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在塔斯马尼亚期间，蒙哥马利的学习成绩不是很好，拉丁文、法文、科学和艺术方面，都在“尚可”之下，尤其让父母难堪的是，他曾在神学课上散布歪诗，这种行为与主教家庭的出身格格不入。在亨利一家人1901年底返回伦敦后，亨利决定将蒙哥马利送到圣保罗学校就读。顺便提一句，在一家人回英国的船上，莫德生下了家中最小的男孩，布莱恩·蒙哥马利，这个坚毅独断的女人一生孕育的第九个子女。1902年1月，蒙哥马利在入学的第一天，就自作主张选择了“陆军”班就读。亨利原本一心期望自己的孩子也可以从事神职工作，得知这样的消息让他大失所望，但明智的主教还是接受了儿子的选择，可莫德是没有那么容易让步的，母子间发生了一场激烈的争吵，其结果是蒙哥马利生平第一次赢得了胜利，这件事对蒙哥马利来说十分具有纪念价值，他终于能自己决定生活了。
蒙哥马利当时14岁，他体格健壮，继承了父亲的运动天赋，尤其擅长游泳。虽然对当时新兴的板球、橄榄球一窍不通，但经过努力，他成为了板球队和橄榄球队的双料队长。学校对于这个在家中郁郁寡欢的男孩完全是全新的天地，他在学校生龙活虎、肆意伸展。几乎将全部的热情都投入在各项体育运动之中，在球场上，蒙哥马利凶猛异常，冷酷独断，被称为“猴子”，圣保罗学校杂志刊登的一篇文章中对于球场上的蒙哥马利有着这样的描述：
“这头机灵的动物，穿着球衣，以橄榄球场和其他这种可去的地方为家。他剽悍凶狠，精力无穷，临近的动物见之害怕，因为他会把临近动物的头发拔掉……要猎取这头动物，是很危险的。他疯狂地直向你冲来，从不犹豫，手里抱着椰子，由一个伙伴陪着。正当倒霉的运动员想干一家伙时，椰子却被传给他的伙伴了。这位扑空的好猎手还未弄清情况时，这两头动物已经过去了……”
集体运动让蒙哥马利第一次尝到了当领导的滋味，这对他来说既新鲜，又擅长，他通过一次次的计划组织，屡屡赢得胜利，对一个长时间压迫在母亲专横权威下的少年来说，学校就是一片全新的天空。蒙哥马利发现了自己所擅长的领域，他全身心地投入其中，备感快乐。但是体育场上的叱咤风云难以弥补文化课成绩上的不足，在塔斯马尼亚期间，蒙哥马利学习的知识都是由英国来的家庭教师传授的，基础薄弱，并无多少学识，而在圣保罗学校，尽管蒙哥马利在神学和英语等科目上获得了老师的一定认可，但是一场大病之后，他的学习成绩直线下降，一发不可收拾。
到了1906年7月，蒙哥马利面临着一项全新的考验：要想成为一名陆军军官，就必须考入桑德赫斯特皇家军事学院。桑德赫斯特皇家军事学院位于英格兰伯克郡，旨在培养英国陆军的正规军官，入学考试虽然不需要很高的学术水平，但也不是可以轻易通过的。此时，蒙哥马利已经18岁半，先不提学习成绩，单就年龄而言也不占有优势。校方给他的评语是：“从年纪看，该生就已是落伍者。如果他想考上桑德赫斯特皇家军事学院，就必须继续加油才行。”这样的评语让蒙哥马利大为触动，他发奋努力，艰苦学习，在1906年的秋天以第72名的成绩被桑德赫斯特皇家军事学院录取。
桑德赫斯特皇家军事学院对蒙哥马利来说亦是一个全新的开始，他的同学大多毕业于名望斐然的学校，而蒙哥马利不仅师出无名，而且比起身边贵族气十足的同窗，他显得很是寒酸，当时平民子弟就读桑德赫斯特的费用每年大约在150英镑左右，尽管支付学费不成问题，但父母每个月仅仅额外给蒙哥马利2英镑用做其他花费，这少得可怜的零花钱让任何外界诱惑对蒙哥马利而言都如天边云朵般遥不可及，所以他几乎将所有的精力都投入到了学习和体育之中。狂热的态度让他在六个星期后就被提拔为一等兵，并且率领橄榄球队在与伍尔维奇皇家军事学院的交锋中大获全胜。
但这个时期的蒙哥马利仍然难改顽劣本性，他担负着领导连队活动的任务，因为与其他连队冲突不断，蒙哥马利所在的连队被称为“好杀的B连”，在一次考试前夕，蒙哥马利领着一伙人冲到了某个不受欢迎的同学的寝室中，用火柴点燃那个同学的衬衣，造成其臀部烧伤。虽然那个受到排挤的同学宽容地拒绝透露罪魁祸首的姓名，但世上没有不透风的墙，蒙哥马利几乎处在被退学的边缘，好在母亲主动出面找到校方领导，经过求情才让儿子免于一劫。
这个时期的蒙哥马利，已经接近二十岁，然而他仍热衷于恶作剧，似乎还没有真正长大。而因为家境窘迫，锦衣华服的豪华舞会，潇洒惬意的外出旅行，得意夸耀的风流韵事，都离他太过遥远，与出手阔绰的同学们相比，蒙哥马利如苦行僧般严于律己，烟酒不沾。