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公元前202年，刘邦违背鸿沟约定，向楚军突然发起战略追击。追到夏南时，刘邦与韩信、彭越约好，要同时出兵形成合围楚军之势。同年十月，刘邦亲自带了二十多万大军在固陵（今河南太康）对楚军发动了袭击，结果跟约好的不一样，韩信和彭越按兵不动，刘邦又招惹了项羽一把。项羽大怒，隔天早上就带了人马发动反击，斩杀汉军近两万人，再次将汉军击败。刘邦慌忙率军退入陈下，并筑起堡垒坚守不出，楚军又一次合围了刘邦。
由于这一战韩信和彭越都放了刘邦“鸽子”，两人约好了似的没有一个人出现，于是刘邦退到陈下之后问张良：“诸侯不按约定行事，怎么办？”张良回答说：“眼看着楚军就要失败了，可大王并没有给韩信、彭越赏赐土地。韩信虽被立为齐王，但实际上他没有自己的封地。彭越本来平定了梁地，战功累累，却只是做魏国的相国。如今，魏豹死后没有留下后代，彭越也打算称王，而您却没有提早作出决断。大王现在可以喊他们过来，把陈县以东直到海滨的地区赏给齐王韩信；封彭越为梁王，把睢阳以北至谷城的地区划给他。这样一来大王的成败便关系到他们的自身的利益，就不用担心他们再说话不算数了。”
刘邦照张良说的去做，马上派遣使者通知韩信和彭越说：“现在我们要合力对楚军进行攻打，等到把楚军消灭之后，就将从陈县以东到海滨的土地分封给齐王；封彭越为梁王，睢阳以北直到谷城的土地分封给梁王。”这下终于搬动了韩、彭二人，齐王韩信亲率三十万大军从齐地南下，占领楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等地，兵锋直指楚军侧背，自东向西夹击项羽；梁王彭越率军数万从梁地出发，先南下后西进，与刘邦本部军共同逼楚军后退；汉将刘贾率军数万会同九江王英布、合兵十万，自淮北出发，从西南方发动对楚地的进攻，先克寿春，再攻下城父并将此城军民全部屠尽。而镇守南线的楚将大司马周殷却在此时叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后北上合击项羽；同时，得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十多万出固陵东进。汉军五路大军、合计近七十万之众，形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
项羽此时处境非常艰难，兵少不说，军粮也快用尽。在重围之中，汉军战士为了扰乱楚军的士气，日夜不停地唱起了楚国的歌曲。楚兵们听着那熟悉的乡音，忍不住思念家乡，一时间悲从心来，战斗力也随之下降。一天夜晚，项羽突然听到四面传来的楚歌，内心为之一惊，歌声让他的情绪也变得低落起来。不久，楚军中很多将士纷纷离去，最后只剩下不到一千人。面对此情此景，项羽对着自己的宠妃虞姬边哭边唱：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
绝望之中的项羽当夜率领八百精锐骑兵突围南逃。汉军第二天早上得知项羽跑了，于是派了五千骑兵追击。项羽渡过淮水后，八百精锐只剩百余，行至阴陵（今安徽定远西北）迷了路，这一耽误便被汉军给追上了。项羽一路跑到东城（今安徽定远东南）时，身边仅剩二十八骑。项羽把二十八名骑兵分为四队，向四个方向冲杀。当时，汉军骑兵已将项羽等人重重包围，项羽对他的骑兵们说：“看我为你们斩杀汉军一将！”说完，令四队骑兵四向冲击，并约定到山的东边分三处集合。项羽大吼一声，乘战马急驰而下。项羽的兵马所到之处，汉军无不溃散，斩杀了一员汉军将领。
当时，汉军的赤泉侯杨喜担任骑兵将领，奉命追赶项羽。项羽到他面前时，怒目而视，大声呵斥，把杨喜吓得退出去好几里。汉军再次包围项羽，项羽再次奔驰而下，又斩杀汉军一名都尉，杀死百十个敌兵。此时，二十八骑还剩二十六骑。项羽问骑士们：“怎么样？”骑士们回答：“正像大王所说的那样。”
冲出了汉军的包围，项羽一行快马扬鞭跑到了乌江（今安徽和县东北长江边的乌江浦）边上，此时乌江亭长的船已经在等项羽了，亭长劝项羽：“江东虽然小了点，但是方圆也有千里的土地，大王过了江，还可以继续称王啊。”
面对着滔滔江水，项羽想起八年前自己率领八千名江东子弟兵渡江反秦，那是何等壮烈！而如今，这八千名子弟早已不知身在何处。想到这里，项羽笑着对乌江亭长说：“上天要灭我，我还渡江做什么！”说完，把陪伴了自己五年的乌骓马送给了亭长，并让其余的士兵下马，与追上来的汉军赤身肉搏。项羽一人斩杀汉军数百人，随后自刎而死，年仅三十一岁。
项羽死后，楚地都归顺了汉，唯独项羽原封地的鲁人不肯投降（楚怀王曾封项羽为鲁公），后刘邦将项羽首级拿给鲁人看，鲁人才投降。刘邦赦免了项羽的各支宗族，并封项伯为射阳（今江苏淮安县东南）侯，封项襄为桃（今山东汶县东北，一说为桃丘）侯，封项他（史书中也称其为项佗）为平皋（今河南温县东）侯，但都赐姓为刘氏。至此，历时四年之久的楚汉战争终以刘邦的胜利而告终。