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袁世凯在南京生活6年的第二个收获就是结识了其嗣父的盟兄吴长庆。之所以把吴的位置如此突出，并非因为他于中国近代史有多重要，而是对日后袁世凯的人生转折，起了很关键的作用。
当袁世凯南下北上，到处托人求官又到处碰得焦头烂额时，是吴长庆给了他决定性的机会，带他到朝鲜，使他不但娶了两位外国女人做妾，而且从此交上好运，官运亨通，扶摇直上。
比袁世凯年长整整30岁的吴长庆，能与袁保庆结为盟兄，纯属偶然。那是咸丰年间，太平军包围了庐江。当时任庐江县地主团练武装首领的是吴长庆的父亲吴廷襄。
县城被围，情况危急。吴廷襄便星夜派儿子吴长庆潜出县城，马不停蹄赶往宿州，请求带有重兵驻扎在此抗击捻军的袁甲三驰兵救援。袁甲三接到求援消息后，因事关军务，一时举棋不定。于是征求儿子袁保恒、侄儿袁保庆的意见。袁保恒认为“正遇强敌，兵不能分”，分兵救援，会引火烧身，招致太平军和捻军两边夹击，所以主张不去救援。而袁保庆则认为，吴廷襄英勇抗敌，对朝廷一片忠心，精神可嘉。现在“绅士力薄，孤城垂危”。救则可唇齿相依，不救则唇亡齿寒。所以，他力主出兵救援。结果双方意见争持不下，而袁甲三又始终没能做出决断。几天后庐江城终因弹尽粮绝，被太平军破城而入，吴廷襄亦被乱兵所杀。
丧父失城的吴长庆欲哭无泪，心里恨透了见死不救的袁保恒，两人从此绝交。而对袁保庆，吴却视若亲人，换帖订兄弟之好。后来太平军失败后，袁保庆到南京任职时，吴长庆恰好也带兵驻扎在浦口，南京与浦口一江之隔，两人时常相聚，日益交好，亲如一家。对于袁保庆的儿子，吴当然也当作自己的儿子一样看待。后吴率淮军六营由浦口移驻山东登州，很受李鸿章赏识，督办山东海防，在那一带很有根基。后来，袁世凯投奔吴长庆，吴不仅乐意收留，而且格外提拔重用，那全是看在当年盟兄的面子上。
1873年是袁世凯生活的第二个转折。8年前，他随嗣父进入繁华的都市，眼界陡开，见识大长，如今，他不得不将自己的生活暂时画上一个圆圈，又回到原来的地方。
这一年的7月，袁保庆忽患重感冒，对于军人出身的他来说，本来是可以不药而愈的。可是，家中人盼望他早日起来视事，心急乱投医，反倒真的弄成了重病，不上几天，竟在一片暑气中撒手长逝了。妻妾部下悲恸自不用说，心里最难过的还是袁世凯。原以为，可以无忧无虑地过几年舒心日子，在嗣父的大翼垂护下，无风无雨，只等羽丰毛满，便可振翅高飞。谁料想顷刻间梁断柱塌，大厦倾地。
嗣父一去不返，现在只有全靠自己了！15岁的袁世凯仿佛一下子长大了许多，成熟了许多。他帮助养母牛氏管理家务，许多事干得井井有条。看着养子精明能干的样子，失夫心痛的牛氏，心里稍稍有了一丝安慰。
这年冬天，袁世凯随嗣母扶柩还乡。