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在济南，袁保庆请了当时的名举人王志清做袁世凯的启蒙老师。世凯给他的启蒙老师的第一印象颇为不错：机灵、敏捷、善解人意，比同龄的孩子懂事。王老夫子很快在保庆面前打了包票：“凯儿生性聪敏，天资颇佳，汝子可教！汝子可教！”于是，袁保庆便将嗣子完全托给了王举人，专心致志去官场钻营去了。
很快，王举人对他的这个学生便感到头疼了。袁世凯确实聪明，可他的聪明劲并不往读书识字上使，想着法子玩乐才是他的正经事。大明湖、千佛山、趵突泉，甚至连大街上的店铺、小巷里的吆喝，都引得他流连忘返，对老师的教诲是充耳不闻。
好在他的养母对他视若掌上明珠，备加呵护，一味娇惯，弄得王老先生只能干瞪眼，发作不得。
1868年10月，刚刚过完生日的袁世凯蹦蹦跳跳跟在嗣父后面离开济南，登上豪华气派的官船，沿大运河一路南下。对于这小小年纪的袁世凯来说，此行的目的地虽然陌生而遥远，但两岸越来越美的风景和舒适新鲜的生活，令他无比兴奋和陶醉。
这一年，两江总督马新贻奏调袁保庆到南京任职，管理淮军右标兵营务处，旋又署理江南盐运道。封建时代食盐一律实行官营，利大税重，属独家计划专营，是政府最重要的财政收入来源。盐运道的职务就专门负责督销官盐，当然是炙手可热的肥缺。所以，袁保庆一爬上这个位子，他家的生活也立刻跃上了一个新档次，袁世凯从此也完完全全过上了锦衣玉食的阔公子生活。
此时的南京，已经从太平天国的战火中恢复生机。发了财的商贾们、领了赏钱的大清官兵们、在战乱中流离失所的江南女子、西方的冒险家、京城来的官员，迅速汇聚一城。他们的共同心愿就是要让憋了很久的潜在欲望迅速得到满足——纸醉金迷是第一需要，于是歌楼舞榭、茶肆酒馆如雨后春笋，整个一段秦淮河两岸是青楼林立，嫖客云集，夜夜迎来送往，朝夕欢声浪笑。
面对这样一个全新的环境，袁世凯自然是迅速适应，茁壮成长，下棋、赌博、骑马、游乐，样样俱会，十三四岁，已经俨然成为南京城里一介风流少年。有的野史传说曾活灵活现地描述过，说袁世凯八九岁就敢深夜摸到父亲姨太太的卧房窗下学鬼叫吓人，也有的说他十多岁就学会对女仆动手动脚，乘丫头给他穿衣服时，小手就伸到她们怀里摸捏，还有的言之凿凿，称他12岁即爬到秦淮河边的青楼上尝鲜。这些传闻今天当然已无从查证，而且也无法说清这些事与他日后在中国政坛翻云覆雨到底有多大关系，但是，有一条是肯定的：袁世凯从小就是一个精力充沛的家伙，除了呆板枯燥的古文之外，他对一切新鲜、刺激的东西都充满兴趣。40年后，当他坐上大总统金座后，曾亲口向他的儿孙们炫耀过，他12岁就已经骑马跑几十里到明孝陵、紫金山游玩。
袁世凯的嗣父在南京给他请的家庭老师是一个文武双全的举人，这可能与袁保庆发迹疆场有关，对日后袁世凯投笔从戎，这个教师应该是有一定影响的。有趣的是，虽然袁世凯对读书习字的态度并没有比在济南时有丝毫好转，但他的第二个老师同样认为这个学生聪慧敏捷，绝非庸才。所以，这个老师从发现他对读书不感兴趣，而对拳脚武艺很迷恋之后，便狠下功夫，每天教他习武练艺。
而袁世凯果然是痛下苦功，认真学习，有一件事尤其令老师感动：一日署中买了一匹骏马，全身赤红，身形矫健，据说能日行200里，但性子极为暴烈，大家都不敢乘骑。可是，刚刚跟老师学会一点骑马术的袁世凯却毫不畏惧，跃跃欲试。一日，乘大人不备，悄悄解了缰绳，爬上马鞍，便扬鞭出门了，谁知一到郊外旷野之处，此马劣性发作，一路狂奔，胡蹦乱跳，转眼间，可怜这位英雄少年已被摔在几丈开外，不能动弹，左腿撞在石头上，血流如注，人早已晕了过去。直到马夫赶来，将他抱起，雇一乘轿子送回署，躺了半月，才能起来走动。
家人以为他受了如此惊吓，再也不敢骑马了，谁知他的决心丝毫没有动摇，一个月后，这匹枣红马已被他驯驾得服服帖帖，只是这马只认世凯一人，连他的老师去骑，马都要甩屁股、蹶蹄子。看着学生扬鞭策马疾驰而去的背影，当老师的心里是又自豪又羞愧。
我们说袁世凯不思读书，生性放荡，少受约束，并非就把他归入那些庸俗的，只知衣来伸手、饭来张口的富家子弟之列。许多史家和传记家们在论到袁世凯少年时代生活时，都不约而同地把“娇奢淫逸、游惰怡荡”的评语加在他的身上，这其实是极不准确的。在南京的六年，袁世凯除了习拳练武、骑马登山，练就了富贵子弟很难具备的强健体格和坚强意志之外，应该还有更重要的一点那就是提前感受到了功名利的宝贵和权力地位的重要，亲身体验了富豪生活的滋味，亲眼目睹了官场钻营的内幕。他的生父虽热衷程朱理学，但不走官道，不钻仕途，只能终身守着项城老家那一片黄土；他的嗣父放着老家的田产不守，情愿提着脑袋，拼杀疆场，踩着“乱党”的头颅，提着滴血的钢刀，抢得了官位，终于一步登天，出人头地，尽享荣华富贵。两位父亲，一反一正，天壤之别，这活生生的人生教材就放在袁世凯的面前，不能不令这位少年沉思。所以，日后当袁世凯凭着一个并不笨的脑袋，又面对着中国“学而优则仕”的几千年传统和袁氏家族迫切期望袁世凯读书进取、科举入仕、重振袁家雄风的压力，却终于几番名落孙山，而愤烧书稿，投笔从戎，这其中的原因，恐怕不能仅归结于好逸恶劳、富贵娇惯等，这一段时间的生活经历，应该是起了相当重要的影响的，而这其中起最关键作用的，当属嗣父袁保庆无疑。