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丘吉尔当然不忍过于苛责母亲，因此不得不考虑由自己来解决问题。丘吉尔借了3500英镑。这笔钱一部分作为自己每年花销的补贴，另一部分则作为弟弟杰克的学费，他还为母亲偿还了欠裁缝和别的手艺人400英镑左右的工钱。3500英镑虽然是一笔沉重的债条，但丘吉尔倒并不担心无力偿还，因为除了自己家族中他名下应继承的遗产之外，外祖父杰罗姆也给丘吉尔留下了一份产业，而这份产业，即使是母亲也无权动用。
由于丘吉尔显赫的身世，也由于丘吉尔本身的出色表现，在骑兵部队服役期间，许多高级军官都对丘吉尔青睐有加。在陆军总司令坎布里奇大公爵来奥尔德肖特正式视察期间，丘吉尔就幸运地被挑选出来担任这位年迈的大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，丘吉尔还有幸见到了威尔士王太子。此外，丘吉尔还同10年前父亲在担任印度事务大臣时被派往印度任总参谋长、现在已是陆军元帅的弗莱德里克·罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。几个星期之后，丘吉尔又应邀会见了约克公爵及其夫人（后来的英王乔治五世和玛丽王后）以及他们的叔父康诺特公爵。与这些政界要员的接触使年轻的骑兵中尉对政界产生了浓厚的兴趣，更加坚定了他从政的信念。
这一系列活动也使丘吉尔在政界上层的知名度大大提高，丘吉尔还“收到许多请帖，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”。但是这种浮华的生活并不是丘吉尔想要的，虽然他已经在为军队中“思想呆板”的状况而深感苦恼，可他不想在轻松的华尔兹舞曲中麻醉自己，让自己忘记这一点，而是想以求知的方式弥补它。因为丘吉尔是一名骑兵军官，母亲希望他能定一个与专业有关的课题，例如“军马的供应”之类研究一下，以此谋求升职。但丘吉尔却对这种题目不屑一顾，他宁愿把时间拿来读一些可以让人开阔视野的政治和历史书，他先读了亨利·福西特的《政治经济学》，还计划对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作作一番深入细致的研究。
第四轻骑兵团对丘吉尔的重视和优待并不能让他感到满足，他渴望冒险与刺激，希望能到战场上去冲锋陷阵，建功立业。很快，丘吉尔就为自己找到了一个可以体验战火硝烟的冒险机会。
到古巴去
在第四轻骑兵团服役期间，丘吉尔怀着强烈的仕途进取欲望，却又找不到晋级荣升的途径，因为那时的大英帝国根本无仗可打，像丘吉尔这么年轻的军官还从未目睹过任何战争，而战争，恰恰又是军人立功的良机，升官的捷径。
对丘吉尔来说，像其他军官一样在军队内循规蹈矩地服役，缓慢地逐级晋升并不符合他的天性，他希望能有一个奇迹般的机会证明自己。但丘吉尔发现“要想在英国陆军中获得军事经验并过上传奇般的生活极为困难”。他为此苦恼不已。看不到爆发大规模战争的迹象，这样的战争似乎不会很快发生，至少1895年给人的印象是这样的。
当时，英国骑兵军官可以享受的一大福利便是每年5个月的长假。1895年10月，在丘吉尔当上骑兵中尉之后8个月，他就轮上了一次休假。一般骑兵军官都把这个假期用做打猎，但丘吉尔认为可以找到比打猎更好的度假方法。当时加勒比海地区的古巴正在打仗，古巴人民反抗西班牙殖民统治的民族解放运动，风起云涌、如火如荼地开展起来了。西班牙的马丁内斯·坎波元帅奉命率兵前去镇压。于是，丘吉尔决定利用假期和骑兵团中的另一位年轻军官里金诺·巴恩斯一起到古巴，亲身体验一下西班牙和古巴当地人民起义的战争。
可是怎样才能进入战争中的古巴呢？马尔巴罗公爵孙子的特权身份帮了丘吉尔的忙。当时的英国驻马德里大使亨利·沃尔夫是伦道夫勋爵的好友。丘吉尔想去古巴的要求得到了沃尔夫大使的大力支持。在沃尔夫与西班牙政府联系之后，正在古巴统率8万大军同游击队作战的马丁内斯·坎波斯元帅表示欢迎丘吉尔去古巴。临行前，丘吉尔还必须获得军部的批准，因此丘吉尔专门去拜访了新任英国陆军总司令沃尔斯利勋爵，这位勋爵与丘吉尔的父亲也有深厚的友谊。沃尔斯利勋爵不仅批准了他们的计划，还交代情报部，结果把丘吉尔他们去古巴的旅行安排成为一次公差：情报部要求他们尽可能地搜集有关西班牙军队当时使用的新式枪弹的情报。
虽然从未发表过只言片字，但丘吉尔对自己的写作才能还是很有自信的，他认为亲历战争这种事对读者会非常有吸引力，因此他决定联系一家报纸为他们写战地通讯。这样做不仅可以赚点外快，更重要的是他还可以借助报纸扬名四海。当时古巴的起义虽未引起英国公众的广泛注意，但是丘吉尔的建议还是被《每日纪事报》接受了，他们答应每写一篇文章给他5英镑稿酬。
1895年11月，丘吉尔和巴恩斯乘轮船抵达纽约，又从纽约转道来到哈瓦那。在纽约，丘吉尔外祖父的好友，美国民主党领袖伯克·科克兰招待他们小住几日，观光游览。科克兰担任过几届代表纽约州的国会议员，练就了一整套出色的演讲技巧。丘吉尔与科克兰进行了令人兴奋的谈话，从他那里学到了许多演讲技巧。后来他成为战时首相时，对全国军民所作的一系列感人至深的演讲，对挽救陷于孤军抗击纳粹境地的英伦三岛起了重大的作用，也因此被公认为出色的演说家，考其师承，实出于此。
丘吉尔他们11月下旬才到达古巴，他和巴恩斯被安置在一家豪华的饭店里，身份也一下子被抬高为“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式、但却非常重要的军事使节团”。更妙的是，马丁内斯·坎波斯元帅还满足了他们亲临战场的要求，安排他们去前线同一支机动部队会合并随军行动。
丘吉尔和他的伙伴经过几天的艰苦行军，来到机动部队驻地。次日天还没亮就整装出发，在微弱的晨曦中，西班牙军队像长蛇一般缓缓地蜿蜒前进，去搜索和“清剿”古巴游击队。丘吉尔好奇地问：“敌人在什么地方？”西班牙人给了他一个令人毛骨悚然的答复：“到处都有，到处都没有。”
最初的几天，这种军事行动让丘吉尔感到新鲜有趣：他们每天在开阔的空地准备早餐，早餐有咖啡、炖肉和从未饮过的香甜的兰姆鸡尾酒。用过了早餐，士兵们就将帆布绑在邻近树木的枝干上，在吊床上午睡，从上午10点睡到下午2点，度过长年皆夏的热带一天中最炎热的时光，午睡后又行军4小时才宿营。
但是在11月30日，也就是丘吉尔21岁生日那天早晨，纵队遭到了附近森林中游击队的袭击，丘吉尔第一次经受了炮火的洗礼。战斗发生时，丘吉尔正在吃他从参谋那里领来的半只烧鸡。他突然听到一阵急促的枪声从林中响起，身后的一匹马受惊跃起，被子弹击中，鲜血淋漓，很快便倒在血泊里。他目睹了对游击队阵地的袭击，生平第一次看见活生生的人被枪杀的惨状，炮弹在丘吉尔身边很近的地方爆炸，但丘吉尔幸免于难。几天后，在一个新的宿营地，丘吉尔约了几位军官刚要到河边洗澡，河对岸的古巴起义军又向他们开火了，结果澡没有洗成，他们提着裤子逃跑了。就这样，丘吉尔比他的同学更早地接触了实战，虽然他觉得古巴游击队的作战方法收效不大，但对于他们大无畏的精神，却很钦佩。
丘吉尔在古巴随军采访了一个多月就返回英国了。这次古巴之行，丘吉尔实在收获巨大。首先，他和巴恩斯两人都被授予西班牙红十字勋章，以表彰他们在遭遇袭击时所表现出的“勇敢精神”。丘吉尔很为此自豪，但后来他也承认：“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”其次，自1895年12月13日起至1896年1月13日为伦敦《每日纪事报》撰写的五篇战地报道都发表了，这些报道引起了国内一些读者的兴趣，并得到上流社会中许多人的赏识。于是，这位21岁的军官成了一些宴会和舞会争相邀请的嘉宾，并借此结识了不少名人。老实说，丘吉尔的报道所造成的影响和为他赢得的名声，已经远远超过了他所得到的微不足道的那点稿酬的价值。
古巴从军的经历还让丘吉尔养成了两个“著名”的习惯：睡午觉和吸雪茄。从古巴回来后，他不但每天睡午觉，而且一生烟不离口。在丘吉尔留给世人最著名的一幅照片中，是他气势汹汹地皱着眉头，口中叼着一支雪茄。丘吉尔相信片刻的午睡，既可消除上午的倦意，又能为下午的工作带来生机，还可以夜以继日地工作，一天能做一天半的事。吸烟也有无穷的妙用，只有吸烟，他才能启动思维，进入高效率运转的工作境界。
古巴的战地采访，使丘吉尔大出风头，也更加刺激了他的写作欲，这时的丘吉尔开始认真地考虑起了弃军从政的问题。就在这时丘吉尔所属的第四轻骑兵团调到英国殖民地印度的班加罗尔驻守，于是丘吉尔开始了他的印度之行。
远赴印度
尝到了当战地记者的甜头，丘吉尔又开始构想自己未来的发展方向：还需要摘取更多的勋章，撰写出更多的新闻作品，并以这些荣誉的光环来装点自己通向“弃军从政”的理想仕途。但是美梦落空了，他所属的第四轻骑兵团奉命调驻印度，那里没有战斗，自然也不会有军功勋章。
丘吉尔确实对当战地记者非常感兴趣，因为这个工作既可以满足他的冒险欲望，又可以博取名声与荣誉。因此，当克里特岛爆发了反抗土耳其统治的起义，丘吉尔立刻又向《每日纪事报》建议，让他担任该报特派记者去采访。但是该报不愿为他支付特派记者的大笔旅差费。后来他又谋求到南非去，因为那里的布尔人与大英帝国军队的矛盾日益激化，必将发生武装冲突，他希望母亲帮助他促成此事。在给母亲的信中他对荣誉的渴望表露无遗：“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回二枚勋章，从此我将弃武从文。”但丘吉尔最终未能成行，因为第四轻骑兵团中一件诽谤性诉讼需要进行广泛的调查，丘吉尔被告知眼下不能离开部队，以免被人认为有回避调查之嫌。
1896年1月，丘吉尔所在的轻骑兵团接到命令，军部让他们秋季去英国殖民地印度的班加罗尔驻守。而在赴印之前，军官们有半年的假期。半年中，丘吉尔和伦敦的母亲住在一起，享受了难得的天伦之乐。上流社会的生活是奢华闲逸的，但丘吉尔发现自己无法真正投入其中，他渴望的是与这种生活完全不同的东西：战斗，冒险，荣誉。
1896年9月，丘吉尔随军来到印度，驻扎在海拔3000米的班加罗尔。这里是一处气候宜人的避暑胜地。丘吉尔与两名军官合住一所西式平房，他们还有一个宽阔而漂亮的庭院，宽敞而舒适，丘吉尔在庭院里栽种了很多玫瑰花。而且有一大群印度仆人侍候这三个军官，为他们的衣食住行，吃喝玩乐服务：1名男管家、2名男仆、2名园丁、3名挑水人、4名洗衣人，以及5—6名马夫照料他们的大小马匹。骑兵团的军官们生活优越、清闲，除了每天的早操和上午仅一个小时的例行值勤，其余时间无所事事。
闲暇的时光，丘吉尔都安排得丰富多彩：写信，种养花草，采取蝴蝶标本，特别喜爱打马球，这也是驻扎当地的英国骑兵军官娱乐之首选。丘吉尔还作为主要选手代表第四骠骑兵团参加了海德拉巴的马球比赛。他们这个团在此次球赛中夺得了集体冠军。丘吉尔在球赛中显得身手矫健，异常勇猛。
这样的生活在普通的英国军官看来无疑是舒服惬意的，但丘吉尔却总是感觉这样的日子贫乏单调，枯燥无聊。丘吉尔此时虽然只有23岁，却是一个知道自己想要什么的人，也是一个懂得反躬自省的人。丘吉尔深知自己是一个没有受过高等教育的人，要实现自己追求功名的抱负，必须在一些领域具备哪怕是最起码的知识。要在报纸上扬名，扩大自己的知名度，必须具有丰富的知识和高超的写作技巧。为此，他也曾萌发进牛津、剑桥去接受系统教育的念头，可是古典语言一窍不通，进高等学府深造显然是不可能的，只能依靠自学了。
作为一个时间的富有者，关键是如何充分利用时间为自学服务。他毅然抛弃了白天睡懒觉、打牌的习惯。对打马球的爱好也大加节制，在印度半岛赤日炎炎的热浪包围下，他放弃避暑的逍遥自在，开始了艰苦的自学。他请在伦敦的母亲给他寄些历史、哲学、宗教和经济方面的书来。母亲很乐意地为儿子寄来了大包小包的吉本、麦考利、柏拉图、叔本华、莱基、马尔萨斯、达尔文等著名思想家、哲学家、历史学家和生物学家的各种经典名著。丘吉尔从此开始了苦读，有段时期，他每天读历史和哲学著作长达四、五个小时。
他注重学习方法的创新，比如他读《政治年鉴》一书，既侧重结合史料研究英国现代化政治的变迁，而且学习时对主要内容予以精读，并做到分类摘记。每当读到议会辩论的重大问题处，他能预先假想自己对此问题此观点会持何看法，以加深学习的印象，提高学习的效果。而且阅读时还要同现行各派观点进行比较，判断孰优孰劣，然后为我所用。
丘吉尔认真阅读了《罗马帝国衰亡史》、《英国历史论文集》、《共和国》等著作，从中获益匪浅，不论在思想的深刻性方面，还是在写作风格方面，都对他后来从政和从文大有裨益。他还从读书心得中引出了一种人生哲学，用他一句简练的说法便是：“一个人的生命毕竟总得钉在行动的或思想的十字架上。”也许，如果没有从这一段开始的刻苦自学，丘吉尔的首相之梦和诺贝尔文学奖之梦都是无法梦想成真的。
通过学习，丘吉尔还获得了思想境界的提高，所以，他能站在一个公正的立场，以博大的胸怀和对历史真实的客观认识，谅解了曾经贬低过丘吉尔祖先的史学家麦考利。他还能站在一个预言家和改革家的高度，敏锐地提出：必须革新教育，废除填鸭式的教学方法和制度，还青少年自由平等的心态，这才有利于人才的培养。
大量的阅读还使丘吉尔进一步辩证地看待宗教问题。他赞同《人类殉难记》一书对基督教的批语，认为早晚祈祷实在是太形式化的东西。然而，他又能从宗教中吸取精华，赞成为善与宽容。不过这是从唯物主义的观点来看问题，认为这样能使人常持宁静、安祥的心态，有利于和谐共处。而对于宗教中唯心方面的糟粕，则始终持“敬鬼神而远之”的态度，不予认同，但亦不坚决反对。
在印度呆了9个月后，丘吉尔得到了3个月的假期，于是他取道意大利返回伦敦。在假期中，丘吉尔获得了一次在巴思举行的“樱草会”上发表了正式政治演讲的机会，并意外地获得了极大成功，这次的成功也让丘吉尔对自己的演讲才能越来越自信了。“演讲结束时，掌声如雷，一直持续了好长时间，我毕竟也能做这样的事！……我开始对自己和世界非常满意。”
成就不凡功业之人必有其过人之处，丘吉尔之所以后来能在他所热爱的领域中脱颖而出，不仅是由于他具有天赋，还在于他有将天赋打磨成才能的刻苦，而机遇之神也总是青睐这样的人，不久，丘吉尔渴望成名的机会终于来了！
部队纪事
就在丘吉尔休假将结束时，他在报纸上看到了一条消息——印度西北边境山区发生了民族骚乱，马拉坎德山口附近的一个帕坦人部落起来造反了。丘吉尔敏感地意识到，这又将是一个让他一举成名的好机会，成功已经在向他招手了。
此时的丘吉尔还在伦敦，他急匆匆地给当时正在该地指挥军事行动的宾登·布拉德将军接连发了好几封电报要求参加军事行动，丘吉尔曾在自己的伯母家中与这位将军有过一面之缘，而且当时宾登·布拉德将军还曾答应过丘吉尔，如果他能重返印度边界指挥战斗的话，他承诺一定带丘吉尔同去。宾登·布拉德将军显然还记得他的许诺，他给丘吉尔的回复是：“军官无空缺，可以随军记者身份参加。”
渴求轰轰烈烈干一番事业的丘吉尔简直有点迫不及待了。他匆忙赶回印度，接着又马不停蹄地坐了两天火车，赶回自己所在的团部请假。此时，布拉德将军已帮他领到《先锋报》战地记者证，母亲也在英国伦敦与《每日电讯报》达成协议。该报社愿意按每栏目5英镑支付稿酬。
布拉德将军所率野战军驻扎在印度西北边境一个叫瑙谢拉的地方，丘吉尔从团部出发，冒着酷暑坐了整整5天的火车，在阴暗的车厢里，大部分时间都是枯坐在油灯下，或在车厢缝隙里透进来的日光下看书。这次艰苦的旅程长达2028英里。好不容易才到达瑙谢拉野战军所在地马拉坎德山隘。
将军不在，他率领部队去对付奔纳瓦尔人去了。这是当地土著人帕坦部族中的一支，长期以来闭关自守，甚至与世隔绝。1863年曾打败了一支英国远征军，因而以“悍匪”闻名。
而将军对其软硬兼施，只花了5天的时间便征服了奔纳瓦尔人，丘吉尔利用这5天的闲暇作战前准备。他买了两匹好马，还以最划算的价格买了一些英军阵亡战士的遗物：大衣、衬衫、靴子、水壶之类。当丘吉尔把一位阵亡朋友的绶带披在肩上时，他感到十分悲痛，因为在前一天他亲眼看到这位年轻军官战死沙场。
马拉坎德驻军的3个旅连续扫荡了所有土著人生活的山谷，赶走他们的牲口做口粮，割下他们的庄稼给马匹做饲料，这些行动使得土著人的仇恨情绪在不断升级，复仇的行动就像地底下滚荡的火山，只待破地而出。
印度西北到处是高山深谷，地势非常险要，上有壁立千仞的山岩，下有高山融化的雪水汇成的深涧，当地人气质剽悍，性格豪放。每一个人都可以称得上是英勇无畏、骁勇善战的武士。这里的每个村头院落都修建了防护墙、角楼、射击孔、吊桥和烽火台。每个村庄都购置了大量武器，他们有大刀、长矛、土枪土炮，还有从英军手中缴获的洋枪。
虽然土著人如此强悍，但英印军队还是通过各种办法，择其弱点，先后制服了奔纳瓦尔人和莫赫曼德人，但没想到最终还是发生了“令人遗憾的事”。
英印军队在向莫赫曼德地区进军途中，马蒙德山谷是必经之地。而当地的马蒙德人是恶名在外的土著，所以行军中，部队一直竭力避免被他们纠缠。然而，军队扎营在林立的漂流帐篷，还有成群的马、骡、骆驼和驴子，这些财物对马蒙德人构成了一种抵挡不住的诱惑，再加上对英国殖民者蓄积已久的仇恨，马蒙德人出手了。
借着营地闪烁的篝火之光，马蒙德人向英印军队展开偷袭，但未给英军造成太大的伤亡。以后，这种交战断断续续，马蒙德人略占了上风，有一天晚上英印军队被打死近四十名官兵，还有不少马匹和驮运物资的牲口被打死。布拉德将军下令严惩敌人，并指示丘吉尔：“如果你想看打仗，你可以回到作战部队里去。”
9月16日凌晨，丘吉尔随一支“清剿”部队向深谷前进，在山坡下遭遇山上的敌人，在双方猛烈的枪击中丘吉尔所在的队伍多次被打散，当丘吉尔一行几人溃散到一个小村庄正准备撤退时，突然，隐藏在岩石后面的马蒙德人恶狠狠地冲杀过来。他们居高临下，像猴子般灵巧地从树上爬了下来，利刃闪光，旗帜飘扬，呐喊四起。到处冒起硝烟，四处响起枪声，交战双方距离越来越近，战斗越打越激烈，英印军队伤亡越来越重。
丘吉尔所在的小分队又有很多人倒下了，他在《我的早年生活》中回忆道：“只见后边的五六个人已经倒下了，两个已死，三人受伤。一人胸部被射穿，鲜血如泉涌。另一个腹部受伤，手抓脚踢。还有一位军官右眼被射出，满脸是鲜血。惨呀，这是多么惊险的一幕啊！”在这次战斗中，丘吉尔又幸运地未受损伤，但却几乎被山民活捉。
由于英军军官死伤较多，不久，丘吉尔这位随军记者也被破格任命为参谋部的联络官，骑兵出身的他策马飞奔军营各处，行使联络职能。后来，他又亲自参加了战斗，并担任过指挥运送伤员的工作。
丘吉尔的勇敢得到了宾登·布拉德将军的充分赞赏，他认为这位年轻的记者“干起来一个人能顶两个普通的中尉军官”。那么丘吉尔认为自己的冒险值得吗？他在给母亲的信中写道：“在发生冲突的沿线，人人都趴下掩蔽起来，唯有我骑着小灰马在沿线奔走。这也许很愚蠢，可我是在下大赌注。只要有观众，任何动作都不会过分鲁莽或过分高尚。如果没有观众，那就是另一回事了。”可见他以生命作赌注，目的是博取声誉，为日后登上政坛铺路。
当然，在战斗间歇，丘吉尔也没有忘记自己的战地记者身份。由于亲身经历了惊心动魄的战争，丘吉尔所写的战地通讯有不可替代的优势，加上报道及时和文字生动，他所发表的文章备受读者欢迎，甚至连英国王子也写信来赞扬他，丘吉尔开始对自己的写作能力树立起了信心。
由：于文章中涉及了一些敏感的政治问题，为了安全起见，丘吉尔听从了妈妈的劝告，通讯工作者署名为“一个年轻的军官”。但是他费时两月写成的处女作《马拉坎德野战部队纪事》一书，还是署了丘吉尔的全名，因为他本来就是想扬扬名，以扩大自己的影响。这本书凭借生动描写战场实景和观察敏锐、论点精辟等众多优点，赢得了社会各阶层的肯定和赞誉。书籍于1898年3月在伦敦出版，第二年又出版了修订本。
1897年10月，丘吉尔回到了班加罗尔第四轻骑团。他利用业余时间又开始爬格子，继续写他早在一年前就已动笔的一部小说《萨伏罗拉》，小说写成后，率先在《麦克米伦》杂志连载，1900年2月出版。《萨伏罗拉》在艺术上略显抽象和粗糙，但是仍具有较强的可读性，小说的主人公萨伏罗拉为了满足自己无限的虚荣心舍弃了生活的欢乐，准备踏着最艰难的道路勇往直前，这其实正是丘吉尔的真实写照。
马拉坎德讨伐任务完成后，丘吉尔再次回印度的班加罗尔服役。但是这位一心渴望成名的年轻军官，怎能甘于平淡安逸的生活，他渴望荣誉，渴盼战斗。不久，第三次冒险的机会又来临了。
第四章 向非洲进军
非洲远征
尽管两次战地记者的经历已经让丘吉尔赢得了一些荣誉和名声，但他还是无法满足，丘吉尔在给母亲的信中说：“这是一个上进的年代，我们必须尽最大努力推进之。”也正是他的这种紧迫感促成了他随后的非洲之行。
19世纪70年代初期，英国殖民者侵占埃及之后，又占领了苏丹。但1881年苏丹爆发了马赫迪领导的反抗英国殖民统治的民族起义，他们几乎把全部外国军队都赶出了国境，还在1885年喀土穆战役中，击毙了曾经加入“八国联军”侵略中国、焚烧和抢劫圆明园、后来任苏丹总督的英军中将戈登。这使得英国政府大为震怒，他们用了很长时间准备“为戈登复仇”的行动，于1896年发动了对苏丹的战争。对渴望晋升者来说这是一个难得的机遇，所有的军官都希望参加远征军，丘吉尔也不例外，不过这次他的“请战”却没有前两次来得顺利。
一开始丘吉尔请母亲出面代为联系，但当时的英埃联军总司令赫伯特·基奇纳将军却一口拒绝了。这都是因为之前丘吉尔写的那本《马拉坎德野战部队纪事》造成的，书里面那些批评英国陆军的内容，使现任总司令赫伯特·基奇纳将军十分恼火。另外，丘吉尔不知道的是当时有许多人偏听一面之词，对丘吉尔的所作所为产生误解。他们甚至散布各种流言：“这家伙究竟是怎么混进各次战役的？他怎么能特殊化到一边当记者一边当军官呢？一个下级军官怎么能竟敢对上司评头论足呢？将军们为何对他如此偏爱？”一些刻薄者还给丘吉尔加上了“追逐奖章者”、“自我标榜者”的大帽子。这也是导致基奇纳将军对丘吉尔抱有敌意的原因之一。
正当丘吉尔一筹莫展时，事情似乎出现了转机：英国首相阅读了丘吉尔的《马拉坎德野战部队纪事》，很想认识一下这位年轻的军官。见面时，首相还同丘吉尔谈了一些书中涉及的政治军事问题，并赞扬道：我对你的书十分感兴趣，读得几乎陶醉了……丘吉尔趁机提出参战的请求，首相当即应允，并要手下人给基奇纳将军拍了电报。没料想，连首相的电报也吃了“闭门羹”，用丘吉尔当年的话说：“我又遇到了一位难以对付的大人物的抵制。”
不过丘吉尔是不会就此放弃的，他最终还是避开基奇纳将军的锋芒，另辟蹊径，利用自己已被首相恩准随军参战的契机，走活了人事行政参谋主任伊夫林·仁德爵士这“一粒棋子”，从而获得成功。但是基奇纳将军也提出了苛刻的条件：兹委任阁下为参加苏丹战役的第二十一长矛轻骑兵团的编外少尉。请阁下前往开罗营地的指挥部报到。费用自理。如果阁下不幸阵亡或负伤，英国陆军将不负担任何费用。
丘吉尔对此并不十分在意，他还是为能参加这次战争而高兴。接到通知后，他当即就通过有关渠道与《晨邮报》达成写稿协议，稿酬为每栏15英镑。这比过去的稿酬高多了。第二天早晨，他匆匆启程，取道马赛，直奔开罗。六天后赶到阿由西亚军营所在地，但第二十一长矛轻骑兵团的两个中队已经开拔，另外两个中队也将于次日启程。
丘吉尔随部队行军1400英里，进入非洲心脏地带的尼罗河畔，这是部队的大本营和铁路基地。在基地稍作休息后，他们又徒步行军开赴前线。这是一段非常艰难的旅程，8月的非洲内陆艳阳高照，热浪袭人，尽管丘吉尔曾在炎热的印度服过役，但还是觉得这里的天气令人难以忍受。挂在马鞍上水壶中的水，很快就喝掉和蒸发完。充饥的食品也十分单调，只有少量的牛肉罐头、饼干和啤酒之类。在沙漠中还会遇到其它的危险。有一次，丘吉尔急忙追赶部队时，因为天黑迷了路，“被困在茫茫沙漠中，一天一夜未曾吃喝”，幸好后来获救脱险。
不久，恩图曼战役打响了，丘吉尔随部队向喀土穆挺进。此时起义者的首领马赫迪已死，他的继承人哈里发统领着苏丹军队。9月2日清晨，丘吉尔在执行巡逻任务时，第一个发现大约有4万名托钵僧正准备向英军发起袭击，但由于丘吉尔发现及时，他们的团队安全撤离。团长随即派丘吉尔掉转马头，赶回去向同步兵在一起前进的基奇纳司令报告这一情况。丘吉尔用干脆利落的语言，向马背上的基奇纳将军报告了敌情，回答了询问。丘吉尔的表现使基奇纳改变了对丘吉尔的成见，觉得这个小伙子值得信任，并不是之前想象的油嘴滑舌之徒。
听完丘吉尔报告的情况后，基奇纳将军迅速部署军队，准备伏击敌军，丘吉尔所在骑兵团也参加了这次战斗。就这样，苏丹军队的先头部队，在毫不知晓的情况下就进入英埃联军的大炮射程。英国军队的两三个炮兵连将七十门大炮一起开火，呼啸的炮弹连连在苏丹军队中爆炸，只见几十面苏丹军队的军旗先后倒下，托钵僧纷纷中弹身亡，队伍被炸成几段。到处都横七竖八地堆积着尸体，但苏丹军队的士兵却没有一人往后退缩。后来丘吉尔在写给朋友的信中谈到此次战斗：“在我对面，大约有四排狡猾的敌人……，我方有人跌下马来，身体当即被砍成几段。还有五六匹马也被间接攻击所打伤，再就没有其他什么损失了。后来我们又冲进溃败敌人的阵地，展开了短兵相接。队伍被冲散了，人员不见踪影。我策马跑了一程，与敌人遭遇时就用手枪瞄准面部射击，打倒了几个，其中有三个肯定是死了，有两个是否打死还无把握，有一个就更说不准了。”恩图曼战役是丘吉尔从军以来经历过的最大规模的、也是最残酷的战役，战斗中丘吉尔本人也几次遇险，但都幸运地化险为夷。
哈里发的6万之众，与基奇纳的2万大军展开的大战，好比是一次两个不同时代之间的冲突。一边是中世纪的大刀长矛，而另一边则是19世纪的武器和科学的军事组织。正面交锋的结果是，前者损失达六、七千人，后者伤亡仅为几百人。
这次战斗以英军的胜利而告终，战斗结束后，胜利者几次横扫战场，把苏丹伤兵全部打死。丘吉尔对英军的残忍做法和基奇纳的纵容感到愤慨，他给母亲的信中说：“基奇纳可以作为一个将军，但他永远不是一位绅士。”
在苏丹的经历丰富了丘吉尔的战地写作内容，他向《晨邮报》连续提供了13篇战地通讯。这些通讯稿使他名利双收：他的一系列通讯受到了读者的极高评价，他对自己的写作能力也越发充满信心。另外，他还因此得到了300多英镑的收入，而当时他这个中尉的薪饷不过12.5英镑。
就是从这个时候起，丘吉尔开始认真考虑弃武从文的事了。他在给母亲的信上说：“我对士兵的生活观察得越多，就越是不喜欢这种生活，而且更加相信这不是我的天职。”出于对政治的热望，丘吉尔决定结束自己的军旅生涯。
弃武从文
丘吉尔已经决定要辞去军职，先当个作家谋生，等以后有机会再从事政治。但是在结束军旅生活之前，丘吉尔又去了印度的班加罗尔，回到他原来所属的第四轻骑兵团，重温了过去的时光。
1898年11月末，丘吉尔回到了班加罗尔，准备参加1899年2月驻印全军的马球比赛。就在赛前4天，丘吉尔不慎跌倒，右肩脱臼了。丘吉尔是球队里的好手，队友们当然不希望失去他：“你就是绑住右臂，用左手持棒上阵，也能长我们的志气，灭对方的威风。”在伙伴们的鼓励下，好胜心和团体荣誉感极强的丘吉尔，果然应命参赛。在决赛中，丘吉尔一人独进3球，本团马球队以共进4球的成绩夺得了团体冠军。但对丘吉尔来说，胜利的喜悦过后，难忘的班加罗尔的生活也就结束了，丘吉尔辞去军职后返回伦敦。
因为苏丹战争中，丘吉尔的13篇通讯曾引起读者强烈的反响，所以他打算对这些文字进行进一步润色加工，以整理汇编出书。在班加罗尔的4个月里，丘吉尔的军务并不繁重，每天除了打马球，其余的闲暇时间便用来写书，他将书名定为《尼罗河上的战争》。到1899年3月，他辞去军职，离开印度之时，全书23章已写完18章。在返回英国途中，丘吉尔又在开罗小住了几日，并通过老朋友克罗默出面，结识了一些颇有学识的军官，从他们口中，他对苏丹的历史有了更多的了解。为了进一步挖掘史料，他又组织了专题座谈，最后丘吉尔满载而归。回到伦敦后，丘吉尔一边等待涉足政界的机会，一边埋头于写作。没多久，便将书写完了。
1899年10月，他这部名为《尼罗河上的战争》的书分两卷出版了。全书长达950页。书中资料翔实，文字生动，描绘了他所参与的大小战争，书中不仅描绘了他所参与的战争，还叙述了英国干涉苏丹的历史和他对帝国主义的看法，以及这类征服战争所包含的利弊得失。
由于此时已经辞去了军职，丘吉尔再无顾忌，他开始毫不留情地发泄他对基奇纳将军的不满。他在书中批评道：“这位将军律己很严，对别人都漠不关心”。“在他所指挥的部队各单位里，有一个遭到极度忽视的机构，那就是治疗伤病员的医疗部门”。“他对部下的残暴行径采取放纵态度，而这种残暴行径往往未必是由于敌军同样的行为所引起”。丘吉尔觉得这位将军是野蛮的，残忍的，他尤其对基奇纳侮辱马赫迪陵墓和遗骨的行为感到愤慨：“按照赫伯特·基奇纳爵士的命令，陵墓遭到亵渎并被夷为平地。马赫迪的遗体被挖掘出来，把他的脑袋从躯体上砍下来……士兵们用手传递到开罗，当做有趣的战利品……四肢和躯体被扔进尼罗河。这就是胜利者的‘侠义行为’。任何一个重视老自由党光荣传统的人，任何一个同情进步托利主义思想的人，都不会赞成这种行为。”
在这本书中，丘吉尔不仅批评了基奇纳将军个人，还把批评的矛头直接指向了英国殖民主义者，并在一定程度上表达了对苏丹起义者的同情。他写道：“在英国，大概还有其它地方，有很多这样的人，他们在没有确信敌人是极端的、不可救药的无耻之徒之前，似乎还不能采取战争行动去达到某种政治目的。于是，他们便对苦行僧——从马赫迪到哈里发——百般咒骂，把一切可以臆造出来的罪行都加到他们头上。也许这样做对英国的慈善家们来说是十分方便的，但是，当把这些咒骂灌输给战场上的军人，使他们认为敌人是一些玷污大地的寄生虫的时候，这些军人就会做出野蛮的事情来。此外，这种随意的责难是极端不公正、极端危险和毫无必要的。……对人们宣称英国和埃及军队开进恩图曼是为了把人民从哈里发的枷锁下解放出来，可是，解放者从来还没有这样不受欢迎。……说战争是：勾了惩罚苦行僧的罪恶行径，那是伪善。”
《尼罗河上的战争》一书很多人认为是丘吉尔写得最好的一本书。但是丘吉尔的言论太过激进，相对于他的贵族身份，他的观点太过“惊世骇俗”，因此这本书也引起了英国官方和军界的强烈不满。后来，丘吉尔自己也明白了，站在英国资产阶级和殖民主义者的“立场”上，他说得太过火了。这样的言论与当时国家的对外政策不符，他会被政治家们当成是反对者，甚至会影响到他今后的政治前途。因此，在1902年该书再版时，丘吉尔删掉了上述议论和一些类似的言论，将两卷本改为一卷本。即使这样，这部书在英国仍畅销不衰，它大大地提高了丘吉尔的知名度。
这段时间里，丘吉尔还为进入政界做了一次小小的尝试。1899年6月，他收到保守党议员罗勃特·阿司克劳夫特的一封信，得知兰开夏郡欧德姆选区的保守党议员奥斯瓦尔德因健康状况不佳，准备辞去议席。欧德姆是曼彻斯特附近的一个棉纺业城市，工人阶级人数较多。在这个选区以往的大选中，自由党与保守党总是平分秋色，难分胜负。因为丘吉尔此时已经因写作而小有名气，所以阿司克劳夫特建议丘吉尔，趁此机会与他一起参加该选区的补缺选举，以免该议席位落入自由党之手。
从政的机会突然到来，让丘吉尔兴奋不已。丘吉尔觉得这个以工人阶级为主的选区可能对他主张的“保守党民主”有所同情，选举很有可能会成功。但是，临近选举之日不远时，阿司克劳夫特却突然逝世了，丘吉尔只能同另一位新人共同对付自由党。初选时他以1300票的差距落选了。丘吉尔踌躇满志地参选，但却垂头丧气地回到伦敦，这次的失败确实让他感到沮丧，但这个24岁的年轻人还是安慰自己：“算了吧，对自己这样的年轻人来说，失败乃成功之母。”
同年秋天，英国政府发动了布尔战争，又往南非派兵遣将。于是丘吉尔这个战地记者再度出征，开始了他的南非历险。
战地被俘
虽然辞掉了军职，但丘吉尔与战地记者的缘分却还没完。1899年10月，南非爆发了英布战争，即英国人与布尔人之间的战争。丘吉尔以《展邮报》的特派记者的身份赶赴南非，这可不是一次幸运的经历，丘吉尔意外地在这次战地采访中当了俘虏。
布尔人是荷兰移民的后裔。荷兰农民（“布尔”意指农民）大约从17世纪开始，便移居南非这块土地，同时征服了土著黑人。后来，大量英国移民也紧随其后，占领了南非南部开普敦和东部纳塔尔地区。这些地区的布尔人则被赶到南非中部和东北部，他们随即在那里建立了德兰士瓦共和国。本来他们可以就此相安无事的，但由于当地大量金矿和金刚石的发现，英国人与布尔人之间又开始冲突不断，且有愈演愈烈之势。1881年德兰士瓦当地民族布尔人奋起反抗英国驻军。英国勉强承认了布尔独立，把南非北部称为布尔共和国。然而不甘心于失败的英国又一次企图吞并布尔共和国，重新把它置于自己的殖民统治之下。
1895年，英国政府支持某武装力量进攻布尔人的德兰士瓦共和国，虽然遭惨败，但却屡败屡战，继续向北侵犯。1899年10月8日，布尔人政府发出限英军三天内撤离国境的最后通牒，而英国不肯就此罢休，还任命雷德沃斯·希勒爵士为总司令，统率大军赴南非作战。就是在这样的背景下，丘吉尔又被《晨邮报》聘为战地记者，享受月薪250英镑，报销所有开支，并且充分享有行动与言论自由。这样优厚的待遇让丘吉尔大喜过望，他立刻就整理行装，准备出发。
丘吉尔临行前发现，伦敦军政界的大员都对本次战争充满速胜和必胜的信心。这使得丘吉尔开始担心战争会在他们抵达前结束，于是他匆匆赶上了新任英军总司令及其随行人员同行。但这种担心其实是多余的。等他到了目的地就会知道，英军在战场上频频失利，战争肯定还将持续一段时间。
10月14日，轮船到达南非开普敦。丘吉尔改乘北上的小轮船前进。在船上，他遇到了《曼彻斯特卫报》的记者阿特金斯，两人一见如故，成：勾朋友。后来这位同行这样回忆当时的丘吉尔：“他身材修长，一头淡红色的头发，脸色苍白，但相当活泼，经常跳到甲板上翘首眺望，就像诗人勃郎宁描写的拿破仑一样，有时他静静地坐着陷入沉思，双手时而交叉，时而伸开，这非但不是神经质的表现，这样做倒好像有助于解开思维中的疙瘩一样。”
小轮船在德班港登陆后，丘吉尔与阿特金斯改乘火车向西北进发。最后达到临近前线的埃斯特考特。此时他又巧遇当年哈罗公学的校友艾默里，也就是当年那位被他突然推到游泳池中的高年级矮个同学，他现今已是《泰晤士报》的记者，这次同样是来采访英布战争的。这天晚上，三个年轻的记者在火车站的帐篷里过了一夜，三人畅谈理想、人生与眼前的战争。这一夜平安地度过。
第二天清晨，正当他们准备出发时，丘吉尔遇到了早在印度就熟识的战友艾尔默·霍尔丹少校。此时霍尔丹少校正奉命执行增援骑兵侦察队的任务。两个连的士兵，一门从军舰上搬来的火炮，还有一些水手和残兵，都被挤装在一辆六节车厢的装甲列军内，全部由霍尔丹指挥。霍尔丹热情地邀请老战友丘吉尔同行，丘吉尔喜出望外，因为临近前线才能写出身临其境的真实报道，这样的机会是新闻记者求之不得的。
装甲列车看似坚固，但实际上十分脆弱。进入布尔人占领区后，才行驶出20多公里，他们就被布尔人发现了。在撤退时，车身又被炮弹击中后撞在布尔人设置的大石块上，造成前面三节车厢翻倒、出轨，特别棘手的是还有一节车厢堵塞在路轨上，使未出轨的车厢不能通过。
随后，布尔人开始了火力围攻，霍尔丹少校立即组织火力回击敌军，丘吉尔则主动担负起清除铁轨障碍的指挥工作。此时，脸部受伤的司机完全丧失了斗志：“我不是军人，若被枪炮打死是划不来的，我一分钟都无法留在这鬼地方！”可是除了司机，没有人能开动这列火车，丘吉尔只得用有力的语言说服司机，让他打消了离岗逃跑的念头。接下来丘吉尔又镇定自若地指挥司机开动车头来回冲撞翻堵在路轨上的车厢，终于把倒在路轨上的车厢冲开。这一极其艰难的工作进行了一个半小时之久，作为指挥者的丘吉尔常常暴露于敌人火力之下，这种临危不惧的精神使在场的人深为感动。霍尔丹后来在给上级的报告中还专门提到此事，“（丘吉尔）参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，从而往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”
由于装甲列车的机车及一节车厢及时开走，凶而使五六十名英军伤兵免于牺牲，不过霍尔丹等50多名士兵都成了俘虏。丘吉尔原来可以跟车走脱，但他在中途主动下车，顺着铁轨寻找霍尔丹一行人，没想到却被布尔人发现。双方相距只有几十米，布尔人的枪口已经对准了他。糟糕的是他随身佩带的毛瑟手枪又丢失了，手无寸铁的情况下，丘吉尔只得用拿破仑的名言安慰自己：“身单力孤、手无寸铁时，投降是可以宽恕的。”于是丘吉尔举起双手做了俘虏。为首的俘获他的人是个布尔农民，这个人就是后来成为南非总理的史末资。1906年，史末资到伦敦出席大英帝国的会议，丘吉尔还以殖民事务副大臣身份接待了他。
包括丘吉尔在内的被俘虏的英军，都被押解到布尔人的首都比勒陀利亚。一开始，丘吉尔并不十分担心自己的处境，因为他是一名新闻记者而不是军人，他相信自己很快就会被释放。但是他的希望落空了，布尔人拒绝释放他。因为他们从报纸上看了英国方面吹捧丘吉尔为撤离机车和伤员立下汗马功劳的文章，认为丘吉尔应该被视为战斗人员。此外，曾经屡次给他带来便利的贵族身份这一次也给他带来了麻烦。布尔人军官得意地对丘吉尔说：“虽然你是随军记者，可我们不打算放掉你。我们并不是每天都可以捉到贵族公子的。”
既然无法得到赦免，丘吉尔现在就只能考虑依靠自己的力量逃跑了，然而要在布尔人的严密看守下逃跑谈何容易，首先，他必须制订一个周密万全的越狱计划。
惊险逃亡
因为无法得到赦免，越狱逃亡就成了唯一的选择。一入收容所丘吉尔就开始与难友们商量各种逃跑计划，决定一有机会就集体越狱。
丘吉尔和一群英国军官一起被关在比勒陀利亚的国立师范学校里。在那里，丘吉尔与霍尔丹等被俘军官一直在研究逃跑计划，他们对牢房作了仔细研究，终于发现看守中存在不少漏洞，一个十分大胆的越狱计划首先在丘吉尔心中酝酿成熟。
当时，国立师范学校关押着60名英军军官和10名勤务兵，有40名警察看守。这40名看守中，10名始终在学校的四角步哨，一般情况下，每天有10名看守不在岗，其余20名则歇息在看守帐篷里，帐篷就是所有警察看守的宿舍。
丘吉尔他们初步研究了一个集体越狱计划，他们调动了军校学习和战场实践所积累的有关知识，严谨、仔细地分析了监狱方方面面的情况，然后制订了一个三步的越狱计划。
第一步是要迅速制伏20名休息的看守，解除他们的武装并用以武装越狱。观察后，丘吉尔发现这二十名无需值班的看守都睡在帐篷内的两边，在休息时他们都会脱去大部分衣服，即便是一两个小时后就要去接班的看守，在休息时也要脱去军靴和一部分衣服。他还观察到，步枪与子弹带常常集中挂在两根帐篷杆上。于是丘吉尔他们得出了结论：晚上除了哨兵换岗的几段时间外，其余时间都存在着成功越狱的可能。
丘吉尔进一步观察到，帐篷入口有哨兵把守，但是存在着哨兵与帐篷内警察聊天的可能。若遇此良机，他们完全可以从帐篷后面的缝隙里爬进去，由两三名有胆有识的战俘，迅速从架下取下些武器，把睡梦中的看守制伏，同时立即生擒或解决武装哨兵。因此，如果能攻下帐篷，则实现了计划的第一步。
第二步是要对付帐篷外的10名武装哨兵。这一步比较危险，因为行动要在警察的眼皮底下进行，其难度可想而知。另外，对付院内7名看守相对较容易，而对付院外3名看守虽然有点困难，但也有机会。只要第一步计划顺利实现，战俘们弄到了帐篷内的枪，即使有一两名看守逃脱也无大碍，布尔人的军队至少半小时后才能赶来救援。
丘吉尔他们还发现：电灯的线路正好从他们的牢房通过，因此他们随时可以切断电路，使整个学校陷入一片黑暗。他们还知道，学校体操房里有很多哑铃，也可以充当越狱的临时武器。
如果上述计划能够成功实现的话，越狱出来的战俘们将赶到比勒陀利亚跑马场，那里关押着2000名英国战俘，距离学校还不到一英里半。他们可以用缴获的武器突然袭击那里，然后救出战俘。虽然那里有120名警察看守和两挺机枪，但对于夜间的突然袭击还是防不胜防的。这就是第三步计划。
然而，集体越狱计划就像美丽的肥皂泡，不久便破灭了。因为这一计划遭到了战俘中几名高级军官的坚决反对。于是，丘吉尔他们放弃了集体行动计划，转而研究单人越狱的行动方案。
通过仔细的观察，丘吉尔认定，只有伺机躲进厕所，然后爬墙而出才有一线希望。12月11日，他与霍尔丹等几个人试了一次，没成功。12月12日晚上，他们再次行动，但是只有丘吉尔一人首先趁哨兵不备，迅速地爬过了围墙。他在墙外等候了一会儿，不见其余人出来，只得独自上路。
逃出牢笼后，丘吉尔开始感到迷茫恐惧：自己身处敌国腹地，距离最近的英国德拉瓜湾大约也有300英里。而明天布尔人必定会派人追捕逃犯丘吉尔。所有出口都会被封锁，城市、乡村、火车、铁路，都会有警察警戒、巡逻、搜查。而当时，丘吉尔口袋里仅有75英镑和4块巧克力，他身上既无地图又无指南针，只能盲目地瞎闯。
幸运的是，丘吉尔在附近的一个村庄里碰到了一个英国人——约翰·霍华德，这位先生是这几十英里之内唯一的一个英国人，他在附近的煤矿上工作，并且已经加入了南非籍，但对故国的热爱，还是让他决定冒险把丘吉尔隐藏起来。
第二天清晨，监狱哨兵才发现丘吉尔已逃跑。于是布尔当局迅速组织力量搜捕，并张贴了悬赏缉拿的布告：“该犯人25岁，身高约5英尺8英寸，走路时背部显得有点驼，面色略苍白，头发红褐色，蓄着不显眼的小胡子，谈话带鼻音，而且发不准字母S这个音，不会说荷兰语，逃走时穿一套棕褐色服装，凡将该犯缉拿归案者，（不论罪犯是死是活）可得赏金25英镑。”
丘吉尔的成功越狱引起了轰动，比勒陀利亚、洛伦索马奎斯以及伦敦的报纸，分别报道了此事，南非和英国也弄得满城风雨。就这样，战地记者丘吉尔让自己成为了当时的头条新闻。
12月19日，布尔人的追捕松懈下来，于是在霍华德和另外几个英国人的帮助下，丘吉尔躲藏在一辆东行运送羊毛的货车内逃离了比勒陀利亚。火车每到一个车站，丘吉尔都能听到荷兰语和人们走路的声音，这让他十分紧张。三天后，火车终于轰隆轰隆地开过了国境线，进入了葡萄牙统治的地区，丘吉尔安全了。火车到达葡属洛伦索·马奎斯港后，激动万分的丘吉尔急忙向挂着英国国旗的英国领事馆奔去。
丘占尔到来的消息让整个领事馆顿时沸腾起来。大家争相拥抱他，接下来丘吉尔接受了领事馆提供的盛情款待，“洗热水澡，换干净衣服，吃丰盛的晚餐”，他趁兴给《晨邮报》写了篇简短通讯，报道自己逃脱的经历，然后又给母亲发了封报告平安的电报。
为了安全起见，丘吉尔当晚就搭上了前住英军司令部所在地德班的轮船“印度纳”号。轮船抵达德班之前，丘吉尔越狱成功的消息就已传遍了全球，因而，人们像欢迎凯旋的英雄一样迎接他。港口里彩旗飘扬，乐队高奏凯歌，贺电从世界各地一封封地发来。海军大将、陆军将官、市长都上船来和他握手。人们把他抬起来，热情的群众还让他在市政府门前发表了演讲。
此外，由于英国军队在战场上的频频失利让民众十分沮丧，所以英国各大报刊也纷纷抓住丘吉尔的惊险越狱大做文章。这些报刊为了吸引读者，都过分地夸大了丘吉尔的冒险经历，甚至杜撰了一些绘声绘色的细节，几乎可以与惊险小说媲美。
虽然南非之行让丘吉尔饱受惊吓，但也让他收获了巨大的政治资本，一个初出茅庐的小记者转眼便成了家喻户晓的传奇式人物，丘吉尔的声誉被大大地提高了。接下来，丘吉尔又申请加入作战部队参战，这一举动也使得丘吉尔的英雄形象更加深入人心。
第五章 战斗英雄露峥嵘
战斗英雄
从南非回来后，丘吉尔成了众人眼中的明星，对此丘吉尔老实地说：“年轻人寻求冒险，新闻界需要广告，诚然这两种我都得到了。”接下来丘吉尔要做的事很简单，那就是进一步提高声望，巩固“战果”。
回到英国后，丘吉尔除了发表文章讲述自己的脱险经历外，他还在到达德班的当天给《晨邮报》发回一篇文章，对英国在南非的军事行动进行了尖锐的批评：“大敌当前，难道那些英国绅士们都打猎去了吗？为何不多派一些轻骑兵来？为了我们的国人、我们的忠实殖民者和我们阵亡的兵士，我们必须坚决作战到底。”他呼吁政府派遣更多的军队，投入更多的金钱来确保战争的胜利。
另外，虽然他当过布尔人的俘虏，还险些凶此送了命，可在文章中他仍对布尔人的骁勇不屈表示了尊敬，“每一个布尔人，由于他们骑马并占据合适的地形，因而顶得上三至五个正规士兵。唯一对付他们的办法是，派出在素质和经验上与之不相上下的步兵。要不就得撤回这种乌合之众式的部队。……这里有大量的事情要做，需要25万人的部队。”
他的批评当然让英国军方感到不满，就连英国民众也议论纷纷。亲军方的报纸对丘吉尔冷嘲热讽，一些将官也给丘吉尔发来信件，“这里的好朋友们希望你不要再做蠢事”。但是丘吉尔并不怎么在意外界的质疑，而且丘吉尔的批评也确实产生了正面的效果。英国军方通过在开普敦地区公开招募，组建了一支南非轻骑兵团，英军也陆续集结到了25万人，这相当于布尔人军队的5倍。这个数目的军队应该足以保证英军扭转频频失利的战局，挽回军部的颜面。
得到英国军队正在准备反击的消息后，丘吉尔回到英军指挥部驻地德班，希望能够再次以战地记者的身份参战。指挥官布勒将军接见了他，虽然陆军部已经颁布了一道禁止作战部队的军官参与新闻报道活动的命令，但是布勒将军根本无法拒绝一个战斗英雄的参战要求。于是他把丘吉尔编入在“开普敦殖民地”招募而组建起来的南非轻骑兵团，让他担任助理副官。不领军饷，但是享有一定自由，仍然可以履行他作为《晨邮报》记者所承担的采访职责，这种安排让丘吉尔感到非常满意。
顶着英雄的光环重返南非后，丘吉尔接连参加了几次激烈的战斗，但他都大难不死。有一次他随同一支骑兵袭击敌人营寨，乘敌不备歼灭敌人过半，还俘虏了30人，而英军仅损失四五人，创造了一个以少胜多的战例。这使得丘吉尔对此十分得意。战斗中，丘吉尔也没有忘记对军事行动进行采访，因此丘吉尔仍然给《晨邮报》发回了大量战地报道。
总体来说，这段战斗生活让丘吉尔觉得很惬意，“我们在旷野上过得十分舒服，夜晚舒服凉爽，白天阳光明媚，肉、鸡和啤酒供应得异常充足”。有趣的是，这次出征丘吉尔几乎是全家上阵。在丘吉尔的要求下，他的弟弟杰克来到作战部队，但是他的运气没有哥哥那么好，头一次打仗就负了伤。丘吉尔的堂兄马尔巴罗第九代公爵也参加了战争，只不过被分在了参谋部。丘吉尔的母亲和上流社会的其他一些妇女界名流，一起租了医疗船前来照料伤员和鼓舞士气，当然杰克因而得到了很好的治疗。
就这样，因为英军战斗人数大大增加，战争开始朝着有利于英国的方向发展。1900年2月27日，英军向敌人发起了全面攻击，经过激战，布尔人开始败退。1900年6月5日，英军又攻陷了比勒陀利亚，丘吉尔也跟随着首批队伍进入该市，他首先赶到那所曾经成为他的监狱的师范学校，并在那里升起了英国国旗。
不久，南非战争接近尾声，虽然布尔人仍未投降，但也已经没有能力发动大规模战役了。丘吉尔决定返回英国，这一年他25岁。回国后，他惊讶地发现46岁的母亲准备再婚了。新郎是苏格兰警卫队的一名上尉，名叫乔治·康沃利斯·威斯特，和丘吉尔同年，比新娘年轻了整整20岁。新郎家人强烈反对两人的结合，但丘吉尔兄弟两人没有反对，他们都认为母亲有权选择新的生活。但母亲的再婚也使丘吉尔意识到，他必须在经济上真正独立了，以便在政治前程方面取得进展。
于是丘吉尔又开始埋头写书。仍然像前两次一样，他以已经发表的战地通讯为基础，再充实一些新材料加以编撰，很快就写出了有关南非战争的两本专著。一本书名为《从伦敦到莱迪史密斯》，另一本书名为《伊恩·汉密尔顿的进军》，《从伦敦到莱迪史密斯》专门讲述了英布战争，而且他还在书中花了很多笔墨叙述自己的冒险经历，凶为他知道读者会对此感兴趣。
《从伦敦到莱迪史密斯》于1900年出版，是两卷本。出版后受到新闻界的高度评价，四个月就发售了15000本。几乎所有的报刊杂志评论都强调丘吉尔作为一名新闻记者的出色才能。丘吉尔值得为自己的成就感到高兴，因为在不到三年的时间，他就出版了六部书。
写作确实给丘吉尔带来了可观的经济收入。这两本书的版税加上此前写书和战地通讯的收入，总共约有4000英镑。而从11月起，丘吉尔在全国范围内进行巡回演讲，又获得了近4000镑的报酬。同年12月，他到美国去进行了同样内容的演讲，但因为美国有一股“强烈亲布尔人的情绪”，所以尽管美国方面的主持人为他做了大量宣传，说他是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”，但成绩还是不理想，他在美国的收入仅有在英国的一半。在纽约，著名作家马克·吐温为他主持了一次演讲会，使他收到了美国之行的最高演讲报酬150英镑。为了进一步增加收入，1901年1月，丘吉尔还到加拿大进行了演讲。就这样，当他回到伦敦后，他已经拥有了10000英镑的财产。
有了这样一笔财富后，丘吉尔在未来的几年就衣食无忧了。现在他有了经济基础，又有了较高的声誉，年轻而雄心勃勃的丘吉尔终于可以专心地到政治舞台上大展拳脚了。
激烈选举
南非之行，不仅为丘吉尔提供了大量的写作素材，还让丘吉尔声望大增，勾他投身政坛，进入议会铺平了道路。
1900年，保守党政府根据英国政党斗争的惯例，利用南非战争胜利的大好时机，宣布解散议会，提前进行下院选举，以便使自己夺取多数席位，组成新一届政府，继续执政。保守党提出的竞选口号是“把南非战争进行到底”，这恰好迎合了当时英国民众的沙文主义狂热。保守党头面人物约瑟夫·张伯伦就曾经说过：“政府在议会中失掉的每一个席位，都将是布尔人赢得的席位。”丘吉尔这位英布战争中名噪一时的英雄回国后，正好赶上了这次全国大选。这是进入政坛的绝佳时机，丘吉尔为之欣喜不已。
丘吉尔的父亲伦道夫勋爵曾是保守党的重要人物，出任过保守党内阁大臣，在这样的家庭背景下，丘吉尔顺理成章地成为了保守党人。可是事实上，他对曾任自由党内阁首相的罗斯伯里勋爵的政见极为赞同。他曾在从印度写给他母亲的信中表示，“我除了在名义上不是自由党人外，在各方面都是自由党人”。所以，丘吉尔后来会与保守党人发生冲突也就不奇怪了。
与1899年的那次失败的竞选不同，这次选举中丘吉尔一开始就处在有利地位。作为战斗英雄，他受到了保守党的青睐和选民的追捧。保守党不失时机地打出了丘吉尔这张牌，利用丘吉尔到各地演说，并把他吹捧为勇敢无畏的“战斗英雄”，在提高丘吉尔个人声望的同时，客观上也起到帮助保守党竞选胜出的目的。
丘吉尔是选举的热门人物，有十几个选区愿意提名丘吉尔作为自己选区的候选人。但丘吉尔仍然选择了奥德姆选区，这里是他曾经跌倒的地方，也是这次大选第一批进行选举的选区之一。丘吉尔确信，他将在这里取得辉煌的成功，一洗前耻。凶为在他成功越狱回到英国后，奥德姆选区许多支持自由党的选民都曾写信向他表示祝贺，并表示在下次选举中“不管政局如何”都将投他的票。
8月份，奥德姆选区率先开始竞选活动。当丘吉尔赶到那里时，奥尔德姆市的选民不分党派都来欢迎丘吉尔，场面相当热闹。街道两旁站满了热情欢迎的男女工人，在十辆马车的簇拥下，丘吉尔一行人来到奥德姆市的皇家剧院。面对着人头攒动的观众，他发表了即兴演说。他的演说内容丰富多彩。比如讲南非时的传奇经历，骑马挥刀的骑兵出击，硝烟弥漫的战场采访，真刀真枪的短兵相接，手无寸铁的无奈被俘，头头是道的越狱计划，扣人心弦的冒险精神……一个个精彩的故事，掺杂着强烈的冒险精神，听得选民热血沸腾。
在这里，丘吉尔第一次真正体验到了竞选的紧张氛围，他后来回忆道：“我将决不会忘记，一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，一个接着一个的演说，一次接着一次的集会，一个晚上要举行三次甚至四次集会。我赶赴会场所乘马车的嘎嘎声响和迎面袭来的冷空气，与热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时地交替出现。”丘吉尔的亲友也在竞选期间为丘吉尔摇旗呐喊。母亲詹妮费尽心机地帮儿子请来了保守党的头面人物张伯伦，为支持丘吉尔竞选发表演说。堂兄马尔巴罗公爵不仅陪着丘吉尔四处参加竞选活动，还慷慨解囊，拿出400英镑支持丘吉尔，并承诺每年为保守党提供100英镑的活动经费。