了。看个人。天黑前回来。”张啸林边走边说，头也没回。
他一口气走了几个小时，登上了吴山顶。早听说吴山顶上一个姓许的测字先生测得灵，他来就是为了找他。
站在姓许的面前，张啸林又有些害怕。他不是怕姓许的人，是怕测出不好的运来，将来一辈子完蛋。在相信命运这一点上，张啸林继承了他的父亲。
他报出姓名，生辰八字、要求看相，重取一个吉利的名字。
那个姓许的人听了他的生辰八字，又在脸上左看右看。然后用一只手不停地搔后脑勺，嘴里快速地念叨。张啸林不知所措，瞪着眼睛焦急地看着他。
突然，那人眼睛一亮。
“有了，你属虎，小名又称‘阿虎’，那官名应该叫‘寅’，寅即虎也！”
“张寅”张啸林念了一遍，觉得不错。
看相人又说：
“你的小名叫作小林，虎在林中咆哮，可取‘啸林’为号——虎啸山林之中，谁个不怕？”
这番话可说到了张啸林的心坎上。他想：“冲这句话，我今天也没白来。”那副喜上眉梢的样子，使测字人对他一下子摸了个底。
之后，便是一通大富大贵的奉承话，临末，还忘不了加上一句：
“小老弟，将来富贵发迹的时候，不要忘了今天给你起名号的许山人呀！”
“不会忘，不会忘的！”张啸林几乎要磕头谢恩。
“今日未多带银两，只此一枚龙洋，让先生吃碗茶，他日有成，必当厚报。”他留下一块银元，欢天喜地下山去了。
张小林改名为寅，号啸林，十分满意，尤其对“啸林”两字，特别感兴趣。下山的路上，他一直在想，日后有出头之日，定对这位许先生重重赏赐。
张啸林的这种想法后来真的兑现了。1930年他荣归杭州故里时，就将这位许先生奉为上宾。这是后话，在此先提一笔。
从吴山顶回来的次日，张啸林打起行囊，辞别老母，他要去投考武备学堂。
就在投考的路上，张啸林巧遇一个人，并且救了他一命。这个人后来与张啸林的关系非同一般，对他的命运起着决定性的作用。他叫张载阳。
张载阳原是兰溪县人。1903年春节过后第七天，他头戴瓜皮小帽，身着长袍马褂，一手拎一只藤条筐，一手提个铺盖卷儿，离开了家乡，直奔杭州。他也是去报考浙江武备学堂的。
船到杭州，张载阳从南星桥码头上岸，好不容易从一大堆挑夫、车夫、旅店拉客人的包围中冲了出来，便将行李放在一爿茶馆门口，想休息休息喘口气。
四五分钟过后，当他用袖子擦擦额上的汗，弯腰伸手去提藤条箱子时，箱子却被一只双梁棉鞋的大脚踏住了。
“先生，这是我的箱子，请挪挪脚。”张载阳知道遇上了混混儿，他不想惹事，所以，话语很客气。
混混儿可不是客气话能打发了的。
“放两块龙洋出来，我们给你搬。”一个戴毡帽的开口说，还对另一个同伴挤了挤眼睛。
“我自己会搬，不需别人效劳。”
“效劳不效劳，都得付两块龙洋。”
“要是不给呢？”张载阳忍耐不住，发火了。
“那就别想要箱子。怎么样啊？”
事到如今，一般人还是付2个大洋了事。可张载阳血气方刚。就是不服：
“钱没有，箱子你也别想拿。”
“好，那就试试。”混混儿说着真的一抬左脚用力一踹，啪嗒一声，藤条箱踏扁了。又飞起右脚一踢，将箱子踢出丈把远。
张载阳哪里受过这种气。在兰溪，他也是小有名气，想不到刚踏上杭州地皮，就被人欺侮，真是怒从胆边生。
他提起有脚，朝那混混儿的裤档底下狠狠踢去。那人“啊哟”一声惨叫，弓着身子，双手捂着裤裆缩成一团，痛得在地上打滚。旁边几个同伙见此状，一拥而上，与张载阳撕打起来。
眼见张载阳寡不敌众，要吃亏。正在这时，一个粗壮青年跳进来，顺手拎起一个混混儿，高高举起，又重重地扔在地上。其他同伙吓得四散逃走了。
这个张啸林，他不费吹灰之力救了张载阳一命。张载阳谢过救命之恩之后，两人一道前往武备学堂。并同时成为武备学堂第四期的学员，从此成了莫逆之交。
浙江武备学堂是个专门为清王朝培养下级军官的地方。管理很严，学员都要吃苦耐劳才行。在课程设置上，每天“三操两讲堂”，“三操”即早、午、晚三操，“两讲堂”是指上午军事知识讲，下午武术讲。一天时间排得满满的，没有闲暇的时候。10天休息一次。
学堂里，张啸林最感兴趣的是武术课和洋枪洋炮课，所以，学得十分出色，在班里与全学堂比试时，成绩总是名列前茅。这以后他的功夫也不再像以前那样拳棍乱舞，而是有招有式，训练有素。
对学堂里开设的国文和策略课，张啸林最是讨厌。一上这类课，他不是头痛就是拉肚子，糊里糊涂应付过去，考试时便求张载阳帮助。
张载阳与张啸林相反，武术功夫不到家，策略课作业总得优。他俩一商量；由张啸林晚上教张载阳打拳，考国文和策略课时，张载阳帮张啸林做题。
学业能应付过去，可学校的清苦生活张啸林实在忍受不了学堂的纪律“十不”：不能随便外出；不能酗酒；不能嫖妓搞女人；不能赌钱；不能抽乌烟……而这些都是张啸林平日最感兴趣的。
张啸林对这一连串的“不”恨得直咬牙，他常对学员们发牢骚：
“这到底是学本事闯天下呢，还是皈依佛门上西天？”
“和尚还能见到尼姑的面，我却连一个女人也看不见，真憋人！”
“这儿连搓搓小麻将也不可，他妈的！”
其他学员听了，多半是伸伸舌头或笑笑，闷极了也附和起哄，自寻乐趣，打发时光。
不过，张啸林还是有些心计的。在学堂，他专拣有脸面的、家庭有些势力的学员交朋友，对他们仗义慷慨。除了张载阳，他与周凤岐、夏超也结成密友，这是他后来能同军阀勾结的由来。
在学堂之外。他又与杭州的一些官府衙役勾搭上。给他们送礼不说，还偷偷为他们做些见不得人的事，如运烟土、打“野鸡”、骗赌局之类。
官府衙役用张啸林，一是他武功强，不易被捉见官，二是张啸林嘴巴紧、仗义，不会出卖他们。
张啸林为他们卖命，是想以此为资本，抬高自己的身价地位，将来做个一方之霸，至少是拱宸桥之霸。
有了官府衙役这层关系的依靠，张啸林更不把学堂的纪律当作一回事。一到休息日，便溜出学堂，过把赌痛和女人瘾。
在拱宸桥的时候，张啸林曾睡过一个女人。那女人是个年轻寡妇，长相一般，家住桥东头，大概是久守空房的缘故，总爱与男人厮混，可正经男人谁敢碰她？她便瞄上了混混儿张啸林。
张啸林欺骗赌诈样样会，唯独在对女人的问题上成熟得特别迟。当年轻寡妇向他骚首弄姿，把他硬拉进家门时，他都不知道该干什么。后来，寡妇脱去了自己的衣服，教会张啸林男人应对女人所做的一切。
张啸林第一次知道世间还有这么快乐的事，顿悟过来之后，便一发不可收拾。后来竟变成上海滩上玩女人的高手。
张啸林与年轻寡妇的欢爱没有维持多长时间，寡妇跟着一个外地的商人跑了，甚至都没跟他打个招呼，张啸林又气又恨。
拱宸桥一带再也找不到一个愿和他张啸林作爱的女人。张啸林虽想，却也没法子，都是一条街上的，总不能去抢人家的姑娘。
这一次来武备学堂，张啸林发誓要过过女人瘾。所以，只要有空有钱，他就泡妓院，玩妓女。泡得多了，经验就足，所以，他后来在上海滩开妓院能花样常新，嫖客盈门，财源滚滚而来。
终于有一天，张啸林在外嫖赌的事传到了武备学堂的教官那里。起先，张载阳还想替他遮掩，后来张啸林干脆自己承认了，他心里明白，凭着自己与杭州官府的关系，教官不会把他怎么样。
果然，当张啸林报出几个官府大人的名字后，教官的态度来了个180度大转弯。但不罚张啸林对其他学员无法交代，教官左思右想之后，罚他三天内背10课国文。
这个处罚实在是轻得荒唐，张啸林却觉得委曲万分。他拿着国文课本在寝房骂了半个时辰，骂急了的时候，把另一个学员的鞋子扔出了窗外。
张啸林这一次真的火了，他把进学堂一年多来的气全撒了出来。和他住一起的七个人没一个敢劝的，瞪着眼睛看着他。晚上，他找到了张载阳、周岐：
“这一关我是过不了了，我也他妈的不想过，干脆我们一起离开这儿，闯天下去。”
张载阳、周岐平时一贯爽快，这回却你看我，我看你，没说话。谁心里都知道，武备学堂是官门的门槛，他们已经一只脚跨进来了。岂有见官不上的道理。
张啸林也明白他们的心思：
“算了，你们俩留在这儿吧。将来有个出头，兄弟我也有个立足的地方。我是走定了，明天就走！”
两位学友见张啸林如此理解他们，心里既感激又敬佩，他们发誓，将来做了官一定会帮他张啸林一把。张载阳说，为了张啸林，他也要好好读书，完成学堂的学业。
张啸林把从家里带来的所有日用品分给了他们。张载阳掏出钱袋里的钱要给张啸林做路费，张啸林只拿了两枚银元。拜谢的时候，三个男人都动情了。
这种动情，张啸林一生也没有过几回。
这样，在武备学堂呆了近两年，张啸林终于熬不住苦，没毕业就离开了。
张啸林不愁没地方去，杭州的官府衙役他认识那么多，跟谁都有人要。可跟谁最值得？张啸林反反复复地掂量。
他选中了杭州府衙门的领班李休堂。
衙门的领班虽不是最高的职位，但管事多、权力大。上至衙门督抚的私生活，下到市民百姓的柴米油盐，都属他管。一出官府的门便是耀武扬威的样。有权又自由，张啸林喜欢。
张啸林选李休堂还有一个原因就是，李休堂也是慈溪人，对张啸林比起其他官府人对他要好得多，以前张啸林与他交往几次，他都是诚心相待。
第二天，张啸林提着几盒糕点，站在了李休堂家的客厅。果然，没出所料，李休堂待他很热情：
“学堂里的小武生，今天不是放假日，怎么溜出来了？想我还是想女人？哈哈……”
“李爷，不瞒你说，我是来投你的门的。我不愿在那‘庙’里呆了。”
“果真这样？官也不想当了？”
“想当官，可那份苦我吃不了。”
“愿为我效力？”
“不愿意就不来了。”
“那好，留下吧。”
张啸林早知道会是这个结果，可还是显出高兴的样子：
“徒弟拜见师傅，给您磕头了。”
“不要叫师傅，叫‘先生’我倒是爱听。”
“是，先生！”张啸林毕恭毕敬，俨然一副学生样。
晚上，张啸林独自呆在李休堂给自己安排的小房间里，想起白天李休堂让他称“先生”便忍不住要笑。“本来就是一个爷，何必那么酸呢。”他摇摇头又捂着嘴笑起来。
笑归笑，“先生”还得喊。笑完之后，张啸林一遍又一遍地练习“先生”二字，因为他太不习惯了。
张啸林就成了李休堂的跑腿。
跟李休堂的这一年，张啸林赚了不少钱，这些钱大多是靠欺诈得来，当然也有李休堂赏的。吃喝玩乐之外，还有节余。对张啸林来说，收获最大的不是钱，而是了解了官府和黑道上的内幕。这对他后来能在上海滩黑白两道上混极有帮助。
转眼是1906年除夕。李休堂发完赏钱之后把张啸林叫到自己的书房：
“我就要调任合肥府，是留是去，你自己选，我不会亏你。”
张啸林没想到事情是这样，一时没法回答，他让李休堂给他一个晚上的时间想想。
第二天，他给李休堂的答复是回拱宸桥，理由为家中有老母亲，没人照顾。李休堂不仅同意还对他的孝心称赞了一番。
老母亲需要照顾，这只是张啸林回拱宸桥的原因之一，更主要的是他心中念念不忘要在拱宸桥一带称霸。拱宸桥的人讨厌他，没有女人愿嫁给他，这一次回去，非让他们把黄花大姑娘送上门来不可。
张啸林给李休堂磕了头后，仍没有走的意思，李休堂明白他有事要说，就没有起身离座。果然，张啸林说话了：
“先生，你赏给我的那么些钱财我不敢收纳，只求先生写几封信给我找个前途。”
李休堂明白了，张啸林是想利用自己的地位给他谋官，让他在邻里之间露露脸。这种心理李休堂非常理解。张啸林以一种渴望的眼神看着他。
李休堂没犹豫，拿起了纸和笔。张啸林激动地又给李休堂磕了一个响头。
背着一包钱财，怀揣两封推荐信，张啸林又回到了拱宸桥的家。
几乎在张啸林到拱宸桥的同时，清政府颁布了《城镇乡地方自治章程》。这项章程使张啸林称霸拱宸桥的愿望再一次受挫。
《城镇乡地方自治章程》规定：
一、府、厅、州、县为城。
二、城以外的市、镇、村、庄、屯、集等，人口满五万以上的为镇，不满五万的为乡。
三、各城设有学务、卫生、道路工程，农工商务、善举、公共营业、财政等机构。
四、其组织分为认事会和董事会：前者员额为二十名，人口在五万以上的地方，每多五千人便可增议员一名；董事会有总董一人，董事一到三人。
五、各议员均由各城镇选民互选，董事则由议事会议员选举。定期改选。
这项自治章程颁布下来以后，在各级官府引起极大恐慌。官官吏吏都在为自己的前途担忧，四处奔走，拉拢选民，欲保官保职。
张啸林拿出两封推荐信，可不知道去找谁，这个时候，自己都保不住，哪个还去理他。为李休堂辛苦了一年，只得到两张废纸。一气之下，他把信撕得粉碎。
做官无望便想发财。做官能称霸，有钱照样可以为王。他拿出在李休堂那儿得来的钱财，点点数，留点家用，其余准备做生意。
几天之后，张啸林在拱宸桥南边开了一家像像样样的茶馆。他身着长袍马褂，端着紫砂茶壶，再加上肥头大耳的模样，倒真是一副店老板的派头。拱宸桥一带的人惊讶不已。
张啸林没有继承家业去扩大他家的箍桶行，而去开茶馆，目的有两个：一是赚贱，二是聚众，后者更为主要。
饮茶的习惯，在中国有相当悠久的历史，南宋时期的杭州地区茶馆业最为兴盛。不过，那时的茶肆陈设高雅，茶汤高档。来饮茶的都是富家子弟和士大夫一类，平民百姓只能驻足而观。
宋代以后，茶肆逐渐推向井市。由于服务对象的扩大，茶肆本身得到了长足的发展。
到了清朝，不论是艳丽豪华的京都，还是偏远地区的乡镇，都出现了各有所属，规模不等的饮茶场所，“茶肆”也改名为“茶馆”。
一般来说，茶馆的职业界限、阶层界限相当分明，因而不同阶层的茶客，只能到自己所属的茶馆去饮茶品茗，而不能随心所欲，误入与自己身份不符的茶馆。
对饮茶者来说，茶馆是最好的休闲处：劳苦百姓可以在这儿苦中找乐，有闲阶层在这儿消磨时光。花很少的钱，得休息、品茶、听戏等等好处，没有不愿意的。
茶馆也是生意人聚集的地方，称它是交易所丝毫不为过。每天早晨，布业、糖业、豆业、钱业……各行业的商人，都到这儿来交易论市。这样，茶馆便成了商人们晤会、应酬、谈交易的理想场所。
茶馆还有一个特殊的、很少被人知道的作用，那就是作为帮会的联络点。不同的帮会在具体联系方法上存在着差异，可利用茶馆特殊的氛围，借助茶馆既有的器具实现不同地区间、同道之间的联系，则是基本相同的。
以江南最大的帮会青帮为例：这一帮的成员每到异乡客地，先去的总是当地码头的茶馆。当外乡的青帮门徒按帮规，把茶碗盖或帽子仰放在桌上，伸出左手三指或右手四指端起碗时，当地的青帮成员便会前去跟他攀谈。
这些青帮会员一问一答，是以切口语或暗语进行，外人难以理解其中的含意，但对青帮成员来说，这却是一条相互沟通的纽带。只要他的黑话一对上号，关系就算接通了。
自古以来，茶馆就是一个人多事杂的地方，开茶馆的人既赚钱又能结交三教九流之徒。这正合张啸林的意，所以，他做起了这桩买卖。
以张啸林的钱财，完全可以把茶馆开得更高档些，但他有他的心思：茶馆档次高了，吃得起的只有官役墨客，这类人在拱宸桥只有少数，即便都来，他也赚不了什么钱，聚众更是枉然。档次太低，来的都是连肚子都填不饱的穷人，张啸林可不愿为他们服务。
张啸林的茶馆，档次不高不低，收费不贵也不贱，来这儿的茶客第一眼便能看到价牌，上面写着“早茶每壶40文，午茶每壶30文，小帐分文不取”。
实际上，茶馆的堂倌收资时，茶客如不多付10文左右的小费，他不会眼巴巴地看着茶客走出店门的。因而，拱宸桥的人调侃张啸林说：“你那‘小帐分文不取’不如改成‘小帐随客酌给’更好，省得茶馆里整天吵个不停”。
张啸林最爱听这种争吵声，每次堂倌与茶客吵，他便坐在一边得意地欣赏。茶客吵急了，不好收场时，他便免了他的小费放他走。
茶馆里的吵闹声吓走了正经茶客，引来了一批不义之徒，张啸林盼的就是这个。他除了请他们喝茶外，还出钱给他们赌，拉女人给他们玩。他们则对张啸林感激不尽，言听计从。自然而然之中，张啸林成了他们的头领。
投奔张啸林的混混儿越来越多，他的茶馆成了这些人聚赌敲诈、流氓滋事的据点。
拱宸桥一带的人背地里骂张啸林：狗改不了吃屎的性。
在人们的一片指责、嗤鼻声中，张啸林的母亲被活活气死。张氏一死，张啸林更觉得无所顾忌。
从这时起，张啸林完全被罪恶吞噬了。