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1914年，贝比·鲁斯加入了波士顿红袜队。加入红袜队时，他的年薪已达到2500美元了。刚加入红袜队时，他重新遭遇到刚加入金莺集训时的情况，成为被戏弄的新人。
7月11日，在一场比赛中，卡里根教练让贝比·鲁斯担任投手。这次比赛中，强打击手乔·杰克逊打了两支安打，这给贝比·鲁斯的印象强过其他的任何球员。杰克逊挥棒的动作十分灵敏而矫捷，几乎棒棒不落空。
从这次比赛后，贝比·鲁斯将练习的方向改变了，他专注于练习打击，以杰克逊的打击作为主要的参考对象。他一直认为杰克逊是棒球史上最强的打击手。只要听到全垒打的消息，他就会想到杰克逊。
贝比·鲁斯在刚加入红袜队时曾经发生了一些令人很不愉快的事情。其中一件事是，贝比·鲁斯身为投手，但他在练习中想作为打击手进行训练。那时球队中都有不成文的规矩，就是新人没有打击的资格，因此贝比·鲁斯被老球员狠狠嘲笑了一通，性格暴躁的他对此无法忍受，就和对方争吵起来。还有一次是因为，他的球棒被弄成四分五裂，使他大为恼火，因此与老球员争吵甚至打架的事情总是时有发生。
但贝比·鲁斯始终全心全意地效忠红袜队。加入以后近一个月内的比赛中，他担任投手的战果是两胜一败。
1915年2月，贝比·鲁斯在法律上脱离监护，他成为一个真正独立的男子汉。从7岁进入学校到加入职业棒球队，贝比·鲁斯常常有这种错觉，他的人生好像一出戏剧一样。他很庆幸毕业以后没有去当裁缝师，而是迈向职业棒球队。每当回忆起这件事，他都认为自己深受上帝眷顾。他很满意职业棒球的生涯，也很快乐而惬意地生活在其中。
当贝比·鲁斯从普罗比汀斯队回到红袜队时，年薪增加到3500美元，这时他觉得自己俨然是个大富翁了。
1915年，贝比·鲁斯在大联盟比赛中，击出他棒球生涯中所击出的714支全垒打记录中的第一支。当对方投手用下手投法将球投出后，他看准时机，在球飞过的一瞬间振臂一挥。球飞往右外野，右外野手拔腿直追的样子，看来好像小孩子在追逐飞鸟。贝比·鲁斯的这一击使在场的人都为之震惊。
之前，在纽约球场上杰克逊打过一支越过右侧观众席屋顶的全垒打，贝比·鲁斯每次到纽约球场，总是两眼凝望着观众席上的屋顶，心中在想：“如果我也能打这么远，那有多好！”他的愿望现在终于实现了，他击出了一支右外野全垒打，球落在看台外。当时，体育记者描述说：“比杰克逊的全垒打飞得更远。”
在纽约球场上，能将球击出屋顶外的全垒打球员，贝比·鲁斯是除杰克逊外的第二人。在他的棒球生涯中，他一直偏爱于投手的角色。这时，他无论如何都想象不到，后来还会在这个球场刷新这次的全垒打中球飞出的距离记录呢。
在美国联盟赛中，红袜队赢得第四场的胜利时，与底特律老虎队碰上了。这场比赛的第一战是8月底在老虎队的球场举行，第二战是9月时在红袜队的球场举行。第一场赛程中贝比·鲁斯整整投了13局，以一分之差险胜对方。红袜队起着决定性胜利的安打，竟然是由本队最弱的打击手击出的，这令队员们都欣喜若狂。
当时的棒球比赛不是一件有绅士气派的比赛，赛程中常可见吵架或殴打的场面。老虎队的教练尤其喜欢吵架，时常摆出一副想要打架的姿态，比赛时更是如此。在比赛中，经常会出现一些违规的甚至是暴力的行为，这是由于对方的球员常在他队跑垒时用球鞋去勾、碰、踢，因而引起纠纷。比方说，在这次比赛中，以老虎队的泰·柯布最为粗暴、恶劣。当第二场比赛在红袜队球场举行时，红袜队的球迷都恨死他了，他出场时球迷们都用不屑的语气对他叫嚷着。
在比赛进行中，红袜队的投手投了一个触身球，几乎打到泰·柯布的头。泰·柯布认为对方是故意的，因此把手上的球棒向他丢过去，激起了球迷们的严重不满，结果导致了一场群殴战，泰·柯布被勒令退场。维护治安的警察深恐泰·柯布被红袜队球迷修理，不得不护送他出场。
红袜队最后还是战胜了老虎队。在这一整年的比赛中，老虎队胜了100场，而红袜队胜了101场。在历年比赛记录中，已经胜利100场却无法获得冠军的只有老虎队了。
在红袜队获冠军的球季里，曾传出贝比·鲁斯与同队的特里斯·史比克失和的消息。当时之所以有这种传闻，可能是因为红袜队暗中分成两派而产生的。这两派分别是以史比克与乔·伍德为首的一派以及以教练卡里根为首的另一派。史比克与乔·伍德两人形影不离，不论到那里，两人都共用一个房间；而贝比·鲁斯是卡里根这一方的人，因此就被误传为与史比克不和。
有一次的赛前练习，乔·伍德投了一个球过来，外野手漏接。球往贝比·鲁斯这边飞来，而他又因疏忽漏接了，球从他胯下滚过去。本来这种事只能算是小事，哪知乔·伍德辱骂了他一句：“真差劲！”贝比·鲁斯不能接受别人对他的侮辱，立刻不甘示弱地还以颜色回骂过去。刚开始时只不过是半开玩笑似的互不相让，但后来双方竟破口大骂起来。
吵到后来，乔·伍德提出干脆双方出去比划比划，贝比·鲁斯当然不会拒绝了。当他们两人往外走时，卡里根站在一旁说道：“何必做这种无谓的争执！”接着，就把他俩拉开，事情就这样结束了。球员间的吵架大抵如此，只是说说而已，最后都是不了了之，如果谁先伸手打人，就立刻会被其他的人押回去，几天以后，双方都会忘得一干二净。
1915年的世界大赛，红袜队对上了被称为“弱敌”的国家联盟中的费城人队。费城人队的教练是帕特，他是当时有名的教练。他对自己的球员的优缺点十分了解，而且能善加运用。费城人队的王牌投手就是赫赫有名的亚历山大。
赛前，卡里根提醒球员们说：“亚历山大是个不可忽视的劲敌，如果他的队友们能获得一分或两分，他就能守住战果。”但是有一些队员并不这么认为，因为众所周知，费城人队是国家联盟的弱队，并不像卡里根所说的那么强，不会是红袜队的对手。事实证明，费城人队是一支非常有韧性的球队。
“无时无刻都不可松懈。”这句话是费城人队的座右铭。这次对抗赛的结果是四胜一负，红袜队获胜，看来似乎这场比赛赢得十分轻松，其实并非如此。
费城人队如同卡里根所说到的那样，并非是弱者。第一场比赛费城人队由亚历山大主投，结果红袜队以1∶3败下阵来。红袜队剩下的三场比赛全部以2∶1的比分险胜，最后一场也是以5∶4的比分战胜费城人队。每场仅以一分之微获胜。
比赛当天，外野看台上挤满前来加油的费城人队球迷。当然，这些球迷会时不时对红袜队的球员大喝倒彩。在这样的情况下，红袜队仍击出三支全垒打，每一支都是朝向费城人球迷所在方向飞去的。
这次对费城人队的连续五场比赛中，贝比·鲁斯一直坐“冷板凳”，根本没有出场的机会。每场比赛前，他总是拍着卡里根教练的肩膀问：“到底什么时候才能上场？”但回答却始终令他失望。第四场对抗赛开始之前，他故意以带有讽刺性的尊敬语气问：“到底什么时候能让我有为红袜队表现的机会？”
教练卡里根听了一点也不恼怒，并解释说：“第一场比赛的投手虽然败阵了，但是他投得不坏，因此这次再让他上场，给他一次机会。”
到了第五场，贝比·鲁斯想，这次总该派他担任投手了，于是他再去见卡里根。卡里根说：“现在，红袜队居于三胜一败的有利地位。现在派在第二场的投手弗斯特为主投，如果失败了第六场再让你上场吧。”红袜队在第六场尚未开始比赛前，就已赢得世界冠军。贝比·鲁斯感到很遗憾，没有机会在这次比赛中大展手脚。
贝比·鲁斯加入红袜队的第一年，在整个联盟赛中，成为美国联盟中胜率最高的投手。同时他也是败率最高的投手，因为胜负各占一半。他无法全胜的原因，大概是由于收入增加后，经常出去喝酒、胡闹所致。
球季赛中，贝比·鲁斯出场次数是42次，其中有10支二垒打、1支三垒打、4支全垒打，打击率是0.315，这种打击率比其他的球员高出很多。在当时一季只要打出10支或12支全垒打，便可登上全垒打王的宝座。有位记者曾说：“如果鲁斯能够每天出场，必可立即成为联盟队中的全垒打王。”
这一年，贝比·鲁斯幸运地邂逅了后来成为他妻子的海伦·伍德琳小姐。她是一家咖啡店的服务生，贝比·鲁斯每次去的时候，她总是亲切地招待他。一天，贝比·鲁斯向她求婚了，海伦考虑了一会儿，就答应了。不久，他们结婚了。婚后定居在波士顿附近。