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虽然山姆是沃尔玛的伟大开拓者，但开办零售店并不是山姆的初衷。
1940年，山姆即将大学毕业，他原计划拿到学士学位后进入宾夕法尼亚的沃顿金融学院继续深造。但是当他读完大学，山姆意识到半工半读根本无法筹足去沃顿深造的学费。于是，他决定找一份实际的工作以发挥自己的才能。
这时有两家公司在招募人员，这两家公司恰好都在从事零售业。经过反复考虑，山姆最后接受了彭尼公司的职位，这是山姆零售业生涯的起点。
1940年6月1日，山姆大学毕业3天后，到位于艾奥瓦州得梅因市的彭尼分店报到，作为一名管理部门的受训人员开始工作。命运的安排就是如此巧妙，尽管山姆·沃尔顿进入零售业纯属偶然，但一旦真的干上了这一行，山姆发现他几乎是立即爱上了零售业，并且在这一行里一干就是52年。直到去世的那天，山姆对零售业的热爱始终丝毫未减，用他自己的话说：“从一开始，我就爱上了零售业，至今我仍然热爱这项事业。”
在彭尼店里，山姆工作很努力，业绩也很突出，他热衷于卖东西，也会卖东西，并乐于向他人请教。店里的销售冠军邓肯·梅杰给了他许多训练和帮助，使他学到了很多零售业务知识，初步树立了从事零售业的信心。
但是，山姆在彭尼店只待了18个月。1941年底，美国对日本宣战。1942年初，作为预备役军官训练团的一员，山姆辞去了彭尼公司的工作，报名应征入伍。虽说由于身体原因不适合上前线，山姆还是被编到了预备军官训练团担任少尉。入伍后他做了两个影响他一生的重要决定：一是决定与热恋已久的女友海伦结婚，海伦是一位富有活力而又有主见的漂亮女孩；二是决定将来选择零售业作为自己的职业，而且要自己创业。虽然只有在彭尼公司18个月的工作经验，但山姆对自己将要从事的事业充满信心。那时，只要条件允许，他就到图书馆查阅有关零售方面的书籍，休假时他仔细研究、观察当地的零售企业，为将来开店做准备。
1945年，二战结束，山姆结束了军旅生涯回到家中，他打算与大学的同窗好友汤姆一起，合伙买下一家特许商店共同经营，但海伦的意见改变了他的想法。海伦认为，开零售店并不一定必须在大城市，一万人左右的城镇也适宜零售业的发展；而对于合伙，她认为风险太大，除非合伙人是自己的家人，否则独资经营最为可靠。经过仔细考虑，山姆采纳了妻子的意见。
不久，山姆在巴特勒兄弟公司所属的本·富兰克林杂货连锁店找到另一家待售的分店。该店位于阿肯色州的新港-一座7000人口的小城，符合山姆和海伦的标准。于是，他们与店主很快达成协议，拥有了自己的第一家商店。在巴特勒兄弟公司受过两周培训后，他的杂货店-“5分~1角商店”正式开业了。
山姆具有经营的天分，他善于创新，并尽量从顾客角度出发，满足顾客的需求。尤其是他敏锐地预感到了此后几年内，随着经济的高速增长，零售业的竞争将日益激烈起来。因此，他很快就制定了自己的促销计划，在自己的杂货店中实施起来。
山姆开始尝试直接从制造商进货，这样他可以节省25%的资金，他的零售价也可以随之降低。然而，事情并不是一帆风顺的，因为在大多数情况下，这些制造商为了不触犯巴特勒兄弟这样的大公司，往往拒绝山姆的要求。山姆只好驾着汽车到邻近的州去寻找供货商。终于，他在田纳西州发现有供货商愿意按低于本·富兰克林的批发价向他供货。山姆与他们建立了稳定的购销关系。这样一来，他必须白天在自己的店中忙碌，一天工作结束后，马上跳上他的老爷车，一路风尘地赶往田纳西州去拉货。尽管很辛苦，但当他的整个驾驶舱、后座和自制拖车满载着按优惠价买到的货物时，山姆觉得所付出的一切都是值得的。
山姆对顾客的服务细致入微，例如，在他的小店里，商品的摆放方式更便于顾客挑选。他对每位顾客都面带微笑，甚至能叫出大多数客人的姓名，让所有的顾客都感到他的真诚和热情。
山姆进货的眼光很好，很注意流行趋势，总能注意到一些正在热销或将要热销起来的货品，比如各式各样的男衬衫、尼龙袜或女人的紧身裤等。他的商店货品价格比一般商店更低廉，这些商品只要一摆上山姆的货架，很快就会被抢购一空。
就这样，在山姆买下店面一年后，该店销售额就达到了10.5万美元；第二年，达到14万；第三年，达到17.5万。而在此之前，该店在老业主手里最高年销售额只有7.2万美元。
然而，正当业务蒸蒸日上时，山姆却受到了进入零售业以来的第一次沉重打击。由于他与原店主的协议租约期限只有5年，1950年就要到期，而且，原店主看到山姆小店的良好业绩，更想拿回店面交给自己的儿子经营。无奈之下，山姆只好放弃了自己的第一家杂货店。
然而，他并未就此放弃。那时，山姆32岁，已是个羽翼丰满、经验丰富的商人。尽管第一家杂货店的教训使他一贯的自信受到伤害，但整个事情也有好的方面。最起码，出让该商店给山姆带来了大约5万美元的现金，使他可以另起炉灶，真正按照自己的经营法则去干了。