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一个多月后，袁世凯又重整旗鼓，装着从四面八方凑来的1500两银子，告别家人，再次上路了。
此番第一站是南京。那里他曾呆过6年光景，嗣父有不少故旧都在那里，如果能接上关系，事情还是好办一些的。
一路上，车船更替，马不停蹄，跨淮河，渡长江，一直奔南京而来。此时已是春暖花开之时，愈向南走，春意愈浓。袁世凯无心观赏春色美景，但心里却是越来越兴奋，自我感觉越来越好。
进了南京城，寻到莫愁湖边一家体面的旅店住下，几番打听，很快与当年和他一块学习马术的朋友们联络上了。通过他们，又打听到了嗣父袁保恒当年的几个部下的行迹和住址。
第二天，袁世凯梳洗完毕，打点一些像样的礼品，便开始一一拜访。
在这些亲朋故旧家里，袁世凯确实是受到了热情款待。大家一边杯来盏往，添酒送菜，一边回忆少年情景，畅叙别后离情。然而，袁世凯很快又开始失望了。他少年时代的那帮骑马的哥儿们，和他也都基本上没什么两样。与科场无缘，自然也都没多大出息，袁世凯忙的更是一点帮不上。他嗣父原先的老部下，也都因为老上司英年早逝，未及提拔，便失了机缘。待到新官上任，一心去培植自己的亲信，他们早已被忘在一边，所以，几年下来，无一受到重用，至于回过头来提携袁世凯，自然是心有余而力不足了。
在南京滞留十多天，周游拜访一大圈，终于一无所获。唯有秦淮河畔的烟花巷里，那些可爱的小妹妹们确实是比几年前更开放、更有风情了，只有在那里，他才暂时忘了烦恼，沉醉在温柔乡里，仿佛又回到了当年无忧无虑的公子哥时代。
下一站该向何方？袁世凯从朋友们口中得知。上海的繁华与富庶不亚于南京，那里作为一个新兴的国际性商埠，不但是发财的好地方，而且也是冒险家的乐园、投机者的天堂、钻营取巧的地方。有这样一个环境，正好对上了袁世凯的胃口。虽然那里对他还是一个陌生的地方，但他还是想去闯一闯。
5天之后，袁世凯第一次踏上这座已有“东方第一城”之称的繁华都市。
走在大街上，单从各色各类的穿着打扮。便可以感觉出这里的自由和开放，而大街上络绎不绝的洋人，更使这座城市有了一股全新的气息。
虽然闯过北京，又逛过南京。但如今只身站在这座陌生的城市里，袁世凯第一次感到心里没了底。与这座城市里的人相比，无论是穿的戴的，还是言行举止，都让他感到自惭形秽，时刻意识到自己是一个地道的乡巴佬，单是这里难懂的方言，就足以将他拒之门外。
在旅店里，尽管他付的店钱并不少，但店小二那种轻视的眼神，已深深地刺伤了他的自尊心。更令他恼火的是，南京的朋友给他介绍的几个熟人的地址，待他来到上海，居然一个都找不到。在这座城市里的人，仿佛都像蚂蚁一样，一刻不停地钻营，从一个角落到另一个角落，根本没有憩息的时候。
袁世凯找不到朋友，找不到熟人，整日在大街上漫无目的地闲逛。他感到心里有一种莫名的愤怒和窝火，但他无人发作，无处发作，也无法发作。