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项梁是楚国大将项燕之子，出生于下相（今江苏宿迁西南）。项燕兵败自杀后，项梁带着侄子项羽逃到会稽郡吴县，二人相依为命地生活。
项羽长大后，项梁教项羽学写字，他不学，说道：“学会了这个，不过认认自己的名字，有什么大出息？”项梁又教他学剑法，项羽还是不愿学，他说：“剑法再高明，也只能同时打败几个人，有什么用？”
项梁愁眉苦脸地说：“你这不学，那不学，到底要学什么呢？”项羽说：“我要学，就学那种能战胜千军万马的本领。”项梁见侄子这样有志气，心里非常高兴，于是教他学兵法。可是，项羽学习的时候，总是不肯深入钻研。
公元前208年，项梁听说陈胜反抗暴秦，建立了张楚政权，也想带兵造反。他拜见会稽郡守，找了个机会让项羽把他杀了，占领了会稽。没过多久，项梁就招募了一支八千人的队伍。由于参军入伍的都是当地的青年人，所以这支部队被称为“八千子弟兵”。
这时，陈胜部将召平带兵攻打广陵（治所在今江苏扬州市），没有取胜，就封项梁为上柱国，让他支援自己。项梁带领八千子弟兵渡过长江，与广陵秦军激战，夺取了城池。接着，他又渡过淮河，向北进攻。
一路上有不少起义军投奔项梁，项梁的部队很快扩大为数万人。
这时，沛县的义军领袖刘邦来找项梁，想和他联合起来。刘邦本是沛县泗水亭的亭长，一次押送一批民工到骊山为秦始皇修陵墓，路上民工不断开小差。刘邦知道自己到了骊山一定会受罚，就把民工们放了，自己到芒砀山造反。有十几个民工认为他值得依靠，就跟他一块走。
半路上他们遇到一条大白蛇。民工们都退缩了，刘邦趁着酒兴，说道：“大丈夫不应当怕一条蛇。”说着，他拔出宝剑，把大蛇砍成两截，去芒砀山拉起了队伍。
陈胜起义后，刘邦率领队伍来到沛县城外，写了封号召人们起义的书信，用箭射进城内。沛县百姓见到书信，决心造反，就把县令杀了，迎接刘邦入城。刘邦被拥为首领，以“沛公”为称号。沛县小吏萧何做了县丞，成为刘邦的重要助手。
刘邦聚集了几千人马，但仍觉得自己势单力孤，就去外地借兵。他到了留城（今江苏沛县东南），遇见了韩国遗民张良。两人合计了一下，就想和项梁联合起来，共同对付秦朝。项梁高兴地接见了他们，还借兵给刘邦，助他攻下了丰乡。
这时，吴广驻守一方，被部下军官杀死。秦将章邯趁机攻打陈县。陈胜坚守了一个月后，只得退出陈县。后来，陈胜转战下城父（今安徽涡阳东南）时，被车夫庄贾杀死。
此时，项梁正在薜县（今山东枣庄西）整顿军队。得到陈胜的死讯时，有人提出应立项梁为王。这时，有一老者范增求见，劝项梁立楚王后代为君，认为只有这样才能收拢人心，以利再战。对于范增的意见，项梁表示赞同，一面邀请范增加入义军，一面请刘邦来薜县共议大事。
刘邦来到薜县后，项梁找到了楚怀王之孙。此人名叫心，已沦落为放羊人。项梁与刘邦商议后，立心为王，仍称楚怀王，建都盱眙。这时，六国后代纷纷起兵，恢复国家。张良请求去外地寻找韩王后代，恢复韩国。项梁同意了。
张良与刘邦等人分别后，找到韩王之后，立他为君，就是韩王成。张良率领军队，屡建功勋，恢复了韩国。
不久，项梁打败了章邯。项羽和刘邦则率领另外一支军队，攻陷雍丘，杀死了守城大将李由。李由是秦朝丞相李斯的长子，赵高趁机在秦二世面前捏造事实，说李由已经投降了陈胜，劝他不要与李斯见面。秦二世听从了。
李斯见不到皇帝，非常着急，赵高趁机在二世玩耍的时候让李斯进宫奏报。秦二世见李斯破坏了他的兴致，就将他抓进大牢。在狱中，李斯受不了严刑拷打，只得招认通敌谋反。秦二世大怒，将李斯满门抄斩，拜赵高为丞相。