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孔祥熙后来能够专心致志地念完耶鲁大学硕士研究生课程，回国时特意到日本考察教育，后又拒绝邮传部聘请，执意返回山西太谷老家创办铭贤学校，从事教育，开启民智、开通民风的行动，据他自己日后回忆，其最初的动机缘于总理的这番指点，他曾对人说：
“从此自觉行有道、学有方，不像以往那样一味在暗中摸索，一言一行，骤然之间比较从前更为慎重，学生时代的宋蔼龄这一转机，对于我个人来说，实在是关系重大。”
1904年初夏，孔祥熙忙着复习功课，准备参加耶鲁大学研究生院硕士研究生入学考试。他此时做梦也不会想到，他未来的妻子——宋蔼龄已从上海出发，踏上了赴美求学的航程。
宋蔼龄在温馨和谐的家庭中不知不觉地长大了。1903年，她已是位13岁的窈窕少女。宋耀如发觉马克谛耶女子学校已难适应蔼龄学业，在征得女儿同意后，决定送蔼龄到美国继续接受教育。
宋耀如找到在上海传教的美国牧师，原万德毕尔特大学神学院的同窗好友步惠廉，请他帮助联系蔼龄的入学事宜。步惠廉在考察了宋蔼龄，确信她现已具备到美国留学的条件后，给乔治亚州梅肯市威斯里安学院院长贾奇·杜邦·格里写了一封推荐信，介绍了查理宋的身世及蔼龄的情况。
原来威斯里安学院院长格里与步惠廉是一对密友。1903年夏末，步惠廉就收到了格里的回信。格里不仅表示可以让宋蔼龄作为预科生入学，而且热情邀请蔼龄住在他家里，等她适应环境之后再入学。正好步惠廉一家打算翌年回国度假，他们表示愿意陪送蔼龄从上海到美国的梅肯城。
预定赴美的日期是1904年5月28日。宋蔼龄开始计算出国的日子，前前后后忙个不息。宋家上下也在积极地为蔼龄赴美做着各项准备。宋耀如给蔼龄预订了一张太平洋邮轮公司“高丽”号轮船的船票，然后到葡萄牙领事馆，缴了一笔“特别费”给蔼龄买了一张葡萄牙护照。宋耀如接着将蔼龄从马克谛耶学校接回家，亲自教她课程，戏称“家庭留美预备学校”。每天上二、三小时的课，内容涉及美国政治、历史、地理及社会风俗人情等方面，其中用英语会话则是“预备学校”一项特别重要的教学活动。
宋耀如真不愧是位阅历丰富十分细心的父亲。为了帮助宋蔼龄对西方法律程序、诉讼这类法律知识有所了解，以便更好地适应美国的社会生活，他带着宋蔼龄两次参加上海工部局会审公廨开庭审理《苏报》案的旁听。宋耀如告诉女儿：虽说听外国人在中国的国土上行使司法权是中国人的耻辱，但它在形式上体现了西方国家的法律，可以由此长长见识。
1904年5月28日，等待已久的赴美留学历程在蔼龄的脚下开始了。行前，倪桂珍一夜都未合眼，虽然宋蔼龄是去留学，各方面又都做了妥善安排，但爱女毕竟还是一个不到15岁的小女孩呀！宋耀如怕大家啼啼哭哭影响蔼龄的情绪，事先关照不必合家到江边送行，就在家里道别，只由他一个人到码头去告别。
随着“呜”的一声汽笛，蔼龄强压住自己的感情，挥手与父亲告别，与祖国告别，开始了赴美的漫长航程。
这次航行并不是一帆风顺。轮船在海上航行了三天，到达日本神户。第一次停靠就碰到了麻烦：原来船到神户的前一天，统舱里有个乘客患病身亡，船上的大夫诊断是死于急性肺病，但日本的检疫官员认为死者得了淋巴腺鼠疫。乘客和全体船员都被带上岸进行检疫和消毒，在盛满加入了大量药水的浴盆里浸泡。
“高丽”号客轮在神户港停检了10天后，才允许离开继续航行。这时偏巧步惠廉夫人病入膏肓，待船到横滨后立刻送往医院进行抢救，步惠廉一家再也无法陪同宋蔼龄继续航行了。宋蔼龄不愿耽误航期，要求继续独自前行。步惠廉最后只好把她托付给同船的一对南方卫里公会的教士夫妇，请求他们对她多加关照。
“高丽”号轮继续驶往檀香山和旧金山。宋蔼龄在船上感到很孤独，于是就下到舱里去找那对传教士夫妇。当她走近他们的客舱时，无意中听到那位太太说：“离开了这些国家才真正宽下心来，我真讨厌那些肮脏的中国佬和可怕的日本人。我希望我们再也不会见到他们了。”于是宋蔼龄重又回到了自己的船舱，再也不愿接近那对轻视中国人的传教士夫妇。
幸运的是，一位从横滨上船的女传教士、年轻的兰曼小姐，对宋蔼龄表示了“诚挚的友谊”，她们互相结成了朋友，共同消磨掉沉闷的旅途时光。等到1904年7月1日“高丽”号最后抵达终点港口旧金山，宋蔼龄碰到新的麻烦时，兰曼小姐再次伸出了友谊之手。
“高丽”号在码头抛锚后，一位美国移民局官员上船验证，对宋蔼龄大声咆哮，说她的证件不合要求，要宋蔼龄在学生时代，就是个聪明、大胆的女子，曾经当众质问过罗斯福总统。把她关进拘留所，等着办理驱逐出境的手续。
宋蔼龄后来既没有被拘留，也没有被送回中国，而是从停泊在港口的一艘船上转到另一艘船上。在度过了三周沉闷烦恼的时光，换过了4艘船之后，宋蔼龄最终被获准上岸。这些都要感谢兰曼小姐。她对移民局官员粗暴地对待一位东方少女非常气愤，发誓要同朋友呆在一起，直至让她上岸进入美国为止。兰曼的坚决态度又使另一位移民局官员改变初衷，不赞成将宋蔼龄关进旧金山拘留所。兰曼又通过电话将宋蔼龄的遭遇告诉了克拉伦斯·里德博士。里德博士利用教会的渠道与华盛顿白宫进行了交涉，经过不懈的努力，美国政府批准了宋蔼龄在美国留学的申请。
宋蔼龄对吃尽风波之苦，几经曲折方能获准留下非常不满，美国移民局官员的粗暴对待更使她一直耿耿于怀。1905年冬，宋蔼龄的姨父温秉忠受清政府学部派遣，率数名海关官员赴美考察教育。他将宋蔼龄接到华盛顿，携她一同出席白宫的宴会，介绍她与美国总统西奥多·罗斯福认识。席间罗斯福与她攀谈，问这位中国少女对美国的印象如何时，宋蔼龄回答说：
“美国可以说是美极了，是一个美丽的国家。我在这里生活得很快乐，如果不是我初来美国时的痛苦记忆，我还会更快活。”接着宋蔼龄告诉美国总统她在旧金山移民局所受到的种种遭遇。并忿忿地说：“我一直认为美国是一个自由之邦，可是你们的官员却把我这样一个14岁的姑娘拒之于国门之外。这同我们中国的待客之道太不同，这使我失望。”据说美国总统对此表示了歉意。第二天，美国报纸上登载了一条非常显眼的新闻：中国少女抗议美国政府的排华政策。
再说宋蔼龄获准留美后，只在旧金山待了一、二天。这时，步惠廉和他的4个儿子赶到了旧金山，而他的妻子却已在日本病逝。步惠廉履行诺言，和宋蔼龄从加利福尼亚乘火车，经过漫长的旅程于8月2日到达乔治亚州梅肯市的威斯里安女子学院。对宋蔼龄的到来，新闻界表1913年孔祥熙、宋蔼龄与孙中山的原配夫人卢慕贞的合影示了极大的兴趣，8月3日，当地的《电讯报》在显著位置报道了宋蔼龄的情况，称她是“来威斯里安学院念书的第一个中国姑娘”。
宋蔼龄在威斯里安女子学院安然地度过了5年学习生活。1909年春季，刚满19岁的宋蔼龄，便以品学兼优的形象从威斯里安学院毕业。在校期间，她“学习成绩出色，待人坦率友善，在音乐和表演方面，也很有才华，从而博得同班学友、全体老师和当地居民的喜爱”。“她是最受欢迎的女孩之一。”
毕业时班上的同学为宋蔼龄做了美好的预言：“看这头版惊人的新闻！世界前所未闻的中国最伟大的改革。领袖的妻子是个真正的靠山和力量，由于她的远见，中国已大步前进。我们现在才理解，当威斯里安女子学院的一位教授称她为一个优秀的美国公民时，她为何感到奇耻大辱。”宋家三姐妹，均是美国威斯里安女子学院的学生。
1910年，宋蔼龄告别了同在威斯里安学院上学的两位妹妹，回到了上海家中。宋蔼龄并没有像同学们预言的那样成为中国的第一夫人，而是在5年后与一位在美国社交集会上有一面之交的中国留学生——孔祥熙结了婚。
回国办学校
孔祥熙回国后，依靠太谷地方绅士和基督教势力的支持，创办“铭贤学校”，担任山西中路民军总司令，组织“中美同盟会”。
他提出了两句口号：其一是“灌输新思想”，其二是“改革旧习惯”。
他时常身着崭新的制服，腰挂一把耀眼的指挥刀，带着几个人，在大街小巷巡视，煞有介事，好不风光！
1907年秋，孔祥熙回国。
在美国几年的学习，孔祥熙接触和掌握了许多科学文化知识。然而，这对孔祥熙来说，并不是最主要的收获。他的最主要的收获是，通过为美国欧柏林大学在中国建立分校，同美国的有关人士建立了较为密切的联系。也就是因为建立了这所学校，他开始在旧中国的政坛上崭露头角，引起军阀、政客们的重视。
1907年夏，当孔祥熙在耶鲁大学毕业之际，欧柏林大学中国同学会举办了一次欢送孔祥熙回国的小型会议。这时候，被义和团群众赶走的美国欧柏林大学的传教士们想卷土重来，并企图为那些被清朝官吏和义和团群众所处决的传教士建个纪念物，正在物色“合适的人选”。
一位美国传教士在这次会议上，试探性地说：“孔祥熙先生，可不可以借您返乡之便，带一笔捐款，为那些被杀的传教士建立一所纪念堂？”
孔祥熙当即站起来说：“您的意见很好，但建纪念堂和立碑垒石是死的纪念物。死的纪念物固然重要，然而，能够造就活的纪念物，岂不更好！什么是活的纪念物呢？那便是设立学校，造就人才，使庚子殉难教友的精神长存人间。”
不难看出，孔祥熙的这番话是他前几年同李提摩太讲的“人民无知”的谬论的继续。孔祥熙站在外国侵略者的立场上，认为山西人之所以杀传教士，就是因为他们“愚昧无知”，若受了帝国主义的“教育”，有了帝国主义的“文化”后，就不会再杀传教士了。
显然，这个“设立学校，造就人才，使庚子殉难教友的精神长存人间”的建议，比“建一座纪念馆”的想法，更符合西方一些人的需要。因而，立即被采纳了。美国欧柏林大学并要孔祥熙回国担任校长。
1907年秋，孔祥熙由美国返回山西太谷。起初，他利用太谷南街基督教公理会明道院办了个小学，后来又迁至太谷东关外杨家庄的孟氏花园内，增设中学。
孟氏花园北依象山，南傍凤山，原来就有楼台亭阁、假山水池、花木石桥，景色十分优雅。在此基础上，孔祥熙又雇了不少能工巧匠，精心建设，细心装修。他首先在花园中心，为美国制铝工业的大资本家、欧柏林大学毕业生查理·霍尔建立了一座沉思默坐的塑像。其原因是因为，美国欧柏林大学从查理·霍尔的遗产中拿出了75万美金作为建校的基金。当然，建立这样一座美国资本家的塑像，对于像孔祥熙这样的一名美国留学生来说，也是炫耀自己身份的极好机会。这一点，孔祥熙是十分清楚的。
为了使洋先生们生活舒适，孔祥熙还在校园内建筑了中式和西式风格迥异的楼房，房内装有当时所罕见的暖气设备、抽水马桶、壁炉书橱等较为先进的设备，学校安装了发电机和自来水。楼房外，圆门走廊，曲径通幽，花亭座座，草坪绿茵。
经过一段时间的筹备，学校已初具规模。叫个什么校名呢？孔祥熙居然想出个“铭贤”的名字，说是为了纪念庚子年“为道殉难”的先贤。由于这所学校是欧柏林大学捐款办理，所以有些人又称这所学校是欧柏林大学在中国的纪念学校。英文名为Oberlin Shansi Memorial School或简称Oberlinin China。
孔祥熙亲自确定了铭贤学校的校徽。这个校徽采用Oberlin的第一个字母“O”，“铭贤”的校旗也是个“O”。“铭贤”的运动员穿的背心上，印着一个大大的“O”。当地群众见后，戏称铭贤学校为“圈儿学校”，称该校的学生为“圈儿学校的学生”。
铭贤学校的最高管理机构是在美国欧柏林大学内的铭贤托事部，这个托事部是在美国政府备案，直接听命于美国政府。托事部的主席由欧柏林大学的校长或副校长充任，其成员大多数亦系该大学的教职员或校友。铭贤学校在国内的管理机构为校董会。孔祥熙任校长兼董事长。按铭贤学校校董会组织法，董事会内有铭贤学校毕业生代表3人，欧柏林大学毕业生代表3人，特约社会名流4人，连同孔祥熙共11人。但不管什么人作校董，均须以孔祥熙的马首是瞻。
孔祥熙请了一些外国传教士担任铭贤学校的教师，这些外国传教士占全体教师的一半。欧柏林大学每三年选送一位毕业生或未毕业的未婚男性代表来“铭贤”担任教师职务，每人任期三年。后来，逐渐改为每年选派一男一女，每人任期两年，这样便同时有4人在“铭贤”学校任教。另外，还有12位美国人携带家眷长期住校办理校务。这些人年纪都较轻，谈不上有什么教学经验，大多数又不懂中国语言，只能讲授英语、音乐、体育课程。
就是这些平庸的传教士，却被孔祥熙视若珍宝。他大肆宣传，说这些传教士如何循循善诱，如何训练有素，因此吸引了不少崇美亲美的青年到铭贤就学。而这些传教士也广为交际，宣传宗教，教导歌舞，并对一些学生施以小恩小惠，更增加了对一些学生和家长的吸引力。
为了弥补外国传教士的不足，孔祥熙用高薪从山西省内外聘请了一些较有水平的中国教师。他自己也时常在“铭贤”讲授史地、体育和矿物，有时还为其他教师代课。
孔祥熙还让其父孔繁慈讲授经史，本意是为了加强对“铭贤”的控制。不料，孔繁慈却为孔祥熙增加了一些烦恼。
事情是这样的。当时，“铭贤”学校所在地周围，许多人吸食鸦片，每当吸食者烟瘾发作时，涕泪交横，手足委顿不能举。一些久食鸦片者，肩耸项缩，颜色枯赢，奄奄一息。还有许多人嗜酒如命，“自称臣是酒中仙”，终日酩酊大醉。
这种恶习，不能不对铭贤学校的教学活动产生不良的影响。孔祥熙想革除这些腐朽恶习，便采取了一些措施。一天，他备了一桌酒席，请来村长和当地豪绅。席间，他力陈烟酒之害，终于获得了这位村长的支持。他和村长决定，把当地吸食鸦片的烟民分批送进村公所，都关起来，强迫戒食。他还规定，烟民之中凡是自家有钱的，伙食自备，没钱的，由他供给。几个月后，戒烟活动开始有了欧柏林大学授予孔祥熙法学博士学位时留影成效，烟民日渐减少。可是，孔祥熙之父孔繁慈对戒烟戒酒的活动并不理睬，他好酒成癖，每餐必斟，这怎不使孔祥熙感到心烦呢？孔祥熙先是暗中命厨役不为其父备酒，继而当面向父亲讲明缘故，请求父亲支持其戒烟戒酒的活动。孔繁慈心中虽然十分不悦，还是勉强答应了孔祥熙的请求。
在办学过程中，孔祥熙吸收了一些西方的现代教育方法，注意思想、智能、体育三者并重。
当时，许多学校不设体操课程。孔祥熙虽然对体操课程了解不多，但在美国学过步兵操典。于是，他依样画葫芦，用榆木自制了60余支步枪，又自备一把指挥刀。他将130多名学生分成两批，一批作徒手操，一批作假枪操。经过初步的训练，学生们能够走出较为整齐的步伐，能够做出较为一致的动作。虽然并不十分正规，但确实吸引了不少人来观看。
铭贤学校操练洋兵操的消息不翼而飞，不久就传到了太谷商会会长耳里。这个会长原先掌握了一支称为“商团”的武装，但是义和团运动兴起之后，“商团”中的不少恶棍望风逃匿，“商团”也濒于瓦解。在太谷商会会长的要求下，孔祥熙帮助商会对“商团”进行了训练。不久，太谷警察局也派人来约请孔祥熙担任顾问。孔每月定时对太谷警察训话，宣传美国的治安管理办法，同时灌输他自己的一套说教。
山西太谷，在20世纪初是一个经济文化十分落后的小县城。土豪劣绅们习惯于封建社会的生活秩序，他们恪守着祖训，在火车车厢里，在戏院里，即便是在电影院里，都是男女分坐，妻妾亦不例外，以免闲言碎语。在铭贤学校建校孔祥熙创办的铭贤中学旧址“嘉桂科技楼”初期，太谷的土豪绅士们，看到那些洋先生们接吻拥抱，听到那些洋腔洋调，他们从心底里感到厌恶，认为洋先生是在传播异端邪说，学生没有学到正经知识，然而，这所学校又非同一般，它是由洋人们办的洋学校，校门上书写的“Oberlinin China”几个英文字，使当地的土豪绅士们无可奈何。
但是，一些人逐渐发现，这个学校里的西装革履的洋先生和穿长袍马褂的中国先生都声称，他们进行“英才”教育，要同天津南开中学和北京师大附中决一高低。学校里既讲孔子、孟子、墨子，也讲华盛顿、林肯和瓦特。
使这些土豪绅士们彻底改变看法的，是孔祥熙手中似乎永远也用不完的大把大把的美钞。看到那些印制精美的外国钞票，看到学校里耸立起的一座座新颖的楼房，吃着孔祥熙为他们准备的西式糕点，拿着孔祥熙送给他们的一份份厚礼，土豪绅士们对“铭贤”赞不绝口，对孔祥熙也佩服得五体投地。
通过创办“铭贤”学校，孔祥熙取得了美国欧柏林大学乃至某些政界人物的信赖和支持，同美国建立了直接的、紧密的联系。同时，其社会地位也逐步上升。孔祥熙同太谷商会、警察局以及许多头面人物混得极熟，相互间称兄道弟，他很快地影响和控制了太谷一带的地方武装，他时常身着崭新的制服，腰挂一把耀眼的指挥刀，带着几个人，在大街小巷神气活现地“巡视”。无论是“铭贤”学生还是商团、警察，见到他都必须立正敬礼。
后来，当孔祥熙身任南京国民政府要职后，“铭贤”则备受青睐。1929年7月，孔祥熙搞了一次建校二十一周年的纪念活动，还亲自为《铭贤学校二十一周年纪念刊》写序。他在序中说：
“盖铭贤者，实纪念前贤之学校也，命名之义，即在铭心不忘前贤也。”
“学生之在校及已毕业者，不下千余人，升学于国外大学更求深造，以及散之四方服务于社会国家者，亦所在多有。”
“教职员自四人增至八十人，学生自三十余人增至八百人，经费自八千元增至每年四万五千元。”
通过办铭贤学校，孔祥熙培植了一大批亲信，为日后控制南京国民党政府的部分权力，打下了基础。
1911年10月10日，辛亥革命爆发。武昌首义的行动，直接影响了山西。10月29日凌晨，山西新军工营管带姚以价在狄村大操场集合500余名士兵宣布起义。经过顽强战斗，大批清军投降，太原起义宣告胜利。当天上午，太原起义主要领导人和山西同盟会人员及地方名流在省咨议局集会，推举阎锡山为山西军政府都督，决定采用黄帝纪元年号，悬挂八卦太极旗，称中华民国。
阎锡山是山西五台县人，1883年10月8日出生于一个地主兼商业高利贷者的家庭里。阎比孔祥熙小3岁，但其当时的活动能力及影响力比孔祥熙却大得多。他16岁时到钱铺学商，把投机商人那套精打细算、唯利是图、投机经营、巧取豪夺的手段都学到了手。1902年山西武备学堂招生时，阎报名应试。初试时，他做了《韩信将兵多多益善论》的论文，口试时，他应答灵便，遂被录取。1904年，阎锡山被派往日本留学，第2年便在日本加入了同盟会的“铁血丈夫团”。在辛亥革命前夕，孔祥熙是“铭贤”学校的校长，而阎锡山呢，已担任了清军八十六标标统（相当于团长），整天耀武扬威。
尽管孔祥熙和阎锡山同处山西，又同是同盟会会员，但他们似乎一直没有联系。当阎锡山威风凛凛地坐在山西军政府都督的交椅上，沉湎于胜利的喜悦之中时，孔祥熙却对武昌首义、太原起义的情况不甚明了。孔祥熙仍然像寻常一样，办他的学校，讲他的“经史”，训练他的洋操。
然而，太原起义的爆发，又为孔祥熙施展他的“才干”提供了一次机遇。
这天，一位太谷的商人气喘吁吁地跑来，对孔祥熙说：“先生，不好了，有一大批散兵直奔太谷而来。”旁边有人接着说：“这批兵既不是革命党，又不像正规的清军，直扑太谷，是何用心？”“恐怕是善者不来，来者不善吧！”在一片七嘴八舌声中，一位年纪稍大的人对孔祥熙说：“请先生为民作主，速想退兵之计啊。”
这回孔祥熙真的逼上梁山了。他想：“在众目睽睽之下，要逃，已是不可能，要打，凭这几个民军，拿这几支破枪，显然不是对手。怎么办？只有先关闭城门，稳住阵脚，再作打算。”孔祥熙壮着胆子说：“请父老兄弟们放心，那群乌合之众是不敢进犯太谷城的。”
这时，太谷的警察早已不见踪影，孔祥熙只得临时拼凑了一些商团团员和青年学生，将四个城门统统关闭，各要害地带也派了些人手持枪械加以把守。
部署停当，孔祥熙带了几个人，登上北门城楼。不一会儿，就看见大批的溃兵乱哄哄的向太谷走来。这批在太原被打散的清军散兵在太谷城下架起火炮，拉开阵式，摆出似乎要发动进攻的样子。一名军官高声叫嚷：“城里的人听着，再不开城门，我就下令开炮！”
迫于无奈，孔祥熙只得硬着头皮站出来，他举起双手摇晃着说：“请不要开炮，不要开炮，我是太谷民军的司令。有话好说，好说。”
他接着说：“太谷已经光复，在下便是新推举的民军司令。诸君过境，本县军民无比欢迎，只不过太谷城小，难以歇马，尤其妇孺无知，不善招待，诚恐贻笑大方。在下想诸君一定是急于赶路，也不会在敝县停留。为诸君计，不如由敝县立刻筹出一笔盘费，聊代招待，就不知道诸君是否应允？”
“不行！”城下的军官指着孔祥熙骂开了，“你好大的胆子，我们赶路，你居然关闭城门，阻挡我军前进。劝你赶快开门，否则我一声令下，叫你和城门一起上西天。”
孔祥熙一看情形不妙，只得耍起骗术，他说：“实不相瞒，太谷城内也有几门炮，而且这儿的城墙也还牢固。刚才我接到电话，太原府里正有第二批队伍在往太谷开进。兄弟还是劝诸君先拿一笔盘缠。”
那位军官走南闯北，并未被这番谎言所蒙骗。然而周围的士兵们却等着不耐烦了。他们认为太原可能真的派来追兵，太谷也无险可守，不能久留，于是乱哄哄地同孔祥熙讨价还价了一番。
“给多少？盘缠给多少？”
“一千两银子，在下可以立刻筹到。”
“少！少！少！”
“那就两千两吧！”
“这样吧。”下面的军官说：“孔司令，你今天走马上任，弟兄们看你的面子，你赶快去凑三千两银子的盘缠，少一分一毫也不行。这三千两银子到了手，咱们马上绕城而过，决不侵犯太谷的一草一木。”
孔祥熙已经没有其他的办法了，只有无可奈何地说：“好吧，三千两就三千两。”说完，孔祥熙便慌慌张张地跑下城楼，同早已在下面等候的商会会长商议一番，由商会拼凑了三千两白银。
也许那批溃兵就是为了这些白花花的银子。他们看了看孔祥熙送来的银两，感到成色还不错，便扬了扬手，说了声：“多谢了”，就带着三千两银子，绕城而过。
望着渐渐离去的兵马，太谷的商会会长和绅士们心底不知是个什么滋味。一方面，三千两白银瞬间就被这位“司令”拱手送人，确实像被挖去心头肉一样，使他们疼痛无比，他们怨恨孔祥熙无能，又是训练学生，又是训练警察，还编练了商团，到头来竟是银样蜡枪头——中看不中用。另一方面，这批“丘八”毕竟没有进城，太谷避免了一场灾难，“朱门酒肉臭”的豪门大户的财产得以保全，他们又不得不感谢孔祥熙。
这次溃兵过境事件后，孔祥熙大事宣传建立地方武装的重要性。在一些人的支持下，孔祥熙将太谷的警察、商团团员、铭贤学生集合起来，组成“太谷营务处”，孔祥熙自任“营务处”司令。这支队伍号称有1000余人，4门大炮，100余支步枪。
临时拼凑起的队伍，军心不稳，纪律松弛，没有什么战斗力。孔祥熙本应集中精力抓军事训练，抓内部建设。然而孔祥熙的心思并不在这上面。他首先想的是使自己耀武扬威。他请人制作了多套戎服，时常身着戎服在太谷城内活动。他有时红衣白裤，长靴齐膝，胸前数道缨穗，有时呢料军装，软皮套裤，胸前缀三五枚外国带回来的徽章。有人评论说，孔祥熙虽无战功，但在民军司令中衣着服饰最为讲究。这倒是事实。
在太谷的影响下，邻县也陆续建立了类似的组织。孔祥熙还奔波几个县，“亲临策划指导”。最后，终于“荣任”为所谓的“山西中路民军总司令”。一夜之间，“太谷警务处”的牌子就被“山西中路军政分府”所取代，孔祥熙也随之掌握了“军政分府”的实权。
1911年11月，袁世凯命令曹锟部进攻山西，企图扑灭山西的革命之火。在娘子关地区，清军同山西的革命军展开了激战。
娘子关激战的消息传来，身为同盟会会员的“山西中路民军司令”的孔祥熙并没有什么行动，也没有派民军支援山西革命军的打算。
可是，偏偏在太谷，在铭贤学校，有一些热血青年十分激愤，他们坚决要求上娘子关助战。
这可难住了孔祥熙，他听说以阎锡山、吴禄贞为首组织的以“会师北京、扫除清室”为目的的“燕晋联军”已经溃散，吴禄贞被刺，阎锡山下落不明，山西革命军力量单薄，有可能抵抗不住清军的进攻。叫这些青年上娘子关，他们战死疆场且不说，我这个“山西中路民军司令”也会被满门抄斩。他又转念一想，不让他们去吧，这些青年已做好各种准备，枪支弹药，一应俱全，他们又一再声言，谁也阻拦不了他们参加作战的决心。孔祥熙终于经不起那些热血青年的一再请求，最后同意他们上娘子关，并叮嘱他们一定小心从事。
正是这样，太谷有一些青年奔赴前线，铭贤学校也先后有30多人分作3批，携带枪支弹药，到娘子关前线同清军作战。这些青年同山西革命军一起，奋勇作战，曾一度阻止了清军的进攻，但因众寡悬殊，武器陋劣，娘子关终于失守。
很快，30多名在娘子关参战的青年返回太谷。在民众和铭贤学校师生的强烈要求下，孔祥熙在铭贤学校的礼堂——尚德堂召开了隆重的欢迎会。
在参战学生报告了作战经过后，孔祥熙致词：
“三十多位同学自动请缨，到娘子关和清军作战，他们的动机，纯粹是为革命主义而奋斗，而实践‘国家兴亡，匹夫有责’的至理名言。”
“三十多位同学俱已得到‘智、仁、勇’的三大荣誉，云智，则他们历经艰险，能够安然返校。云仁，则他们热血沸腾，无法遏止，是由于他们‘爱众心切’。曰勇，则他们冒着生命的危险，志愿参加正式军队，抗御强敌。”
这番慷慨陈词，博得学生们的声声欢呼。学生们争先恐后地上台来和参战学生握手，表示对英勇杀敌行动的钦佩心情。这种热烈气氛又影响了孔祥熙，他高声宣布：“我已准备茶点，学生们可以表演节目。”于是，学生们边谈，边唱，边跳，欢声笑语，好不热闹。
欢迎会结束，待学生们一一散去，已是夜阑人静之时。孔祥熙躺在床上，前思后想，又觉得一阵惧怕。他想到清军毕竟已经占领了娘子关，如果有人去告发在太谷的铭贤学校有人去抵抗大清皇室的军队，清军要是开到太谷，开展反攻倒算，那可怎么办呢？
可偏偏没有发生孔祥熙所担心的那些事。在上海，1911年12月1日，在英国领事馆的撮合下，资产阶级革命派和袁世凯双方宣布停战三天，并一再拖延，扩大到全国。12月9日，南方各省的全权代表伍廷芳同袁世凯的代表唐绍仪在武汉正式议和。山西的清军和资产阶级革命派的军队也开始议和，大规模的战斗一度停止。
太谷还是同从前一样。孔祥熙当着“山西中路民军总司令”的官儿，主持着“山西中路军政分府”的公务，穿着一身笔挺挺的戎装，时常露出得意洋洋的面容。
孔祥熙神气活现的日子十分短暂。
1912年4月1日，杰出的资产阶级革命家孙中山先生限于当时的历史条件，被迫宣布正式解除临时大总统的职务。以袁世凯为首的北洋军阀官僚集团，窃取了辛亥革命的胜利果实。
国内政治形势的骤变，使本来就是临时拼凑起来的“民军”失去了继续存在的价值，孔祥熙“总司令”的头衔自然也就不复存在了。
孔祥熙在政治舞台上是个不甘寂寞的人。在组织“民军”失败后，他又把注意力放在传教士身上，组织了一个称作“中美同盟会”的团体。
他提出了两句口号：其一是“灌输新思想”，其二是“改革旧习惯”。
他对一些教会人士说：“灌输新思想，改革旧习惯，绝非少数人所能胜任，更非短时间所可奏效，必须多方罗致人才，广事宣传，而后持之以恒，如此，进展才能迅速、普遍。”
他四处活动，向传教士们提议，组织一个超乎宗教之上的机构，并为这个组织定了一个名字——“中美同盟会”。
在外国传教士特别是美国传教士的支持下，1912年6月10日，在太谷南街福音院里，举行了“中美同盟会”的成立大会。在山西的外国传教士云集太谷，为孔祥熙壮胆，地方的绅士名流，也接踵而至，为孔祥熙撑腰。
主席台上交叉悬挂着巨幅的中国的五色旗和美国星条旗。台上坐着几位外国传教士和几位地方名流。孔祥熙作为大会主席，也颇为得意地坐在主席台中央。
大会开始后，孔祥熙发表了一个说明宗旨的讲话。他说：
“中美同盟会的惟一愿望，在于干部人员从速组织就绪，然后逐渐扩大范围，在全国各地成立分会，如此逐渐推展，像一撮发酵粉，可以发动一大块面粉团一样！”
孔祥熙又说：“远者如美国国父华盛顿创导美国独立，近者如我国惟一革命领袖孙中山先生推翻满清，建立民国，都得力于友邦之襄赞协助，否则，虽不能说绝无成功之望，但是成功势必较缓、较难，这是势所必然。所以本席认清了‘独木不成林’的道理，愿与友邦人士，携手进行，更愿友邦人士，作为向导，事功进展，方可以更加神速与更加顺利！”
他还说：“推翻满清，建立民国，平等自由的表面工作，虽告完成，但是细加推究，则我们不难发现，专制余孽，犹仍猖獗，士大夫积习如故，乡愚更不知何为平等自由，因此，革命工作必须继续努力，不容吾停止脚步稍事休息，我们必须积极从事以下的两项工作：（一）感化有权有势的军政要人。（二）诱导无地位、无官守的多数民众。”
他对参加会议的传教士们继续说：“中美同盟会的宗旨，实际上是自由、平等，再加上耶稣基督的博爱，而促进世界大同为宗旨。”
在这次演讲中，孔祥熙一会儿宣传资产阶级革命派的思想，一会儿散布传统的儒家学说，一会儿讲解耶稣基督的教义，讲得那些传教士如坠云雾之中。传教士们对孔祥熙的演讲，似懂而非懂。
待孔祥熙讲完，一位传教士站起来发问：
“什么叫做世界大同？这是不是表示要由中国来统治全世界？”
孔祥熙无意向外国传教士解释“世界大同”，他牵强附会地说：
“不！不！世界大同就是《圣经》上的‘天国实现’。”
既然能从《圣经》上找到根据，那位传教士也就不再言语了。
接着，孔祥熙又将他事先准备好的《中美同盟会简章》扼要地介绍了一番，传教士们也未细加讨论，很快就通过了。
成立大会后，孔祥熙专门雇人制作了一块会牌，长5尺，宽1尺，牌子上刻着“中美同盟会中国支部”九个大字，这块牌子就挂在福音院大门口。
在后来的活动中，孔祥熙以“中美同盟会”作依托，一方面宣传资产阶级革命思想，一方面同社会名流们建立联系。但是，外国传教士们对中国资产阶级的政治主张并无兴趣，他们希望“中美同盟会”发展壮大其传教势力。
目标迥异，免不了有不少的矛盾。孔祥熙在开展宣传资产阶级思想的活动时，经常受到外国传教士们的掣肘。正是这样，孔祥熙虽然四处奔波，但是终归影响不大，参加者不多。
同时，“中美同盟会”的会址设在福音院。使许多当地一些有名望的绅士们望而却步，他们认为，什么“中美同盟会”，什么“福音院”，都是一回事，都是“洋人”们搞的那些传教活动，与中国人没有什么关系。
正当“中美同盟会”开展活动困难重重之时，孔祥熙却听到一个令他鼓舞的消息——孙中山先生即将抵达太原。
1912年9月19日，孔祥熙赶赴太原，迎接孙中山。孙中山先后出席了太原各界欢迎会和太原商、学两界联合欢宴席，并两次发表演说。孔祥熙也“躬与其盛”。
孙中山先生赞扬了山西响应辛亥革命的革命活动。孙中山说：“前在日本之时，尝与现任都督阎君谋划，令阎君于南部各省起义时，须在晋省遥应。此所以去年晋省闻风响应，一面鼓励各省进行，一面牵制满兵南下，而使革命之迅疾告成也。”
孙中山还说：“留学海外之学生，对于中国早具一种理想，如能以各民族合而为一，则可称雄地球。故归国后咸宣扬此说之真理。凡在旧政府所蕴之心理，处今时代，悉当屏除。革命非即能使中国富强也，不过借此过渡，以达彼岸。吾人必牺牲目前私利，而求将来之幸福。”
孙中山的两次演讲，给孔祥熙很深刻的影响。孔祥熙在太原同孙中山“作第二度会晤，有所密谈。”这样，孔祥熙同孙中山建立了更为密切的联系。
在组建“中美同盟会”的活动中，在同外国传教士的接触中，他发现煤油生意有利可图。当他听到传教士告诉他的英国商人要在山西倾销煤油时，便伙同其五叔设立了祥记公司（又称祥记商行）。他向英国亚细亚火油公司交了25000英镑保证金，按当时汇价16银元兑换1英镑，共付出银元40万元，取得了山西省亚细亚壳牌火油总代理权。他因为教会关系，常和美侨接近，并且同美国使馆商务参赞处也有来往。有一次，他听说美国商人要收购铁砂，他立即跑到太原，把山西铁砂趸购下来，每吨银币1元，运到天津交货，美国给他的收购价是美金1元，转手之间获利1倍多。
祥记公司的买卖，为孔祥熙带来了相当可观的利润。这也是孔祥熙组建“中美同盟会”活动的意外收获。
孔祥熙组织的“中美同盟会”，是一个松散的、宗教色彩浓厚的资产阶级团体。尽管囿于当时条件的限制，孔祥熙并没有开展多少有影响的活动。但就组建“中美同盟会”这一事实本身，就已经在一定的程度上宣传了资产阶级的政治观点，这在当时的历史条件下，是有一定的进步意义的。
1910年，留学美国6年的宋蔼龄回到了上海。
与出国时相比，宋蔼龄明显地变得更文雅、更成熟了。她的英语娴熟无瑕，略带美国南方口音，用中文表达较复杂的情感和思想时倒比英语显得笨拙。她的装束也比在上海久居的美侨眷属更为摩登。她曾以抱怨的口吻对另一个女孩说：“当我上街的时候，我总是穿着外国的衣服，因为那会令我觉得不会那么难受。”宋耀如感到女儿过于美国化的生活方式，同中国社会、文化显得极不和谐，打定主意消除这种差距，培养女儿对祖国的深挚感情。
1910年是辛亥革命爆发的前一年，正是“山雨欲来风满楼”的时候，国内如火如荼的革命斗争生活和父亲宋耀如忘我工作精神的感染，使宋蔼龄想起了父亲在美国时曾要她回国后当助手的许诺。“爸爸，介绍我参加同盟会吧！”宋耀如很生气女儿依然说的是英语，不悦地说：“你先学会做一个中国人，才有资格加入同盟会。”接着教诲女儿：“给我脱下这美国小姐的衣服，穿上中国姑娘的衣裳。要说中国话，不要说英语。要爱中国的家，不要还以为住在美国。我可不喜欢一个‘美国小姐’当秘书、做助手。”
宋蔼龄还算是个听话的孩子，虽然爱美是女孩子的天性，但在美与革命的天平上，她把砝码加在革命一边，便立即回房换了一件旗袍，并用上海话调皮地对宋耀如说：“侬该介绍阿拉人同盟会了吧！”
宋耀如自然高兴，便说：“蔼龄，你就当我的助手吧！不过，当一个秘密革命党人，可是要冒风险的。”
当时，宋蔼龄的公开职业是主日学校的教师。她也当家庭教师，给几个没有机会出国学习的小姐讲授英语。她还应青年会总干事曹雪庚之邀参加演剧，赈济灾民。但是，她在家中，却跟随着父亲从事着资产阶级革命活动。她“帮助父亲处理没完没了的组织工作，募集资金并把迅速增加的会党名册和资财绘制成表。”由于有了宋蔼龄的协助，宋耀如大有如释重负的感受，同盟会驻上海秘密联络部的工作效率也大大提高了。
1911年10月10日，辛亥革命爆发。11月5日，上海光复。12月25日，孙中山风尘仆仆地从海外回到了上海。孙中山就住在宋耀如的家中。
孙中山和宋耀如两位老朋友见面后，谈论的都是革命方略、建国大计。孙中山想到返国之后，内政外交，势必纷繁复杂，正是急需用人之际，便请老朋友帮助物色一位能干的秘书，尤其要精通英文。宋耀如马上想到了自己的大女儿，便向孙中山推荐：“蔼龄怎么样？”
孙中山知道宋家大小姐在她父亲身边做了一年多助手，有一定的秘书工作经验，又精通英文，肯定可以胜任这个工作，便赞许地点了点头。就这样，宋蔼龄当上了孙中山的秘书。
1911年12月29日，十七省代表在南京举行临时大总统的选举，每省一票，孙中山以十六票的绝对多数当选。
1912年1月1日上午，宋蔼龄陪同孙中山乘专车在礼炮和欢呼声中由上海去南京赴任。宋耀如夫妇也携两个没有去国外留学的儿子到南京观礼。当天下午，孙中山一行到达南京，举行了隆重的就职仪式。宋蔼龄同父母亲及两个弟弟坐在前排。她静静地观看着神采奕奕的孙中山走上临时搭起的平台，在两面鲜艳的五色旗前接受大家的祝贺、欢呼。她无比激动地聆听着孙中山宣读誓词：“颠覆满清专制政府，巩固中华民国，图谋民生幸福，此国民之公意，文实遵之，以忠于国，为众服务。”作为临时大总统的英文秘书，宋蔼龄按照孙中山的意图，尽心尽职地工作着。
不久，辛亥革命的胜利果实被袁世凯所窃取。1912年4月1日，孙中山正式解除临时大总统之职。那天，他发表演说：“今日满清退位，中华民国成立，民族、民权两主义俱达到，惟有民生主义尚未着手，今后吾人所当效力的，即在此事。”孙中山强调在实业建设中铁路尤为当务之急，表示在十年以内不参与政治，1912年5月27日，孙中山与家人在翠亨村故居前合影，左二为秘书宋蔼龄。修筑20万里铁路。宋蔼龄在父亲的支持下，陪同孙中山去武汉、广州等地考察。一路上，宋蔼龄将预备的一批铁路方面的资料，分门别类地送给孙中山阅读。宋蔼龄还陪同孙中山拜访著名铁路工程师詹天佑，学到不少有关的知识。1913年2月，宋蔼龄同孙中山一起，赴日本考察铁路和其他实业。
1913年上半年，袁世凯暴露出其阴险奸诈的反革命嘴脸。3月20日，他贿赂流氓在上海火车站刺杀了国民党代理理事长宋教仁，5月，他公开向资产阶级革命派寻衅挑战，公开传话给国民党人，说：“现在看透孙、黄，除捣乱外无本领。左也是捣乱，右也是捣乱，我受四万万人民付托之重，不能以四万万人之财产生命，听人捣乱！”6月，他下令撤去国民党人李烈钧、胡汉民、柏文蔚的都督职务。
宋教仁案引起了孙中山的觉醒，他逐渐认识到“袁氏将拨专制之死灰，而负国民之付托。”孙中山于1913年7月发动了“二次革命”。但是，“二次革命”很快就惨败了。同年8月，孙中山全家和宋耀如全家被迫流亡日本。
还在“二次革命”发动之初，孙中山为聚集革命力量，曾写信给孔祥熙，望孔赴沪，襄赞“二次革命”。接到信后，孔祥熙将铭贤学校的校务托付给理事会，并请一位美国教师代为主持，各项事情办理停当，孔祥熙便离开了太谷，赶赴上海。
“天有不测风云。”当孔祥熙风尘仆仆赶到上海时，“二次革命”已经失败。孔祥熙急忙买了一张船票，也开始了流亡日本的生活。
孔宋联姻
孔祥熙东渡日本，遇见被誉为“中国没有加冕的宋家王朝”的“皇帝”宋耀如和他的大女儿宋蔼龄，孔祥熙因丧偶一度冷却的心又重新燃烧起来。
孔祥熙认为宋小姐温和文雅，处事明快，是他最佩服的女中豪杰。宋蔼龄赞赏孔祥熙“赚钱赚得很得法”，“似乎天生有一种理财的本领”。
婚后，宋蔼龄辞去孙中山先生的秘书工作，同孔祥熙一道回到太谷。
孔氏夫妇故乡之行干了些什么呢？
孔祥熙自踏上轮船甲板后，情绪十分低落，心境一直欠佳。待轮船拉响长笛，徐徐开出黄浦港口驶向大海深处时，他独自踱出客舱，斜倚在船帮栏杆上，遥对渐渐远离的祖国和茫茫沧海，不禁发出轻轻的嗟叹！
是啊！曾几何时，孔祥熙胸怀科学救国的抱负，飘洋过海，万里迢迢赴美求学，满以为学成归国日，定是大展身手时。岂知如今空有一颗报国心，枉怀一身报国技，不但壮志未酬，反落得远走他乡，流落异国的下场。
此时此刻，怎不叫孔祥熙触景生情，伤感悲戚！
孔祥熙此次决心出国并东渡扶桑，出任中华留日基督教青年会总干事，外界称道不已。然知情者、孔祥熙本人都明白：庸之东洋之行出于无奈。
其一，耐不住丧偶的寂寞。1908年，已届而立之年的孔祥熙在家乡太谷按照当地风俗与韩玉梅女士举行了婚礼。韩女士是位自幼由太原教会学校收留的孤女，知书达理，性情温婉，娇小孱弱的身材，配上清秀端庄的五官，显得妩媚动人。忠贞不渝的爱情基础加上优裕的物质生活条件，孔祥熙夫妇婚后生活十分幸福。然而，好景不长。长期生活在宗教礼仪压抑环境中的韩女士，身体孱弱，恶病缠身，没有等到为孔家留下后嗣就不幸于民国元年（1912年）离他而去。
受到过西方教育，崇尚新学，笃信基督的孔祥熙，中年丧妻后，当然一不会违背基督教义和上帝的启示而去殉情自尽。二不会散尽家产、放弃锦衣玉食，甘愿过那种拄着一根拐杖、手托一只钵，遍访名山大川，佛门古刹，云游四海，浪迹天涯的流浪生活。三不会自附陶渊明那种退隐山林、乐醉田园的雅俗……
作为一个有血有肉的凡夫俗子，孔祥熙有着与常人一样的痛苦、一般的悲伤，然而他又不能像常人那样，完全按照自己的方式发泄心中的悲伤。因为他有着自己的信仰，有着远大的事业，有着一定的社会地位，他不能因为家事不幸而忘却救国救民的大义，更不甘心民主革命半途而废。所以，他又得忍受比一般人更大的痛苦。他拼命地工作，以此抵消、转移丧偶后的寂寞，这又是孔祥熙超出常人、高于常人的地方。
希望忘却的记忆，却往往是最清晰的记忆。孔祥熙怎么也忘不了死去的爱妻，妻的影子时时在眼前浮现，晃来晃去，搅得他心神不定，食宿难安。孔祥熙一直想找机会出去换换环境，冲淡自己的记忆。
其二，襄赞“二次革命”，招致杀身之祸。如果说家庭生活不幸，孔祥熙还能咬咬牙挺过去的话，那么政治生活的失意，对这个以革命为职志的政治人物来说，其打击的厉害程度是常人难以想象的。那时，孔祥熙尽管怀念已故的妻子，但只要想到自己的事业和追求，心情也就平静得多。1913年7月，孙中山先生领导发动“二次革命”，兴师讨伐袁世凯。远在山西的孔祥熙遥相呼应，并应孙中山先生邀请，交出铭贤学校校务，只身前往上海襄赞孙中山。
可惜“二次革命”不久就遭到失败，国民党一败涂地。地盘沦丧，军队溃灭，党人星散，革命者已在国内无立足之地。孙中山、黄兴、李烈钧、汪精卫、胡汉民等著名的国民党人相率逃亡日本避难。孔祥熙深感由于自己和孙中山先生关系甚密，已引起敌人注意，如果继续呆在国内，不仅在政治上捞不到任何好处，恐怕连性命都得搭进去。此时，三十六计，走为上。
其三，顺水推舟，赴日就职。“留得青山在，不愁没柴烧”，孔祥熙决定出国，暂避风头。就在他考虑去欧洲为好，还是到美国最宜，举步不定之际，恰巧有人推荐孔祥熙出任中华留日基督教青年会总干事。
基督教青年会，简称青年会，是一个宗教性团体组织。它最早由英国青年商人乔治·威廉斯于1844年在伦敦创设。32年后（1876年）传入中国，在上海成立了第一个青年会，沿海和内地一些商埠口岸城市陆续出现青年会组织。1910年，各地青年会在上海举行全国会议，确认上海为中国所属基督教青年会中心，开始建筑总部会所。次年决定总部名称为中华基督教青年会全国协会，其组织分成“城市青年会”和“学校青年会”。它标榜“发扬基督精神，团结青年同志，养成完美人格，建设完美社会”，经常开展各种活动，并要求寓活动于德、智、体、群全面发展之中，因此对中国青年有很大的吸引力。宋庆龄女士曾在《留学生在中国之影响》文中讲到，在城市留学生组织了基督教青年会，它已成为了人们社交集会的活动场所。在这里，他们帮助中国吸鸦片的人建立戒烟会，希望永远戒除吸烟恶习。这些都是影响巨大的，有助于中国社会改革的事情。
为适应20世纪初，中国青年知识分子出洋留学热，中华基督教青年会在日本东京设立了分会。国内混乱不堪的政治局势和社会状况，同样地在中国留学生身上引起了反应，致使中华留日基督教青年会很不景气。加上担任总干事的王正廷在政治上的一些失误，遭到了一些学生的围攻，被迫辞职，教会工作陷入了更加混乱的状况之中。中华基督教青年会会长、外国人约翰·罗·莫特，认为孔祥熙能够接替王正廷的工作。因为这项工作需要有像孔祥熙那种性格倔强、办事认真的人来领导，便邀请孔祥熙出使日本，担任总干事一职。莫特的邀请可谓雪中送炭、正中下怀。但孔祥熙是个思想复杂、城府极深的人，不愿意轻易地让人窥视透其内心世界，因此，他并没有表露出半点惊喜若狂，迫不及待的样子，却是在故作一番推让，提出只干一年的托词下，顺水推舟，走马上任。这就给人一种极不情愿，迫不得已去收拾烂摊子的印象，干好干坏，到时可进可退。
茫茫大海，天水一色。秋季是台风季节，太平洋的风浪仍然很凶猛。孔祥熙因为有过漂洋过海的经历，已经习惯和适应了穿梭于风顶浪巅的航海生活，不像初次出海的旅客有那种头晕目眩，呕吐难忍的感觉。
经过几天几夜的颠簸，孔祥熙怀着怅惆不安的心情，踏上了异国他乡的土地，算起来这是他第三次到日本。不知是心灵感应，还是触景生情，也许是一种希冀与渴求，孔祥熙骤然吟起了唐诗中的佳句：“山重水复疑无路，柳暗花明又一村。”
日本与中国虽说是“一衣带水”的邻邦，但却是另一个国度，另一种社会，既不同于孔祥熙父母之邦的中国，又有别于孔祥熙早已适应了的美国社会。那时的东京，建都不久，远不如现在这么繁华热闹，在孔祥熙看来，较之中国的一些城市，东京可算是个鹤立鸡群的“大家闺秀”，比起美国的纽约、华盛顿充其量只能算是“良家碧玉”。见过外面世界的孔祥熙，很快地就适应了日本的生活。
“运去金成铁，时来铁似金”。孔祥熙这次出任中华留日基督教青年会总干事，并不指望捞到什么好处，只求暂借一方“宝地”避风遮雨，得过且过。因此，当到任后一个又一个意想不到的收获纷至沓来时，孔祥熙真有些惊喜交加，应接不暇。
靠上了王正廷，从此官途坦通。孔祥熙答应接替总干事职务，纯属无可奈何，但却无意识地解了王正廷之围。在王的眼中，孔祥熙算得是个救驾的有恩之人。孔祥熙无意中投之以李，王正廷却有心报之以桃。从此，王正廷极力提携孔祥熙这位耶鲁大学校友兼“恩人”，为他跻身政坛、步入官途架桥铺路。孔祥熙反过来又急于报答王正廷知遇大恩，便一直忠心耿耿地追随左右，鞍前马后为王效劳，成为王正廷班底的一员干将，活跃在旧中国政治舞台。后来王正廷失势下台，孔祥熙便继承他的衣钵，原封不动地接过了旧班底，把这些人安插到自己担任要职的机关里。
取悦孙中山，成了革命功臣。孔祥熙到日本后，充分利用职务之便，“广交留日革命志士”，暗中执行革命工作。此时，流亡日本的孙中山先生痛定思痛，总结“二次革命”失败原因“非袁氏兵力之强，实同党人心之涣散”，“国民党只求党势发展，不计品流纯糅”。党员虽众，内部却“意见分歧，步骤凌乱”，“对号令不能统一，事党魁未能服从。”他决心不要这个“一盘散沙，乌合之众”的党了，准备重新组建革命政党——中华革命党。1914年4月，孙中山致南洋革命党人，告之组党工作进展顺利，大体就绪，但“因鉴于前此之散涣不统一之病，此次之党，特主服从党魁命令，并须各具誓约”，“凡入党各员，必自问甘愿服从文一人，毫无疑虑而后可”。孙中山要求入党人还必须在誓词上打上手模。廖仲恺、陈其美等表示拥护，端端正正地按上了手模。
黄兴、汪精卫等人对这种立党办法表示反对，认为是会党旧俗，不愿加入。孙中山决然拒绝别人意思，也不勉强黄兴等人参加，甚至让黄兴静养两年，闭门思过。这样，孙、黄之间继1907年讨论革命旗帜图案、1913年解决“宋案”意见分歧之后，正式分道扬镳。好在两人革命大目标一致，又都具有豁达大度、海量容人的高风亮节，政治上的分歧并没有损伤往日的私人友谊。1914年6月27日，黄兴离日旅美前，宴请孙中山叙别，孙中山对好友的离去非常惋惜，赠联黄兴：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝”。
孙中山在日本期间，孔祥熙始终追随左右，经常出入孙中山东京寓所，不仅协助孙中山整理组建中华革命党党务，负责经费的捐献与劝募，还参与机密和代孙中山处理文书电函。
孙中山、黄兴、廖仲恺、胡汉民、汪精卫等革命要人荟集日本，可以说是群星灿灿，各领风骚。相形之下，孔祥熙则稍逊一筹。“路遥知马力，日久见人心”。然而，孔祥熙能够在当时那种“除了力战而死的能保持他的革命人格之外，其余的大多数人或者溃围而去，落荒而走，或者屈了双膝，向敌人投降”的革命挫折时期，坚持革命旗帜，其精神可嘉，其行动可佩。孙、黄分道扬镳自不必说，连一生以“总理信徒”自诩的汪精卫也在革命紧急关头“召之去，坚不行”，孙中山自然地对孔祥熙效忠革命的行为十分赞赏。这不仅为孔祥熙日后爬上国民政府高位积聚了一笔厚厚的资本，而且他俨然成了革命的大功臣。由此看来，孔与孙的关系不仅有连襟关系一层，而且称得上是患难之交。
在日本期间，孔祥熙收获最大的是赢得了宋蔼龄的芳心，再次缔结姻缘。孔祥熙是一个自命不凡的人，他绝对不满足于做个一辈子布道讲经的传教士，还在等待施展宏图的机会。
孔祥熙到任后，暗中从事革命工作，也并没有忘记“在其位、谋其政”。他为重振基督教青年会声势，施展平生所学，励精图治，行色匆匆，足迹踏遍岛内，确有一股子热情劲。“精诚所至，金石为开”，中华留日基督教青年会，在孔氏的整治下，一改昔日侮霉之气，顿生勃然之机。
“后生可畏”。在日本华人中，孔祥熙是“隔窗吹喇叭——名声在外”了，慕名来访者渐渐多了起来。在众多的来访者中，有一位神秘的人物，他就是后来被誉名“中国没有加冕的宋家王朝”的首脑，孔祥熙未来的丈人宋耀如。
说他神秘，并不是单单指宋耀如个人有着从小游历美国、闯荡世界的传奇经历，更多的是说以他为首包括其6个子女两代人影响中国政治和中美关系达半个多世纪的传奇色彩。纵观古今中外，英雄美女、才子佳人之结合向为人们所钦羡，而蜚誉中外的宋氏家族三姐妹的婚配更使人称奇不已。大女儿宋蔼龄嫁给国民政府行政院长孔祥熙，二女儿宋庆龄嫁给中国民主革命先驱孙中山先生，三女儿嫁给了国民政府主席蒋介石。如此威名显赫的联姻，在风云际会的政坛中领其风骚数十年。有人考察过中国历史，认为仅有隋唐时代独孤信的三个女儿，一嫁北周明帝，一嫁隋文帝，一嫁唐太祖可堪比拟，而宋氏三姐妹对政局的影响，远远地超过了独孤信的三位千金。
孔祥熙的名气传开后，引发了宋耀如的好奇心，他决计会会这位年轻人，想不到这次会见却引出了一桩儿女婚事。孔祥熙在东京接待了这位来访者，很快地便博得宋耀如老人的赏识。两人越谈越近、越说越投机，大有相见恨晚之形。闲聊中，孔祥熙提起了一件往事：那是1906年，在大西洋彼岸的都市纽约，孔祥熙在一次社交聚会上遇见了宋耀如的大女儿宋蔼龄小姐。那时孔祥熙已从欧柏林大学毕业，正在耶鲁大学攻读硕士学位，而宋小姐却在卫斯里安女子学院就读。对两位学子见面时的心情感受，是否从此互存好感，彼此倾慕，现在已无从考证了，但可以肯定他们不是一见钟情。因为宋蔼龄几乎忘记了对方，而孔祥熙也没有把对方放在心上，各人沿着各人的轨迹运行。然而又由于纽约的这次邂逅，促使他们在相隔8年后重新聚首时都迅速地爱上了对方，进而缔造百年好合。
一个说得无心，一个听得有意，宋耀如立即邀请孔祥熙到家里吃饭，看来他是相中了这位孔子的第七十五代贤孙，打定主意要他作东床了。
宋家1913年秋季举家迁来日本暂住，起初在神户，后到东京，此后不久又迁往横滨安家落户。当孔祥熙在宋家重新见到阔别8年的宋大小姐时，昔日含蓄腼腆的女学生模样荡然无存，脱落成为了一位风姿绰约的迷人女郎。
自从与宋蔼龄再度相见后，孔祥熙一度冷却的心又重新燃起了爱情之火。他开始频频地向宋蔼龄递送爱的信息。此时，宋蔼龄任孙中山的英文秘书，为了增进了解，孔祥熙有空就到孙中山寓所帮助处理文书函电。由于共同的工作关系，“接触日益增多，感情笃厚”。宋蔼龄赞赏孔祥熙为人谦和，“赚钱赚得很得法”，“似乎天生有一种理财的本领”，而孔祥熙呢？则认为宋小姐温和文雅，处事明快，是他“最最佩服”的女中豪杰。于是很快地进入了热恋高峰季节，约会湖光山色之下，徘徊柳暗花明之间。
宋蔼龄与孔祥熙的爱情之舟，一帆风顺，不像她的两个妹妹的爱情那样曲折缠绵，也许正因为太过于顺利而缺乏诗情画意的缘故，世人也就不像谈论她两位妹妹爱情轶事那样热烈。然而在宋老夫人的眼中，这次恐怕是三个女儿中，她最为满意的一门亲事了。这主要取决于孔祥熙得天独厚的一些条件。他既有“高贵”的血统身世，又受到过良好的中西教育，年轻有为，还是一个虔诚的基督徒。
“瓜熟蒂落”，该是收获爱情的季节了。1914年春天，孔祥熙和宋蔼龄按照基督教礼仪，在横滨一所坐落在山丘之上的教堂里举行了婚礼。婚礼虽然没有三妹宋美龄与蒋介石结婚时铺张隆重，但却也算得上风光热闹，至今还有人津津乐道。
结婚那天，蔼龄刻意打扮了一番。礼服是用粉红色缎子做的，缎子上绣着深红色的梅花图案，头上还扎着一朵漂亮的梅花结。
早晨，天蒙蒙亮时还下着大雨，但在新郎新娘和至爱亲朋动身去教堂时，却奇迹般地露出了笑脸。等到在宋家用过结婚餐，新婚夫妇乘车去镰仓，金色的太阳还透过路旁一行行树杈洒在新人身上。但当他们走下车刚刚踏进镰仓的旅馆大门时，倾盆大雨又骤然而至。一惯爱信天命的孔祥熙因天公作美而喜出望外，预言“这是大吉大利之兆”。
后来有好事之士，写了一副对子，虽然不很工整对仗，但能形象地概括孔宋联姻的前因后果，大意是：“风调雨顺，乃为天公作美助兴。金玉良缘，原是泰山牵线穿针”。
宋蔼龄与孔祥熙即将结婚时，她向孙中山建议，让庆龄代替她当秘书。孙中山赞成这个意见。宋庆龄也愉快的同意了。从此，宋家二小姐得以在孙中山身边进行工作。孙中山因为有了庆龄，文牍工作越发有条不紊，而且越搞越出色。宋家二小姐又很快地成为了孙中山的一位必不可少的得力助手并终身结为革命伴侣。
宋蔼龄辞去孙中山先生秘书工作，同丈夫住进了东京的新家。每天除了看书、读报及偶尔的社交应酬外，宋蔼龄显得无事可做，虚度时光。好在此时孔祥熙全力协助孙中山处理中华革命党党务，回家后免不了向妻子谈谈工作中的问题。宋蔼龄就是这样靠从丈夫的口中知道外面的情况，有时也帮着丈夫整理文件和账务。宋蔼龄和孔祥熙婚后，在东京就这样又度过了一年的时光。
1915年，“夺天下之公利，徇一己之私利”的国贼袁世凯，在登上总统宝座之后，又野心勃勃、紧锣密鼓地唱起洪宪帝制丑剧。然而，辛亥革命期间高涨起来的民主共和思想，并没有随着革命的挫折而消失，反而日益深入人心，产生了积极影响。袁世凯复辟帝制活动遭到了全国人民的强烈反对。流亡日本的革命党人，密切关注着国内政治局势的变化，决定派人回国，策动和组织反袁军事斗争。
孔祥熙夫妇作为中华革命党特派员，肩负着孙中山秘密布置的任务，于1915年秋天，先宋查理一家回到上海。他们回国的公开理由是准备去山西太谷老家，增设铭贤学校大学预科，行前还特意花了几天功夫在东京为学校采购了一大批图书资料、教学仪器。孔祥熙回到上海后，并没有立即启程去太谷办学，而是频繁地出入于在沪军政要人家门，秘密策动驻沪的海、陆军举行反袁起义。可是，出师不利，他们的行踪很快地引起了北洋军阀政府的注意，准备拘留他们。上海都督陈其美，得知消息暗中通知他俩火速离开上海，脱离险境。
于是，孔祥熙夫妇只得暂时搁置策动武装起义、军事讨袁的使命，离开上海，前往山西太谷。
由上海到山西太谷，可算是一次漫长而惬意的旅行。孔祥熙夫妇坐火车到达榆次后，宋蔼龄坐进了一顶十六个轿夫抬的花轿，孔祥熙则骑着马陪伴在侧，悠闲自得地走完了到太谷最后一段旅程。
孔祥熙夫妇到程家庄老宅，拜见祖辈后，便直接搬到铭贤学校校长公馆居住。铭贤全体师生欣喜若狂，为迎接他们心中的“财神”、一别数年的校长回校主持校务，费尽心机地把学校环境、校长公馆刻意装扮一新，就连生在南国，长在异邦的宋蔼龄，也对铭贤能有如此幽静的风景、整洁的校舍和富丽堂皇的校长公馆颇感惊奇。
宋蔼龄在山西太谷的生活是繁忙的，但也是充实的。她那时已身怀六甲，既要随时准备迎接小生命的降生，又要协助孔祥熙处理校务，在师生面前树立起“夫唱妻和”的贤淑形象。
孔祥熙把铭贤学校一直看作自己的“杰作”，为收买学生、笼络人心，他极力装出一副师生之间平等相处的样子，经常讲：“师生有如家人父子，能多聚集，总要多方聚集，能多会晤，总要多方会晤，能多探讨，总要多方探讨，能多畅叙，总要多方畅叙。”宋蔼龄不仅对丈夫这番论调衷心赞成，而且身体力行，瞄准机会就往学生中间凑，还不时邀请部分师生到校长公馆作客便餐。这群出身山西土财主家庭的富家子弟，山珍海味都吃过，就是不曾见过西点西餐，在校长家里他们才算真正“大开洋荤”，吃的是西式糕点，喝的是咖啡、可可。校长一家的“恩惠”把这群学生感动得五体投地，决定集资买一个金手镯赠给宋蔼龄。礼物虽轻，说明人心所向，孔祥熙、宋蔼龄自然十分高兴。从此学生们一见到宋蔼龄便围住她。“师母”、“师母”地叫个不停，直叫得这位师母大人春风满面，乐得校长蒋介石与夫人宋美龄到铭贤学校视察时留影。
宋蔼龄不仅仅是校长夫人，大家的师母，同时还是一位执掌教鞭的“良师”。尽管这段教书经历不长，但宋蔼龄以自己的勇气博得了学生的爱戴。
孔祥熙夫妇从日本回到太谷后，主要精力放在增设大学预科方面。等到一切准备工作基本就绪，开学在即之时，原先应聘的一位美籍教师，突然变卦，表示不来中国任教。这下子使师资力量尚感不足的铭贤学校，陷入更加困难的境地。如果再从外国请教师就得推迟开学，从中国沿海地区聘请一位教师来代理，也没有了时间。后来有人急中生智，提出了一个大胆建议“为何不请现成的老师——毕业于美国卫斯里安学院的校长夫人出来任教呢？”就这样宋蔼龄这位年轻的女子拿起了教鞭，走上了这个尽是男子的学校的讲台，主讲英语，同时指导卫生和环境卫生课。随着第一个孩子罗莎蒙黛（孔令仪）呱呱落地，宋蔼龄也结束了作为大学教师的一段生活经历，退出了那个令人尊重的教席。
当后来谈到这段经历时，宋蔼龄说道：“我根本不配做这种工作，我相信即使在一所普通学校里教书，我也不够格。我之所以能够教书，只是因为当时的特殊情况，也想为我丈夫分忧。我记得在一次英语课上，一个学生问我，为什么在一个英语复合句里，有时候不能重复使用一个名词？我回答说：‘噢，这是不言而喻的！’在我看来，对于那些使我和学生都感到不解的问题，这是一个最好的回答。从此以后，每当我遇到难题的时候，我就说‘噢，这是不言而喻的！’”
中华革命党派到其他地方秘密组织武装斗争的情况也都不妙，不是事泄流产，就是半途而废。国人的强烈反对最终没有能够阻挡已利令智昏的袁世凯一意孤行。1916年元旦急着在北京登基、黄袍加身。元旦那天，从北京还传出消息，“洪宪”皇帝袁世凯令孔祥熙的侄辈、孔子第七十六代嫡孙孔令贻仍袭封衍圣公，并授予他“一级大绶宝光嘉禾章”加“郡王”衔。身在太谷的孔祥熙义愤填膺，大骂袁贼不止。于是写了一篇洋洋万言的“上袁世凯书”，发送报馆公开发表。孔祥熙写到：
“吾公（指袁）将谁欺？欺天乎？他人数吾公以十大罪状，或八大罪状，熙不再深责，即以称帝而言，已属罪在不赦。何况其他？尝思吾公之称帝，不是不智，即为不仁，不智不仁，两者必居其一。然一再思索，二者竟兼而有之，此吾公所以为国人所弃绝而誓不两立也！”
接着又指出：“吾公不图报效，不图尽责，乃欲推翻共和，自立称帝，丧心病狂，一至如此，尚何言哉！惟事已至此，熙为吾公计，为吾公子孙计，亟应悬崖勒马，幡然改图，通电自责，退栖山林。且将吾公承认之二十一条，宣布取消。如此尚不失为勇于改过之英雄，国人亦必能见谅，而与以自新之余地。否则，若执迷不悟，冒天下之大不韪，以断送吾炎黄子孙之大好河山，则身败名裂，在指顾闻耳，何暇作皇帝迷梦焉！”