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在解决了陈友谅的问题后，朱元璋紧接着向比他更富有的张士诚发起了进攻。其实一直以来，都是张士诚在挑事儿，视朱元璋为死敌，这让朱元璋始终想不明白，自己也没怎么招惹对方，怎么就把他当成最大的敌人呢？现在，陈友谅已经完了，也是时候解决他和张士诚之间的“恩怨”了。
张士诚，小名张九四，泰州白驹场亭人。他出生在一个穷苦的“亭民”之家，身下有三个弟弟，分别叫张士义、张士德和张士信。他们都是以撑船运盐为生。少年时的张士诚，为人仗义疏财，总是慷慨解囊，有求必应，当地的人们对他的印象很不错。但是，由于他们身份过于低微，张士诚他们一群人总是被那些富人欺负、凌辱。
其中有一个叫丘义的弓箭手，见当地人总是袒护张士诚，于是找各种茬儿加倍欺负他。张士诚对此十分恼火，直到忍无可忍，他便秘密联络了他的弟弟们及壮士李伯升等十八人，一起杀死了丘义，并消灭了那些曾经欺侮过他们的富家子弟。他们还觉得不过瘾，又放大火把他们的房屋烧了个干干净净。之后，他们便进入邻郡，招集诸多青年壮士起兵。当时，在盐场干活的盐丁们正因工作太苦太累发牢骚，灵机一动，共同推举张士诚为首领，很快便攻下了泰州。高邮府的知府李齐是个见风使舵的人物，先是招降了张士诚，后来又借机会叛逃了出去。但是区区几个人的叛逃，并没有让张士诚停止行动，他又率领手下的人杀掉了行省参政赵琏，同时攻取了兴化，在德胜湖(江苏兴化附近)集结，此时的张士诚部下已有万余人。后来，张士诚又以牙还牙，用欺骗的手段杀死了李齐，偷袭占据了高邮，自称“诚王”，国号“大周”，年号“天佑”，这一年是至正十三年(1353年)。
至正十六年(1356年)二月，张士诚不费吹灰之力攻陷平江(今江苏苏州市)，紧接着又攻陷湖州、松江及常州等路(均属江苏)。正好在同一年，朱元璋也攻下集庆(今江苏南京)，派遣大臣杨宪向张士诚示好，并亲自写了一封信给张士诚。张士诚收到朱元璋的书信后，非但没有以礼相待，反而扣住了杨宪，也不回信给朱元璋。后来，他竟然派遣水军偷偷进攻镇江，结果在龙潭被徐达击败了，这下可算是跟朱元璋结下了梁子。于是，朱元璋派徐达和汤和两位大臣攻打常州，张士诚派兵来援救，没想到再一次败在徐达手里。被逼无奈之下，张士诚才写信求和，请求每年送给明军粮食二十万石，黄金五百两，白金三百斤。朱元璋回信给他，限令他速速放回杨宪，每年只要送五十万石粮食就行了，黄金、白金统统不要。张士诚看完信之后，又不搭理朱元璋了。不知道他葫芦里究竟卖的什么药，难道是在等朱元璋的亲自造访吗？
第二年，朱元璋又派徐达率兵攻下宜兴，然后进攻常熟。张士诚委派自己的弟弟张士德迎战，没想到大败而归，被朱元璋的人马活捉。张士德，小名叫九六，善于打仗，有谋略，浙西地区都是他打下来的。张士德被捉住后，张士诚十分郁闷。朱元璋想留着张士德来招降张士诚，可是狡猾的张士德却派人偷偷给张士诚送信，叫他投降元朝。张士诚居然很听弟弟的话，立即请求向元军投降。为此，元朝廷封张士诚为太尉，他手下的文武官员都按级别封了官。
张士德被押送到金陵（南京）以后，拒绝进食，最后饿死。张士诚虽然不再称王，但是，仍然和以前一样拥有武装和土地。张士诚还派史文炳偷袭元军，并占据了杭州。由于他表面上还会为元朝廷做一些送粮之类的事，能够得到元顺帝的赏赐，他便更加骄横，让他的部下歌功颂德，要求元朝廷封他为王，但元朝廷没有答应。
至正二十三年(1363年)九月，张士诚又自立为吴王，尊他的母亲曹氏为王太妃，按照王的身份地位设置属官，在城里另外建造了府第。那时，张士诚占据的地盘，南到绍兴，北超过徐州，到达济宁的金沟，西边占据汝宁府(河南汝南县)、颍州(安徽阜阳)、濠州(安徽凤阳东北)、泗州(江苏盱眙)，东边直到大海，纵横两千余里，带甲的将士数十万。他的弟弟张士信和女婿潘元绍成为他的心腹，以左丞徐义、李伯升、吕珍为爪牙，以参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新等人为智囊团，以元朝的学士陈基、右丞饶介掌管秘书工作。他还喜欢招揽宾客，所赠送的车马、居室、家具之类很多，那些侨居在杭州和当地贫穷无依靠的人们都争着来投靠他。
其实说起张士诚的为人，虽然他外表看起来迟重寡言，貌似有大气量，但事实上却无深谋远虑。当时，朱元璋的营地就在张士诚的旁边，可以称得上左邻右舍。在那几年里，张士诚一直对朱元璋虎视眈眈，不止一次派兵进攻常州、江阴、建德、长兴、诸全，但都没能随他愿望，只好灰溜溜地退回。而朱元璋也不让自己闲着，兵分三路，派邵荣攻打湖州，又派胡大海攻打绍兴，还派常遇春攻打杭州，但也跟张士诚的结果一样，终究没能达成愿望。
就在朱元璋与陈友谅相持不下的时候，运气不好的廖永安却被张士诚俘虏，谢再兴也随后叛变并投靠了张士诚。面对这样的局势，朱元璋心有余力不足，只好把张士诚的事暂时搁置一旁，这些恩怨朱元璋一直记在心上。可怕的敌人陈友谅果然阴狠，居然想到借张士诚之手攻打朱元璋，这是朱元璋自己也没能预料到的事情。但是，张士诚也不是好惹的，虽然表面上答应了陈友谅，到最后也没有配合陈友谅的行动。等到朱元璋顺利攻下武昌，消灭了陈友谅之后，就率领军队回到了南京。还没等喘口气儿，朱元璋又命令徐达等人谋划攻取淮东地区，先后打下泰州、通州(江苏南通)，包围了高邮。这时候，张士诚派水军从长江逆流而上，顺利救下高邮。朱元璋不肯示弱，第二天又亲自率领军队击退了张士诚的水军，但还是没能活捉张士诚。
元至正二十六年(1366年)九月，朱元璋一直在养精蓄锐，希望可以一次拿下张士诚，以报曾经的恩恩怨怨。随后，他便封徐达为大将军，封常遇春为副将军，并率二十万精兵，想要集中主力，一举拿下张士诚。一向诡计多端的朱元璋，依然不按套路出牌，他告诉两位将军先不要攻打苏州，而是直击湖州。他们二人按照朱元璋的计谋行使，徐达等率诸将发兵龙江，又调遣李文忠趋杭州，华云龙则赴嘉兴，就是为了牵制张士诚的兵力。在接下来的几个月里，东吴的左右膀臂皆失，平江(今苏州)成为一座孤城，面临南西北三面被围之势。就这样一直打了十个月，才最终攻克成功。
至正二十七年(1367年)七月，张士诚见城中的粮食一天天减少,眼看就要断粮了。他本性善良，做不得杀人为食的恶事。他告诉自己，一定要靠自己的实力去争取。说到做到，他立即率绰号“十条龙”的上万亲军，冒险想要冲出重围。可是出城后，看见城左西吴兵队阵如此严整，当即就有点心虚，很快退了回来。于是，他又临时改变策略，带着军队转至舟门，向常遇春营垒杀去。这下他可是遇到了“克星”，因为常遇春是一位有勇有谋的百战良将，挥兵直前，与东吴兵开始了一场激烈的厮杀。就在这时候，猛将王弼又从另一条路绕出，夹击东吴兵，把张士诚的万余护卫精兵都困在了沙盆潭中。费了九牛二虎之力，张士诚才从潭水逃出，再一次狼狈不堪地回到城中。
半个月以后，张士诚休养得差不多了，再一次咬咬牙，亲自率兵从胥门冲出。经历过多次的生生死死，张士诚不再惧怕，而是以一种玩命的心理跟敌军交战。或许是张士诚军队的气势吓住了常遇春，让常遇春的人马似乎有点招架不住了。这时候，张士诚的弟弟张士信居然站在高高的城头上大喊：“兵将们打累了，可以歇息了！”于是马上鸣金收兵。还没等张士诚等人反应过来，常遇春趁他们分心之际，又重新振作，掉头回击，把东吴兵打得大败。
在如此危急的形势下，张士信居然跟没事人一样，在大城楼举行盛宴，在里面遍摆了银椅，与亲信左右饮美酒、食佳肴。风度是大将的，计策是无脑的。就在他们饮酒作乐、忘乎所以的时候，有一位仆从进献了他一个大水蜜桃，张士信欣赏了许久，刚要准备吃。突然间，城下发巨炮，正好打中了张士信的脑袋，与桃汁一起四溅飞迸。张士诚再次兵败，这一次他失去了一个亲弟弟。此时的张士诚满是仇恨，立即指挥城中的兵将誓死抵抗，也杀伤了不少西吴兵马。十月间，徐达终于放开手脚，开始了总攻，百道攻城，东吴军人力、体力不支，平江城终于沦陷了。
张士诚在府邸中闻城溃，对其妻刘氏说：“我兵败且死，你怎么办？”刘氏良德妇人，冷静答道：“君勿忧，妾必不负君。”说完这句话，她怀抱两个幼子，在齐云楼下积柴薪，与张士诚诸妾登楼，自缢前令人纵火焚楼。
时值日暮，曾经的大英雄张士诚，这一次真是到了穷途末路的地步。他把自己关在屋子里，望着齐云楼的大火，似乎在思考，又似乎在反省。突然间，他似乎有了上吊自尽的举动。说时迟，那时快，他的旧将赵世雄跑上前去把他解救下来，号哭劝道：“九四英雄，还怕不保一命吗！”紧接着，他的另外一些旧将，如李伯升、潘元绍等人也纷纷劝他归降朱元璋，可是他始终闭目不答。无奈之下，徐达便请张士诚上船，决定由水路先押送他去应天府。在此期间，张士诚一直坚卧舟中不肯吃东西。就在他被押送应天府后的当夜，他趁人不注意，上吊自杀了，终年四十七岁。昔日拥强兵占胜利时，张士诚内怀懦弱，坐失良机；当其被俘为虏时，辞无挠屈，绝粒自尽，也不失为一大丈夫。