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秦始皇执政后期，由于苛政不断，政局动荡不安，加上大兴土木，动用了大量劳役去征讨匈奴，还要修长城，建阿房宫以及骊山皇陵，耗费了巨大的人力、物力、财力，百姓苦不堪言。这一年，刘邦已经在亭长的位置上干了好几年，也是在这个时候，他接到了一个任务：押送劳役前往骊山修陵。
当时，秦帝国的成年男子，除了每年为郡县地方政府服一个月的劳役外，一生中还要为国家服徭役一年，戍边一年。事实上，秦帝国农民的徭役负担很重，远远超出制度上的规定。按制度上的规定，沛县农民每年都要有人到都城咸阳为国家服徭役。浩大的秦始皇陵与阿房宫工程，常年需要几十万劳力。
当时，郡县被征调徭役的民夫，要由地方政府派人带领前往，并由带领者监管这些民夫。地方政府中的官吏，一般都不愿担任这一差事。因为这不仅要远离家乡，备尝旅途的辛苦，有时还要承担一些意想不到的风险，责任重大。秦法对带领民夫的官吏有非常严苛的要求与规定，违犯法规者将视其不同情节给予严厉的惩罚。
但是对于刘邦来说，这件事并没有让他多烦恼，因为这并不是他第一次接到这样的任务了。刘邦和吕雉结婚之后，每天的工作也不是很忙，办完公事就回来帮妻子操劳农活，一家四口日子过得很安逸。但刘邦从来都不是一个能够安于本分的人，这样的日子过了几年之后，刘邦那颗不安于现状的心又开始蠢蠢欲动起来。这时恰好从曹参那里得知，萧何正在物色徭役的带队人，刘邦于是自告奋勇地揽下了这份差事，正好也借此机会出去散散心，见见世面。当时快到中秋节了，吕雉给刘邦准备了过冬的寒衣，依依不舍地送别他，县府中的同事也来送别刘邦。按往常惯例，每位替他饯行的官员都送给他三百钱，资助他旅途上的费用。当时，为官府服劳役抵债，每日的工钱是八钱，三百钱相当于一个劳力一个多月的工钱。只有萧何一个人送给他五百钱，刘邦很受感动，直到他做了皇帝之后，他还惦记着“何独以五”这件往事。
刘邦带领着一众农夫，告别了亲人踏上征程，从沛县启程西行，一路上凄凄凉凉，一直到达目的地———咸阳城东南的阿房宫工地，这里离咸阳只有几十里的路程。在这里，刘邦遇到了一个让他心生羡慕的人。这天，刘邦在路上闲逛，正好遇到秦始皇的车驾出行。
秦始皇车驾出行，一般都戒备森严，禁止老百姓观看。但偶尔也有破例的时候，即允许路旁的百姓观看，任人瞻仰。史书记载的“纵观”，即是任人观看的意思。刘邦有幸赶上这一盛大场面，当时，道路两边人山人海，刘邦被人流涌至前沿，他站稳了脚跟，终于看到了皇帝车队在他面前驶过的情景。据文献记载，天子车驾出行，有大驾、法驾、小驾之分，除皇帝乘坐的金根车、五时副车之外，大驾有属车（包括兵车在内）八十一乘，法驾有属车三十六乘，小驾有属车九乘。秦始皇此次车驾出行，不是出函谷关巡行帝国的东土不会配备八十一乘属车的“大驾”。但他恩准百姓“纵观”，用配备九乘属车的“小驾”又不足以在百姓面前显现皇帝的神威，因而他下令配备有三十六乘属车的“法驾”。由金根车、五时副车、三十六乘属车和仪仗所组成的车队，可谓是浩浩荡荡了。
秦始皇当年所乘坐的车驾，实物当然难以保存至今。但是，1980年秦始陵出土的两驾铜车、铜马、铜俑系精美的仿真制品，大小相当于真车、真马、真人的二分之一，车与系驾的结构完全模拟实物，与真车马基本上没有差异。也许是被这华丽的场面所震撼，刘邦情不自禁地感叹了一句：“嗟乎，大丈夫当如此也！”
第二年秋天，沛县下一批来咸阳服徭役的民夫到达阿房宫工地，刘邦这才带领去年秋天来到这里的民夫启程返回家乡。之后，刘邦多次隔年带领服徭役的民夫去咸阳，这就是《高祖本纪》所说的“高祖常繇咸阳”。
从这之后，刘邦就开始喜欢上了“常繇咸阳”这份工作，乐此不疲，但这次要押送的徭役都是一些“危险分子”，不是普通的农家子弟，而是有刑罚在身的罪犯，并且他们的目的地不是咸阳城的阿房宫而是需要修皇陵的骊山。当时正是始皇帝病死沙丘的前夕，国内局势动荡，人心不稳，好友兼同事的萧何对刘邦暗暗担心，这次出发可能会有危险，刘邦本人也感觉到气氛与往常不同。然而他多年来自告奋勇地往返咸阳，大家又都拥护他，刘邦也不好推辞。
果然，出发没多久，就有人开始逃跑，走到丰邑西边的大湖“丰西泽”时，刘邦押送的徭役已经跑了一大半。“丰西泽”仍属沛县境内，离目的地还早着呢，可是逃跑的人又没有办法追回来。刘邦心里也开始犯嘀咕，按这个速度，到不了骊山，这些犯人就都跑光了，依照严苛的秦律，自己也难逃一死。与其到骊山去送死，不如顺水推舟把大家都放了，自己也逃吧。就这样，刘邦在“丰西泽”把剩下的徭役全放了。大家看到刘邦这么讲义气，心里也很感动，一些人当场就表示要跟着刘邦干事业。于是，带着这十几个人，刘邦开始了他的流亡生涯。
芒、砀两山在今安徽省砀山县东南，芒山县是沛县西南方的邻县，芒山在北，砀山在南，其间相距仅八里。芒砀两山是苏北丘陵的东缘，海拔并不太高，但位于低洼的沛丰沼泽地的南沿，其相对高度亦足以称为这一地区小有名气的山陵，况且山间有古树密林，杂草丛生，蜿蜒起伏于“山泽岩石之间”，不乏匿身之处，可供辗转栖身。
刘邦带着十几个人就在这芒山、砀山落草了，而他放了徭役的消息很快传到了家乡。这让妻子吕雉坐不住了，于是，她把年幼的女儿、儿子交给二老，踏上了寻夫的行程。
传说刘邦到了哪里，哪里就会有五朵彩云。刘邦造反后，吕雉被官府的人抓到了监狱。后来，吕雉出狱了想要找到刘邦，就跟着五朵彩云找。由于经常往来于沛县与芒山、砀山之间，渐渐地家人都知道了刘邦其实就在西南方的芒山、砀山上。
刘邦在山上漂泊的时候，山外的世界也在发生着巨大的变化。病危的秦始皇终于在沙丘病死。继承皇位的秦二世倒行逆施，到处都是人心惶惶、怨声不断，最终爆发了大泽乡起义。沛县县令是个老滑头，当时每天都会传来官员被杀的消息，他日夜苦思，害怕自己会被起义的农民杀掉，又害怕遭到秦朝政府的讨伐，毕竟自己还是一名公务员呢。
考虑了半天，沛县县令终于决定“随大流”，跟着农民造反，于是把萧何和监狱官曹参找来商量。萧何一听，这事风险太大，以秦朝官员的身份造反，你敢做不见得别人敢相信你。于是，他又出了一个主意：不如把流亡在外面的沛县人召集起来，利用他们的力量号令百姓！县令一听，这个主意好，不仅可以壮大自己的力量，还可以杜绝后患，简直是一箭双雕啊！于是就问：“沛县有哪些逃亡出去的人呢？”萧何此时就推荐了刘邦。此前刘邦“亡匿隐”的消息早已传开，县令也心知肚明，立刻派人找到吕雉的妹夫樊哙，让他通知刘邦赶紧回来。
这边刘邦听到县令召唤自己回去，顿时有一种“守得云开见月明”的感觉，内心也是非常欢喜的。然而，这时县令却打起了退堂鼓，担心刘邦回来后自己控制不住，到时候爬到自己头上来怎么办？虽然秦王朝现在焦头烂额，但武力组织还是很强大的。万一陈胜、吴广起义失败，造反的人可就没好果子吃了。反复思量后，听到刘邦一行人即将回县的消息，县令突然下令：“关闭城门，禁止刘邦党徒进入县城。倘若有人内应，格杀勿论！”
这下萧何和曹参目瞪口呆。不是说好要造反吗？怎么事到临头反倒改变了主意。当时萧何的身份是主管人事、总务的“主吏”，曹参的身份是辅助主管狱讼的“狱掾”（原为辅佐之意，后为副官或官署属员的通称），都是县里有头有脸的人物。曹参和萧何是聪明人，自己帮着县里造反，回头肯定也没好下场，于是二话不说摸黑逃跑投奔刘邦去了。
刘邦本来心情挺好，听到这个消息瞬间有些愤怒，明明说好一起干大事，到头来却被摆了一道，于是奋笔疾书写了一封信，用箭射到城墙上。这封信是写给沛县百姓的，信里说，天下百姓受秦的苦已经好久了，现在沛县百姓为沛县县令守城，而天下的形势却是“诸侯并起”，早晚会杀到沛县来的。如今只要我们团结一心，杀了县令，推选一个可信之人，响应天下诸侯号召，则可保全一家老小。否则，就只能等着被杀了。
老百姓正愁没出路，他们的目的是能跟家人一起活着，看到刘邦的信后立即给予了积极响应，一齐动手，杀县令，开城门，接刘邦。进了城之后，大伙都劝刘邦担任起义领袖，刘邦内心一阵暗爽，但表面上却推辞说：“当前天下纷纷，‘诸侯并起’，如果选择的领袖不合适，则会死得很惨。希望大家选那些更有能力的人吧。”不过在大家的一再坚持下，刘邦愉快地顺从了民意，以沛公之称，挑选三千子弟，正式开始了反秦起义，从此踏上了历史的舞台。这一年，刘邦四十八岁。