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陶渊明一离开官场，就像出笼的鸟一样，感到轻松自由。
这时尽管他已经早出晚归地开荒、锄草，从事辛勤的农业劳动，但他的心情是非常高兴的。这一方面是由于他刚脱离官场这个“樊笼”，感到轻松自由；另一方面是当时他的家庭条件还比较好，能够维持正常的生活。所以他把农村写得安闲、优美，令人神往。在他看来，农村和黑暗的官场相比，简直是另外一个世界。
然而，他的生活并不是一帆风顺的，灾难很快就降临到他的头上。归田后的第三年（408），他那“方宅十余亩，草屋八九间”的住宅，被夏天的一场大火烧了个净光。一家人只好寄居在门前的船上，直到初秋还没有定居下来。这场火灾使诗人的生活很快走了下坡路。在这沉重的打击下，他的心情已经不像前二年那样兴奋了，在他笔下出现的不再是那些优美富有生气的农村景物，而是“靡靡秋已夕，凄凄风露交。蔓草不复荣，园木空自凋”（《己酉岁九月九日》）这样凄凉衰败的景象了。这时，他对农业劳动也有了体会，以至发出了“田家岂不苦，弗获辞此难”（《庚戌岁九月中于西田获早稻》）的感叹。可贵的是诗人并没有被灾难劳累所吓倒，“但愿长如此，躬耕非所叹”就是他的决心。
陶渊明 47 岁的时候，由园田居移居南村。南村在浔阳城外不远的地方，他早就想到这里居住，“怀此颇有年，今日从兹役”（《移居二首》其一），原因是这里有一些好邻居。这些邻居中，既有农民，也有“奇文共欣赏，疑义相与析”的读书人。
在南村居住期间，和他交往较多的有参军、主簿、县令一类的小官，也有一些是隐居在浔阳的文人。对这些人，他曾分别写诗赠给他们。赠诗的对象不同，内容各异，但在这些诗中，他一再表示要长期隐居，躬耕自资，决不再出去做官。
陶渊明是这样说的，也是这样做的。当他的朋友们有的去做官，有的到官府去讲学，有的隐居山林的时候，他却依然从事辛勤的农业劳动，毫不动摇。不过辛勤的劳动并没有换来他生活的好转，反而每况愈下。
从 51 岁到 57 岁这几年，诗人的日子过得更加艰难。51 岁这一年，他的疟疾病一度加剧，几乎死去。我们知道陶渊明是一个嗜酒成癖的人，然而在这几年中，他经常没有酒水，在诗中不断提到这件事。他想饮酒而不可得，有时只好靠亲友招饮。据说在王弘任江州刺史期间，有一年九月九日重阳节，陶渊明家中无酒，闷闷不乐，一个人呆呆地坐在宅边的菊花丛中，暗自伤神，正在这时，王弘送酒来，他喜出望外，见酒就饮，当场喝得酩酊大醉，才回家中。从这个故事也可以看出，他缺酒缺到什么程度。缺酒只是诗人生活贫困的一种表现，其他方面的情况更惨。
57 岁以后，诗人的生活愈来愈贫困，当风调雨顺，农田收成较好的时候，还可以勉强度日，但在遇到天灾歉收的时候，有时就落到断炊讨饭的境地。他在《乞食》诗中道：“饥来驱我去，不知竟何之！行行至斯里，叩门拙言辞。主人解余意，遗赠岂虚来。谈谐终日夕，觞至辄倾怀。”他虽然是偶尔讨饭，并且主人是热情款待，以酒招饮，但毕竟说明他的生活已经非常穷困。在生活极端困难的情况下，有时他也接受朋友的帮助。他和刘宋（刘裕所建的宋朝）著名的文学家颜延之交情较好，颜延之做始安郡（今广西桂林市）太守，经过浔阳，每天都到他家饮酒。临走时，给他留下两万钱，陶渊明把这钱全部送存酒家，以供陆续取酒之用。
陶渊明接受周济是有原则的，他决不肯为受周济而丧失气节。426 年（宋文帝元嘉三年），擅道济作江州刺史，亲自到他家访问。这时他已经很久吃不饱饭，起床也很困难了。檀道济劝他说：“贤者处世，天下无道则隐，有道则至；今子幸生文明之世，奈何自苦如此？”陶渊明听了非常气愤，他说：“潜也何敢望贤！志不及也。”檀道济赠以粱肉，被陶渊明挥而去之。
由于贫困和疾病的长期折磨，诗人的身体越来越羸弱了，427 年（宋文帝元嘉四年）冬与世长辞，卒年 63 岁。
陶渊明从 41 岁辞去彭泽县令归隐，到 63 岁去世，这 20 余年间，他再也没有离开过他的田园。其间尽管他的生活道路坎坷不平，历尽艰辛，但他始终保持高尚的节操，成为当时文坛上出类拔萃的诗人。