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吴王阖闾打败楚国之后，孙武便回乡隐居去了。
公元前496年，阖闾听说越王允常逝世，就想趁越国国丧之机攻打该国。伍子胥认为这样做不够仁义，但阖闾还是坚持要打这一仗。结果，吴、越两军在檇（音zuì）李打了一仗。
新即位的越王勾践命令一些死囚在战场上突然自刎。就在吴军惊愕之时，越军发起了冲锋。吴军猝不及防，被打得大败。阖闾脚上受了伤，返回吴国之后终因伤势严重而丧命。他临死前嘱咐孙子夫差说：“无论什么时候，都不要忘记勾践与咱们的仇恨。”
夫差当了吴王后，重用伍子胥、伯嚭等人。在他的治理下，吴国依然保持着强盛的国势。他派了十个人，每天站在他的堂前，只要这些人一见到夫差，就大声说道：“夫差，你难道忘记了与勾践之间的仇恨了吗？”
公元前494年，夫差率领一支军队，攻打越国，在椒（今浙江绍兴北）这个地方把越军杀得狼狈而逃。越王勾践逃到会稽山上，身边只有五千人马。吴军士气高涨，将会稽山团团围住，不给勾践逃生的机会。
越王勾践没有办法，只好派大夫文种去吴国大营求和。文种知道吴国太宰伯嚭是个贪财好色之人，就送给他许多财宝、女色，想通过他实现两国罢兵的目的。伯嚭大喜，就对吴王说：“现在越王愿意归顺我国，供大王驱使。这样一来，越国实际上已经成为吴国的属国，我们又有什么必要灭掉这个国家呢？”
夫差一向对伯嚭言听计从，这次居然也听了他的话，说道：“勾践要保全越国也可以，但要他与王后到吴国做苦役。”
伍子胥对夫差说：“不能和越国讲知，勾践一旦重掌越国大权，就会日夜想着报仇。等到越国打败了吴国，那时您后悔也迟了。”可是，夫差一心要撤兵回国，把伍子胥的话当成过耳秋风。
伍子胥从夫差那里离开，说道：“现在大王饶恕了勾践，他会用十年的时间积蓄力量，再用十年的时间教育人民、训练军队。二十年之后，他必定讨伐吴国。到那时，吴人只好成为越王的奴仆了。”
两国达成和议后，勾践让文种镇守越国，自己带着王后与大夫范蠡去吴国侍奉夫差。夫差在祖父阖闾墓旁盖了一个石屋，让勾践住在那里守坟，还要他做喂马的苦役。从此以后，吴王每次出游，都由勾践牵马。范蠡寸步不离地跟着勾践，在夫差上车时伏在地上当马镫。
这样过了三年，文种又向伯嚭行贿，请他在吴王面前美言几句，放越王归国。这时的夫差，认为勾践已经被驯化为忠于吴国的奴仆，就听从伯嚭之言，放勾践回去。
勾践回国后，天天想着报仇雪恨。他不敢享受安逸的生活，每天晚上睡在稻草堆上，还在屋内挂着一只苦胆，每天清晨醒来就尝一尝。他充分信任文种、范蠡等人，让文种管理内政事务，让范蠡训练军队。
勾践还精心挑选了一名美貌女子西施，将他献给吴王。西施到了吴国之后，很受夫差的宠爱，从此夫差就疏于理政了。
公元前484年，夫差派伍子胥到齐国出使。伍子胥觉得夫差越来越昏庸，怕有朝一日杀掉自己，就将自己的儿子托付给齐国人鲍牧。夫差大怒，命伍子胥自尽，然后把他的尸体扔到湖里喂鱼。老百姓见伍子胥死得可怜，就将他的尸体打捞上来，葬于吴山。
公元前482年，夫差率领军队讨伐齐国。这时，越王勾践率几十万大兵攻入吴国。夫差大为吃惊，忙率领大军回国。结果，吴军被越军打得落花流水。夫差派人议和，勾践见夫差还有一些实力，就答应了。
公元前473年，勾践又率军进攻吴国。此时吴军已经丧失战斗力，在越军的强攻下节节败退。伯嚭投降后被杀，夫差自尽。