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陶渊明早想建功立业，“大济苍生”。可是直到 29 岁，才第一次出去做官。这在当时看来，做官已经是很晚了。他这次是到江州（今江西九江）做州祭酒（掌管教化的官）。据他自己讲，出去做官的主要原因是生活贫穷，单靠耕种收入，还不能维持。他在《饮酒》诗中说：“畴昔苦长饥，投耒去学仕。将养不得节，冻馁固缠己。是时向立年（指三十岁），意志多所耻。”意思是说，当初由于饥寒交迫，没办法养活老小，于是就在近 30岁的时候，忍受着耻辱，放下农具，出去做官。萧统在《陶渊明传》中也说：“亲老家贫，起为江州祭酒。”同样说明，陶渊明出去做官是为生活所迫。但是从陶渊明早期的思想状况来看，儒家的用世思想占主导地位，做官的目的，恐怕主要是施展其政治报负，并非仅仅是为了谋生。这次他在江州任职时间很短，就辞职回家了。原因是“不堪吏职”，即承受不了“祭酒”这个职务。他好不容易才出去做官，为什么很快又辞掉了呢？这恐怕和当时政治的腐败以及陶渊明的性格都有关系。东晋王朝是一个门阀世族统治、等级制度非常森严的时代，当时陶家已经破落，政治上已无势力，他出去做官是不可能被重用的；再加上陶渊明“少有高趣”、“颖脱不群”，不肯谄媚奉迎，对官场那种尔虞我诈，胡作非为的现象看不惯，这就决定他在官场是待不下去的，所以“少日自解归”。
宋绍熙三年曾集刻本
辞去祭酒后，他在家居住了六七年，靠园田的收入，生活仍不能自给。这时他看到许多名流人物都纷纷归附恒玄，于是他在35 岁（399）的时候，又到桓玄的部下去当佐吏。
陶渊明到桓玄部下任职的时候，正是桓玄野心勃勃、大肆扩充势力的时候，桓玄一方面树立心腹，招兵买马，为篡夺帝位做准备；另一方面，又借口孙恩之乱，屡次向皇帝上表，要求出兵勤王，妄图借此机会窥探虚实，以便寻找机会实现其篡位野心。陶渊明到桓玄的据点江陵之后，对其野心有较多的了解，不愿与桓玄同流合污，于是辞官归田的思想又强烈起来。401 年冬天，他的母亲孟氏去世，于是他便以此为借口，辞去了官职，实现了他归田的愿望。
403 年春天，当桓玄攻入建康，诛杀司马道子父子，自居为国相，声势煊赫，朝野震动的时候，陶渊明已经远离官场，躬耕于田园了。他为自己能及时退出官场，深感庆幸。桓玄在京城耀武扬威，他却在家乡歌颂自己的田园生活。
陶渊明是一个有抱负有事业心的人，他虽然离开了桓玄，但是他对事业前途并没有绝望，并不甘心老死蓬蒿，归田的目的，只是为了等待施展抱负的时机。
当刘裕从京口出发讨伐桓玄的时候，不甘心四十无闻的陶渊明，又对刘裕这样一个新崛起的人物产生了幻想，认为施展抱负的时机又到来了。于是，他便到京口做了刘裕的参军。陶渊明这次出去做官，本来是满怀信心的，但是，他一到刘裕部下，又失望了，原来刘裕也不是他理想的人物。当时刘裕虽然刚刚崛起，但是他残暴专横的本性已经暴露出来。在这一年中，他为了消灭异己势力，先后杀害了讨伐桓玄有功的刁逵全家和无罪的王渝父子。并且凭着私情，把大家切齿痛恨的桓玄的心腹人物王谧任用了录尚书事领扬州刺史这样极为重要的官职。陶渊明看到这些现象，辞官归隐的思想又占了上风。
陶渊明离开刘裕之后，并没有马上回家。405 年，他又到江州刺史刘敬宣那里当了参军。这可能是他退隐的过渡，因为刘敬宣的驻军就在他的家乡浔阳，离柴桑很近。他在刘敬宣部下任职期间，心情依然不好，不久就又辞职了。
经过这四次折腾，陶渊明已经心灰意冷，再也无心做官了。但是，在他长期归隐之前，却又去做了八十天的彭泽（今江西彭泽）县令。他这次出仕的目的，萧统在《陶渊明传》中讲得很明白，那就是筹备“三径之资”，即筹备退隐后的生活费用。这一点，他自己在《归去来兮辞序》中也有交代：
余家贫，耕植不足以自给。幼稚盈室，巿无储粟。生生所资，未见其术。亲故多劝余为长吏，脱然有怀，求之靡途。会有四方之事，诸侯以惠爱为德。家叔以余贫苦，遂见用为小邑。于时风波未静，心惮远役。彭泽去家百里，公田之利，足以为酒，故便求之。
可见他这次出去做官，已经没有什么“大济苍生”的打算，主要是从他的生活需要去考虑的：家境贫苦，孩子多，又不善于营生，作彭泽县令的俸禄可以解决这些问题。基于上述原因，他于 405 年 8 月又去赴任了。就在当年的冬天，郡里派督邮到彭泽检查工作，县吏告诉他：“应束带见之。”陶渊明一听，感叹道：“我不能为五斗米折腰，拳拳事乡里小人邪！”不久，他就解下官印，辞去了官职。
陶渊明从 29 岁出任江州祭酒，到 41 岁辞去彭泽县令归里，前后共 13 年。在这期间，他“一心处两端”，游移于进退仕隐之间，心情常常是矛盾苦恼的。经过反反复复的思想斗争，最后还是选择了终生归隐的道路。