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哈罗公学，调皮作怪
哈罗公学于1572年创建，以纪律严格著称，在所有的英国公学中首创了学长制、鞭刑等体制。丘吉尔从哈罗公学度过了一段艰涩灰暗的岁月，直到18岁考入皇家军校后才离开那里。
在哈罗公学期间，丘吉尔的学习成绩不是很好，班里排名总是倒数。经典语言是学校的一门主课，但他仍然对拉丁文不感兴趣。对自己不感兴趣的学科自然不会有好成绩。慢慢地，丘吉尔开始变得性格孤僻，不合群体，控制力很差，不能遵守学校的制度准则。因此，校长给予他警告处分，他不但没有吸取教训，反而公开表示反抗。校长说：
“丘吉尔，我有充分的证据说明你做得很不对，违反了学校的行为准则。”
丘吉尔满不在乎地回答说：
“先生，我也有非常充分的理由对您的做法表示不满。”
丘吉尔的父母对此大为不满，非常生气，老师们对他的行为表现也很不理解，只有丘吉尔的外祖父伦纳德·杰罗姆对他表示了理解。老杰罗姆说：“随他去吧！男孩子总能找到适合自己才能的场合，那样他们将会更好地发挥自己的优势。”确实，“迟钝、低能”的丘吉尔并不是真正的丘吉尔。他有自己爱好的学科，比如历史，充分地显示出过人的学习才能，并取得优异的成绩。这一点在哈罗时就可以看出，他有着超人的非凡记忆力。他非常喜爱著名历史学家麦考利的作品。有这样一件事，他背诵麦考利写的一本关于古罗马的书，背了1200行没有一点差错，令老师和同学们大为震惊。不仅如此，他还可以熟练地背诵莎士比亚作品中的经典台词；当老师在讲课时错误地引述《奥赛罗》或者《哈姆雷特》时，他总是能及时发现和纠正错误。
在哈罗上学时，丘吉尔比较热爱体育和军事训练。他在学校里可以参加步枪队接受操练和射击训练；在步枪队训练，还可以和别的学校的学生进行战斗演习。不仅如此，他还喜欢其他体育锻炼，并且在骑术和游泳技能方面很出色。而他取得最好成绩的体育项目是击剑，并在一次公学比赛中取胜，赢得了银质奖章。
丘吉尔正处在青春期，自然有非常调皮作怪的时候。有一次，他把学校附近一座空房子的几扇窗户全都弄坏了，被抓住之后，校长惩罚了他。还有一次，他由于恶作剧把一位名叫艾瑞克的学生推入游泳池中。艾瑞克虽然个子不大但身体强健有力，从游泳池里上来后找丘吉尔说理，丘吉尔只得被迫道歉，还说了些“我爸爸是个大人物，可也是个小个子”之类好听的话。老师对他的报告评语是，丘吉尔“并非有意惹是生非”，但由于他的性格，总是免不了惹麻烦。
在那样一个年代，贵族出身的青年男子所学的专业中最令人羡慕的是神学、法律和军事。神学与法律专业都需要掌握大量的经典著作和古典文学作品，但是丘吉尔的经典语言拉丁文是他最不占优势的学科，所以，最能发挥丘吉尔特长的专业只能选择军事了。好在丘吉尔自小就对军事有极大的兴趣，喜欢参与军事游戏，7岁起就尝试训练由1500个锡兵组成的部队，将他们设计成各式各样的部队，还别具匠心地设计出与众不同的调兵遣将方案。有一次，丘吉尔和弟弟约翰在房间里玩打仗的游戏，父亲走进来看见了，就问他说：
“你长大的志向是什么啊？”
“去部队当兵！”丘吉尔毫不犹豫地说。
综合丘吉尔的自身优势和缺点后，伦道夫勋爵决定让他报考桑赫斯特皇家军事学校。为此，丘吉尔直接从哈罗转入了别人不喜欢的军事专修班，为将来报考军校做准备。很快，丘吉尔在哈罗公学的学习生活接近尾声了。
后来，丘吉尔在《我的早年生活》中回顾这段生活时有这样的感想：“那是我一生中唯一的一段毫无意义和毫无乐趣的时期……生活中尽是不舒适、限制和漫无目的的单调。”那时，父亲很少到学校里看丘吉尔，即使是后来父亲不再担任大臣时也没有去学校里看望他。母亲也同样很少到学校来，即便是丘吉尔放假回家时，她也往往不在家。丘吉尔内心非常渴望母亲的关怀，在16岁时，他给妈妈写了封信：“请您无论什么时候都要来看看我……请务必来，那么多次我盼望您的到来，但又都使我那样的失望。”只有心地善良的保姆埃佛勒斯太太无微不至地关怀他。所以，即使丘吉尔长大了，仍同她保持着极为亲密的关系，直到老保姆逝世。丘吉尔一直认为，埃佛勒斯太太对他的照料和影响是他有生之年难以忘怀的。
誓考军校，补习功课
那时候，名门望族出身的青年所热衷的职业集中于当牧师、法官和军官三种上。当牧师和法官需要掌握古代语文，各门功课全面发展。丘吉尔只有历史和英文成绩好，另外擅长击剑、游泳和骑术，看来除了当军官外别无选择。
丘吉尔自小就沉迷于操纵1500名锡铸士兵的战斗游戏，后来又同弟弟约翰对阵，一方扮演美国炮兵，一方假定为黑人步兵，玩出种种花样。不过，他并没有认真考虑自己的前途问题，政治上失意而健康又每况愈下的父亲却不能不为儿子的职业提前定向。
这天，丘吉尔和弟弟又在指挥锡兵开战，双方调遣兵力，模拟实战场面进攻对方，对敌方的攻势严加防守。父亲悄悄走进房间，默默地在一旁观战达20分钟之久。不但不发脾气，而且长久地专注他的游戏，这在父亲是破天荒的事，丘吉尔高兴得直掉眼泪。随后父亲面带微笑地问道：“温斯顿，你愿意当军人吗？”
“愿意，我要当司令官。”丘吉尔随口答道。他以为父亲发现了他有军事天才，其实父亲不过认定他的智慧不够当牧师和学法律，不能实现他政治上未遂之志。
对丘吉尔来说，从哈罗公学毕业后，最好的出路就是考军校、当军官，丘吉尔的父亲也明白这点，因此在哈罗公学的最后两年，丘吉尔就在父亲的安排下开始为考军校努力，但是他的投考却并不像想象中那么顺利。桑赫斯特皇家军事学校与此同时，作为配套的辅助措施，丘吉尔放弃了他十分珍惜的假期休息和娱乐，由父母安排，去凡尔赛一家法国人家中住了一个月，在与法国朋友经常相处、密切交往中提高法语水平。尽管这次学习收获有限，却养成了他大胆讲法语的习惯，这对他后来整个政治生活特别是外事活动极有好处。
结束法国之行回国后，父母又安排他去由哈罗公学校长推荐的W·H·詹姆斯上尉那里补习功课。詹姆斯上尉专门开办了一所学校，给那些报考桑赫斯特军校的差生补习功课。有人认为即使再愚笨的学生，在这里补习之后也能报考成功。为了提高通过率，上尉仔细研究每年的模拟考卷和考试题，综合考虑，写出可能考试的题目，有针对性地指导学生答题。
在补习学校里，丘吉尔也不是一位老实的学生，他“精力不集中”，“大意马虎”，“总想当场对他的辅导老师指手画脚”，甚至提出历史课程没必要再接受辅导。
在丘吉尔紧张准备第三次投考的时候，一次意外的事故中断了他在补习学校的学习。这年秋天，丘吉尔全家住在伯恩默思庄园的宽大别墅里度假，别墅是姑母温伯恩夫人借给他们的。寒假的时候，丘吉尔也赶来与家人团聚，共度新年。1893年1月这天，丘吉尔与自己的弟弟和表弟互相追逐嬉戏。不慎跌进了深30英尺的山谷里，摔得浑身是伤，肾脏破裂，昏迷了三天三夜。母亲得知后，及时和医生前去山谷营救。经过三个多月的精心治疗，丘吉尔的身体才恢复健康，可以开始学习了。
养伤这段时间，丘吉尔一直和父母住在一起，这样使他有很多机会接触到政治活动。他家经常搞一些高层政治人士的聚会，讨论时下的政治问题，他家的常客有许多议员和保守党的中坚分子。丘吉尔对他们谈论的话题逐渐有了兴趣，他学着用自己的浅薄政治知识去判断他们的政治话题，当然更多地是受到他们政治观点的影响，年纪尚轻的他认为父亲辞去财政大臣职务是一个天大的损失，导致了现在的悲剧。伤好后，他仍然经常到下院旁听议会辩论，时刻关心时局的变化，他甚至希望着有朝一日父亲能东山再起，他像父亲一样投身政坛，做父亲政治斗争的坚强后盾。可以说，短暂的养伤生活，对丘吉尔将来的人生发展起到了不可忽视的潜移默化的重要作用。
康复后，丘吉尔又回到詹姆斯上尉的学校里补习，他试着运用上尉教授的方法加强自己应付考试的能力，终于成功了。1893年8月，桑赫斯特皇家军事学校录取了丘吉尔。成绩刚好及格，389名考生中他是第95名，具体分数为：几何绘图72分，绘画68分，英国历史64分，数学62分，英语作文62分，法文61分，化学41分，拉丁文18分。这样的分数没有让父亲满意和高兴，但又大大高于要求较低的骑兵专业的分数标准。
军校生涯，展露才华
1893年8月，丘吉尔进入了桑赫斯特皇家军事学校学习，桑赫斯特的生活让丘吉尔如鱼得水，他的天赋才干在这里得到了最好的发挥，丘吉尔终于找到了一片适合他的天地。
丘吉尔当时在国外旅行，他是从父亲的来信中知道考试结果的。考试之后，丘吉尔和通常被称为“杰克”的约翰兄弟俩在伊顿公学的年轻校长带领下，去瑞士作徒步旅行。后来他们辗转去了意大利，父亲的信是他在米兰时收到的。信中，伦道夫勋爵对他考上桑赫斯特皇家军事学校只作了表面的祝贺，随后又对丘吉尔进行了严厉的批评，说他的考试成绩没有达到步兵专业的分数标准很丢人，这说明你平时懒懒散散、听天由命、轻率从事的生活作风影响恶劣，严重警告他如果不努力，就有可能堕落成为“社会废物”。
伦道夫勋爵之所以这样说，是考虑到昂贵学费的原因，也有面子上的顾虑。步兵专业的学员只需要负担自己的生活费，由于训练、运动、狩猎需要使用马匹，以及公务方面使用，所以骑兵专业的学员除此之外还得准备几匹马。因此骑兵学员每年至少要多花200英镑。好面子、讲排场的丘吉尔一家在经济上其实很拮据，现在又需要支付巨大的一笔学费，这无形中加重了家庭的负担。由于伦道夫勋爵以为丘吉尔通过补习可以考上步兵专业，所以他之前已向第60步兵团团长康诺斯基公爵请求能为丘吉尔在团里留个职位，并且公爵也已经答应了。可是丘吉尔没能考上步兵专业，只好放弃这个机会。这让伦道夫勋爵感觉很没面子。
丘吉尔却不这么认为。他既感受不到来自经济的压力，对父亲的面子问题也不在乎，他自己反正挺开心的。只要让他考上军校，步兵专业还是骑兵专业对他来说都无关紧要。也许根据他的性格和兴趣来说，骑兵专业更适合他。但他还是很懂事的，在给父亲的信中写道：“我认为自己的表现是不够好的，我为自己过去的种种过错而表示歉意，我用在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法。”之后，他便按计划出去旅行了。
就在丘吉尔回到伦敦，准备去桑赫斯特皇家军事学校开学报到时，才发现自己已经被转入步兵专业了。
桑赫斯特皇家军事学校改革之后，有了自己真正的特色专业教育。开设了射击、体操和马术操练、地形学、战术、军事管理和军法、挖战壕等科目。早上6点45分上课，下午4点放学，只有早餐和午餐的短暂休息时间，中间进行各种操练和训练。4点以后，学员可以自由活动，体育运动、逛街或者休息都可以，相对来说还是比较自由的。和丘吉尔中小学期间严苛的校纪校规比起来，军校的纪律反而显得不那么严厉。但是伦道夫勋爵为了加强丘吉尔的纪律性，给他定下些严格的规矩，在一个4个月长的学期中，只允许丘吉尔周末回过一次家，为的是让他能够集中心思好好学习。自从丘吉尔进入步兵专业成为步兵学员后，伦道夫勋爵已经不能用对待小孩子的方法来管教丘吉尔了，开始用平和的态度来和他相处，并开始尊重他的想法。伦道夫开始觉得儿子英俊潇洒了，他觉得丘吉尔笔挺高大，开始稳重起来了。有时他会跟丘吉尔分享好牌子的雪茄香烟，劝他节省着抽。他还特意带丘吉尔去白金汉郡的特灵，作客纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家，并让儿子一起讨论政治问题。
1894年6月的一天，丘吉尔正在野外进行制图作业，一位副官来通知他赶快骑自行车前往伦敦，以便次日一早为父亲送行，并说他父亲已代他向陆军司令请假并得到了许可。他看到父亲脸色苍白，身体消瘦，气色大不如前，不禁一阵心酸，眼泪夺眶而出。为了不使父亲伤心，他赶快背过脸去。医生诊断，伦道夫的梅毒和精神病已发展为不治之症。伦道夫不听医生要他静养休息的劝告，决定在告别人世前作一次环球旅行。对于丘吉尔能如期赶来送行，伦道夫露出了会心的微笑，轻轻地拍着儿子的肩膀，久久地向他无言地注视，几次欲言又止。此情此景，丘吉尔也想不出什么得体的话送别父亲，只是再三劝慰母亲在陪同父亲远行期间多多关心和照料父亲。
正当丘吉尔可以第一次以优良的成绩告慰父亲，正当他走出校门、走向社会梦想协助父亲实现政治上的美梦之际，父亲在1895年1月24日清晨病逝于伦敦，终年不到46岁。父亲的死，对丘吉尔是个沉重的打击。
失去父亲，担当重任
桑赫斯特皇家军校的生活让温斯顿·丘吉尔整个人都发生了巨大转变，昔日那个玩劣的学生不见了，取而代之的是一个雄心勃勃、刻苦上进的年轻人。
19岁那年初秋，丘吉尔从伦敦乘火车西行，在坎伯利站下车，步行几英里，来到伯克郡的桑赫斯特，兴高采烈地跨进军校大门。
丘吉尔一路上驰骋美好的幻想，他眼前浮现着一个英姿勃勃的年轻骑兵军官形象：自己穿着华丽的骑兵制服，骑在马背上风驰电掣地奔驰着。他渴望像他的祖先约翰·丘吉尔，即马尔巴罗第一代公爵那样戎马生涯，在战争中大显身手、出人头地。他自信有朝一日必定去印度或非洲进行征战，像上世纪英国殖民大臣克莱普当年青云直上那样，一直升上最高统帅的高峰，指挥千军万马，所向无敌，建立丰功伟绩，让温斯顿·丘吉尔这个名字用发亮的金字永远镌刻在大英帝国的纪念碑上。
“报告，骑兵科新生温斯顿·丘吉尔前来报到！”他扯开响亮的大嗓门，宣告自己控制不住的兴奋和喜悦。
军校的课程丰富多彩，有战略战术、军事管理和军法、地形学和制图、筑城学、射击、操练和马术。那曾经带给他羞辱的古奥艰涩的拉丁文，一去不复返地滚蛋了！一切都是新课，大家同时起步，机会均等，公平竞争，丘吉尔学起来津津有味，进步很快，那戴了多年的劣等生的帽子，从此可以扔到大西洋中去了。
学好功课的同时，他还有余力广泛涉猎军事和战史方面的课外书，他让父亲寄来了很多需要的书，自己又购买了不少喜爱的书。这么一大堆书，简直可以装备一个小小的图书室。
军校的生活当然是紧张的。早上6点45分起床，上课一直上到下午4点，中间只有短暂的早餐和午餐时间休息一下。真是知之者不如爱之者，爱之者不如乐之者，丘吉尔学得起劲，一点也不感到学习负担沉重。
但是在丘吉尔实现自己愿望的同时，也意味着母亲在经济上的负担更重了。那时的军官基本都是靠家庭的经济资助，自己还没有经济能力，骑兵军官更是花费多一些。每年丘吉尔只能领到120英镑的军官津贴，但这远远不够他的花销，每年至少还要添上500英镑才能维持现有的职位。另外，他所在的第四骠骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球设备的额外花销。这样看来，他一年要消费650英镑左右。好在他的伯母马尔巴罗公爵夫人丽莉给他200英镑作为买马的费用，否则他在经济上会更紧张一些。丘吉尔本希望母亲每个季度定期给他125英镑，但他从家里的情况可以看出，母亲已经无法再满足他这个要求。
从小，丘吉尔就没有勤俭过日子的观念，而他的母亲在这方面更是不比丘吉尔好多少。因为美国百万富翁的女儿更是习惯了挥霍，在花钱上，母亲根本不懂得要收支平衡，金钱对她来说没有任何价值，她只会比较买到的东西的好坏，不管要花掉多少钱。伦道夫勋爵死后3年的时间，她就欠下1.4万英镑的高额债务。偿还这些债务没有其他办法，只能是借贷，为偿付旧债他们每年需借贷700英镑，这使得丘吉尔兄弟每人每年减少约1800英镑的收入。丘吉尔很不喜欢这种陷入恶性循环的做法，但出于对母亲的理解和同情，他只能这么做。
实在没有办法的丘吉尔，只好向朋友借了3500英镑。这笔钱不光是自己每年的花销，还是弟弟杰克3年的生活费，又付给裁缝和别的手艺人的工钱400英镑。这虽然是一笔沉重的债务，但丘吉尔并不认为自己不能偿还，因为他继承了自己家族中应得的遗产，此外他还继承了外祖父杰罗姆馈赠的一份产业，而这份产业，即使是母亲珍妮也没有权力支配。
奥尔德肖特镇是第四骠骑兵团的驻扎地，40年来一直被作为军事基地。丘吉尔在入伍的前半年里，每天必须有2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练，和普通新兵一样。他讨厌这种死板的操练，但非常喜欢2小时的马术训练，这让他心里多少有些安慰。闲暇时，他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，表现得相当勇敢。
在骑兵部队服役期间，许多高级军官对丘吉尔倾爱有加，经常帮助丘吉尔。陆军总司令坎布里奇大公爵要来奥尔德肖特正式视察，学校任命丘吉尔担任这位年迈大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，丘吉尔有幸见到了威尔士亲王。过了几个星期，约克公爵及其夫人邀请丘吉尔吃饭，就是后来著名的英王乔治五世和玛丽王后同他们的叔父康诺特公爵。除此之外，丘吉尔经常会收到请帖，一些晚上参加舞会的活动。但是丘吉尔并没有经常参加这样的舞会，反而他严格要求自己，理智地与奢华浮躁的生活保持着一定距离。他有时会为自己“思想呆板”的状况烦恼不已，但他不想通过社交活动放纵自己，而是想以增长知识的方式弥补这个缺点。他开始有选择地读一些经济学和历史方面的书籍，他仔细阅读了亨利·福西特的《政治经济学》，对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作更是进行深入细致的研究。
7月，他去参加老保姆埃佛勒斯太太的葬礼时，还去父亲的坟上扫墓了。“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”丘吉尔回想起父亲的一生是短暂而杰出的，但是结束得那么凄凉，不禁心潮澎湃，思绪万千。站在父亲的墓前，他已暗暗下定决心，要把父亲未走完的政治道路进行下去，要在政治生涯中创造比父亲更为辉煌的业绩，实现父亲未完成的遗愿。此刻，他已开始行动起来，密切关注政治，时刻注意着1895年的大选，为在未来几年内参加类似的竞选活动做准备。他在后来给母亲的信中写道：
“玩弄政治游戏是一种极好的把戏，一个高手在真正置身其中之前，磨砺则是十分必要的。不管怎么说，这4年健康而快乐的生活，既负有责任又经受锻炼，对我有益而无害。我越是研究军事，就越喜欢它，也更加确信，这非我之所长。”
此刻，丘吉尔已下定决心从政，并且它的从政素质很强，对政治敏感，眼光长远；既比较懂得付出，又有一种超然之感。这些都对他投身政治有很大益处。但是距离他踏入政坛，还有很长一段路要走。