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秦二世皇帝元年，也就是公元前209年，刘邦起兵反秦，雍齿随从，但是雍齿向来看轻刘邦。第二年，沛公因雍齿丰邑的背叛，他献出了丰县投靠了魏国周市，这使得刘邦举步维艰。刘邦大怒，多次进攻丰邑而没有取胜，只好到薛县投奔秦嘉。
刘邦率领大军行至下邳的时候，在道旁有—个很大的广场，场中有士兵正在进行操练，士气高昂，器械鲜明。而这些士兵的首领是一位青年将军，身材细长眉清目秀。其麾下的士兵全部用青巾包裹着头部，看上去不是秦军的装扮，更不是一些草寇，想必那一定是一些反秦的义军。
这位青年将军看到刘邦龟背斗胸，长颈龙须，仪表堂堂，拱手便向其施礼：“末将姓张，名良，字子房，请问将军尊姓大名？”
刘邦缓缓地答道：“在下姓刘，名邦，小名一个季字。”
张良听到“刘邦”二字，顿时惊喜连连，他上下打量着刘邦，他确实是一副帝王之相，只是，我已发过重誓，要光复韩国……
张良的祖先是韩国的公族，姬姓，他本人因躲避秦朝的追捕，改姓张。祖父曾接连担任韩昭侯、韩宣惠王、韩襄哀王的宰相。父亲姬平，连任韩王、韩悼惠王的宰相。悼惠王二十三年，姬平去世。姬平死后二十年，秦灭韩国。
韩被秦国所灭之时，张良还年轻，没能在韩国担任官职。韩国破亡时，张良家中还有奴仆三百人，很是富有。张良一心为韩国报仇，以至于弟死不葬，变卖全部家产寻求刺客刺杀秦王，就是因为祖父、父亲五世连续担任韩国宰相的缘故。
张良曾到淮阳学习典章制度，东游见隐士仓海君。后来寻得一名大力士，造了一个一百二十斤重的大铁锥。公元前218年秦始皇东游，在博浪沙遇到张良所派出的力士的狙击，铁锥误中车队的副车。始皇大为恼怒，令天下大搜捕十天，捉拿刺客。由于追捕紧急，张良便改名换姓，逃亡至下邳躲藏。
张良后来成名，世人对张良也有传奇的说法。相传张良于下邳匿身期间，在一次闲游漫步时，在桥上遇见一位身穿粗布短衣的老汉，走到张良面前，故意将鞋掉到桥下，对张良说：“小子，下桥把鞋取上来！”
张良目睹老汉故意把鞋掉到桥下，又听见老汉命他到桥下取鞋，感到很惊讶。想要打他，但又觉得他是一位年老的长者，便忍气吞声，下桥把鞋取了上来。
谁知老汉见鞋已被取了上来，又命令说：“替我穿上！”张良有些恼怒，一转念，既然已经把鞋取上来了，就忍气跪在地上替老汉穿鞋。老汉伸出脚让张良把鞋穿好，便含笑扬长而去。老汉的举止言行使张良大为惊讶，注视着老汉离去的背影，张良百思不得其解。
老汉走出约有一里路的光景，又转身回来对张良说：“您这小子还可以教诲，五日后的拂晓，到此与我相会。”
张良感到奇怪，跪下回答道：“是。”
五日后的拂晓，张良按时赴约前往，到达时见老汉早已站立在桥上，面带怒容地说：“与老年人约会，而后期到达，是何道理？”
老汉转身离去，回首对张良说：“五日后的早上再会。”果然在五日后鸡叫时，天尚未亮，张良便来到了桥头，这时，那位老汉又已立在桥上。再次生气地说：“又是后期到达，是何道理？”
老汉离去时又说：“五日后早晨再来。”张良两次按时或提前赴约，总是被老汉抢先到达，很令张良费些思索。
这第三次，张良在半夜时便到桥上，不一会儿，老汉也到来，高兴地对张良说：“这样做才对。”说着，老汉随即取出一编书来，告诫张良：“读这部书日后可以做帝王的老师，十年后可以发迹。十三年后你小子见到济北谷城山下的那块黄石，那就是我。”
老汉说完便走了，没有留下别的话，张良从此再也没有见到过这位老汉。天明后，张良看老汉授给他的这编书，正是《太公兵法》。张良感到这件事很是奇怪，经常诵读体会这部兵法，有得于心。
张良在下邳匿身期间，行侠仗义。项羽的叔父项伯曾经杀人，跟随张良避难。十年过后，陈胜等人举兵反秦，张良也聚结了百余名少年。当时景驹被立为楚假王，假王即暂时代理为王的意思。在留县，张良想投奔景驹，路遇沛公。
张良与刘邦相见的第一次便有种相见恨晚的感觉，于是张良便请刘邦留下喝酒。刘邦哈哈一笑道：“我正想向先生讨口美酒喝呢！”
张良见他如此豁达，顿时心生敬慕之情，笑着回道：“一大早，窗外的喜鹊喳喳地叫个不停，我就知有贵客光临，特备了几坛美酒相迎！”
刘邦笑说道：“俗话说得好，‘一人动嘴，十人口酸’。”他回手一指，“你看，在下这帮兄弟，有一千多人，个个都是酒鬼，几坛酒，怕是还不够他们沾沾嘴唇呢！”
张良道：“这个您不必担心，偌大一个下邳城，还没有您和弟兄们的酒喝？走，随末将去营中略坐片刻。”
这一坐便是一天，二人越喝兴致越浓，越谈越是投机。通过这次长谈，刘邦才知道，始皇驾崩之后，张良与项伯正要召集人马，举兵反秦。一场瘟疫把张良击倒，这一病便足半年。项伯倒是也义气，日夜守在床头，端屎端尿，直到项梁在会稽起兵，三次遣人召他共商反秦大计，项伯才恋恋不舍地离去。
活该张良倒霉，病好之后，还没等举兵，便来了一位新邳令，不知道是从哪里得到的消息，硬说张良便是姬亮，便把他抓进了大牢。幸亏有一个不错的仆人，也幸亏张良囊中丰厚，只是坐了半年牢便被无罪释放。出狱之后，张良所做的第一件事，就是广散家财，召集人马，得众八十余人，夜袭县署，杀了县令……
等张良把话打住，刘邦关切地问道：“将军旗开得胜，可喜可贺，下一步作何打算，可不可以说来听听？”
张良说道：“小弟的志向是复国，世世代代永久做韩臣。但是凭借小弟手中这五百号人马，自保尚且不足，怎么能复得了国？有鉴于此，小弟想去投奔秦嘉，借他之力，杀回郑城，光复韩国。”
刘邦击掌说道：“好，英雄所见略同。在下……不，愚兄这次东行，正好也想投奔秦嘉，你我不妨合兵到一处，路上也好有个照应！”
张良朗声答道：“此见正合小弟之意，干杯！”二人连碰两杯。
当天晚上，二人同榻而眠，先是谈些时局，然后又谈兵机，你问我答，我问你答，不知不觉中天已破晓。张良喟然叹道：“沛公智识，定由天授，我所述说，统是《太公兵法》，别人不晓，为何沛公能神悟呢？”张良对刘邦敬慕有加，不敢以小弟自居，改称其为沛公了。
刘邦也叹道：“数年来，我所见过的英雄谋士多如牛毛，其见识、才思、智谋、兵机，都没有一位在先生之上的。”于是，刘邦不敢以愚兄自居，便改口称张良为先生了。这一改口，张良大为感动，便决意跟定了刘邦，被刘邦委为厩将，负责兵马事宜。二人一起吃饭，一起睡觉，就连卢绾都有些嫉恨了。
这一天，大军行进到一个小镇，卢绾飞马来报：“秦嘉、景驹都被人杀了！”
刘邦又惊又气，泪水在眼眶里打转，哽声说道：“理语有谚，‘人走背运，喝口凉水也塞牙’。我的运怎么这么背呢？想投谁，谁就出事。”
张良劝道：“沛公不必悲伤，那秦嘉既为楚臣，却追杀楚王之令尹，分明也不是一个正经货色，杀了他也未尝不是一个好事。关键是，他是被何人所杀，杀他的目的又是什么？”
经他这么一说，刘邦忙将眼泪拭去，颔首说道：“先生所言极是，能够杀了秦嘉和景驹，想来也不是一个凡人，应该问他一问。”
卢绾接着说道：“杀死秦嘉的人，确也不是一个凡人。”
刘邦道：“谁？”
“项梁。”
“项梁？”刘邦一脸惊讶道，“同是反秦义军，只是，项梁举义之后，一直盘踞会稽，未曾向外扩张一次，为什么突然向秦嘉、景驹发难呢？”
卢绾道：“这事还得由叔孙通说起。叔孙通和孔鲋私交甚笃，见其死于秦嘉之手，又气又愤，就想要为孔鲋报仇，势力赶不上。又恰逢楚王遇难，恰恰章邯派遣军队进攻广陵。他便对召平说道，凭你我的力量，广陵恐怕难以保全，倒不如渡江东去，伪称楚王尚在，要项梁去攻秦嘉，梁必听命。这样一来，既可报孔鲋的仇，又可以步出困境，一举两得。望召公三思。召平连道，此计真是太好了。于是，便率军东去，矫命拜项梁为上柱国，且传语道：‘江东已定，请即西向击嘉，击秦！’梁信以为真，就带了八千子弟，逾江攻嘉，行至东阳，出书招降陈婴，得两万余人。继而又得黥布、吕臣，又得三万余人。于是，项梁属下的兵士有六七万人，至于战将，除项羽、季布、钟离昧、周殷、周兰、宋义、武涉、丁公、桓楚、龙且、虞子期、利己、黥布、吕臣、项伯、陈婴之外，尚有一个项庄、项佗、项声、项襄，统乃项梁族侄。这十几员大将，六七万兵马，一股脑儿压到郯城，秦嘉如何抵挡得住？连战连败，黥布一并取了性命。景驹虽逃出城去，却死于乱兵之手。”
听卢绾这么一说，刘邦的第一个反应就是投项梁去：“项氏世为楚将，素有威名，项梁叔侄，又是英武绝伦，不愧将种，我若向他借兵，万无不允之理！”
张良颔首称是，沛公当即催动兵马，径奔郯城。果如刘邦所料，那项梁见刘邦面貌不俗，又有一个张良相随，且那张良还是项伯的恩人呢！二话没说，借给刘邦兵士五千，战将三员：项佗、丁公和虞子期。加之刘邦、张良的兵士，拥众达七千余人，浩浩荡荡杀回丰邑。雍齿见刘邦势大，不战而逃，投奔魏国去了。
沛公跃马进入丰邑，召集了父老子弟，训责了一番。众人统皆谢过，乃不复与较，但改丰邑为丰县，筑城设堡，并向项梁告捷，送还项军。刘邦旋接项梁的来信，特意邀请他到薛城商议另立楚王的事。问及下书人，才知道刘邦离开郯城后，项梁挥师击彭城击薛城，一举而下，所以移军薛城。与此同时，项羽受命攻襄城，遇到顽强抵抗，城克后尽屠城中之人，鸡犬不留。
听了下书人的话，刘邦沉默了许久。赴郯城借兵的时候，项羽因公外出，没有见过面。只听到别人说他力可扛鼎，气可拔山，似此等英武之人，千载难逢。想不到他小小年纪，竟然这般残暴！
张良命随侍之人将下书的人引进馆驿，盛宴款待。然后，张良笑着问刘邦：“沛公莫不是在为项羽屠城一事而心怀忧愁？”
刘邦叹道：“秦始皇战败六国，一匡天下，论智见谋略和武功，三皇五帝不及，只因存了个残暴之心，尸骨未寒，义军骤起，千辛万苦挣来的一个偌大江山，眼看就要落到他人的手上。项羽小小年纪，一出师便尽屠襄城的人，其残其暴，可以跟秦始皇相比了，怕是难成大事呢！”
张良哈哈大笑道：“沛公见识，向来是高人一筹。项羽屠城一事，您应该感到高兴才是，怎会这样想不开啊，实在让人费解！”
刘邦又是一声叹息：“莫说是一个成人，就是一个婴儿，娘为生他，受尽十月怀胎及分娩的诸般痛苦，方才呱呱坠地，容易吗？至于一个成人，父母将他抚养成人，又要费去多少心血和银粮？岂能说杀就杀，且一杀便是成千上万，这有什么值得高兴呢？先生说我费解，我还觉着先生费解呢！”
张良也不和他辩解，连声说道：“好好好，您不应该高兴，您应该哭。但我问您，就像您所说的，项羽成了大事，您怎么办？”
刘邦发愣了一会儿，是啊，项羽若是成了大事，我怎么办？人都说我有帝王之相，相从之人也认为我有帝王之相，才愿意跟着我南征北战，赴汤蹈火，等我为帝为王之后，好共享荣华富贵。若让顶羽成了大事，为王为帝，我只有老死丰邑，抑或是向项羽俯首称臣了。我若是一称臣，相从之人怎么办？我怎么如此糊涂！他长身而起，向张良深作一揖：“多谢先生提醒。”
张良忙起身还了一礼：“沛公不必如此客气，请坐下说。”待刘邦落座后，张良方才说道：“对于项羽屠城一事，您不仅要感到高兴，还要设法讨好项羽。项羽这一次屠城，必将受到众人的指责和非议，压力一定很大。您要多多恭维他，大谈屠城之利，挑动他的狂妄的野心。他杀人越多，您距离皇帝宝座就会越近啊。”
刘邦连连颔首道：“多谢先生赐教，我一定谨记在心，遵嘱而行。”
果如张良所言，项羽屠襄归来后，自以为立下了不世之功，趾高气扬。谁料，众将吏见了他，竟然没有一个人向他庆贺，反倒有些敬而远之，甚而当面指责，就连视如生父的项梁也说他过于残暴。他觉着委屈，又无处倾诉。
这时，只有刘邦对他大赞特赞，说自楚起兵以来，凡义军与秦廷的国军接仗，从未有过胜绩，这是唯一的一次，大长了义军的威风。他还说那城屠得也好，你襄城原为魏地，秦灭尔之国，屠尔之民，尔不思报仇，反而助纣为虐，如此不义不忠的人，留着有什么用？！而且项将军首次带兵征战，不屠城何以立威？带兵之要，贵在立威，司马穰苴为立威斩了王的使者，孙武为立威斩了王的爱妃，白起为立威坑杀赵卒四十万。这三个人都为前朝名将。他们可以做的事情，将军为什么不能做呢？
刘邦一席话，说得项羽心中热乎乎的，满面感激地说道：“知我者，沛公也！”
刘邦摇首说道：“什么沛公，那是我自己给自己一个胡乱的封号，将军若是不嫌弃在下出身于乡村僻野，在下想攀一个高枝，与将军结为异姓兄弟，不知将军意下如何？”
刘邦一番阿谀奉承的话，让项羽高兴得不知王二哥贵姓，当即命随侍之人，拿来线香及三牲，祭过天地鬼神，与刘邦结为拜把兄弟。
刘邦周岁四十九为兄，项羽二十五岁为弟。项梁沛公的将吏，闻听项羽、刘邦结拜，纷纷前来庆贺。刘邦存心要讨好项羽，独自出资，设宴款待贺者，摆了二十余席。
刘邦与张良的不期而遇，对刘邦、对张良都是一种特殊的机遇！在我国的古代，虽然有所谓“君择臣，臣亦择君”的名言，但是，由于人们活动范围的狭小和眼光的短浅，选择受到很大局限。
在相当程度上，一个人的成败要取决于机遇，或者说“命运”。正由于这种特殊的机遇，使张良有幸投靠杰出的政治家刘邦，而不是刚愎自用的项羽，或者是徒有虚名的其他人物。
秦二世二年，也就是公元前208年6月，项梁立楚怀王孙子熊心为楚王。张良向项梁进言说：“您已立楚王的后代为王，而韩国的诸公子横阳君韩成有贤能，可立为王，增建与国，以为党援。”
项梁派张良找到韩成，立韩成为韩王，同时以张良为韩王司徒，其职位相当于丞相。于是张良便暂时离开沛公，与韩王韩成率千余人向西攻占原韩国所辖故地。待到张良于河南再次引兵随从沛公，并辅佐沛公兵攻宛城，准备引兵入关之时，已是秦二世三年六月，时隔整整一年。