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梁漱溟自幼瘦弱多病。据说，他小时候不但瘦弱，而且还很呆笨，约莫6岁了，自己还不会穿裤子。有一天早晨，他母亲在隔屋喊他，问为何还不起床。他却大声气愤地回答说：“妹妹不给我穿裤子呀！”这么大还不会穿裤子，引得家里人都笑了。
大约是9岁的时候，有一次他拿着一串铜钱在院子里玩耍，忽然铜钱不见了，于是到处寻找并与家人吵闹，最后还是没有找到。第二天，他的父亲打扫庭院，发现桃树枝上挂着一串铜钱，知道是漱溟儿丢失挂在这里的，于是将它拣了起来，并不声张，也不责备他，用笔写了一张字条交给梁漱溟。上面写道：“一小儿在桃树下玩耍，偶将一串钱挂在树枝上而忘了，到处向人寻问，吵闹不休。次日其父扫庭院，见钱悬树上，乃指示之。小儿始自知其糊涂。”梁漱溟看完字条后，赶紧跑去一看，果然是自己丢失之物，不禁自怀惭意，正如其父所言真是糊涂得很！由于父亲采取启发教育，梁漱溟从小培养了一种自觉的精神。这对他后来善于动脑筋很有帮助。
梁漱溟7岁的时候，其父将他送入北京的第一所洋学堂，即“中西小学堂”读书。这所学校不仅教中文，而且还教授英文，其目的是想让学生扩大视野，学习西方的先进文化。不料次年爆发义和团运动，八国联军攻占北京，学校停顿下来，英文就没有继续学下去了。之后，他又转了两个小学，到12岁时，又在家请塾师来教，13岁时又进“江苏小学堂”学习。以上这些便是梁漱溟少年时代求学的经历。后来他常说自己小学时代，前后经历过两度私塾、4个小学，指的就是上述这些。
1906年夏，他已14岁，考入了顺天学堂，在此读了五年半的中学。在学习过程中，除了能完成课堂作业外，对时事非常关心。当时北京出版的《北京日报》、《顺天日报》、《帝国日报》及上海出版的《申报》、《新闻报》等报纸，都是他每天必不可少的读物。此外，他还读梁启超主编的《新民丛报》及《国风报》等刊物。上述报刊对他了解世界形势及国家大事很有帮助，谈起时局来知识面很宽，不像是一个中学生的样子。踪上所述可见，他从小对政治就有一种特殊兴趣，与一般青少年大不一样。
其次，喜欢用脑深思，因此对人生问题也有自己的看法。他认为：凡事要看它对人有没有好处和好处大小。假使于群于己都没有好处，那就是一件要不得的事了。掉转来说，如果于群于己都有极大好处，那便是天下的第一等事，就应该去做。这是他对人生问题的一个评判标准。至于对社会问题，他也有一个看法和主张。他认为：在政治改造运动上，可以用种种手段，甚至于可以用暗杀的办法，都是可以的，但反对排满、革命。在他看来，走和平改良的路，不仅收效快，而且对国家破坏性小，国际上也可避免干涉，因此对社会问题他主张走和平改良的道路。然而，他的这种主张与当时形势发展是不合拍的。后来清廷一天天失去人心，许多主张改良的立宪派人，也转向革命派。这时，梁漱溟在主张革命的同学甄元熙的影响下，思想开始转变了，而且还参与革命党并从事推翻清廷的活动。